資源簡介

高中化學(xué)選修
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知識(shí)點(diǎn)
第一章
認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
一、有機(jī)化合物的分類
有機(jī)化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：
一是按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機(jī)化合物特性的特定原子團(tuán)來分類。
1、按碳的骨架分類
2、按官能團(tuán)分類
表
l-1
有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
三、有機(jī)化合物的命名
1、烷烴的命名
烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文縮寫字母
R
表示。例如，甲烷分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)“—CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)“—CH2CH3”叫做乙基。
烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如，CH4
叫甲烷，C5H12
叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如，C17H36
叫十七烷。前面提到的戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正”“異”“新”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用上有很大的局限性。因此，在有機(jī)化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。下面以帶支鏈的烷烴為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。
選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。
選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用
l，2，3
等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，
以確定支鏈在主鏈中的位置。例如：
將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。例如，用系統(tǒng)命名法對(duì)異戊烷命名：
2—甲基丁烷
如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開。
下面以
2，3—二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的命名可圖示如下：
如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例如：
2—甲基—4—乙基庚烷
2、烯烴和炔烴的命名
前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。
(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。
(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三"等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。
例如：
1—丁烯
2—戊炔
2—甲基—2，4—己二烯
4—甲基—1—戊炔
3、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯
。
如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示：
鄰二甲苯
間二甲苯
對(duì)二甲苯
若將苯環(huán)上的
6
個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為
l
號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做
1，2—二甲苯，間二甲苯叫做
1，3—二甲苯，對(duì)二甲苯叫做
1，4—二甲苯。
四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：
1、分離、提純
（1）．蒸餾
蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，
與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一般約大于
30℃)，就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。
（2）．重結(jié)晶
重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇?1)雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出，等等。
（3）．萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液一液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，
將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。液—液萃取是分離、提純有機(jī)物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。一般是用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)物，常用的與水不互溶的有機(jī)溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程，在實(shí)驗(yàn)室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進(jìn)行這一操作。
分離、提純后的有機(jī)物經(jīng)過純度鑒定后，可用于進(jìn)行元素組成的分析、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定和分子結(jié)構(gòu)的鑒定。
2、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
（1）．元素分析
元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。
【例題】某含C、H、O
三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為
52．16％，
氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為
13．14％，試求該未知物A
的實(shí)驗(yàn)式。
元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。有了實(shí)驗(yàn)式，還必須知道該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，才能確定它的分子式。目前有許多測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是最精確、快捷的方法。2）．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法
質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子
變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。右圖中最右邊的分子離子峰(CH3CH2OH)表示的是上面例題中未知物質(zhì)A
的相對(duì)分子質(zhì)量。
未知物A
的相對(duì)分子質(zhì)量為
