資源簡介

必修二
有機物知識點及拓展
一、有機化合物的分類
有機物從結構上有兩種分類方法，一是按照有機物分子的碳的骨架（碳原子的排列方式）來分類；二是按反應有機物特性的特定原子團來分類。
1．按照碳骨架來分類
按照碳原子組成的分子骨架，有機物可以分為鏈狀化合物和環狀化合物：
在高中，我們把有機物分子結構中含有苯環的化合物統稱為芳香族化合物，有機化合物分子結構中不含苯環的化合物統稱為脂肪族化合物。
2．按照官能團來分類
有機物的性質由有機物結構中的部分原子或者原子團決定，我們把這部分原子或者原子團稱為官能團。擁有同一類官能團的物質都具有非常相似的性質，所以我們可以根據官能團來對有機化合物進行分類。
下表列出了常見的有機物官能團、有機物種類及其典型代表物質：
有機物
類別
官能團
名稱
官能團符號
典型代表物質
所屬類別分子通式
（一個取代基）
烷烴
CH4
甲烷
CnH2n＋2
烯烴
碳碳
雙鍵
CH2＝CH2
乙烯
CnH2n
炔烴
碳碳
叁鍵
－C≡C－
CH≡CH
乙炔
CnH2n－2
芳香烴
甲苯
CnH2n－6
鹵代烴
碳鹵鍵
(X為鹵素原子)
CH3CH2－Cl
氯乙烷
CnH2n＋1X
酚
羥基
－OH
苯酚
——
醇
CH3CH2－OH
乙醇
CnH2n＋2O
醚
醚鍵
CH3CH2－O－CH2CH3
乙醚
醛
醛基
乙醛
CnH2nO
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
CnH2nO2
酯
酯基
乙酸
乙酯
【點撥】官能團：
（1）官能團決定有機物的類別、結構和性質。一般具有相同官能團的有機物具有相似的化學性質，而若有機物含有多個官能團的時候，也應具有多個官能團的性質。
（2）有機物的推斷與鑒別，主要就是有機物所含官能團的推斷和鑒別。
（3）結構和性質相似，官能團的種類和個數相同，分子式相差一個或若干個“CH2”的物質互稱為同系物。
【點撥】“－OH”與“OH－”的比較
OH－
－OH
名稱
氫氧根離子
羥基
電子式
電性
帶一個單位負電荷
電中性
存在
能獨立存在于離子化合物或者溶液中
（強堿或堿的水溶液）
不能獨立存在
必須和其他原子團結合
二、有機物化合物中碳原子的成鍵特點
1.成鍵方式：
碳原子之間可以連成鏈，也可連成環
碳原子之間可以形成單鍵或雙鍵或叁鍵
③碳原子還可以與氫、氧、氮、氯等其他原子成鍵
④有機物分子中碳原子總是形成4個共價鍵
2.有機物中共價鍵的分類
單鍵：兩個原子間共用一對電子的共價鍵
雙鍵：兩個原子間共用二對電子的共價鍵
叁鍵：兩個原子間共用三對電子的共價鍵
CH3-CH3
CH2=
CH2
3.飽和碳原子和不飽和碳原子
飽和碳原子：有機物分子中碳原子與4個原子形成共價鍵
不飽和碳原子：有機物分子中與碳原子成鍵的原子數目少于4
4.有機物中常見的原子主要有C、H、O、Cl、N、S、F等,除碳原子外的其他原子一
般符合下述成鍵規律:
(1)氫、鹵素原子總是形成1個鍵,如—H或—Cl。
(2)氮原子一般形成3個鍵(—NO2除外),如?、?或?。
(3)氧、硫原子總是形成2個鍵,如—O—或O。
三、有機化合物的同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生了性質上的差異，這種現象叫做同分異構現象，具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
（1）碳鏈異構：碳原子空間排列不同所引起的異構。例如戊烷一共有三種同分異構體：
（2）官能團位置異構：官能團位置不同所引起的異構。例如一氯正戊烷一共有三種同分異構體：
官能團異構：官能團種類不同所引起的異構。
四、有機物的表示方法
種類
實例
含義
化學式（分子式）
CH4、C2H2
用元素符號表示物質分子組成的，可反映出一個分子中原子的數目和種類。
最簡式（實驗式）
乙烷的最簡式CH3，C6H12O6的最簡式為CH2O
（1）表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子。
（2）由最簡式可求最簡分子量。
電子式
用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子。
結構式
（1）具有化學式所能表示的意義，能反應物質的結構。
（2）表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型。
結構簡式（示性式）
CH3-CH3
結構式的簡便寫法，著重突出結構特點（官能團）
省略碳碳單鍵和碳氫單鍵
鍵線式（骨架式）
對結構式的進一步簡化，同樣突出結構特點（官能團）
球棍模型
小球表示原子，短棍表示價鍵
比例模型
用不同體積的小球表示不同的原子大小
五、有機化合物的命名
1.烷烴的命名
（1）烷烴的習慣命名：分子里所含有的碳原子的數后加一個“烷”字，就是簡單的烷烴的名稱：
①碳原子數在十以下的，從一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；
②碳原子數在十以上的，就用數字來表示，如十五烷；
③當碳原子數相同時，在某烷前面加“正”“異”“新”等，但這只能用于簡單的烷烴的命名。
對于丁烷和戊烷，不同的同分異構體命名如下：
（2）烷烴的系統命名步驟：
2.烯烴和炔烴的系統命名：
