資源簡介

有機化合物知識點
絕大多數含碳的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數化合物，它們屬于無機化合物。
一、烴
1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為烴。
2、甲烷、乙烯和苯的性質比較：
有機物
烷烴
烯烴
苯
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
結構簡式
CH4
CH2＝CH2
或
(官能團)
結構特點
單鍵，鏈狀，飽和烴
雙鍵，鏈狀，不飽和烴（證明：加成、加聚反應）
一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（證明：鄰二位取代物只有一種），環狀
空間結構
正四面體(證明：其二氯取代物只有一種結構)
六原子共平面
平面正六邊形
物理性質
無色無味的氣體，比空氣輕，難溶于水
無色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水
無色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水
用途
優良燃料，化工原料
石化工業原料，植物生長調節劑，催熟劑
有機溶劑，化工原料
3、烴類有機物化學性質
有機物
主
要
化
學
性
質
甲烷
1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強酸、強堿也不反應，性質比較穩定。
2、氧化反應（燃燒）注：可燃性氣體點燃之前一定要驗純
CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍色火焰）
3、取代反應
（條件：光；氣態鹵素單質；以下四反應同時進行，產物有5種）
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl
+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
注意事項：
①甲烷與氯氣在光照下發生取代反應，甲烷分子里的四個氫原子逐步被氯原子取代；
②反應能生成五種產物，四種有機取代產物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產物中HCl氣體產量最多；③取代關系：
1H~~Cl2；
④烷烴取代反應是連鎖反應，產物復雜，多種取代物同時存在。
4、高溫分解：
烷烴
1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結合成鏈狀，剩余價鍵均與氫原子結合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”的飽和鏈烴，或稱烷烴。呈鋸齒狀。
2、烷烴物理性質：
狀態：一般情況下，1-4個碳原子烷烴為氣態，5-16個碳原子為液態，16個碳原子以上為固態。
溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機溶劑。
熔沸點：隨著碳原子數的遞增，熔沸點逐漸逐漸升高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點越低。
密度：隨著碳原子數的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。
3、烷烴的化學性質
①一般比較穩定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應。②氧化反應：在點燃條件下，烷烴能燃燒；③取代反應（烷烴特征反應）：在光照條件下能跟鹵素發生取代反應。
乙烯
1．氧化反應
I．燃燒
C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑煙）
II．能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。
2．加成反應
CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發生加成反應
CH2＝CH2＋H2CH3CH3
CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的簡稱）
CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工業制乙醇）
3．加聚反應
nCH2＝CH2（聚乙烯）
注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液來除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因為會有二氧化碳生成引入新的雜質。
苯
難氧化
易取代
難加成
1．不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發生化學反應褪色，說明苯的化學性質比較穩定。但可以通過萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。
2．氧化反應（燃燒）
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（現象：火焰明亮，伴有濃煙，說明含碳量高）
3．取代反應
（1）苯的溴代：
（只發生單取代反應，取代一個H）
①反應條件：液溴（純溴）；FeBr3、FeCl3或鐵單質做催化劑
②反應物必須是液溴，不能是溴水。（溴水則萃取，不發生化學反應）
③溴苯是一種
無
色
油
狀液體，密度比水
大
，
難
溶于水
④溴苯中溶解了溴時顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。
（2）苯的硝化：
①反應條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）
②濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿燒杯內壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌
③硝基苯是一種
無
色
油
狀液體，有
苦杏仁
氣味，
有
毒，密度比水
大
，難
溶于水。
④硝基苯中溶解了硝酸時顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。
（3）加成反應（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發生加成反應）
（一個苯環，加成消耗3個H2，生成環己烷）
4、同系物、同分異構體、同素異形體、同位素比較。
概念
同系物
同分異構體
同素異形體
同位素
定義
結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質
分子式相同而結構式不同的化合物的互稱
由同種元素組成的不同單質的互稱
質子數相同而中子數不同的同一元素的不同原子的互稱
分子式
不同
相同
元素符號表示相同，分子式可不同
——
結構
相似
不同
不同
——
研究對象
化合物（主要為有機物）
化合物（主要為有機物）
單質
原子
常考實例
①不同碳原子數烷烴
②CH3OH與C2H5OH
①正丁烷與異丁烷
②正戊烷、異戊烷、新戊烷
①O2與O3
②紅磷與白磷
③金剛石、石墨
①1H（H）與2H（D）
②35Cl與37Cl
③16O與18O
二、烴的衍生物
1、乙醇和乙酸的性質比較
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
結構簡式
CH3CH2OH或
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能團
羥基：－OH
醛基：－CHO
羧基：－COOH
物理性質
無色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發
（非電解質）
有刺激性氣味
