資源簡介

高中《有機化學基礎》知識點
一、重要的物理性質
1．有機物的溶解性
（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。
二、重要的反應
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質
（1）有機物① 通過加成反應使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物
② 通過取代反應使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。③ 通過氧化反應使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
（2）無機物① 通過與堿發生歧化反應 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質
1）有機物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質 苯環相連的側鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應）
2）無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．與Na反應的有機物：含有—OH、—COOH的有機物
與NaOH反應的有機物：常溫下，易與—COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）
與Na2CO3反應的有機物：含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；
與NaHCO3反應的有機物：含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。
4．既能與強酸，又能與強堿反應的物質
（1）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（2）蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。
5．銀鏡反應的有機物
（1）發生銀鏡反應的有機物：含有—CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）
（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反應條件：堿性、水浴加熱 酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。
（4）實驗現象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內壁有銀白色金屬析出
（5）有關反應方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
銀鏡反應的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【記憶訣竅】： 1—水（鹽）、2—銀、3—氨
甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量關系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應
（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。
（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。
（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸
（4）實驗現象：
① 若有機物只有官能團醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； ② 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；
（5）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量關系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能發生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。
HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。
9．能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。
10．能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。
三、各類烴的代表物的結構、特性
類 別 烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯及同系物
通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
代表物結構式

H—C≡C—H
分子形狀 正四面體 6個原子
共平面型 4個原子
同一直線型 12個原子共平面(正六邊形)
主要化學性質 光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料 跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應
四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質
類別 通 式 官能團 代表物 分子結構結點 主要化學性質
鹵代烴 一鹵代烴：
R—X
多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm 鹵原子
—X C2H5Br
（Mr：109） 鹵素原子直接與烴基結合
β-碳上要有氫原子才能發生消去反應 1.與NaOH水溶液共熱發生取代反應生成醇
2.與NaOH醇溶液共熱發生消去反應生成烯
醇 一元醇：
R—OH
飽和多元醇：
CnH2n+2Om 醇羥基
—OH CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46） 羥基直接與鏈烴基結合， O—H及C—O均有極性。
β-碳上有氫原子才能發生消去反應。
α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活潑金屬反應產生H2
2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴
3.脫水反應:乙醇
140℃分子間脫水成醚
170℃分子內脫水生成烯
4.催化氧化為醛或酮
5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯
醚 R—O—R′ 醚鍵
C2H5O C2H5
（Mr：74） C—O鍵有極性 性質穩定，一般不與酸、堿、氧化劑反應
酚
酚羥基
—OH
（Mr：94） —OH直接與苯環上的碳相連，受苯環影響能微弱電離。 1.弱酸性
2.與濃溴水發生取代反應生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44） HCHO相當于兩個
—CHO
有極性、能加成。 1.與H2、HCN等加成為醇
2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸
酮
羰基

（Mr：58） 有極性、能加成 與H2、HCN加成為醇
不能被氧化劑氧化為羧酸
羧酸
羧基

（Mr：60） 受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。 1.具有酸的通性
2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成
3.能與含—NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88） 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 1.發生水解反應生成羧酸和醇
2.也可發生醇解反應生成新酯和新醇
硝酸酯 RONO2 硝酸酯基
—ONO2
不穩定 易爆炸
硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2
一硝基化合物較穩定 一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2
羧基—COOH H2NCH2COOH
（Mr：75） —NH2能以配位鍵結合H+；—COOH能部分電離出H+ 兩性化合物
能形成肽鍵
蛋白質 結構復雜
不可用通式表示 肽鍵
氨基—NH2
羧基—COOH 酶 多肽鏈間有四級結構 1.兩性
2.水解
3.變性
4.顏色反應
（生物催化劑）
5.灼燒分解
糖 多數可用下列通式表示：
Cn(H2O)m 羥基—OH
醛基—CHO
羰基 葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纖維素
[C6H7O2(OH)3] n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 1.氧化反應
(還原性糖)
2.加氫還原
3.酯化反應
4.多糖水解
5.葡萄糖發酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳雙鍵
酯基中的碳氧單鍵易斷裂
烴基中碳碳雙鍵能加成 1.水解反應
（皂化反應）
2.硬化反應
五、有機物的鑒別
鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。
1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：
試劑 名稱 酸性高錳
酸鉀溶液 溴 水 銀氨
溶液 新制
Cu(OH)2 FeCl3
溶液 碘水 酸堿
指示劑 NaHCO3

