資源簡介

高考必記的有機(jī)化學(xué)方程式
一、烴
1.甲烷
▲烷烴通式：CnH2n+2 (n≥1)
（1）氧化反應(yīng)
甲烷的燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷（烷烴）不能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。
（2）取代反應(yīng)
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl （一氯甲烷呈氣態(tài)，其余三種均為油狀液體）
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl （CHCl3又叫氯仿）
四氯甲烷：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl （CCl4又叫四氯化碳，可作滅火劑，是一種重要的有機(jī)溶劑）
2.乙烯
乙烯的制取：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O （濃硫酸作催化劑、脫水劑）
▲單烯烴通式：CnH2n (n≥2)， 單環(huán)烷烴通式：CnH2n (n≥3)
（1）氧化反應(yīng)
乙烯的燃燒：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯（烯烴）能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。
（2）加成反應(yīng)
與溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 與氫氣加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH3
與氯化氫加成：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
與水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
（3）聚合反應(yīng)
乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2=CH2 n
n CH2=CH—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH2 n
3.乙炔 單炔烴通式：CnH 2n-2 (n≥2)
乙炔的制取：CaC2+2H2O CHCH↑+ Ca(OH)2
（1）氧化反應(yīng)
乙炔的燃燒：2CHCH +5O2 4CO2+2H2O
乙炔（炔烴）能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。
（2）加成反應(yīng)
與溴水加成：CHCH+Br2 HC=CH 1,2—二溴乙烯
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2 1,1,2,2—四溴乙烷
CHCH+2Br2 CHBr2—CHBr2
與氫氣加成：CHCH+H2 CH2=CH2
CHCH +2H2 CH3—CH3
與氯化氫加成：CHCH+HCl CH2=CHCl
（3）聚合反應(yīng)
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n
乙炔加聚，得到聚乙炔：nCHCH n
4.苯
▲苯及其苯的同系物通式：CnH2n-6 (n≥6)
（1）氧化反應(yīng)
苯的燃燒：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（2）取代反應(yīng)
①苯與液溴在FeBr3催化作用下反應(yīng)
（溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液）
②硝化反應(yīng)
+ HNO3 + H2O
（硝基苯是一種難溶于水且密度比水大的無色有苦杏仁味的有毒油狀液體）
（3）加成反應(yīng)
（環(huán)己烷）
5.甲苯
（1）氧化反應(yīng)
甲苯的燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯(苯的同系物)不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（2）取代反應(yīng)：注意在光照或催化劑條件下的取代位置
+ Cl2 + HCl
+ Cl2 + HCl

甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）。
三硝基甲苯是一種淡黃色晶體，不溶于水；它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。
二、烴的衍生物
烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)：
類別 通式 代表性物質(zhì) 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴 R—X 溴乙烷
C2H5Br C—X鍵有極性，易
斷裂 1.取代反應(yīng)：與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇。
2.消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。
醇
R—OH 乙醇
C2H5OH 有C—O鍵和O—H
鍵，有極性；—OH
與鏈烴基直接相連 1.與鈉反應(yīng)：生成醇鈉并放出氫氣。2.氧化反應(yīng)：與O2
生成CO2和H2O；與氧化劑生成乙醛。3. 酯化反應(yīng)。
4.脫水反應(yīng)：140℃生成乙醚；170℃生成乙烯。
酚
苯酚
—OH直接與苯環(huán)相
連 1.弱酸性：與NaOH溶液中和。
2.取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀。
3.顯色反應(yīng)：遇鐵鹽（FeCl3），溶液呈紫色。
醛
R—C—H 乙醛
CH3—C—H C=O雙鍵有極性，
具有不飽和性 1.加成反應(yīng)：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇。
2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑氧化（如銀鏡反應(yīng)、還原
氫氧化銅）。
羧酸
R—C—OH 乙酸
CH3—C—OH 受C=O影響，O—H
能夠電離，產(chǎn)生H+ 1.具有酸的通性；
2.酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯。
酯
R—C—OR’ 乙酸乙酯
CH3COOC2H5 分子中RCO—和OR’
之間容易斷裂 水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成相應(yīng)的羧酸和醇
②堿性條件下水解生成相應(yīng)的羧酸鹽和醇
6.溴乙烷：飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X
（1）取代反應(yīng) 溴乙烷的水解：C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr
（2）消去反應(yīng)
溴乙烷與NaOH醇溶液反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
7.乙醇：飽和一元醇分子的通式為CnH2n+2O (n≥1)，醇類不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（1）與鈉反應(yīng)
乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑（乙醇鈉）
（2）氧化反應(yīng)
乙醇的燃燒： CH3CH2OH+3O2 2CO2 + 3H2O
乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
2Cu+O2＝2CuO (紅變黑） CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O（黑變紅）
乙醇也可被酸性KMnO4溶液（紫紅色褪去）、K2Cr2O7溶液（橙紅色變綠色）等強(qiáng)氧化劑氧化成羧酸。
（3）消去反應(yīng)
乙醇在濃硫酸作催化劑、脫水劑的作用下，加熱到170℃生成乙烯。CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O
注意：該反應(yīng)加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。
2C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2O （乙醚）
（4）取代反應(yīng)
①乙醇與濃的氫鹵酸反應(yīng)： C2H5OH+HX C2H5X + H2O ②酯化反應(yīng)（濃硫酸作催化劑、吸水劑）
8.苯酚 苯酚俗稱石 炭酸，是一種弱酸，不能使指示劑變色。純凈的苯酚是無色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43℃，常溫下水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)可與水以任意比互溶。苯酚易溶于有機(jī)溶劑，故常用乙醇清洗苯酚。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。【酚類能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色】
（1）苯酚的酸性
+ H+
（苯酚鈉）
2
苯酚與Na2CO3反應(yīng)：
▲苯酚鈉與CO2反應(yīng)： +CO2+H2O + NaHCO3
▲酚醛縮聚反應(yīng)：
（2）取代反應(yīng)（可發(fā)生酯化反應(yīng)）