46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O
的式量是
46，所以未知物
A
的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是
C2H6O。但是，符合此分子式的結(jié)構(gòu)式應(yīng)有兩種：
二甲醚
乙醇
究竟它是二甲醚還是乙醇?只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能夠確定。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等，我們?cè)谶@里僅介紹紅外光譜與核磁共振氫譜的應(yīng)用。
3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定
（1）．紅外光譜
例如，上面例題中未知物A
的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有
O—H
鍵、C—H
鍵和
C—O
鍵的振動(dòng)吸收。因此，可以初步推測(cè)該未知物A
是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2
H5—OH。
核磁共振氫譜
未知物
A
的紅外光譜
未知物
A(C2H5—OH)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰(如圖
l—8)，峰面積之比是
1：2：3，它們分別為羥基的一個(gè)氫原子，亞甲基(
>CH2
)上的二個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個(gè)氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個(gè)吸收峰(如下圖)。
未知物
A
的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
從上述未知物A
的紅外光譜和核磁共振氫譜可以知道：
紅外光譜圖表明有羥基—OH、C—O
鍵和烴基
C—H
鍵紅外吸收峰；
核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。
因此，未知物A
的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是
CH3CH2OH，而不是
CH3OCH3。一、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性
碳碳鍵長(×10
-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
鍵
角
109°28′
約
120°
180°
120°
分子形狀
正四面體
6
個(gè)原子
共平面型
4
個(gè)原子
同一直線型
12
個(gè)原子共平面
(正六邊形)
主要化學(xué)性質(zhì)
光照下的鹵代；
裂化；不使酸性KMnO4
溶液褪色
跟
X2、H2、HX、H2O、HCN
加成，
易被氧化；可加
聚
跟
X2、H2、HX、HCN
加成；易被氧化；能加聚得
導(dǎo)電塑料
跟
H2
加成；FeX3
催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)
二、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)
類
別
通
式
官能團(tuán)
代表物
分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)
主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴
一鹵代烴：
R—X
多元飽和鹵代
烴
：
CnH2n+2-mXm
鹵原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
鹵素原子直接與烴基結(jié)合
β-
碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)
與NaOH
水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇
與NaOH
醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯
醇
一元醇：
R—OH
飽和多元醇
：
CnH2n+2Om
醇羥基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羥基直接與鏈烴基結(jié)合，
O—H
及C—O
均有極性。β-
碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。
α-
碳上有氫原子才能被催化氧化，
伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇
不能被催化氧化。
跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生
H2
跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴
脫水反應(yīng):乙醇
140℃分子間脫水成醚
170℃分子內(nèi)脫水生成烯
催化氧化為醛或酮
一般斷
O—H
鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯
醚
R—O—R′
醚鍵
C2H5O
C2H5
（Mr：74）
C—O
鍵有極性
性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)
酚
酚羥基
—OH
（Mr：94）
—OH
直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。
弱酸性
與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀
遇
FeCl3
呈紫色
易被氧化
醛
醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）
HCHO
相當(dāng)于兩個(gè)
—CHO
有極性、能加成。
與
H2、HCN
等加成為醇
被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸
酮
羰基
（Mr：58）
有極性、能加成
與
H2、HCN
加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸
羧酸
羧基
（Mr：60）
受羰基影響，O—H
能電
離出
H+
受羥基影響不能被加成。
具有酸的通性
酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被
H2
加成
能與含—NH2
物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88）
酯基中的碳氧單鍵易斷裂
發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇
也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇
硝酸酯
硝酸酯基
—ONO2
不穩(wěn)定
易爆炸
RONO2
硝基化合物
硝基—NO2
一硝基化合物較穩(wěn)定
一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸
R—NO2
氨基酸
RCH(NH2)C
OOH
氨基—NH2
羧基
—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2
能以配位鍵結(jié)合
H+；—COOH
能部分電離出
H+
兩性化合物能形成肽鍵
蛋白質(zhì)
結(jié)構(gòu)復(fù)雜
肽鍵
氨基—NH2
羧基
—COOH
多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)
兩性
水解
變性
顏色反應(yīng)
（生物催化劑）
灼燒分解
不可用通式
酶
表示
多數(shù)可用下
羥基—OH
葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)
n
纖維素
[C6H7O2(OH)3]
n
氧化反應(yīng)(還原性糖)
