資源簡介

有機化學(xué)中的重要總結(jié)
1、
關(guān)于條件的全面總結(jié)：
光照
烷烴（基）的取代
烯烴、炔烴的加成
X2
X2
酚羥基鄰對位的取代（堵一個少一個）
（純）
Fe
芳香烴中
苯環(huán)上的取代
（水）
R-CHO氧化為RCOOH
H2（Ni△）——
碳碳雙鍵、三鍵、苯環(huán)、醛、酮的加成（還原反應(yīng)）注：羧酸和酯不行
催化劑△——加氫（同上）；HX的加成；H2O的加成；碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)
—COOH、C6H5—OH中和為鹽
NaOH、H2O\△
—X
—OH氯代烴水解
RCOOR’
RCOONa
+
R’-OH(普通酯基消耗1molNaOH)
RCOONa
+
(酚酯基消耗2mol12NaOH)
NaOH、醇\△——鹵代烴的消去生成烯烴（鄰碳有氫）
140℃
醇的分子間脫水成醚
濃硫酸
170℃
乙醇的消去反應(yīng)成乙烯
R-CH2OH(伯醇)氧化為R-CHO
△
醇的消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)（縮聚）
Cu/Ag
O2
濃硝酸\△
苯的硝化反應(yīng)（硝基苯）
△
R-CHOH(仲醇)氧化為酮
甲苯的硝化反應(yīng)（TNT）
醇氧化（見上）
O2
O2
催化劑
連續(xù)氧化
A
B
C
O2
R-CHO氧化為R-COOH
伯醇
醛
羧酸
新制Cu(OH)2
△
醛類、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡、果、麥（七種）。
銀氨溶液
△
注意：堿性環(huán)境，若反應(yīng)物為酸性，先中和再反應(yīng)。
酯的不完全水解
稀硫酸
羧酸和醇的不完全酯化
/△
—COONa
—COOH
；C6H5ONa
C6H5OH
2RCOOH+Na2CO3
2RCOONa+H2O+CO2↑
Na2CO3
+
Na2CO3
+
NaHCO3
RCOOH+NaHCO3
RCOONa+H2O+CO2↑
NaHCO3
+
NaHCO3
Na——可以和醇、酚、酸反應(yīng)生成氫氣
可以使酸性KMnO4溶液褪色的有
可以使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色的有
注：苯、甲苯、液態(tài)烷烴能因萃取而使溴水退色。
2、
關(guān)于反應(yīng)類型的階段總結(jié)：
1、
取代反應(yīng)
定義：有機分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)
m所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。
能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：烷烴、苯、甲苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯
典型反應(yīng)：
（1）
烷烴的鹵代
（2）
苯的硝化
（3）
苯的溴代
（4）
甲苯的硝化
（5）
氯代烴的水解：
（6）
醇的分子間脫水：
（7）
醇和HX反應(yīng)：
（8）
酯化反應(yīng)：
（9）
苯酚和濃溴水：
（10）
羧酸的酯化
（11）
酯的水解：
酸性條件：
堿性條件：
2、
加成反應(yīng)
定義：有機分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。加成反應(yīng)是不飽和鍵(主要為C=C，C≡C)的重要性質(zhì)。（雙鍵打開一邊一個）
加成試劑：4種，H2
X2
HX
H2O
條件和典型反應(yīng)
CH2=CH2+Br2(水溶液)→CH2Br-CH2Br(溴水褪色)
注意：烯烴、炔烴可以和四種試劑都反應(yīng)，醛酮只能和氫氣加成。
3、
消去反應(yīng)
(1)定義：從一個有機分子中脫去一個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。
(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和某些鹵代烴。
(3)典型反應(yīng)
(4)消去反應(yīng)發(fā)生的條件是鹵素原子或羥基的鄰碳有H原子。
4、氧化反應(yīng)
(1)含義：有機物加氧或去氫的反應(yīng)。
(2)五種類型：
①在空氣中或氧氣中燃燒。
絕大多數(shù)有機物(除CCl4、CF4等外)都能燃燒，燃燒產(chǎn)物取決于O2的量是否充足。若O2足量，產(chǎn)物為CO2和H2O，若氧氣不足，產(chǎn)物是C、CO和H2O。燃燒時火焰的明亮程度、黑煙的多少與分子中含碳量有關(guān)，含碳量越高、火焰越明亮、黑煙越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃燒：最容易完全燃燒，火焰也不明亮(淡藍(lán)色)且無煙的是C2H5OH，最不容易完全燃燒，火焰很明亮且有濃重黑煙的是C2H2。