少量 過量
飽和





被鑒別物質種類
含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。 含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。 苯酚
溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 苯酚
溶液 淀粉 羧酸
（酚不能使酸堿指示劑變色） 羧酸
現象 酸性高錳酸鉀紫紅色褪色 溴水褪色且分層 出現白色沉淀 出現銀鏡 出現紅
色沉淀 呈現
紫色 呈現藍色 使石蕊或甲基橙變紅 放出無色無味氣體
2．鹵代烴中鹵素的檢驗 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。
3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗
（1）若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。
（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。
★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？
取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。
★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、
（檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認SO2已除盡）（檢驗CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。
六、混合物的分離或提純（除雜）
混合物 （括號內為雜質） 除雜試劑 分離
方法 化學方程式或離子方程式
乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液
（除去揮發出的Br2蒸氣） 洗氣 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗氣 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3） 飽和CuSO4溶液 洗氣 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精 —————— 蒸餾 ——————————————
從95%的酒精中提取無水酒精 新制的生石灰 蒸餾 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
從無水酒精中提取絕對酒精 鎂粉 蒸餾 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘 汽油或苯或
四氯化碳 萃取
分液蒸餾 ——————————————
溴化鈉溶液 （碘化鈉） 溴的四氯化碳
溶液 洗滌萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯 （苯酚） NaOH溶液或
飽和Na2CO3溶液 洗滌
分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗滌
蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸 （乙醇） NaOH溶液
稀H2SO4 蒸發
蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗滌
分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸餾水
NaOH溶液 洗滌
分液
蒸餾 Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯 （苯、酸） 蒸餾水
NaOH溶液 洗滌
分液
蒸餾 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H2O
提純苯甲酸 蒸餾水 重結晶 常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。
提純蛋白質 蒸餾水 滲析 ——————————————
濃輕金屬鹽溶液 鹽析 ——————————————
高級脂肪酸鈉溶液 （甘油） 食鹽 鹽析 ——————————————
七、有機物的結構
牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價
（一）同系物的判斷規律
1．一差（分子組成差若干個CH2）
2．兩同（同通式，同結構）
3．三注意
（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；
（3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。
（二）、同分異構體的種類
1．碳鏈異構2．位置異構3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4．順反異構5．對映異構（不作要求）
常見的類別異構
組成通式 可能的類別 典型實例
CnH2n 烯烴、環烷烴 CH2=CHCH3與
CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、環醚、環醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與
CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 與
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、
蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)
（三）、同分異構體的書寫規律
書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：
1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。
2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。
3．若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。
（四）、同分異構體數目的判斷方法
1．記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：
（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；
（3）戊烷、戊炔有3種；
（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；
（5）己烷、C7H8O（含苯環）有5種；
（6）C8H8O2的芳香酯有6種；
（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。
2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。
4．對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行：
（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。
（五）、不飽和度的計算方法
1．烴及其含氧衍生物的不飽和度
2．鹵代烴的不飽和度
3．含N有機物的不飽和度
（1）若是氨基—NH2，則
（2）若是硝基—NO2，則
（3）若是銨離子NH4+，則
八、具有特定碳、氫比的常見有機物
牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數亦為奇數。
①當n（C）︰n（H）= 1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②當n（C）︰n（H）= 1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③當n（C）︰n（H）= 1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。
⑤烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。
⑥單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。
⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。
⑧含氫質量分數最高的有機物是：CH4
⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。
九、重要的有機反應及類型
1．取代反應
酯化反應

水解反應

C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反應

3．氧化反應
2C2H2+5O24CO2+2H2O


2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．還原反應

5．消去反應
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反應 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應


8．熱裂化反應（很復雜）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……
9．顯色反應



含有苯環的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色
10．聚合反應

11．中和反應
十、一些典型有機反應的比較
1．反應機理的比較
（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：
+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發
生失氫（氧化）反應。
（2）消去反應：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應。
（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如：
2．反應現象的比較
例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現象： 沉淀溶解，出現絳藍色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現藍色溶液存在羧基。 熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。
3．反應條件的比較
同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子內脫水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。
化學之高中有機化學知識點總結
1．需水浴加熱的反應有：（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定 凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。
2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（50－60℃）：〔說明1、凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。2、注意溫度計水銀球的位置。〕
3．能與Na反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。
4．能發生銀鏡反應的物質有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。
5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質 （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質（取代） （3）含醛基物質（氧化） （4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應） （5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）
7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。
9．能發生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。
10．不溶于水的有機物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
11．常溫下為氣體的有機物有： 分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．濃硫酸、加熱條件下發生的反應有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解
13．能被氧化的物質有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。
14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。
15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）
17．能與NaOH溶液發生反應的有機物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快） （5）蛋白質（水解）
18、有明顯顏色變化的有機反應： 1．苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘單質變藍色。 5．蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）
一、物理性質
甲烷：無色 無味 難溶
乙烯：無色 稍有氣味 難溶
乙炔：無色 無味 微溶（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）
苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒
乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發
乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發
二、實驗室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3
????????? 注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3） 無水（不能用NaAc晶體）
CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑
乙烯：C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
?????????? 注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）
????????? 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）
????????? 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
????????? 注：排水收集 無除雜 不能用啟普發生器 ?飽和NaCl：降低反應速率
???????????????導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH
??????????? 注：無水CuSO4驗水（白→藍）提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾
三、燃燒現象
烷：火焰呈淡藍色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑煙
炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）
醇：火焰呈淡藍色 放大量熱?
七、其他知識點
? 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃燒公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O
?????????????????????? CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O?
4、耗氧量：等物質的量（等V）：C越多 耗氧越多 等質量：C%越高 耗氧越少
6、工業制烯烴：【裂解】（不是裂化）
7、醫用酒精：75%
?? 工業酒精：95%（含甲醇 有毒）
?? 無水酒精：99%?
10、烷基不屬于官能團

展開更多......

收起↑