加氫還原
酯化反應(yīng)
多糖水解
葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇
糖
列通式表
示：
醛基—CHO
多羥基醛或多羥基
酮或它們的縮合物
Cn(H2O)m
羰基
油脂
酯
基
酯基中的碳氧單鍵
可能有碳碳雙鍵
易斷裂
烴基中碳碳雙鍵能加成
水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）
硬化反應(yīng)
三．有機(jī)物的溶解性
難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。
易溶于水的有：低級(jí)的[一般指
N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。
具有特殊溶解性的：
①
乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，
也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解
NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，
提高反應(yīng)限度。
②
苯酚：室溫下，在水中的溶解度是
9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于
65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。
③
乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，
便于聞到乙酸乙酯的香味。
④
有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出(即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。
⑤
線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。
⑥
氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。
四．有機(jī)物的密度
小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）
大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯
五．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1
個(gè)大氣壓、20℃左右）]
氣態(tài)：
①
烴類：一般
N(C)≤4
的各類烴
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)
②
衍生物類：
一．氯．甲．烷．（．C．H．3C．．l，．沸．點(diǎn)．為．-．2．4．．.2．℃．）．
氟．里．昂．（．C．C．．l2F．2，．沸．點(diǎn)．為．-．2．9．．.8．℃．）．
氯．乙．烯．（．C．H．2=．=．C．H．C．．l，．沸．點(diǎn)．為．-．1．3．．.9．℃．）．
甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．點(diǎn)．為．-．2．1．℃．）．
氯．乙．烷．（．C．H．3C．H．2C．．l，．沸．點(diǎn)．為．1．2．．.3．℃．）．
一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為
3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸點(diǎn)為-76.3℃）
甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為
10.8℃）
環(huán)氧乙烷（
，沸點(diǎn)為
13.5℃）
液態(tài)：一般
N(C)在
5～16
的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，
己烷
CH3(CH2)4CH3
環(huán)己烷
甲醇
CH3OH
甲酸
HCOOH
溴乙烷
C2H5Br
乙醛
CH3CHO
溴苯
C6H5Br
硝基苯
C6H5NO2
★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)
固態(tài)：一般
N(C)在
17
或
17
以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，
石蠟
C12
以上的烴
飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)
六、重要的反應(yīng)
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)
有機(jī)物
①
通過加成反應(yīng)使之褪色：含有
、—C≡C—的不飽和化合物
②
通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類
注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。
③
通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）
注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④
通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
無機(jī)物
①
通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)
3Br2
+
6OH-
==
5Br-
+
BrO3-
+
3H2O
或
Br2
+
2OH-
==
Br-
+
BrO-
+
H2O
②
與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如
H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高錳酸鉀溶液
KMnO4/H+褪色的物質(zhì)
有機(jī)物：A.含有
、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO
的物質(zhì)
B.與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）
無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如
H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．與
Na
反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH
的有機(jī)物
與
NaOH
反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH
的有機(jī)物反應(yīng)
加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）
與
Na2CO3
反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚．羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和
NaHCO3；
含有—COOH
的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出
CO2
氣體；
含有—SO3H
的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出
CO2
氣體。
與
NaHCO3
反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H
的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)量的
CO2
氣體。
既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)
（1）2Al
+
6H+
==
2
Al3+
+
3H
↑
2Al
+
2OH-
+
