資源簡介

(共41張PPT)
第二節(jié)
研究有機化合物的一般方法
第一課時
有機化合物的分離提純方法
研究有機物的一般步驟：
分離、
提純
元素定量分析
確定實驗式
測定相對分子質(zhì)量
確定分子式
現(xiàn)代物理實驗
方法確定結(jié)構(gòu)式
粗產(chǎn)品
每一個操作步驟是怎樣完成的呢?
蒸餾、萃取、重結(jié)晶等
元素定量分析
質(zhì)譜法
波譜分析：質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜
一、有機化合物的分離、提純
進行有機物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究
從天然資源中提取
工廠生產(chǎn)和實驗室合成的
有機化合物粗品
純凈的有機化合物
分離、提純
利用有機化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異
1.有機化合物的分離與提純
提純含雜質(zhì)的有機化合物的基本方法是利用有機化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離。在有機化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等。
2.
分離提純的基本原則：
不增：
不減：
易分離：
易復(fù)原：
不引入新雜質(zhì)
不減少被提純物
雜質(zhì)轉(zhuǎn)換為沉淀、氣體等容易分離除去
被提純物易復(fù)原
②適用范圍
液體有機物中含有少量雜質(zhì)；有機物熱穩(wěn)定性較高；其沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般約大于30
℃)。
(1)蒸餾——分離和提純液態(tài)有機化合物的常用方法
3.
分離提純的方法：
①原理
在一定溫度和壓強下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點差異進行物質(zhì)分離的方法，使沸點低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質(zhì)相分離的目的。
③裝置和儀器
溫度計水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處
下進上出
防止液體暴沸
鐵架臺、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、沸石、
溫度計、導(dǎo)管、冷凝管、橡膠管、牛角管、錐形瓶
主要儀器用品
注意二者的區(qū)別
蒸餾時用直形冷凝管
注意事項：
①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3
②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網(wǎng)
③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸
④溫度計的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處
⑤冷水從下口進，上口出
⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣
⑦操作順序：實驗前：先通水，再加熱；實驗后：先停止加熱，再停水
萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程
利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
(2)萃取
例：用水浸取甜菜中的糖類；
用酒精浸取黃豆中的豆油以提高產(chǎn)量
液-液萃取
可使用有機溶劑從水中萃取有機化合物。
萃取用的溶劑
（1）萃取劑
選擇條件：
①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
②溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）
③溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)
常用萃取劑：
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）等
液-液萃取
可使用有機溶劑從水中萃取有機化合物。
將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作
（2）分液
主要實驗儀器：
分液漏斗
燒杯
鐵架臺
液-液萃取
可使用有機溶劑從水中萃取有機化合物。
主要實驗步驟：
萃取分液操作步驟：
1
2
3
4
加萃取劑，充分振蕩
靜置分層
打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出
及時關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出
原創(chuàng)
注意事項：
①分液漏斗通過打開上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽與玻璃塞上的小孔相對）可將兩層液體分離。
②分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。
③分液漏斗內(nèi)液體的總體積不超過容積的2/3。
④分液漏斗使用前需檢漏。
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
（1）適用范圍：
提純固體有機化合物的常用方法
（2）提純原理：
（3）溶劑要求：
③被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，高溫時，溶解度大，低溫時，溶解度小，冷卻后易于結(jié)晶析出。
重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇?br/>②雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
(3)重結(jié)晶——提純固體有機化合物常用的方法
如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達到要求，可以再次進行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。
①不與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
（4）儀器：玻璃棒、燒杯、石棉網(wǎng)、鐵架臺、三腳架、
酒精燈、漏斗
（5）步驟：熱溶解→熱過濾→結(jié)晶→分離結(jié)晶
（6）注意事項：
①為了減少趁熱過濾過程中的損失，一般再加入少量蒸餾水
②降溫時應(yīng)慢慢冷卻，不能驟冷，否則形成的結(jié)晶會吸附更多的雜質(zhì)
（7）結(jié)晶的方法：
①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶質(zhì)，如KNO3
②蒸發(fā)法：蒸發(fā)溶劑，析出溶質(zhì)。此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶質(zhì)，例如NaCl
資料卡：
1、苯甲酸為無色晶體。
2、熔點122℃，沸點249℃。
3、微溶于水（溶解度見下表），易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
溫度/℃
25
