資源簡介

上海高中高考化學有機化學知識點總結（精華版）
一、重要的物理性質
1．有機物的溶解性
（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
①
乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。
②
乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。
④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。
⑤
氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。
2．有機物的密度
小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、酯（包括油脂）
3．有機物的狀態[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]
（1）氣態：
①
烴類：一般N(C)≤4的各類烴
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態
②
衍生物類：
一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2℃）
甲醛（HCHO，沸點為-21℃）
（2）液態：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數低級衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3
甲醇CH3OH
甲酸HCOOH
乙醛CH3CHO
★特殊：
不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態
（3）固態：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，
石蠟
C12以上的烴
飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態
4．有機物的顏色
☆
絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色
☆
多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；
☆
淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；
☆
含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。
5．有機物的氣味
許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：
☆
甲烷
無味
☆
乙烯
稍有甜味(植物生長的調節劑)
☆
液態烯烴
汽油的氣味
☆
乙炔
無味
☆
苯及其同系物
芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。
☆
一鹵代烷
不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。
☆
C4以下的一元醇
有酒味的流動液體
☆
C5～C11的一元醇
不愉快氣味的油狀液體
☆
C12以上的一元醇
無嗅無味的蠟狀固體
☆
乙醇
特殊香味
☆
乙二醇
甜味（無色黏稠液體）
☆
丙三醇（甘油）
甜味（無色黏稠液體）
☆
乙醛
刺激性氣味
☆
乙酸
強烈刺激性氣味（酸味）
☆
低級酯
芳香氣味
二、重要的反應
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質
（1）有機物
通過加成反應使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物
通過氧化反應使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機物
通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
（2）無機物
①
通過與堿發生歧化反應
3Br2
+
6OH-
==
5Br-
+
BrO3-
+
3H2O或Br2
+
2OH-
==
Br-
+
BrO-
+
H2O
②
與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質
（1）有機物：含有、—C≡C—、—CHO的物質
與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）
（2）無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．與Na反應的有機物：含有—OH、—COOH的有機物
與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機物反應
加熱時，能與酯反應（取代反應）
與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；
含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；
與NaHCO3反應的有機物：含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。
4．銀鏡反應的有機物
（1）發生銀鏡反應的有機物：
含有—CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）
（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反應條件：堿性、水浴加熱
若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+
+
OH
-
+
3H+
==
Ag+
+
2NH4+
+
H2O而被破壞。
（4）實驗現象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內壁有銀白色金屬析出
（5）有關反應方程式：AgNO3
+
NH3·H2O
==
AgOH↓
+
NH4NO3
AgOH
+
2NH3·H2O
==
Ag(NH3)2OH
+
2H2O
銀鏡反應的一般通式：
RCHO
+
2Ag(NH3)2OH2
Ag↓+
RCOONH4
+
3NH3
+
H2O
【記憶訣竅】：
1—水（鹽）、2—銀、3—氨
甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO
+
4Ag(NH3)2OH4Ag↓+
(NH4)2CO3
+
6NH3
+
2H2O
乙二醛：
OHC-CHO
+
4Ag(NH3)2OH4Ag↓+
(NH4)2C2O4
+
6NH3
+
2H2O
甲酸：
HCOOH
+
2
Ag(NH3)2OH2
Ag↓+
(NH4)2CO3
+
2NH3
+
H2O
葡萄糖：
（過量）
CH2OH(CHOH)4CHO
+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3
+
H2O
（6）定量關系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2
Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4
Ag
5．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應
（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。
（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。
（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸
（4）實驗現象：
①
若有機物只有官能團醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；
②
若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；
（5）有關反應方程式：2NaOH
+
CuSO4
==
Cu(OH)2↓+
Na2SO4
RCHO
+
2Cu(OH)2RCOOH
+
Cu2O↓+
2H2O
HCHO
+
4Cu(OH)2CO2
+
2Cu2O↓+
5H2O
OHC-CHO
+
4Cu(OH)2HOOC-COOH
+
2Cu2O↓+
4H2O
HCOOH
+
2Cu(OH)2CO2
+
Cu2O↓+
3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO
+
2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH
+
Cu2O↓+
2H2O
（6）定量關系：—COOH～?
Cu(OH)2～?