（1）將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。
（2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
（3）雙鍵或三鍵的位號：雙鍵或三鍵兩端碳原子編號較小的數字。
如：，正確命名：2，4—二甲基—2—己烯
二烯烴的命名：兩個碳碳雙鍵表示合并為二烯，并標明位號，
如：，正確命名為：3，5-二甲基-1，4-己二烯
下列有機物命名正確的是
A．3，3二甲基丁烷
B．2，2二甲基丁烷
C．2乙基丁烷
D．2，3，3三甲基丁烷
2、用系統命名法命名下列有機物
考點1甲烷的分子組成和結構
（1）分子組成：
分子式：CH4
（2）分子結構：
電子式：
H
C
H
結構式
H
C
H
空間構型
結構特點：整個分子呈
正四面體
型結構，4個C—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能（強度）完全相同，鍵的空間排列對稱，鍵角為
109°28
，分子為非極
性分子。
考點2甲烷的物理性質
甲烷是一種無色、沒有氣味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小。
考點3甲烷的化學性質
通常狀況下，甲烷的性質比較穩定，與酸性KMnO4溶液等強氧化劑不發生反應，與強酸、強堿等也不發生反應。
氧化反應：甲烷是一種優良的氣體燃料
CH4（g）＋
2O2
（g）
CO2(g)＋2H2O（l）
△H
==
－890kJ·mol－1
（2）取代反應：有機物分子里的某些
原子
或
原子團
被其他的
原子
或原子團所代替的反應。
【實驗探究】在光照下CH4與Cl2反應：取兩支硬質大試管，通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管甲烷和半試管氯氣，分別用鐵架臺固定好。其中1支試管A用黑色紙套套上，另1支試管B放在光亮處（不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸）片刻后，去掉1支試管上的黑紙套，觀察比較兩支試管中的物質。
現象
：
①試管內黃綠色氣體顏色變淺
②試管壁出現油狀液滴
③試管中有少量白霧
④試管內液面上升
結論：甲烷與氯氣的混合氣體無光照時，不發生反應，在光照條件下，甲烷與氯氣發生化學反應。
反應的化學方程式
生成的鹵代物：均不溶于水。常溫下CH3Cl是
氣
體；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均是油狀
液
體。四種鹵代物中，CCl4
是非極性分子。CHCl3和CCl4在工業上是重要的溶劑
。
考點4
烷烴
定義：
（2）組成通式：
CnH2n＋2
。
（3）結構特點
①碳碳單鍵(C—C)
②呈鏈狀（直鏈或帶支鏈）
③“飽和”：碳原子剩余的價鍵全部與氫原子結合，每個碳原子都形成4個單鍵。
烷
烴
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
異丁烷
分
子
式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C4H10
結構簡式
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
球棍模型：
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
異丁烷
物理性質(隨分子中碳原子數增加)：熔、沸點:逐漸升高;狀態:氣態→液態→固態；逐漸增大,且均比水的密度小，難溶于水。
烷烴的熔、沸點：(1)烷烴的熔、沸點較低,常溫常壓下,一般碳原子數≤4的烷烴為氣體,碳原子數為5~16的烷烴為液體(新戊烷在常溫常壓下是氣體),碳原子數≥17的烷烴為固體。
(2)含三個以上碳原子的烷烴結構有可能不同(即存在同分異構體),物理性質也存在差異,通常情況下含相同碳原子數的結構不同的烷烴,支鏈越多,熔、沸點越低。如熔、沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷。
（5）烷烴的化學性質：與甲烷相似，通常狀況下很穩定，跟強酸
、強堿
、強氧化劑都不反應，都能在空氣里燃燒
在光照下與氯氣發生取代反應。
同系物
(1)概念:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
(2)實例:CH4、C2H6、C3H8互為同系物。所有烷烴互為同系物。
比較
概念
定義
化學式或分子式
結構特點
性質
同位素
質子數相同中子數不同的原子
用原子符號表示不同的原子1H、2H
電子排布相同，原子核結構不同
物理性質不同，
化學性質相同
同素異形體
同一種元素組成的不同單質
同種元素符號，表示不同的分子組成O2和O3
單質的組成或結構不同
物理性質不同，
化學性質相似
同系物
結構相似分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機化合物。
不同
CH4、C2H6
結構相似。
物理性質不同，有一定的遞變規律；
化學性質相似
同分異構體
分子式相同，結不同的化合物。
相同
不同或相似