2H
O
==
2
AlO
-
+
3H
↑
（2）Al
O
+
6H+
==
2
Al3+
+
3H
O
Al
O
+
2OH-
==
2
AlO
-
+
H
O
（3）Al(OH)
+
3H+
==
Al3+
+
3H
O
Al(OH)
+
OH-
==
AlO
-
+
2H
O
弱酸的酸式鹽，如
NaHCO3、NaHS
等等
NaHCO3
+
HCl
==
NaCl
+
CO2↑
+
H2O
NaHCO3
+
NaOH
==
Na2CO3
+
H2O
NaHS
+
HCl
==
NaCl
+
H2S↑
NaHS
+
NaOH
==
Na2S
+
H2O
弱酸弱堿鹽，如
CH3COONH4、(NH4)2S
等等2CH3COONH4
+
H2SO4
==
(NH4)2SO4
+
2CH3COOH
CH3COONH4
+
NaOH
==
CH3COONa
+
NH3↑+
H2O
(NH4)2S
+
H2SO4
==
(NH4)2SO4
+
H2S↑
(NH4)2S
+2NaOH
==
Na2S
+
2NH3↑+
2H2O
氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH
+
HCl
→
HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH
+
NaOH
→
H2NCH2COONa
+
H2O
蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH
和呈堿性的—NH2，
故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。
銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物
發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：
含有—CHO
的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）
銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：
向一定量
2%的
AgNO3
溶液中逐滴加入
2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。
反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱
若在酸性條件下，則有
Ag(NH
)
+
+
OH
-
+
3H+
==
Ag+
+
2NH
+
+
H
O
而被破壞。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出
（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3
+
NH3·H
2O
==
AgOH↓
+
NH4NO3
AgOH
+
2NH3·H
2O
==
Ag(NH3)2OH
+
2H2O
銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO
+
2Ag(NH3)2OH
2
Ag↓+
RCOONH4
+
3NH3
+
H2O
【記憶訣竅】：
1—水（鹽）、2—銀、3—氨
甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO
+
4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+
(NH4)2CO3
+
6NH3
+
2H2O
乙二醛：
OHC-CHO
+
4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+
(NH4)2C2O4
+
6NH3
+
2H2O
甲酸：
HCOOH
+
2
Ag(NH3)2OH
2
Ag↓+
(NH4)2CO3
+
2NH3
+
H2O
葡萄糖:(過量)CH2OH(CHOH)4CHO
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3
+
H2O
（6）定量關(guān)系：
—CHO～2Ag(NH)2OH～2
Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4
Ag
與新制
Cu(OH)2
懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)
有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但
NaOH
仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。
斐林試劑的配制：向一定量
10%的
NaOH
溶液中，滴加幾滴
2%的
CuSO4
溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。
反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
①
若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；
②
若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）
紅色沉淀生成；
（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH
+
CuSO4
==
Cu(OH)2↓+
Na2SO4
RCHO
+
2Cu(OH)2
RCOOH
+
Cu2O↓+
2H2O
HCHO
+
4Cu(OH)2
CO2
+
2Cu2O↓+
5H2O
OHC-CHO
+
4Cu(OH)2
HOOC-COOH
+
2Cu2O↓+
4H2O
HCOOH
+
2Cu(OH)2
CO2
+
Cu2O↓+
3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO
+
2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH
+
Cu2O↓+
2H2O
（6）定量關(guān)系：—COOH～?
Cu(OH)2～?
Cu2+
（酸使不溶性的堿溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。
HX
+
NaOH
==
NaX
+
H2O
(H)RCOOH
+
NaOH
==
(H)RCOONa
+
H2O
RCOOH
+
NaOH
==
RCOONa
+
H2O
或
能跟
FeCl3
溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。
能跟
I2
發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。
能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。
七、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型
取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)
水解反應(yīng)
C
H
Cl+H
O
??NaO?H
?
C
H
OH+HCl
2
5
2
2
5
?
CH
COOC
H
+H
O
?無?機(jī)?酸或?堿?
CH
COOH+C
H
OH
加成反應(yīng)
2CH
CH
OH+O
??Ag?網(wǎng)?
2CH
CHO+2H
O
3
2
2
3
2
550℃
2CH
CHO+O
??錳?鹽?
3
2
65～75℃
CH
CHO+2Ag(NH
)
OH
???
?
+2Ag↓+3NH3+H2O
還原反應(yīng)
消去反應(yīng)
C
H
OH
?濃?H2?S?O4
?
CH
═CH
↑+H
O
2
5
170℃
2
2
2
CH
—CH
—CH
Br+KOH
?乙??醇?
CH
—CH═CH
+KBr+H
O
3
2
2
3
2
2
?
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)
熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）
C16H34
???
C8H16+C8H16
C16H34
???
C14H30+C2H4
?
?
C16H34
???
C12H26+C4H8
……
?
