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第二節
醇
酚
一、醇
（一）定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇
（二）分類：
按照羥基數目分為：一元醇、二元醇、多元醇
按照烴基是否飽和分為：飽和醇、不飽和醇
按照烴基不同分為：脂肪醇、脂環醇、芳香醇
（三）通式：由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇：
飽和一元醇：CnH2n+1OH（n≥1），分子式：CnH2n+2O
R-OH
飽和二元醇：CnH2n+2O2
飽和多元醇：CnH2n+2Om
（四）物理性質：
低級醇的沸點比相對分子質量相近的烷烴高得多，這是由于醇分子間形成氫鍵，增強了醇分子之間的相互作用。
1、沸點隨相對分子質量的增大而升高，由于羥基間可形成分子間氫鍵，所以沸點比相應的烴和醚高；碳原子數相同的醇，含羥基越多，沸點越高。
2、一元脂肪醇的密度一般都比水小，且隨著碳原子數的增多，密度一般增大
3、溶解性隨碳原子數的增大而減小，碳原子≤3時與水任意比例互溶；碳原子數在4-11為油狀液體，部分溶于水；12個碳以上為無色、無味蠟狀固體，不溶于水
（四）物理性質：
（五）常見的醇
1、甲醇：
CH3OH由木材干餾得到，又稱木精。無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃,有毒（5-10mL會導致失明，10mL以上致死），可做車用燃料，廣泛用于化工生產，屬于可再生能源
2、乙二醇：
HOCH2CH2OH無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇，其水溶液熔點很低，可做內燃機抗凍劑，舞臺發霧劑等
，是重要的化工原料
3、丙三醇：
俗稱甘油、無色、粘稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇
，是重要的化工原料
用途：吸濕性強——制印泥；凝固點低——防凍劑；
硝化甘油——炸藥
（六）化學性質：
1、與鈉反應
2、取代反應：與HX、酯化反應、分子間脫水
3、消去反應
4、氧化反應
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
（七）命名：
1、飽和一元醇的命名：
（1）選擇連有羥基的最長碳鏈作主鏈，按主鏈所含碳原子數稱
為某醇
（2）從離羥基最近的一端開始編號；距離相同時，使取代基位
次和最小
（3）命名時，羥基的位次號寫在某醇的前面，其他取代基名稱
按照烷烴的書寫即可。
注：確定最長碳鏈時不能把羥基看做鏈端，只能看做取代基，但
選擇的最長碳鏈必須含有羥基所連的碳原子
2-丁醇
例：
3-甲基-2-戊醇
取代基位次——（取代基個數）取代基名稱——羥基位次——母體名稱
2、不飽和一元醇的命名：
選擇含羥基碳和不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈，以最小數字表示羥基位次
例：
4-甲基-3-戊烯-2-醇
3、芳香醇
方法：鏈烴做醇的主體，苯做取代基
例：
苯乙醇或2-苯基乙醇
（八）同分異構體
注：兩個或兩個以上的羥基不能連在同一個碳原子上
1、碳架異構
2、位置異構
3、官能團異構（醇與醚）
例：
C2H5OH與CH3—O—CH3
與
（九）代表物——乙醇
1、組成和結構
空間填充模型
2、物理性質：
無色透明有特殊香味的液體，密度比水小，能與水以任意比例互溶。沸點為78.5℃，熔點為-117.3℃，易揮發，能溶解多種有機物和無機物，是常用的溶劑
注：
（1）酒精種類：醫用酒精→工業酒精
無水乙醇
體積分數：
75%
96.5%
99.5%
100%
絕對乙醇
所以直接蒸餾得不到無水乙醇
（2）各種酒中都含有酒精。酒的度數指的是乙醇的體積分數；啤酒的度數指的是含有麥芽糖的多少，而不是指酒精度
（3）固體酒精并不是固態酒精，它是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠
3、化學性質：由羥基決定
（1）與鈉反應：
2CH3CH2OH＋2Na→
2CH3CH2ONa＋H2↑
斷鍵位置，O-H鍵斷開，Na替換羥基中的氫
現象：鈉塊未熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失，無明顯聲音，有無色無味氣體，做爆鳴實驗時有爆鳴聲
注：①乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈，說明醇羥基中的氫不如水中的氫活潑，醇比水更難電離，屬于非電解質
②該反應為置換反應，活潑金屬K、Ca、Mg等也能發生該反應
③R(OH)n——nNa——
H2
常用來檢驗羥基的存在和羥基的數目
④生成的CH3CH2ONa強烈水解，顯堿性
（2）取代反應：
①與HX反應：CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
（常用來制備鹵代烴）
②酯化反應：酸和醇作用生成酯和水的反應叫做酯化反應
斷鍵位置：C-O
斷鍵位置：C-O，O-H
說明：I、用示蹤原子法研究反應機理：酸（羧酸）脫羥基，醇脫氫
II、試劑加入順序：先加乙醇，邊振蕩邊加濃硫酸和乙酸
III、濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑
IV、被加熱的試管傾斜45°，其目的是增大受熱面積
V、該反應為可逆反應，反應較慢，加熱可以增大反應速率和反應物的轉化率，使生成的乙酸乙酯揮發，有利于收集；但不能過快加熱，以減少反應物的揮發
VI、導管起冷凝回流的作用，防止未反應的乙酸和乙醇揮發損失。導管末端不能伸入到液面以下，以防倒吸
VII、飽和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
VIII、反應現象：生成無色透明不溶于水有香味的油狀液體
注：酯化反應中的酸可以是有機酸，也可以是無機含氧酸
③分子間脫水：
CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3CH2OH＋HOCH2CH3
斷鍵位置：C-O，O-H
I、乙醚的物理性質：乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機化合物。