有強烈刺激性氣味的無色液體，俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無水醋酸又稱冰醋酸。
用途
作燃料、飲料、化工原料；質量分數為75％的乙醇溶液用于醫療消毒劑
——
有機化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分
2、乙醇和乙酸的主要化學性質
有機物
主
要
化
學
性
質
乙醇
1．與Na的反應（反應類型：取代反應或置換反應）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（現象：沉，不熔，表面有氣泡）
乙醇與Na的反應（與水比較）：①相同點：都生成氫氣，反應都放熱
②不同點：比鈉與水的反應要緩慢
結論：①乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；②1mol乙醇與足量Na反應產生0.5mol
H2，證明乙醇分子中有一個氫原子與其他的氫原子不同；
③2
—HO~~~~H2，兩個羥基對應一個H2；④單純的—OH可與Na反應，但不能與NaHCO3發生反應。
2．氧化反應
（1）燃燒（淡藍色火焰，放出大量的熱）
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
可作燃料，乙醇汽油
（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（總反應）
現象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變為
黑
色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變為紅色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產生（乙醛）
①反應斷鍵情況：
②Cu或Ag，作催化劑，反應前后質量保持不變。
（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質有
乙烯
；
可以使
橙
色的重鉻酸鉀溶液變為
綠
色，該反應可用于檢驗酒后駕駛。
總結：燃燒反應時的斷鍵位置：
全斷
與鈉反應時的斷鍵位置：
①
在銅催化氧化時的斷鍵位置：
①、③
（4）檢驗乙醇中是否含有水，用無水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無水乙醇，加生石灰，蒸餾。
乙酸
1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO－＋H＋(一元弱酸)
①可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應生成了有色物質）；
②與活潑金屬（金屬性H之前），堿（Cu(OH)2），弱酸鹽反應，如CaCO3、Na2CO3
③酸性比較：CH3COOH
>
H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（強酸制弱酸）
2.酯化反應（實質：酸去羥基，醇去氫——同位素標記法）
CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O
反應類型：酯化反應，屬于取代反應；是可逆反應
反應有一定限度，乙酸乙酯產率不可能達到100%
(1)試管a中藥品加入順序是:
乙醇3
mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2
mL
(2)為了防止試管a中的液體發生暴沸，加熱前應采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）
(3)實驗中加熱試管a的目的是：①加快反應速率
②蒸出乙酸乙酯，提高產率
(4)長導管的作用是：導氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸
(5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是（3點）：
①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層
(6)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。
三、基本營養物質
食物中的營養物質包括：糖類、油脂、蛋白質、維生素、無機鹽和水。人們習慣稱糖類、油脂、蛋白質為動物性和植物性食物中的基本營養物質。
蛋白質
水解反應：最終產物為氨基酸
顏色反應：蛋白質遇濃
HNO3
變黃（鑒別部分蛋白質）
灼燒蛋白質有燒焦羽毛的味道（鑒別蛋白質）
其他知識：
1．能與Na反應的有機物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。
2．能發生銀鏡反應的物質有：
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。
3．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：
（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質
（3）含有醛基的化合物
（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
4．能使溴水褪色的物質有：
（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）
（2）含醛基物質（氧化）
（3）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應）
（4）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
5．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
6、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。
7．能發生水解反應的物質有
：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。
8．不溶于水的有機物有：
烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
9．常溫下為氣體的有機物有：
分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、
一氯甲烷、甲醛。
10．能被氧化的物質有：
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。
11．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。
12．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
13．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）
14．能與NaOH溶液發生反應的有機物：
（1）羧酸（2）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）：
（3）蛋白質（水解）
15.
物理性質
甲烷：無色
無味
難溶
乙烯：無色
稍有氣味
難溶
乙炔：無色
無味
微溶（電石生成：含H2S、PH3
特殊難聞的臭味）
苯：無色
有特殊氣味
液體
難溶
有毒
乙醇：無色
有特殊香味
混溶
易揮發
乙酸：無色
刺激性氣味
易溶
能揮發
燃燒現象
烷：火焰呈淡藍色
不明亮
烯：火焰明亮
有黑煙
炔：火焰明亮
有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮
大量黑煙（同炔）
醇：火焰呈淡藍色
放大量熱

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