②在催化劑存在時被氧氣氧化，即有機物的局部被控制氧化，在有機合成工業(yè)上有重要意義。例如：
a、醇的催化氧化：
注意：氧化條件本碳上有氫原子
—CH2OH（伯醇）氧化為—CHO
，
—CH—OH（仲醇）氧化為酮R—CO—R
b、醛的催化氧化
③在空氣中放置而被氧化：
苯酚在空氣中顯粉紅色
④被酸性KMnO4，酸性K2Cr2O7氧化（見前反應(yīng)條件總結(jié)）
⑤
注意：可以用于鑒別苯和苯的同系物，或除去苯中混有的甲苯（氧化后加入NaOH分液）
⑤被弱氧化劑氧化
弱氧化劑：新制Cu(OH)2
、銀氨溶液
可以被氧化的物質(zhì)：
典型反應(yīng)：
5．還原反應(yīng)
能與氫氣加成的物質(zhì)發(fā)生的都是還原反應(yīng)（見反應(yīng)條件的總結(jié)）
6．加聚反應(yīng)
①本質(zhì)：通過自身加成反應(yīng)形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其組成與單體相同，如聚乙烯與乙烯的C、H比相同。
②能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、異戊二烯、氯乙烯等。
③典型反應(yīng)
7．縮聚反應(yīng)（目前只學(xué)通過酯化反應(yīng)進(jìn)行）
定義：單體間通過縮合反應(yīng)而生成高分子化合物，同時還生成小分子(如水、氨等)的反應(yīng)
注意：水的個數(shù)
根據(jù)上述總結(jié)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。
3、
關(guān)于消耗的全面總結(jié)
1、H2(Ni△)
1mol原子團(tuán)
消耗H2(mol)
1
2
3
1
1
注意：—COOH,—COOR一般不與氫氣加成。
2、Br2水中的Br2
1mol原子團(tuán)
消耗Br2(mol)
1
2
3(酚羥基鄰對位堵一少一)
1
注意：—CHO之所以能使溴水退色是因為溴水具有氧化性可以將—CHO氧化為—COOH
3、Na
1mol原子團(tuán)
R-OH
—COOH
消耗Na(mol)
1
1
1
4、NaOH(H2O)
1mol原子團(tuán)
-COOH
R-OH
R-X
消耗NaOH(mol)
1
不反應(yīng)
1
1
2
1
2
5、Na2CO3
和
NaHCO3
1mol原子團(tuán)
R-OH
—COOH
消耗Na2CO3(mol)
不反應(yīng)
0.5
1（生成NaHCO3）
消耗NaHCO3(mol)
不反應(yīng)
1
不反應(yīng)
4、
關(guān)于有機物的分離和除雜的總結(jié)
1、
難溶于水的有機物和水之間用分液的方法，主要儀器——分液漏斗
難溶于水的有機物：所有烴、鹵代烴（二溴乙烷、溴苯、CCl4）、酯、硝基苯
注意：液態(tài)鹵代烴一般比水重。
可以和水混溶的有機物：小分子的醇、醛、羧酸
2、
氣體除雜——某些氣體必須先除雜再檢驗否則干擾鑒別
混合物（雜質(zhì)）
除雜試劑
分離方法
實驗室制乙烯（CO2、SO2
）
NaOH溶液
洗氣
注:SO2干擾KMnO4或溴水檢驗乙烯
乙炔（H3P
H2S）
CuSO4
溶液
洗氣
注:H2S干擾KMnO4或溴水檢驗乙炔
乙烷（乙烯）
溴水（不能用KMNO4）
洗氣
注:不能用與氫氣加成方法除雜
溴乙烷消去制乙烯（乙醇g）
水
洗氣
（乙醇易溶于水）
對比酸性時CO2(乙酸g)
飽和NaHCO3
洗氣
3、
混溶液體的除雜—將某成分先轉(zhuǎn)化成鹽，（鹽易溶于水，沸點高），再分液或蒸餾
5、
用一種試劑鑒別
有機物
試劑
思路
苯、甲苯、乙醛、CCl4
酸性KMnO4
考慮是否褪色、是否分層、分層后哪層有色
CCl4，乙醛，甲酸，乙酸，甲酸甲酯
新制Cu(OH)2
考慮常溫下是否溶解，分層，哪層有色，加熱后是否有磚紅色
?
解析：取六種液態(tài)物質(zhì)適量分別置于六支試管中，然后加入新
制的氫氧化銅懸濁液，若分層，上層為有機層的為苯和甲酸甲酯，然后加熱，產(chǎn)生紅色沉淀的為甲酸甲酯，沒有產(chǎn)生紅色沉淀的為苯。下層為有機層的為四氯化碳。
氫氧化銅被溶解的為甲酸，乙酸，然后加熱，產(chǎn)生紅色沉淀的為甲酸，沒有產(chǎn)生紅色沉淀的為乙酸。
氫氧化銅不被溶解，并且也不分層的為乙醛。
苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛
溴水
分層——有色層在上的是苯，在下的是溴苯，兩層都無色的是己烯
不分層——不退色的是乙醇、褪色的是乙醛
6、
幾個重要的有機實驗（儀器、操作、注意事項、反應(yīng)物作用、除雜等詳見ppt）
苯甲酸的重結(jié)晶
乙烯的制備除雜和性質(zhì)
乙炔的制備除雜和性質(zhì)
溴苯的制備以及產(chǎn)物的檢驗
硝基苯的制備
溴乙烷的消去
溴乙烷的水解（有機物中—X的檢驗，先水解再酸化再加硝酸銀）
石油的分餾
酯化反應(yīng)
R

展開更多......

收起↑