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(共22張PPT)
2.2.3
芳香烴-苯的同系物
第2章
烴和鹵代烴
練習1：觀察下列5種物質，分析它們的結構回答
其中①、③、⑤的關系是____________.
其中②、④、⑤的關系是________________.
同分異構體
同系物
環節一：認識苯的同系物
1．概念：
-CHO
A.
練習2：下列屬于苯的同系物的是(??
)
-CH2CH3
B.
C.
D.
-CH3
-C10H21
-CH2CH3
苯分子中的氫原子被烷基取代得到的有機化合物稱為苯的同系物。
快速判斷苯的同系物的方法：
AD
只有一個苯環，側鏈都是烷烴基
2．通式：
CnH2n－6(n>6)
思考與交流：苯的同系物通式為CnH2n-6(n>6),分子組成符合CnH2n-6(n>6)的有機物一定是苯的同系物嗎?
不一定，如
的分子式為C10H14,符合通式CnH2n-6(n>6),但不是苯的同系物。
環節二：苯的同系物的性質
（1）色態：
（2）密度：
（3）溶解性：
（4）遞變規律：
無色的的特殊氣味的液體；
小于水；
不溶于水，易溶于有機溶劑；
①隨著碳原子數遞增，苯的同系物的熔沸點升高，密度增大；②相同碳原子數的苯的同系物的同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越分散，物質的熔沸點越低。
1．苯的同系物的物理性質
2．苯的同系物的化學性質
苯的同系物與苯的化學性質相似，但由于苯環和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質與苯和烷烴又有些不同。
?
可燃性：火焰明亮，并有濃煙，燃燒的化學方程式的通式為
（1）、氧化反應
通過視頻發現，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯結構.
思考：究竟是什么導致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色？
苯環對烷基產生了影響，使得側鏈的飽和烴基變活潑，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。
你能用學過的知識證明嗎？
思考：是不是所有苯的同系物都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色？
事實上還有…..
綜上：你能對比找到什么規律？
等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
烷基上與苯環直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化
AD
練習3：下列物質中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是(
)
A.
—CH3
CH
CH3
B.
—CH3
C
CH3
CH3
C.
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
D.
—CH3
—CH2
苯的同系物中與苯環直接相連的C上有H的物質才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
練習4：補充以下方程式的產物：
KMnO4
H+
-CH3
-COOH
-CH-CH3
CH3
KMnO4
H+
-COOH
-CH3
-CH-CH3
CH3
KMnO4
H+
-COOH
-COOH
提示：無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
-
-CH3
-
-H
苯環會對連在它上面的烷基產生影響，
烷基是否也會對它所連接的苯環產生影響？
思考與交流
側鏈和苯環相互影響：
側鏈受苯環影響易被氧化；
苯環受側鏈影響易被取代。
+
HNO3
+
H2O
濃硫酸
30oC
或
+
3HNO3
+
3H2O
濃硫酸
梯恩梯（TNT）
2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯
+
HNO3
+
H2O
濃硫酸
30oC
CH3
NO2
O2N-
-NO2
或
苯
甲苯
鄰硝基甲苯
對硝基甲苯
+
HNO3
+
H2O
濃硫酸
-NO2
CH3
-NO2
CH3
CH3
NO2
CH3
CH3
烷基對苯環的影響是：
苯環上鄰、對位的氫原子容易被取代。
（2）、取代反應
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
光
CH2Cl
+
HCl
思考與交流：下面兩個反應的反應條件分別是？
光照
Fe/FeCl3
（2）、取代反應-鹵化反應
練習5：在苯的某些同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為(　　)
A．苯的某些同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多
B．苯環受側鏈影響，易被氧化
C．側鏈受苯環影響，易被氧化
D．苯環和側鏈相互影響，均易被氧化
C
苯的同系物也和氫氣可以發生加成反應
請寫出甲苯與氫氣加成的化學方程式：
（3）、加成反應
環節三：苯的同系物的同分異構體的書寫
請寫出分子式為C8H10的芳香烴的同分異構體
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
練習6：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構體
C3H7
CH3
C2H5
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
練習7：間二甲苯苯環上的一個氫原子被—NO2取代后,其一元取代產物的同分異構體有
A.1種
B.2種
C.3種
D.4種
C
練習8：某有機物的結構如圖，則下列說法正確的是(　　)
A．該物質為苯的同系物
B．該物質的一氯取代有4種
C．該物質的分子式為C12H11
D．在鐵做催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
B
1、來源：
a、煤的干餾
b、石油的催化重整
2、應用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。
環節四：芳香烴的來源及其應用
3、多環芳烴
P39
資料卡片
多苯代脂烴：苯環通過脂肪烴連在一起
聯苯或多聯苯：苯環之間通過碳碳單鍵直接相連
稠環芳烴：苯環之間通過共用苯環的若干環邊而形成
—CH2—
—
聯苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
菲
練習9：如圖為酷似奧林匹克會旗中的五環的有機物，科學家稱其為奧林匹克烴，下列有關奧林匹克烴的說法正確的是(　　)
A．該烴的一氯代物只有1種
B．該烴分子中所有原子共平面
C．該烴分子式為C22H16
D．該烴屬于苯的同系物
B

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