Cu2+
（酸使不溶性的堿溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
6．能發生水解反應的有機物是：酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。
HX
+
NaOH
==
NaX
+
H2O
(H)RCOOH
+
NaOH
==
(H)RCOONa
+
H2O
RCOOH
+
NaOH
==
RCOONa
+
H2O
或
7．能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。
8．能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。
三、各類烴的代表物的結構、特性
類
別
烷
烴
烯
烴
炔
烴
苯及同系物
通
式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物結構式
H—C≡C—H
相對分子質量Mr
16
28
26
78
碳碳鍵長(×10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
鍵
角
109°28′
約120°
180°
120°
分子形狀
正四面體
6個原子
共平面型
4個原子
同一直線型
12個原子共平面(正六邊形)
主要化學性質
光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料
跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應
四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質
類別
通
式
官能團
代表物
分子結構結點
主要化學性質
醇
一元醇：
R—OH
飽和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羥基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羥基直接與鏈烴基結合，
O—H及C—O均有極性。
β-碳上有氫原子才能發生消去反應。
α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活潑金屬反應產生H2
2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴
3.脫水反應:乙醇
140℃分子間脫水成醚
170℃分子內脫水生成烯
4.催化氧化為醛或酮
5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯
醛
醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）
HCHO相當于兩個
—CHO
有極性、能加成。
1.與H2、HCN等加成為醇
2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸
羧酸
羧基
（Mr：60）
受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成
3.能與含—NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88）
酯基中的碳氧單鍵易斷裂
1.發生水解反應生成羧酸和醇
2.也可發生醇解反應生成新酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2能以配位鍵結合H+；—COOH能部分電離出H+
兩性化合物
能形成肽鍵
蛋白質
結構復雜
不可用通式表示
肽鍵
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽鏈間有四級結構
1.兩性
2.水解
3.變性
4.顏色反應
（生物催化劑）
5.灼燒分解
糖
多數可用下列通式表示：
Cn(H2O)m
羥基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)
n
纖維素
[C6H7O2(OH)3]
n
多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物
1.氧化反應
(還原性糖)
2.加氫還原
3.酯化反應
4.多糖水解
5.葡萄糖發酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳雙鍵
酯基中的碳氧單鍵易斷裂
烴基中碳碳雙鍵能加成
1.水解反應
（皂化反應）
2.硬化反應
五、有機物的鑒別
鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。
1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：
試劑
名稱
酸性高錳
酸鉀溶液
溴
水
銀氨
溶液
新制
Cu(OH)2
碘水
酸堿
指示劑
NaHCO3
少量
被鑒別物質種類
含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。
含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖
淀粉
羧酸
（酚不能使酸堿指示劑變色）
羧酸
現象
酸性高錳酸鉀紫紅色褪色
溴水褪色且分層
出現銀鏡
出現紅
色沉淀
呈現藍色
使石蕊或甲基橙變紅
放出無色無味氣體
2．二糖或多糖水解產物的檢驗
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。
3．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、
（檢驗水）
（檢驗SO2）
（除去SO2）
（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。
六、混合物的分離或提純（除雜）
混合物
（括號內為雜質）
除雜試劑
分離
方法
化學方程式或離子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去揮發出的Br2蒸氣）
洗氣
CH2＝CH2
+
Br2
→
CH2
BrCH2Br
Br2
+
2NaOH
＝
NaBr
+
NaBrO
+
H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗氣
SO2
+
2NaOH
=
Na2SO3
+
H2O
CO2
+
2NaOH
=
Na2CO3
+
H2O
乙炔（H2S、PH3）
飽和CuSO4溶液
洗氣
H2S
+
CuSO4
=
CuS↓+
H2SO4
11PH3
+
24CuSO4
+
12H2O
=
8Cu3P↓+
3H3PO4+
24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸餾
——————————————
從95%的酒精中提取無水酒精
新制的生石灰
蒸餾
CaO
+
H2O
＝
Ca(OH)2
從無水酒精中提取絕對酒精
鎂粉
蒸餾
Mg
+
2C2H5OH
→
(C2H5O)2
Mg
+
H2↑
(C2H5O)2
Mg
+
2H2O
→2C2H5OH
+
Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸餾
——————————————
溴化鈉溶液
（碘化鈉）
溴的四氯化碳
溶液
洗滌萃取分液
Br2
+
2I-
==
I2
+