顯色反應(yīng)
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃
HNO3
作用而呈黃色
聚合反應(yīng)
中和反應(yīng)
六、混合物的分離或提純（除雜）
混合物
（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）
除雜試劑
分離方法
化學(xué)方程式或離子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH
溶液
（除去揮發(fā)出的
Br2
蒸氣）
洗氣
CH2＝CH2
+
Br2
→
CH2
BrCH2Br
Br2
+
2NaOH
＝
NaBr
+
NaBrO
+
H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH
溶液
洗氣
SO2
+
2NaOH
=
Na2SO3
+
H2O
CO2
+
2NaOH
=
Na2CO3
+
H2O
乙炔（H2S、PH3）
飽和
CuSO4
溶液
洗氣
H2S
+
CuSO4
=
CuS↓+
H2SO4
11PH3
+
24CuSO4
+
12H2O
=
8Cu3P↓+
3H3PO4+
24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸餾
——————————————
從
95%的酒精中提
取無水酒精
新制的生石灰
蒸餾
CaO
+
H2O
＝
Ca(OH)2
從無水酒精中提取
絕對(duì)酒精
鎂粉
蒸餾
Mg
+
2C2H5OH
→
(C2H5O)2
Mg
+
H2↑
(C2H5O)2
Mg
+
2H2O
→2C2H5OH
+
Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取分液蒸餾
——————————————
溴化鈉溶液
（碘化鈉）
溴的四氯化碳溶液
洗滌萃取分液
Br
+
2I-
==
I
+
2Br-
2
2
苯
（苯酚）
NaOH
溶液或
飽和
Na2CO3
溶液
洗滌
分液
C6H5OH
+
NaOH
→
C6H5ONa
+
H2O
C6H5OH
+
Na2CO3
→
C6H5ONa
+
NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3
溶液均可
洗滌蒸餾
CH3COOH
+
NaOH
→
CH3COONa
+
H2O
2CH3COOH
+
Na2CO3
→
2CH3COONa
+
CO2↑+
H2O
CH3COOH
+
NaHCO3
→
CH3COONa
+
CO2↑+
H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH
溶液
稀
H2SO4
蒸發(fā)
蒸餾
CH3COOH
+
NaOH
→
CH3COO
Na
+
H2O
2CH3COO
Na
+
H2SO4
→
Na2SO4
+
2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3
溶液
洗滌
分液
Br2
+
NaHSO3
+
H2O
==
2HBr
+
NaHSO4
溴苯
（Fe
Br3、Br2、苯）
蒸餾水
NaOH
溶液
洗滌
分液蒸餾
Fe
Br3
溶于水
Br2
+
2NaOH
＝
NaBr
+
NaBrO
+
H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸餾水
NaOH
溶液
洗滌
分液
先用水洗去大部分酸，再用
NaOH
溶液洗去少量溶解在有
機(jī)層的酸
H+
+
OH-
=
H
O
2
蒸餾
提純苯甲酸
蒸餾水
重結(jié)晶
常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。
提純蛋白質(zhì)
蒸餾水
滲析
——————————————
濃輕金屬鹽溶液
鹽析
——————————————
高級(jí)脂肪酸鈉溶液
（甘油）
食鹽
鹽析
——————————————
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第二章
烴和鹵代烴
2、化學(xué)性質(zhì)
甲烷
化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。
①氧化反應(yīng)
甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為
890kJ/mol，則燃燒的熱化學(xué)方程式為：
CH4（g）+2O2（g）
CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol
②取代反應(yīng)：有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行：
第一步：CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
第二步：CH3Cl+
Cl2
CH2Cl2+HCl
第三步：CH2Cl2+
Cl2
CHCl3+HCl
第四步：CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有
CH3Cl
是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3
俗稱氯仿，CCl4
又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。
乙烯
①與鹵素單質(zhì)X2
加成
CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X
②與H2
加成
CH2＝CH2＋H2
③與鹵化氫加成
催化劑
△
CH3—CH3
CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X
④與水加成
CH
＝CH
＋H
O
?
催?化?劑?CH
CH
OH
⑤氧化反應(yīng)
①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃燒
CH
＝CH
＋3O
?點(diǎn)??燃?