物理性質不同，化學性質也不一定相同。可以屬于同一類物質，也可以屬于不同類物質；
拓展：
有機物的性質
1.物理性質：大多數有機物的熔點比較低,難溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑。
2.化學性質：大多數有機物容易燃燒,受熱會分解;有機物的化學反應比較復雜,常伴有副反應發
生;很多反應需要在加熱、光照或催化劑的條件下進行。
烷烴同分異構體的書寫——減碳鏈法
(1)遵循的原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列對、鄰到間。
(2)書寫的步驟
①先寫出碳原子數最多的主鏈。
②寫出少一個碳原子的主鏈,另一個碳原子作為甲基連在主鏈除兩個端點碳原子外的某碳原子上。
③寫出少兩個碳原子的主鏈,另兩個碳原子作為乙基或兩個甲基連在主鏈碳原子上,以此類推。若作為乙基相連時,乙基不能連在端點碳原子和與端點碳原子相鄰的碳原子上。
烴基
烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分叫做烴基,烷烴失去一個氫原子后剩余的原子團叫做烷基,一般用—R表示。如CH4去掉1個H原子得到甲基(—CH3):
CH3CH3去掉1個H原子得到乙基(—CH2CH3):
1
mol
—CH3中含有9
mol電子,1
mol
CH4中含有10
mol電子。
一元取代產物數目的判斷——等效氫法
如要判斷某烴的一氯取代物的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。
(1)連在同一碳原子上的氫原子等效,如甲烷中的4個氫原子等效。
(2)同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的氫原子等效。如新戊烷?,其甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個氫原子是等效的。
(3)分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時物與像的關系)上的氫原子是等效的。如?分子中的18個氫原子是等效的。
借助對烴分子中等效氫原子種類的判斷,就可以得到該烴一元取代物的種類。即烴分子中等效氫原子有幾種,該烴一元取代物就有幾種。
考點1
乙烯的分子組成和結構
（1）分子組成
：C2H4
（屬于烯烴）
（2）分子結構：
①電子式
②
結構式
③
結構簡式：
CH2
===
CH2
球棍模型
空間填充模型
考點2
乙烯的物理性質
乙烯是無色，略帶甜味氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水。
考點3
乙烯的化學性質
（1）氧化反應
①可燃性
+
3O2
2CO2
＋2H2O
現象：火焰明亮且伴有黑煙同時放出大量的熱
。
②被KMnO4(H＋)氧化：使KMnO4
溶液褪色。生成CO2
（2）加成反應
有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫加成反應。乙烯可以與與鹵素單質、水、氫氣、鹵化氫等加成。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2===CH2＋H2CH3CH3
CH2===CH2+HCl?CH3CH2Cl
CH2===CH2+H2O?CH3CH2OH。
（3）聚合反應
由相對分子質量較小的化合物的分子
結合成相對分子質量大的高分子的反應，叫聚合反應。
由乙烯制取聚乙烯：
n
CH2
CH2
—-[--
CH2
—CH2--]
n—
考點4
乙烯的用途
乙烯的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平
。
⑴石油化學工業最重要的基礎原料（制聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等）
⑵植物生長調節劑：水果催熟劑。
考點5
苯的分子組成和結構（選修內容）
（1）苯的分子組成：分子式
C6H6
②結構簡式：
或
③分子模型：
④結構特點：苯分子里不存在單、雙交替的結構，6個碳原子之間的鍵完全等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。6個碳原子形成平面正六邊形結構，12個原子
共平面
。
考點6
苯的物理性質
（選修內容）
苯通常是無色、帶有特殊氣味氣味有毒的液體，密度比水小
，不溶于水，與有機溶劑（乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、丙酮等）混溶，苯也是常用的有機溶劑，
熔沸點較低（熔點為5.5℃，沸點為80.1℃），易揮發，蒸氣有毒。
考點7
苯的化學性質
（選修內容）
苯難氧化、易取代、能加成。（兼有飽和烴和不飽和烴的性質）比飽和烴活潑，易發生取代反應，比不飽和烴
穩定
，難發生
加成
反應。
（1）氧化反應
苯不能被KMnO4
(H＋)
氧化，能在空氣中燃燒。
反應方程式：2C6H6
＋
15
O2
12CO2
+
6H2O
現
象：火焰明亮，帶有濃煙。
解
釋：苯中含碳質量分數高，不能充分燃燒，游離出炭的顆粒。
（2）取代反應
①苯的溴化反應：
+