50
75
水中溶解度/g
0.34
0.85
2.2
某粗苯甲酸樣品含有少量氯化鈉和泥沙，應(yīng)如何提純？
（8）實例——苯甲酸的提純
不純固體物質(zhì)
殘渣
(不溶性雜質(zhì))
濾液
母液
(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)
晶體
(產(chǎn)品)
溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾
冷卻，結(jié)晶，
過濾，洗滌
思維導(dǎo)航
實驗步驟
實驗現(xiàn)象
Ⅰ
觀察粗苯甲酸樣品(含少量氯化鈉和泥沙)的狀態(tài)
土黃色固體
Ⅱ
將1
g粗苯甲酸放入100
mL燒杯,加入50
mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗苯甲酸充分溶解
加熱前有大量晶體存在,加熱后,晶體消失,溶液變渾濁
Ⅲ
使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶
有大量無色晶體析出
Ⅳ
待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱其質(zhì)量
得到無色晶體
(1)實驗原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離
主要操作步驟：①加熱溶解；②趁熱過濾；③冷卻結(jié)晶；④過濾、洗滌；⑤干燥；⑥稱重。
(2)加熱可促進苯甲酸的溶解。
趁熱過濾可避免苯甲酸提前結(jié)晶析出
(3)玻璃棒的作用：①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時引流；③干燥時用于轉(zhuǎn)移晶體。
(4)用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取最后一次洗滌液少許與試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除盡
結(jié)晶的兩種方法
(1)蒸發(fā)結(jié)晶：將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如粗鹽的提純。
(2)降溫結(jié)晶：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的物質(zhì)。如氯化鈉和硝酸鉀的分離。
對比提高
色譜法起源于20世紀(jì)初，1906年俄國植物學(xué)家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經(jīng)過一段時間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實現(xiàn)分離，由一條色帶分散為數(shù)條平行的色帶,從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機物的方法命名為色譜法。
25年后德國化學(xué)家?guī)於髟俜蛛x、提純胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學(xué)獎。
此后，色譜法成為分離、提純有機物必不可少的方法。并發(fā)展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。
科學(xué)視野
主要步驟
分離、提純
定量分析
波譜分析
研究有機化合物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：
除雜質(zhì)
確定元素組成及比例
測定相對
分子質(zhì)量
分子式
結(jié)構(gòu)分析
結(jié)構(gòu)式
確定實驗式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
常用方法
蒸餾、萃取
重結(jié)晶等
實驗?zāi)康?br/>化學(xué)方法：一般加入某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)
物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進行分離
分離、提純
有機物分離的常用物理方法
蒸餾
萃取
分液
重結(jié)晶
有機物的分離、提純常用的方法
方法
目的
主要儀器
實例
蒸餾
分離、提純沸點相差很大的液態(tài)混合物
蒸餾燒瓶、冷凝管
分離乙酸和乙醇
萃取
將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑
分液漏斗
用四氯化碳將碘水中的碘提取出來
28
分液
分離互不相溶的液態(tài)混合物
分液漏斗
分離汽油和水
重結(jié)晶
利用溫度對溶解度的影響提純有機物
燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗
提純苯甲酸
洗氣
分離提純氣體混合物
洗氣瓶
除去甲烷中的乙烯
有機混合物的分離提純方法的選擇
課堂小結(jié)
分離提純的方法：
蒸餾
分離提純液態(tài)有機化合物
溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處
加入碎瓷片，防止暴沸
冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出
萃取分液
分為液液萃取和固液萃取
萃取劑的選擇原則
分液的步驟和注意事項
下層液體從下面放出，上層液體從上面倒出
重結(jié)晶
被分離物和雜質(zhì)為固態(tài)
雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去
被提純的物質(zhì)在所選溶劑中溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶
31
1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)
(1)分離和提純都只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。(　　)(2)蒸餾、重結(jié)晶和萃取是分離提純有機物的常用方法。
(　　)(3)蒸餾時，冷卻水從下口進，從上口出。
(　　)(4)提純粗苯甲酸的方法可以用重結(jié)晶法。
(　　)
×
√
√
√
2．在蒸餾實驗中，下列敘述不正確的是(
)
A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸
B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近
C．冷水從冷凝管下口入，上口出
D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱
解析：
A項，通常在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液體暴沸，正確；B項，溫度計水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，目的是控制餾分物質(zhì)的沸點，測量的是蒸氣溫度，正確；C項，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進入，上口流出，冷凝效果好，正確；D項，蒸餾燒瓶不能直接加熱，需要墊石棉網(wǎng)，錯誤。
D
3．下列說法中錯誤的是(
)
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可選用分液漏斗，然后靜置分液