2CO
+2H
O
現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）
⑦加聚反應(yīng)
二、烷烴、烯烴和炔烴
概念及通式
（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，
其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。
烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。
炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。
物理性質(zhì)
（1）狀態(tài)：常溫下含有
1～4
個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。
沸點(diǎn)：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。
②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。
相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水的小。
在水中的溶解性：均難溶于水。
化學(xué)性質(zhì)
均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：
烷烴難被酸性KMnO4
溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。
烯烴和炔烴易被酸性
KMnO4
溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。
三、苯及其同系物
苯的物理性質(zhì)
苯的結(jié)構(gòu)
（1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)式：
，結(jié)構(gòu)簡式：
或
。
成鍵特點(diǎn)：6
個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里
12
個(gè)原子共平面。
苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。
4、苯的同系物
概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。
化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）
①氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性
KMnO4
溶液褪色，說明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。
②取代反應(yīng)
苯的同系物的硝化反應(yīng)
苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時(shí)：
光照時(shí)：
苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較
異同點(diǎn)
①相同點(diǎn)：
a．都含有碳、氫元素；
b．都含有苯環(huán)。
②不同點(diǎn)：
苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有
O、N
等其他元素。
苯的同系物含一個(gè)苯環(huán)，通式為
CnH2n－6；芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)；芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。
相互關(guān)系
含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫
苯的氯代物
①苯的一氯代物只有
1
種：
②苯的二氯代物有
3
種：
苯的同系物及其氯代物
①甲苯（C7H8）不存在同分異構(gòu)體。[]
②分子式為C8H10
的芳香烴同分異構(gòu)體有
4
種：
③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有
4
種
五、鹵代烴
鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X
之間的共用電子對(duì)偏向X
，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中
C—X
鍵易斷裂。
鹵代烴的物理性質(zhì)
溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
狀態(tài)、密度：CH3Cl
常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
常溫下呈液態(tài)且密度>
（填“>”或“<”）
1
g/cm3。
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以
CH3CH2Br
為例）
（1）取代反應(yīng)
①條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱
②化學(xué)方程式為：
鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染
氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧
層，是造成臭氧
空洞的罪魁禍?zhǔn)住?br/>氟氯烴破壞臭氧層的原理
①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子
②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：
③實(shí)際上氯原子起了催化作用
2．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法（X
表示鹵素原子）
（1）實(shí)驗(yàn)原理
（2）實(shí)驗(yàn)步驟：①取少量鹵代烴；②加入
NaOH
溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥
加入硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘）。
實(shí)驗(yàn)說明：①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。
②加入稀
HNO3
酸化的目的：中和過量的
NaOH，防止
NaOH
與
AgNO3
反應(yīng)生成的棕黑色
Ag2O
沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
量的關(guān)系：據(jù)
R—X～NaX～AgX,1
mol
一鹵代烴可得到
1
mol
鹵化銀（除F
外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來定量測(cè)定鹵代烴。
一、烴的衍生物性質(zhì)對(duì)比
第三章
烴的含氧衍生物
脂肪醇、芳香醇、酚的比較
苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較
醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較
烴的羥基衍生物性質(zhì)比較
烴的羰基衍生物性質(zhì)比較
酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較
烴的衍生物的比較
二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型