2Br-
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、
NaHCO3溶液均可
洗滌
蒸餾
CH3COOH
+
NaOH
→
CH3COONa
+
H2O
2CH3COOH
+
Na2CO3
→
2CH3COONa
+
CO2↑+
H2O
CH3COOH
+
NaHCO3
→
CH3COONa
+
CO2↑+
H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸發
蒸餾
CH3COOH
+
NaOH
→
CH3COO
Na
+
H2O
2CH3COO
Na
+
H2SO4
→
Na2SO4
+
2CH3COOH
提純蛋白質
蒸餾水
滲析
——————————————
濃輕金屬鹽溶液
鹽析
——————————————
高級脂肪酸鈉溶液
（甘油）
食鹽
鹽析
——————————————
七、有機物的結構
牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價
（一）同系物的判斷規律
1．一差（分子組成差若干個CH2）
2．兩同（同通式，同結構）
3．三注意
（1）必為同一類物質；
（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；
（3）同系物間物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。
（二）、同分異構體的種類
1．碳鏈異構
2．位置異構
3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表）
4．順反異構
5．對映異構（不作要求）
常見的類別異構
組成通式
可能的類別
典型實例
CnH2n
烯烴、環烷烴
CH2=CHCH3與
CnH2n-2
炔烴、二烯烴
CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
飽和一元醇、醚
C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、環醚、環醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與
CnH2nO2
羧酸、酯、羥基醛
CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
與
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
單糖或二糖
葡萄糖與果糖(C6H12O6)、
蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)
（三）、同分異構體的書寫規律
書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：
1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。
2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。
3．若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。
（四）、同分異構體數目的判斷方法
1．記憶法
記住已掌握的常見的異構體數。例如：
（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；
（3）戊烷、戊炔有3種；
（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；
（5）己烷、C7H8O（含苯環）有5種；
（6）C8H8O2的芳香酯有6種；
（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。
2．基元法
例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種
3．對稱法（又稱等效氫法）
等效氫法的判斷可按下列三點進行：
（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。
八、具有特定碳、氫比的常見有機物
牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個氮原子，則氫原子個數亦為奇數。
①當n（C）︰n（H）=
1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②當n（C）︰n（H）=
1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③當n（C）︰n（H）=
1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。
⑤烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。
⑥單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。
⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。
⑧含氫質量分數最高的有機物是：CH4
⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。
九、重要的有機反應及類型
1．取代反應
酯化反應
水解反應
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反應
3．氧化反應
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
4．消去反應
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
5．水解反應
酯、多肽的水解都屬于取代反應
6．熱裂化反應（很復雜）
C16H34C8H16+C8H16
C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8
……
7．顯色反應
含有苯環的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色
8．聚合反應
十、一些典型有機反應的比較
1．反應機理的比較
（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成
。例如：
+
O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成
，所以不發
生失氫（氧化）反應。
（2）消去反應：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：
（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如：
2．反應現象的比較
例如：
與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現象：
沉淀溶解，出現絳藍色溶液存在多羥基；
沉淀溶解，出現藍色溶液存在羧基。
加熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。
3．反應條件的比較
同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子內脫水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水）