Br2
+
HBr
生成的溴苯：是無色的油狀液體，不溶于水，密度比水大
。
②苯的硝化反應：苯與濃硝酸和濃硫酸的混酸共熱至50℃----60℃發生反應
。
+
HO－NO2（濃）
+
H2O
生成的溴苯：是無色的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有苦杏仁味，蒸氣有毒。
（3）苯的加成反應
在有鎳催化劑存在和180℃----250℃的條件下，與H2
加成。
+
H2
(環己烷)
含有一個苯環結構的化合物：如甲苯、二甲苯等，都可以發生上述類似的取代反應和
加成反應。
考點1
乙醇的組成和結構
分子式:C2H6O
官能團：羥基—OH
結構簡式:CH3CH2OH或C2H5OH
結構式:
球棍模型：
空間填充模型：
考點2
乙醇的物理性質
乙醇俗稱酒精。無色透明具有特殊香味的易揮發液體，密度比水小，沸點78.5℃，可與水以任意比互溶。
考點3
乙醇的化學性質
1、乙醇與鈉的反應
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
實驗現象:①鈉粒沉于試管的底部,不熔化,表面有無色氣體產生;②點燃氣體,火焰呈淡藍色,干燥的燒杯上有液滴;③澄清石灰水不變渾濁。
乙醇的氧化反應
（1）燃燒:C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
（2）催化氧化——生成乙醛。
乙醇催化氧化過程的反應機理：
實驗現象:紅色的銅絲?
變為黑色?
變為紅色,并聞到刺激性氣味。
醇的催化氧化規律：a.與羥基(—OH)相連的碳原子上有兩個或三個氫原子的醇,被氧化生成醛。
2RCH2OH+O2?
2RCHO+2H2O
b.與羥基(—OH)相連的碳原子上有一個氫原子的醇,被氧化生成酮。
?+O2??+2H2O
c.與羥基(—OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇,在通常情況下不能被氧化。
3、與強氧化劑反應
乙醇也能與酸性高錳酸鉀溶液（褪色）或酸性重鉻酸鉀溶液（橙黃色變為綠色）反應,被氧化成乙酸。
4、乙醇的脫水反應
（分子內脫水，形成乙烯；分子間脫水，形成乙醚）
（選修內容）
CH3－CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OHCH3－CH2－O－CH2CH3+H2O
考點4
乙酸的組成和結構
分子式：C2H4O2
結構簡式：CH3COOH
官能團：—COOH(羧基)
考點5
乙酸的物理性質
乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，沸點是117.9℃，熔點是16.6℃，當溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結成像冰一樣的固體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。
考點6
乙酸的化學性質
1、乙酸具有酸性，一元弱酸，有酸的通性，乙酸的酸性比碳酸的酸性強。
CH3COOHCH3COO－+H+
a.能使紫色石蕊溶液變紅。
b.與活潑金屬反應放出氫氣:2CH3COOH+Zn?
(CH3COO)2Zn+H2↑。
c.與堿發生中和反應:CH3COOH+NaOH?
CH3COONa+H2O。
d.與堿性氧化物反應:CaO+2CH3COOH?
(CH3COO)2Ca+H2O。
e.與某些弱酸鹽反應:CaCO3+2CH3COOH?
(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑,此反應證
明乙酸的酸性強于碳酸。
2、酯化反應（取代反應）
醇與酸作用生成酯和水的反應稱為酯化反應。酸脫羥基醇脫氫
3、酯化反應實驗
取一支大試管，作為盛反應混合物的容器。加入3mL無水乙醇，2mL濃硫酸(慢慢滴加)；2mL冰醋酸(慢慢滴加)，塞上帶導管的膠塞。把試管固定在鐵架臺上。另取一支試管作為吸收產物的試管，加入飽和碳酸鈉溶液，將導管伸入到試管中。儀器安裝好后，開始加熱反應混合物。
注意事項：
（1）往大試管加入化學藥品時，切莫先加濃硫酸。
（2）加熱要小心均勻的進行，防止液體劇烈沸騰，乙酸和乙醇大量揮發。
（3）導氣管末端不要進入液體內，以防止液體倒吸。
（4）飽和Na2CO3溶液的作用：吸收乙醇，反應乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，使其分層析出。
（5）實驗結束，先撤導管，后撤酒精燈。
濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑。
防暴沸:反應試管中常加入幾片碎瓷片或沸石。
實驗現象
酯化反應的裝置特點及實驗現象，液面上有透明的油狀液體產生，并可聞到香味。
實驗結論
在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發生反應，生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。該油狀液體是乙酸乙酯。

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