三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系
一、糖類
第四章
生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)
糖類的結(jié)構(gòu)：分子中含有多個(gè)羥基、醛基的多羥基醛，以及水解后能生成多羥基醛的由
C、H、O
組成的有機(jī)物。糖類根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，可分為單糖、二糖和多糖等。
糖類的組成：糖類的通式為
Cn（H2O）m，對(duì)此通式，要注意掌握以下兩點(diǎn)：①該通式只能說明糖類是由
C、H、O
三種元素組成的，并不能反映糖類的結(jié)構(gòu)；②少數(shù)屬于糖類的物質(zhì)不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式為
C6H12O5；反之，符合這一通式的有機(jī)物不一定屬于糖類，如甲醛CH2O、乙酸
C2H4O2
等。
單糖——葡萄糖
自然界中的存在：葡萄和其他帶甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。
結(jié)構(gòu)：分子式為C6H12O6（與甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最簡式相同，均為
CH2O），其結(jié)構(gòu)簡式為：
CH2OH－（CHOH）4－CHO，是一種多羥基醛。
化學(xué)性質(zhì)：兼有醇和醛的化學(xué)性質(zhì)。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
②與新制的Cu（OH）2
堿性懸濁液共熱生成紅色沉淀。
③能被
H2
還原
④酯化反應(yīng)：
用途：①是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)，它在人體組織中進(jìn)行氧化反應(yīng)，放出熱量，以供維持人體生命活動(dòng)所需要的能量；②用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)；③用于醫(yī)藥工業(yè)。體弱多病和血糖過低的患者可通過靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營養(yǎng)。
二糖——蔗糖和麥芽糖
食品添加劑
多糖——淀粉和纖維素
多糖：由許多個(gè)單糖分子按照一定的方式，通過分子間脫水縮聚而成的高分子化合物。淀粉和纖維素是最重要的多糖。
高分子化合物；即相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物。從結(jié)構(gòu)上來說，高分子化合物通過加聚或縮聚而成
。通過人工合成的高分子化合物屬于合成高分子化合物，而淀粉、纖維素等則屬于天然高分子化合物。
淀粉和纖維素的比較
判斷淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)方法
說明
在用稀H2SO4
作催化劑使蔗糖、淀粉或纖維素水解而進(jìn)行銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)前，必須加入適量的
NaOH
溶液中和稀
H2SO4，使溶液呈堿性，才能再加入銀氨溶液并水浴加熱。二、油脂
油脂的組成和結(jié)構(gòu)：油脂屬于酯類，是脂肪和油的統(tǒng)稱。油脂是由多種高級(jí)脂肪酸（如硬脂酸、軟脂酸等）與甘油生成的甘油酯。它的結(jié)構(gòu)式表示如下：
在結(jié)構(gòu)式中，R1、R2、R3
代表飽和烴基或不飽和烴基。若
Rl＝R2＝R3，叫單甘油酯；若
R1、R2、R3
不相同，則稱為混甘油酯。天然油脂大多數(shù)是混甘油酯。
油脂的物理性質(zhì)：
①狀態(tài)：由不飽和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔點(diǎn)較低，常溫下呈液態(tài)，稱為油；而由飽和的軟脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（軟脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔點(diǎn)較高，常溫下呈固態(tài)，稱為脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。
②溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（工業(yè)上根據(jù)這一性質(zhì)，常用有機(jī)溶劑來提取植物種子里的油）。
（3）油脂的化學(xué)性質(zhì)：
①油脂的氫化（又叫做油脂的硬化）。油酸甘油酯分子中含
C＝C
鍵，具有烯烴的性質(zhì)。例如，油脂與H2
發(fā)生加成反應(yīng)，生成脂肪：
油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）
油脂和酯的比較
油脂和礦物油的比較
說明
工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油（人造脂肪）。硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于運(yùn)輸，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
②油脂的水解。油脂屬于酯類的一種，具有酯的通性。
a.在無機(jī)酸做催化劑的條件下，油脂能水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸（工業(yè)制取高級(jí)脂肪酸和甘油的原理）。b.皂化反應(yīng)。在堿性條件下，油脂水解徹底，發(fā)生皂化反應(yīng)，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽（肥皂的有效成
分）。
肥皂和合成洗滌劑
肥皂的生產(chǎn)流程：動(dòng)物脂肪或植物油+NaOH
溶液
高級(jí)脂肪酸鹽、甘油和水、鹽析（上層：高級(jí)脂肪酸鈉；下層：甘油、水的混合液）
高級(jí)脂肪酸鈉。
肥皂與合成洗滌劑的比較。
三、蛋白質(zhì)
存在：蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)。動(dòng)物的肌肉、皮膚、發(fā)、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白質(zhì)。植物的種子、莖中含有豐富的蛋白質(zhì)。酶、激素、細(xì)菌、抵抗疾病的抗體等，都含有蛋白質(zhì)。
組成元素：C、H、O、N、S
等。蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸通過發(fā)生縮聚反應(yīng)而成的天然高分子化合物。
蛋白質(zhì)的性質(zhì)
說明
：a.蛋白質(zhì)的鹽析是物理變化。b.蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析后，性質(zhì)不改變，析出的蛋白質(zhì)加水后又可重新溶解。因此，鹽析是可逆的。c.利用蛋白質(zhì)的鹽析，可分離、提純蛋白質(zhì)。
③變性。在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線、有機(jī)溶劑的作用下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)發(fā)生改變而凝結(jié)。
說明：蛋白質(zhì)的變性是化學(xué)變化。蛋白質(zhì)變性后，不僅喪失了原有的可溶性，同時(shí)也失去了生理活性。因此，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的，經(jīng)變性析出的蛋白質(zhì)，加水后不能再重新溶解。