（2）一些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。
十一、幾個難記的化學式
硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH
硬脂酸甘油酯——
軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
魚油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH
DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
銀氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11（非還原性糖）
麥芽糖——C12H22O11（還原性糖）
淀粉——(C6H10O5)n（非還原性糖）
纖維素——[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）
高三有機化學選擇題匯編
1、下列關于有機化合物的說法正確的是
A．乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，且褪色原理相同
B．葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，二者互為同分異構體
C．不含其他雜質的油脂屬于純凈物
D．石油裂解和油脂皂化都是化學變化，而石油的分餾和煤的干餾都是物理變化
2、下列對有機物的認識錯誤的是
A．淀粉、纖維素、蔗糖都是糖類，水解的最終產物都是葡萄糖
B．蛋白質是生命活動的基礎物質，水解的最終產物都是氨基酸
C．含有醛基的有機物能跟銀氨溶液發生銀鏡反應
D．烴或烴的含氧衍生物分子中的氫原子數一定是偶數
3、食品保鮮膜按材質分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確是
A．等質量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等
B．PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在加熱時易熔化，能溶于氯仿
C．PVC單體可由PE的單體與氯化氫加成制得。
D．鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加強熱，在試管口放置一濕潤的藍色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC；不變紅，則為PE
4、天然維生素P（結構如圖）存在于槐樹花蕾中，它是一種營養增補劑。關于維生素P的敘述正確的是
A．若R為甲基則該物質的分子式可以表示為C16H10O7
B．該物質中最多有7個碳原子共平面
C．1mol該化合物最多可與5mol
Br2完全反應
D．若R為飽和烴基，1mol該化合物與NaOH溶液作用消耗NaOH的物質的量以及與氫氣加成所需的氫氣的物質的量分別是4
mol、8
mol
5、新鮮水果、蔬菜．乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用，但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測某橙汁中維生素C的含量，其化學方程式如下：
下列說法正確的是
A．上述反應為取代反應
B．滴定時碘水應放在堿式滴定管中
C．維生素C的分子式為C6H10O6
D．維生素C受熱更易被氧化，故有些新鮮蔬菜生吃較好
6、麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑，能有效地防止腎移植排斥，其結構簡式如下圖所示。下列有關麥考酚酸說法正確的是
A．分子式為C17H23O6
B．不能與FeC13溶液發生顯色反應
C．在一定條件下可發生加成、取代、消去反應
D．1
mol麥考酚酸最多能與3
mol
NaOH反應
7、下列說法正確的是
A．高錳酸鉀可以氧化苯與甲烷
B．苯、乙醇和乙酸都可以發生取代反應
C．乙烷、乙醇和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣
D．纖維素和蛋白質水解產物均是葡萄糖
8、下列關于有機物的敘述正確的是
A．石油液化氣、汽油和石蠟的主要成分都是碳氫化合物
B．1,2-二氯乙烷在NaOH水溶液中發生消去反應得到乙炔
C．由CH2＝CH－COOCH3合成的聚合物為CH2－CH－COOCH3n
D．能與NaOH溶液反應且分子式為C2H4O2的有機物一定是乙酸
9、下列說法正確的是
A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．油脂的水解反應就是皂化反應
C．蔗糖是高分子化合物，其水解產物能發生銀鏡反應
D．淀粉和纖維素都可以作為工業上生產葡萄糖的原料
10、化學與生活密切相關，下列有關說法正確的是
A．油脂水解可以得到氨基酸和甘油
B．淀粉、纖維素、蛋白質都屬于天然高分子化合物
C．煤經氣化和液化兩個物理變化過程，可變為清潔能源
D．米酒變酸的過程涉及了還原反應
11、近期河南瘦肉精事件鬧得沸沸揚揚，有報道雙匯重慶區域經理在實場大吃火腿腸引來民眾冷眼旁觀，瘦肉精，學名鹽酸克倫特羅，該藥物既不是獸藥，也不是飼料添加劑，而是腎上腺類神經興奮劑，可以增加動物的瘦肉量、減少飼料使用、使肉品提早上市，降低成本，但對人體會產生副作用，鹽酸克倫特羅分子結構簡式如右圖。下列說法不正確的是
A．瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl2
B．該物質能發生取代反應、氧化反應、加成反應和水解反應
C．1
mol鹽酸克倫特羅最多能與4
molNaOH反應
D．鹽酸克倫特羅分子中至少有7個碳原子共面
12、與“瘦肉精”一樣，萊克多巴胺也能提高飼喂動物的瘦肉率，但因其危害大，我國已明令禁止使用。已知萊克多巴胺的結構簡式如右圖，下列關于萊克多巴胺的敘述不正確的是
A．能被灼熱的CuO氧化
B．該化合物的分子式為C19H25O2N
C．能與溴水發生化學反應
D．該分子苯環上的一氯取代產物有4種
13、下列說法正確的是
A．乙烷、乙醇和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣
B．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
C．汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物
D．乙烯和氯乙烯都能發生加聚反應生成高分子化合物
14、下列關于有機物的說法正確的是
A．乙烯使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色的本質是不同的
B．淀粉、蛋白質、油脂都屬于天然高分子化合物
C．聚氯乙烯塑料最適合用來做蔬菜、水果及熟食等的保鮮膜
D．等物質的量的CH4與Cl2恰好反應時，生成CH3Cl與HCl
15、下列敘述正確的是
A．
屬于取代反應
B．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和己烷
C．淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖
D．丙烯分子中可能有8個原子處于同一平面
16、下列物質鑒別所用試劑不正確的是
A.
