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第三節
醛
酮
一、乙醛
（一）組成和結構
分子式：C2H4O
結構簡式：
或CH3CHO
結構式：
官能團：
醛基：-CHO或
（二）物理性質：
無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發，易燃燒，能與水、乙醇等互溶
（三）化學性質：具有醛基的性質
1、加成反應（還原反應）：
與H2、HCN反應，體現乙醛的氧化性
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
（1）催化加氫：
（2）與HCN反應：
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
CH3CHO＋HCN
（2-羥基丙腈）
實質：
注：當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
試管出現光亮的銀鏡
試管中出現磚紅色沉淀
2、氧化反應：體現乙醛的還原性
（1）可燃性：
2C2H4O+O2
4CO2+H2O
（2）被強氧化劑氧化：
遇到酸性高錳酸鉀溶液和溴水使其褪色
（3）催化氧化（加氧）：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）被弱氧化劑氧化：
①銀鏡反應：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
說明：
a、銀氨溶液必須現用現配，氨水不能太濃，銀氨溶液不能久置，否則會生成易爆炸的物質（Ag3N和Ag2NH）
注：必須是溴水，溴的CCl4溶液不會氧化醛基，因為其中不含氧
b、配制方法：向AgNO3溶液中滴加稀氨水至產生的沉淀恰好溶解
c、加熱時采用水浴加熱
d、若反應試管不潔凈，或加熱時振蕩，或醛的用量不當，均可能生成黑色疏松的小顆粒（Ag）
e、反應所用試管應先用熱堿（NaOH）清潔，再用蒸餾水洗
f、除雜：
g、用途：
用來檢驗醛基，工業上用于制鏡或保溫瓶膽
②與新制的Cu(OH)2反應：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
磚紅色
說明：
a、必須用新制的Cu(OH)2：
一方面，新制的Cu(OH)2為絮狀物，跟醛的接觸面積大
另一方面，久置的Cu(OH)2，易被氧化成Cu2(OH)2CO3
b、制備Cu(OH)2時，NaOH必須過量，且質量分數要大些，這樣形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使現象明顯
c、該反應必須加熱到沸騰，才有明顯的紅色沉淀產生，但不能太久，否則會有黑色的沉淀CuO生成
d、用途：檢驗醛基，醫療上檢測尿糖
RCH2OH
RCHO
RCOOH
小結：
二、醛
（一）定義：
由烴基（或氫）與醛基相連而構成的化合物
（二）分類：
醛基的個數：一元醛、二元醛、多元醛
烴基的種類：脂肪醛、脂環醛、芳香醛
烴基是否飽和：飽和醛、不飽和醛
（三）通式：
醛的通式：R-CHO（R為烴基）；
飽和一元脂肪醛的通式：CnH2nO(n≥1)
（四）物理性質：
1、隨著碳原子數的增多，熔沸點逐漸升高
2、隨著碳原子數的增多，在水中的溶解度逐漸減小，低級醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）
3、飽和一元醛中只有甲醛為氣態
（五）化學性質：
1、加成反應（還原反應）：與H2、HCN反應；
2、氧化反應：
（1）燃燒
（2）被高錳酸鉀、溴水等強氧化劑氧化
（3）被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化
（六）常見醛——甲醛、丙醛、苯甲醛
（1）組成和結構：
分子式：CH2O
結構式：
（兩個醛基，相當于二元醛）
四個原子共面
結構簡式：
HCHO
1、甲醛
（2）物理性質：
是最簡單的醛。俗稱蟻醛，無色，有刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的用途非常廣泛，它是一種重要的化工原料，能合成多種有機化合物。質量分數為35%-40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有殺菌、防腐性能（因為甲醛能使蛋白質變性），可用于消毒和制作生物標本。
（3）化學性質——二元醛
①加成反應：
HCHO+H2
CH3OH
②氧化反應：
I、燃燒
II、a、被強氧化劑氧化
b、被弱氧化劑氧化：
HCHO＋4Ag(NH3)2OH
4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
（H2CO3）
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
③縮聚反應：
n
+nHCHO→nH2O+
（4）用途：甲醛是一種重要的化工原料，用途十分廣泛。但是使用不當會對人體健康造成危害。
2、苯甲醛
（1）組成和結構：
分子式：C6H7O
結構簡式：
（2）物理性質：
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體
（3）用途：
杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
（4）化學性質：
①加成反應（還原反應）：與H2、HCN反應；
②氧化反應：
I、燃燒
II、被高錳酸鉀、溴水等強氧化劑氧化
III、被銀氨溶液、新制氫氧化銅等若氧化劑氧化
3、肉桂醛
（1）組成和結構：
分子式：C9H8O
結構簡式：
（2）桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化學性質主要體現在醛基上
（七）命名——飽和一元醛（同烯烴）：
注：醛基的位置不用標出
例：
3-甲基丁醛
2-甲基戊二醛
（八）同分異構體（飽和一元醛）
1、碳架異構：烴基有幾種同分異構體，醛基就
有幾種同分異構體
2、官能團異構：與含碳原子數相同的酮和烯醇互為同分異構體
例：
C5H10O
→
C4H9-CHO
→
丁基有4種結構
戊醛也有4種結構
→
例：
C3H6O的同分異構體：
CH3CH2CHO
CH2=CHCH2OH
三、酮
（一）定義：
羰基與兩個烴基相連的化合物。
（
）
（二）通式：
飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)
（三）丙酮
（
）
1、物理性質：
最簡單的酮，無色透明液體，沸點56.2℃，
易揮發，與水、乙醇混溶
2、化學性質：
不與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應，
與氫氣發生加成反應：
+H2
（四）用途
酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可以用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等

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