B．進行分液時，分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出
C．對于密度不同、互不相溶的液體混合物，可采用分液的方法將它們分離
D．對于熱穩(wěn)定性較強、沸點較高的液態(tài)有機物和沸點較低的雜質(zhì)可用蒸餾法除雜
解析：
甲苯與水互不相溶，直接分液即可，不能萃取，A項錯誤；分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，B項正確；根據(jù)分液和蒸餾的實驗原理可知C、D項均正確。
A
4．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實驗中操作說法正確的是(
)
A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾
B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進行預(yù)熱
C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結(jié)晶的時間
D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實驗
解析：
粗苯甲酸加熱溶解后，考慮到過濾時溶液與環(huán)境的溫差較大，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，故需在過濾前適當(dāng)稀釋，不能直接過濾，A項錯誤；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小，表面積大，吸附的雜質(zhì)多，C項錯誤；重結(jié)晶過程中溫度太低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，D項錯誤。
B
5．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：
物質(zhì)
分子式
熔點/℃
沸點/℃
密度/(g
·cm－3)
水溶性
A
C3H6O2
－24
141
0.99
可溶
B
C4H8O2
－84
77
0.90
可溶
由此推知分離A和B的最佳方法是
(　　)A．萃取　　　B．結(jié)晶　　　C．蒸餾　　　D．分液
解析：觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機物，都溶于水，不能用萃取或分液方法進行分離；它們的熔點都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶方法析出；它們的沸點相差較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離。
C
36
6．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實驗操作中說法正確的是(　　)A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進行預(yù)熱C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結(jié)晶的時間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實驗
解析：粗苯甲酸加熱溶解后，為防止苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，需在過濾前適當(dāng)稀釋，不能直接過濾，A項錯誤；漏斗進行預(yù)熱，可減小溫差，B項正確；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小，比表面積大，吸附的雜質(zhì)多，C項錯誤；重結(jié)晶過程中溫度太低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，D項錯誤。
B
37
7．按如圖所示實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
解析：濾液與不溶物是用過濾的方法分離出的，A項正確；分離水層與有機層需要用分液漏斗，B項正確；溶液蒸發(fā)結(jié)晶應(yīng)用蒸發(fā)皿，C項錯誤；可用蒸餾的方法從有機層中分離出甲苯，D項正確。
C
38
8．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純、鑒別的實驗中的一些操作或做法，正確的是(　　)①在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面以下；②用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾；③溴水能鑒別出乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯；④在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解，冷卻到常溫后過濾。A．①②
B．③④
C．①④
D．②③
D
39
　解析：①在組裝蒸餾裝置時，溫度計需要測量的是蒸氣的溫度，所以應(yīng)該將溫度計的水銀球放在蒸餾燒瓶支管口處，錯誤；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)來除去酒精中少量的水，CaO與水反應(yīng)生成Ca(OH)2，氫氧化鈣是離子化合物，沸點較高，利用此性質(zhì)蒸餾將乙醇蒸出，正確；③乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯中加入溴水，現(xiàn)象分別為互溶、不分層不褪色，分層、上層為橙黃色，分層、下層為橙黃色，褪色，現(xiàn)象各不相同，能鑒別出來，正確；④在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，為了減少苯甲酸的損耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，錯誤。
40
9．現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是(　　)A．分液法、萃取法、蒸餾法
B．萃取法、蒸餾法、分液法C．分液法、蒸餾法、萃取法
D．蒸餾法、萃取法、分液法
　解析：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液不互溶，可以用分液的方法將它們分離；乙醇和丁醇互溶但沸點不同，可用蒸餾的方法將它們分離；單質(zhì)溴易溶于有機溶劑，溴化鈉不溶于有機溶劑，可用萃取的方法將它們分離。
C
41
10．選擇下列實驗方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的序號填在橫線上。A．萃取分液　B．升華
　C．重結(jié)晶
　
D．分液　
E．蒸餾
F．過濾　G．洗氣(1)________分離食鹽水與沙子的混合物。(2)________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)________分離水和汽油的混合物。
(4)________分離CCl4(沸點為76.75
℃)和甲苯(沸點為110.6
℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
F
CF
D
E
G
A

展開更多......

收起↑