乙醇與乙酸用CaCO3固體
B.
乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.
苯、CCl4和甲酸用水
D.
乙烯與乙烷用溴水
17、下列實驗操作中正確的是
A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱
B．實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸
C．鑒別乙烯和苯：向乙烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否褪色
D．檢驗鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色
18、研究表明：核黃素（即維生素B2）能緩解“蘇丹紅一號”的毒性，其結構如下圖。下列有關核黃素的說法中，正確的是
A．核黃素屬于分子晶體
B．核黃素能發生銀鏡反應
C．核黃素能與氯化鐵溶液作用呈紫色
D．核黃素不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
19、西維因是一種高效低毒殺蟲劑，在堿性條件下可水解：
有關說法正確的是
A．西維因分子式為C12H10NO2
B．西維因分子中至少有21個原子共平面
C．1mol西維因最多能與6mol氫氣發生加成反應
D．反應后的溶液經酸化，可用FeCl3溶液檢驗西維因是否已經發生水解
20、烴分子中碳、氫兩種元素質量比為5
:
1，且分子中含有3個甲基，則該烴分子的一氯代物共有幾種（不考慮空間異構）
A．1
B．2
C．3
D．4
21、下列關于有機物的說法正確的是
A．乙烯與Br2發生加成反應生成CH3CHBr2
B．酸性高錳酸鉀溶液可確定苯和乙醇的混合液中混有乙醇
C．葡萄糖、油脂、蛋白質都是可水解的高分子化合物
D．乙烯和苯都是平面結構，因為二者分子中都含有碳碳雙鍵
22、檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式如右圖。有關檸檬烯的分析正確的是
A．它的一氯代物有6種
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．它和丁基苯（
）互為同分異構體
D．一定條件下，它分別可以發生加成、取代、氧化、還原等反應
23、下列有機物的命名正確的是
A．二溴乙烷：
B．3—乙基—1—丁烯：
C．2—甲基—2,4—己二烯：
D．2,4—三甲基戊烷：
[]
24、四氯化碳按官能團分類應該屬于
A．烷烴??????????????B．烯烴???????????????
C．鹵代烴???????????
D．羧酸
25、下列有機物分子中，所有原子一定在同一平面內的是
26、正戊烷的一氯取代物的種數是
A．2
B．3
C．4
D．5
27、下圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物，化學家Tim
Rickard將其取名為“doggycene”，有關doggycene的說法正確的是
A．該分子中所有碳原子不可能處于同一平面
B．doggycene屬于苯的同系物
C．1mol該物質在氧氣中完全燃燒生成CO2和水的物質的量之比為2:1
D．該物質常溫下為氣態
28、分子式為C4H9Cl的同分異構體有
A．1種
B．2種
C．3種
D．4種
29、可用來鑒別苯酚溶液、乙酸乙酯、乙苯、庚烯的一組試劑是
A．銀氨溶液、溴水
B．酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液
C．酸性高猛酸鉀溶液、溴水
D．氯化鐵溶液、溴水
30、
“噴水溶液法”是最近日本科學家研制出的一種使沙漠變綠洲的技術，它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結合，在地表下30～50cm處形成一個厚0.5cm的隔水層，既能阻止地下的鹽分上升，又有攔截、蓄積雨水的作用，下列對聚丙烯酸酯不正確的說法是
A．單體的結構式為CH2
CH—CO—OR　　
B．在一定條件下能發生加成反應
　C．在一定條件下能發生水解反應　　
D．沒有固定熔沸點
31、有機物C4H8O3在一定條件下的性質有：在濃硫酸存在下，可脫水生成能使溴水褪色的只有一種結構形式的有機物；在濃硫酸存在下，能分別與乙醇或乙酸反應；在濃硫酸存在下，還能生成分子式為C4H6O2的五元環狀有機物。則有機物C4H8O3的有關敘述正確的
A．C4H8O3的結構簡式為HOCH2CH2CH2COOH
B．C4H8O3的結構簡式為CH3CH(OH)CH2COOH
C．C4H8O3為α—羥基丁酸
D．C4H8O3為羥基乙酸乙酯
32、2—氨基—5—硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料，其結構簡式如右所示。若分子式與紅色基B相同，且氨基與硝基直接連在苯環上并呈對位時的同分異構體數目（包括紅色基B）可能為