+ 3Br2 ↓+ 3HBr
（三溴苯酚，白色沉淀。此反應(yīng)可用于酚羥基的定性、定量檢驗(yàn)）
（3）顯色反應(yīng)：
酚類物質(zhì)遇Fe3+ 溶液顯紫色。顯色反應(yīng)可用于酚羥基的檢驗(yàn)。
（4）加成反應(yīng)：
+ 3H2 （環(huán)己醇）
9.乙醛：飽和一元醛分子的通式為CnH2nO (n≥1)
乙醛是無色，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。【醛類能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色】
（1）加成反應(yīng)
乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CHO + H2 CH3CH2OH
（2）氧化反應(yīng)
乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3CHO + O2 2CH3COOH （乙酸）
乙醛的銀鏡反應(yīng)：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （乙酸銨）
注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），
這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。銀氨溶液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，制備銀氨溶液的有關(guān)方程式如下：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ NH4+（現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀）
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O（現(xiàn)象：白色沉淀逐漸溶解，溶液變澄清）
【銀鏡反應(yīng)之后試管壁附著的銀可用稀硝酸洗滌干凈】
乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
乙炔水化法制乙醛：
10.乙酸：飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2 (n≥1)
（1）乙酸的酸性(具有酸的五點(diǎn)通性)
乙酸的電離：CH3 COOH CH3COO－+ H+
（2）酯化反應(yīng)：（反應(yīng)實(shí)質(zhì)是酸脫去羥基，醇脫去氫原子。濃硫酸作催化劑、吸水劑）
（乙酸乙酯）
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一種具有香味的無色油狀液體，密度比水小，難溶于水，能發(fā)生水解反應(yīng)。
▲水解反應(yīng)： 注意酚酯類堿水解CH3COO－+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2O
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa + C2H5OH
12.其它重要的化學(xué)方程式
① (脫羧反應(yīng)) ②
③乙烯氧化法制乙醛：
④C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6 ⑤C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖 麥芽糖 葡萄糖
⑥(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 ⑦C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O（生理氧化供能）
淀粉或纖維素 葡萄糖 葡萄糖
⑧6CO2 + 6H2O C6H12O6 +6O2 ⑨C6H12O6 2C2H5OH +2CO2↑（發(fā)酵生成酒精）
葡萄糖 葡萄糖 酒精
⑩☆1，3—丁二烯的加成反應(yīng)：
▲1，2加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2 BrCH2CHBrCH=CH2
▲1，4加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2 BrCH2CH=CHCH2Br
▲全部加成：CH2=CH—CH=CH2＋2Br2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br
☆1，3—丁二烯的加聚反應(yīng)：
①自身加聚：
②與碳碳雙鍵的加聚：

展開更多......

收起↑