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(共18張PPT)
第三章
烴的含氧衍生物
3.1.2
酚
人教版
選修五
比例模型
球棍模型
分子式
：
結構簡式:
C6H6O
C6H5OH
或
一、苯酚的結構
與醇的區別
羥基與苯環直接相連
OH
-CH3
-CH3
CH3
OH
鄰甲苯酚
間甲苯酚
對甲苯酚
苯甲醇
羥基不與苯環直接相連
酚類與芳香醇有可能是同分異構體
OH
CH2OH
二、苯酚的物理性質
顏色
狀態
氣味
熔點
溶解性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水，易溶于65℃以上熱水，易溶于酒精等有機溶劑
注：苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。
放置時間長的苯酚往往是粉紅色的，因為空氣中的氧氣使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。
三、苯酚的化學性質
1.
苯酚的弱酸性
實驗
現象
（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
形成渾濁的液體
變澄清透明的液體
又變渾濁
苯酚酸性很弱，比碳酸還弱，所以苯酚不能使酸堿指示劑變色
結論：苯酚有弱酸性，稱為石炭酸。
+
H+
—O-
—OH
電離
電離方程式：
ONa
+CO2+H2O
OH
+
NaHCO3
與醇中，醇羥基呈中性；
在酚中，酚羥基由于受苯環的影響，呈現一定的酸性。
思考1：如何除去苯中的苯酚？
加NaOH溶液，再分液
思考2：如何分離苯和苯酚？
加NaOH溶液
→
再分液
→
苯
苯酚鈉
加稀HCl
分液
思考3：乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說明了什么？
酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑
苯環的影響：
問題：
苯環對羥基有影響，那么羥基對苯環有影響嗎？
氫原子活性：
HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇
問題：液態的苯酚能與金屬鈉反應嗎？
2C6H5OH
+
2Na
2C6H5ONa
+
H2↑
和同溫度的乙醇比較，哪一種與Na反應更劇烈？為什么？
2.
苯酚取代反應
實驗：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實驗現象。
現象：立即有白色絮狀沉淀產生
＋3Br2
→
↓＋3HBr
羥基活化了苯環，且活化了羥基的鄰對位。
苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。
2,4,6－三溴苯酚
OH
+
3HNO3
+
3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
濃硫酸
苦味酸，黃色炸藥
拓展：苯酚的硝化反應
2,4,6－三硝基苯酚
3.
苯酚顯色反應
作用：可用于苯酚和FeCl3的相互檢驗。
實驗：在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現象。
現象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
六苯氧合鐵離子
（絡合離子）
紫色
6
+
Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3-
+
6H+
4.
苯酚的氧化反應
[O]
對苯醌（粉紅色）
(1)
苯酚在空氣中長期放置被氧化為粉紅色
(2)
苯酚可以被酸性KMnO4溶液氧化，從而使KMnO4溶液褪色
(3)
苯酚可以燃燒
苯酚相關知識
酚類一般有毒，但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能，醫院將甲酚和肥皂液混合用于環境消毒，稱為“來蘇水”。
苯酚是合成阿司匹林的原料，注:Aspirin成分為乙酰水楊酸
少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。
下面是苯酚軟膏的部分說明書
【藥物相互作用】
不能與堿性藥物并用。
【注意事項】
1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。
2.連續使用一般不超過1周，如仍未見好轉，請向醫師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥，
用酒精洗凈。
1.下列關于苯酚的敘述中正確的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色
B．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上
C．苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌
D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀
2.漆酚(
)是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉變為黑色漆膜，它不具有的化學性質為(　　
)
　A．可以燃燒，當氧氣充分時，產物為CO2和H2O
　B．與FeCl3溶液發生顯色反應
　C．能發生取代反應和加成反應
　D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
　　
3.
寫出C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結構簡式。
酚類：
醇：
醚:
本課時結束
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選修五

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