④顏色反應(yīng)。含苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3
作用后，呈黃色。⑤灼燒蛋白質(zhì)時(shí)，有燒焦羽毛的味。利用此性質(zhì)，可用來鑒別蛋白質(zhì)與纖維素（纖維素燃燒后，產(chǎn)生的是無味的
CO2
和H2O）。
酶催化作用的特點(diǎn)
條件溫和，不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起作用。在
30℃～50C
之間酶的活性最強(qiáng)，超過適宜的溫度時(shí)，酶將失去活性。
具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；淀粉酶只對(duì)淀粉起催化作用；等等。
具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率，比普通催化劑高
107～1013
倍。
第五章
進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代
一、合成高分子化合物的基本方法
合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型
加成聚合反應(yīng)（簡稱加聚反應(yīng)）
特點(diǎn)
①單體分子含不飽和鍵（雙鍵或三鍵）；②單體和生成的聚合物組成相同；
③反應(yīng)只生成聚合物。
加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫
將鏈節(jié)寫在方括號(hào)內(nèi)，聚合度
n
在方括號(hào)的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“—”表示。
加聚反應(yīng)方程式的書寫
①均聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。②共聚反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。
縮合聚合反應(yīng)（簡稱縮聚反應(yīng)）
特點(diǎn)
①縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán)；②單體和聚合物的組成不同；
③反應(yīng)除了生成聚合物外，還生成小分子；④含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。
縮合聚合物（簡稱縮聚物）結(jié)構(gòu)簡式的書寫
要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。
縮聚反應(yīng)方程式的書寫
單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致；要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為（n－1）；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為（2n－1）。
①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。
②以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。
③以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O
的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。
加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較
高分子化合物單體的確定
加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷
判斷有機(jī)高分子化合物單體時(shí)，首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是：
若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物；
若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上除碳原子外還含有其他原子（如N、O
等），則一般為縮聚產(chǎn)物。
加聚產(chǎn)物單體的判斷方法
凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個(gè)碳原子（無其它原子）的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。
凡鏈節(jié)的主鏈中有四個(gè)碳原子（無其它原子），且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。
凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在
結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，
兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。
縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法
若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。
若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu)。
若鏈節(jié)中間含有
部分，則單體為酸和醇，將
中C—O
單鍵斷開，左邊加羥基，
右邊加氫即可。
若鏈節(jié)中間含有
部分，則單體一般為氨基酸，將
中
C—N
單鍵斷開，左邊加羥基，右邊加氫。
二、
應(yīng)用廣泛的高分子材料
高分子化合物的分類
??天然高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等
按來源分?
??合成高分子，如：聚乙稀、有機(jī)玻璃等
??線型高分子
按結(jié)構(gòu)分?
??體型高分子
塑料
?合成纖維
（4）按用途分?合成橡膠
?黏合劑
……
??熱塑性高分子
（3）按性質(zhì)分?
??熱固性高分子
高分子化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn)
與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)與基團(tuán)之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。
常見的有機(jī)高分子化學(xué)反應(yīng)
①降解②橡膠硫化③催化裂化
高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
三、功能高分子材料
新型有機(jī)高分子材料與傳統(tǒng)的三大合成材料的區(qū)別與聯(lián)系
新型有機(jī)高分子材料與傳統(tǒng)的三大合成材料在本質(zhì)上并沒有區(qū)別，它們只是相對(duì)而言。從組成元素看，
都是由
C、H、O、N、S
等元素構(gòu)成；從合成反應(yīng)看，都是由單體經(jīng)加聚或縮聚反應(yīng)形成；從結(jié)構(gòu)看，也就是分兩種結(jié)構(gòu)：線型結(jié)構(gòu)、體型結(jié)構(gòu)。它們的重要區(qū)別在于功能與性能上，與傳統(tǒng)材料相比，新型有機(jī)高分子材料的性能更優(yōu)異，往往具備傳統(tǒng)材料所沒有的特殊性能，可用于許多特殊領(lǐng)域。
功能高分子材料的品種與分類
高分子化合物與高分子材料的比較

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