A．2種
B．4種
C．6種
D．10種
33、丙烯和丙醇組成的混合物中氧的質量分數為8%，則此混合物中氫的質量分數為
A．78%
B．22%
C．14%、
D．13%
34、某有機物CxHmOn完全燃燒時需要氧氣的物質的量是該有機物的x倍，則其化學式中x、m、n的關系不可能是
A．x：m：n=1：2：1
B．m：n=2：1
C．m>2x+2
D．m＜2x+2
35、煙草中的劇毒物尼古丁的結構簡式如右圖所示
。有關敘述正確的是
A．尼古丁分子中的C、N原子均處于同一平面內
B．尼古丁分子中的六元環不是正六邊形
C．尼古丁的一氯代物有10種同分異構體
D．氧化尼古丁可生成維生素B5（）
36、有4種有機物：
④
CH3-CH=CH-CN，
其中可用于合成結構簡式為
的高分子材料的正確組合為
A．①③④
B．①②③
C．①②④
D．②③④
37、分子式為C10H20O2有機物A，能在酸性條件下水解生成有機物C和D，且C在一定條件下可轉化成D，則A的可能結構有
A．2種
B．3種
C．4種
D．5種
38、某有機物在一定條件下既可以氧化成羧酸，又可以還原成醇，該酸和該醇可生成分子式為C4H8O2的酯，則下列說法錯誤的是
A．該有機物既有氧化性又有還原性
B．該有機物能發生銀鏡反應
C．將該有機物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物，只要總質量一定，不論怎樣調整二者的物質的量之比，完全燃燒時得到二氧化碳的量必定相等
D．該有機物是乙酸的同系物
39、2002年諾貝爾化學獎授予將“化學生物學提升為現代最大科學”的三位化學家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨識蛋白質，制造出溶液中蛋白質分子的三維空間影像．下列關于蛋白質的說法不正確的是
　　A．重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽時，可以喝牛奶等解毒
　　B．阿膠的主要成分是蛋白質，蠶絲的主要成份是纖維素
　　C．蛋白質溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質析出，雖再加水，也不溶解
　　D．濃硝酸濺到皮膚上，使皮膚呈現黃色是由于濃硝酸與皮膚發生了顏色反應
40、右圖是某只含有C、H、O、N的有機物簡易球棍模型。下列關于該有機物的說法正確的是
A．分子式為C3H7NO2
B．在一定條件下，可以通過聚合反應，
生成高分子化合物
C．不能和鹽酸溶液反應
D．不能和NaHCO3溶液反應，生成CO2
41、普拉西坦是一種改善記憶、抗健忘的中樞神經興奮藥，其結構如下圖，下列關于普拉西坦的說法正確的是
　　A．它既有酸性，又有堿性
　　B．它的二氯取代物有兩種
　　C．它可以發生水解反應
　　D．分子中C、N、O原子均處于同一平面
42、1體積某氣態烴和2體積氯化氫發生加成反應后，最多還能和8體積氯氣發生取代反應。由此可以斷定原氣態烴是（氣體體積均在相同條件下測定）
A．乙炔
B．丙炔
C．戊炔
D．1,3－丁二烯
43、下列關于有機化合物的認識正確的是
A．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于加成反應
B．乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應
C．CH3—CH(CH2CH3)—CH3系統命名為2—乙基丙烷
D．纖維素和淀粉的表達式都是(C6H10O5)n，二者互為同分異構體
44、普羅帕酮為廣譜高效抗心律失常藥。下列說法正確的是
A．反應物X與中間體Y互為同分異構體
B．可用溴水或FeCl3溶液鑒別X和Y
C．普羅帕酮分子中有2個手性碳原子（連有四個不同基團的碳原子）
D．X、Y和普羅帕酮都能發生加成、水解、氧化、消去反應
45、下列三種有機物是某些藥物中的有效成分：
以下說法正確的是
A．三種有機物都能與濃溴水發生反應
B．三種有機物苯環上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2種
C．將等物質的量的三種物質加入氫氧化鈉溶液中，阿司匹林消耗氫氧化鈉最多
D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鑒別出這三種有機物
46、“諾龍”屬于國際奧委會明確規定的違禁藥品中合成代謝類的類固醇，其結構簡式如圖所示。下列關于“諾龍”的說法中不正確的是
A．分子式是C18H26O2
B．能在NaOH醇溶液中發生消去反應
C．既能發生加成反應，也能發生酯化反應
D．既能發生氧化反應，也能發生還原反應
47、CPAE是蜂膠的主要活性成分，也可由咖啡酸合成：
下列說法不正確的是
A．咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個平面上
B．可用金屬Na檢測上述反應是否殘留苯乙醇
C．1
mol
苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗10
mol
O2
D．1
mol
CPAE與足量的NaOH溶液反應，最多消耗3
mol
NaOH
48、有8種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥環己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環己烯。既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是
A．③④⑤⑧
B．④⑤⑦⑧
C．④⑤⑧
D．③④⑤⑦⑧
49、金銀花中能提取出有很高的藥用價值的綠原酸（如圖），下列說法不正確的是
A．1
mol綠原酸最多與5
mol
H2加成
B．綠原酸能發生取代、加成、消去和氧化反應
C．1
mol綠原酸與NaOH溶液反應，最多消耗4
mol
NaOH
D．綠原酸能與FeCl3發生顯色反應
50、下列關于有機物的說法正確的是
A．乙醇和甘油互為同系物
B．分子式為C7H8O且分子中有苯環的有機物共有4種
C．苯乙烯分子中所有原子可能在一個平面上
D．除去乙烯中混有的甲烷，可將混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液
51、孔雀石綠是化工產品，具有較高毒性，高殘留，且長期服用后，容易致癌、致畸，對人體有害。其結構簡式如圖所示。下列關于孔雀石綠的說法正確的是
A．孔雀石綠的分子式為C23H25N2
B．1
mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6molH2發生加成反應
C．孔雀石綠苯環上的一氯取代物有5種
D．孔雀石綠屬于芳香烴
52、下列說法正確的是
A．甲烷在光照條件下與氯水發生取代反應
B．丙烯的加聚產物是
CH3CH—CH2
n
C．乙醇、水與鈉反應的現象相同
D．C6H6分子中所有原子可能都在同一平面內
53、下列說法正確的是
A．酯化反應、硝化反應以及酯的水解均屬于取代反應類型
B．乙醇生成溴乙烷和乙烯生成溴乙烷的反應類型相同
C．可用氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇
D．蛋白質、淀粉、油脂均屬于天然高分子化合物，均能發生水解反應
54、關于有機物的下列說法，錯誤的是
A．石油裂解能得到乙烯，乙烯是生產聚乙烯原料
B．甲烷、苯都屬于烴，都不存在同分異構體
C．葡萄糖可轉化為乙醇，乙醇氧化可得到乙醛
D．煤干餾為化學變化，石油分餾是物理變化
55、下列說法不正確的是
A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不飽和烴
B．蛋白質溶液中加入濃的硫酸銨溶液會有沉淀析出
C．苯能與溴在一定條件下發生取代反應
D．淀粉和纖維素水解的最終產物都是葡萄糖
56、下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是
A．苯的硝化反應；乙烯使溴水褪色
B．葡萄糖與新制氫氧化銅共熱；無水乙醇和濃硫酸共熱制乙烯
C．乙醇和乙酸制乙酸乙酯；
乙烷和氯氣制氯乙烷
D．乙醇和氧氣制乙醛；苯和氫氣制環己烷
57、某有機物A是農藥生產中的一種中間體，其結構簡式如圖，下列敘述不正確的是
A．有機物A屬于芳香族化合物
B．有機物A和NaOH的醇溶液共熱可發生消去反應
C．有機物A和濃硫酸混合加熱，可以發生消去反應
D．1
mol
A和足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗3
mol
NaOH
58、在10％稀堿催化下，醛與醛分子間能發生如下反應：
苯甲醛和乙醛發生上述反應生成的是
高三有機化學選擇題匯編參考答案
題號
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
B
A
C
D
D
D
B
A
D
B
題號
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
A
B
D
A
C
B
C
A
D
D
題號
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
答案
B
D
C
C
D
B
C
D
C
B
題號
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
答案
A
C
C
C
B
D
C
D
BC
A
題號
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
答案
C
D
B
AB
C
B
B
C
A
C
題號
51
52
53
54
55
56
57
58
答案
C
D
A
B
A
C
C
D
10

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