II、醚的定義：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。
III、醚的結構：用R—O—R’來表示，R和R?都是烴基，可以相同，也可以不同。
IV、醚的用途：在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。
（3）消去反應（分子內脫水）：
①醇羥基消去反應規律：
I、羥基所連碳如果沒有鄰位碳，則不能發生消去反應
原理：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
說明：I、反應前檢驗裝置的氣密性
II、先加乙醇，再加濃硫酸，邊加邊攪拌
III、加沸石防暴沸
IV、濃硫酸作催化劑、脫水劑
V、溫度計插入液面以下測液體的溫度
VI、迅速升溫到170℃，過慢有乙醚產生；溫度過高炭化結焦
VII、用NaOH除去CO2、SO2
II、羥基所連碳的鄰位碳上無氫，則不能發生消去反應
III、羥基所連碳如果有兩個相鄰碳，且碳上均含有氫，則發生
消去反應時，能生成不同的產物
IV、直接連在苯環上的羥基不能發生消去反應
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反應條件
斷裂的化學鍵
形成的化學鍵
反應產物
NaOH的醇溶液、
加熱
濃硫酸、
170℃
C-Br、C-H
C-O、C-H
C=C
C=C
CH2=CH2
HBr
CH2=CH2
H2O
溶液由橙紅色變為綠色
①燃燒：C2H5OH＋3O2
2CO2＋3H2O（淡藍色火焰）
②被強氧化劑氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色→綠色（檢驗酒駕）
氧化過程：CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
KMnO4(H+)：紫色→無色——直接被氧化成乙酸
注：I、醇被強氧化劑氧化時，羥基所連的碳上必須含氫，否則羥基不會被氧化
II、如果羥基所連的碳上只有一個氫，只能被氧化成酮，不能被氧化成羧酸
(4)氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。
還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。
（3）催化氧化：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（去氫生水）斷鍵位置：O-H，羥基所連碳上的C-H
說明：I、反應實質:
現象：銅絲由紅色變為黑色
現象：銅絲由黑色變為紅色
II、羥基所連碳上的氫原子數與產物種類的關系：
氫原子數
≥2——醛
=1——酮
=0——不發生催化氧化反應
4、乙醇的斷鍵方式:
（1）乙醇與鈉的反應，斷開①
（2）乙醇與HX的反應，斷開②
（3）乙醇的酯化反應，斷開①
（4）乙醇的分子間脫水反應，兩個分子，分別斷開①和②
（5）乙醇的消去反應，同時斷開②和④
（6）乙醇的催化氧化反應，同時斷開①和③
5、用途
（1）用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料
（2）用作化工原料
（3）醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑
二、酚
（一）定義：羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚
（二）代表物——苯酚
1、組成和結構：
組成：
分子式：C6H6O
結構簡式：
或
或
C6H5OH
結構式：
結構：
苯環上的6個C，5個H，1個O共12個原子一定共面
2、物理性質：
（1）狀態：
（2）溶解性：
室溫下在水中的溶解度為9.2g，高于65℃時，能與水混溶，易溶于乙醇等有機溶劑。熔點為43℃
（3）酸性和腐蝕性：
顯弱酸性，俗稱石炭酸；有毒，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的無色晶體，放置時間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色，所以保存時要密封
3、化學性質：
（1）酸性：
形成渾濁的液體
形成澄清透明的液體
又變渾濁
（1）酸性：
+H+
或
+H2O
+H3O+
注：由于苯酚的酸性極弱，所以不能使指示劑變色
①與NaOH反應：
+NaOH→
+H2O
+HCl→
+NaCl
同濃度酸的酸性強弱：
HCl>CH3COOH>H2CO3>
>HCO3-
>H2O>C2H5OH
+
H2O+CO2→
+NaHCO3
（苯酚鈉溶液變渾濁）
②與Na2CO3反應：
+
Na2CO3→
+
NaHCO3
③與Na反應：
2
+2Na→2
+H2↑
（比醇容易）
出現白色沉淀，開始振蕩后消失，繼續滴加，再振蕩，溶液中最終出現白色沉淀
（2）取代反應：羥基對苯環的影響，使其鄰、對位氫更活潑，易被取代。苯酚可與鹵素、HNO3、H2SO4等發生苯環上的取代反應
與飽和溴水的反應：
+3Br2→3HBr+
↓
（2，4，6-三溴苯酚，白色沉淀）
注：
①若溴水少量，則生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必須用過量的濃溴水或飽和溴水，但不需加熱也不需加催化劑
②苯酚與溴的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
由于苯環對羥基的影響，O一H極性變強，氫原子易電離而使苯酚表現弱酸性；
由于羥基對苯環的影響，苯環上處于羥基鄰位和對位的氫原子的活性增強，從而使苯酚比苯更易與溴發生取代反應。
溶液呈紫色
（3）顯色反應：
紫色
（可用于檢驗酚類或Fe3+的存在）
（4）加成反應：
+3H2
（5）氧化反應：
①常溫下，被O2氧化，顯粉紅色
②燃燒：C6H6O+7O2
6CO2+3H2O
③被KMnO4(H+)等強氧化劑氧化：
4、用途：化工原料
①制酚醛樹脂（俗稱電木）、染料、醫藥、農藥、合成纖維、合成香料等
②苯酚的稀溶液直接做防腐劑和消毒劑。日常用的藥皂中摻入少量苯酚
5、危害：含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理
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