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第7章 有機(jī)化合物
章末復(fù)習(xí)課
【教學(xué)基礎(chǔ)內(nèi)容】
【教學(xué)專題講解】
專題一　有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫技巧
1.書寫同分異構(gòu)體時,必須遵循“價鍵數(shù)守恒”原則,即在有機(jī)物分子中,碳原子價鍵數(shù)為4,氫和鹵素原子價鍵數(shù)為1,氧原子價鍵數(shù)為2,氮原子價鍵數(shù)為3。
2.熟練掌握分子中碳原子數(shù)小于5的烷烴和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)目,這對同分異構(gòu)體的判斷與書寫十分重要。
即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5僅有1種結(jié)構(gòu);
C4H10、—C3H7有2種結(jié)構(gòu);
—C4H9有4種結(jié)構(gòu);C5H12有3種結(jié)構(gòu)。
3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
(1)烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu)),書寫規(guī)律如下:
主鏈由長到短,支鏈由“整”到“散”,取代基位置由“心”到“邊”,順序由“同”“鄰”到“間”,即依次將最長碳鏈上的碳原子減少,將所減少的碳原子分別變成多個甲基、乙基、丙基、異丙基等取代基連在主鏈上,并依次改變它們的位置和連接方式。
(2)具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、醇等,它們有官能團(tuán)位置異構(gòu)、類別異構(gòu)、碳鏈異構(gòu),書寫要按順序考慮。一般情況是:位置異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→類別異構(gòu)。
(3)芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。
4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)等效氫法:
①同一個碳原子上的氫等效。
②同一個碳原子上的甲基上的氫等效。
③處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫等效。
有n種等效氫就有n種一元取代物。
(2)換位法:
氫原子與另一種原子或原子團(tuán)換位思考。如正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體,則其八氯代物的同分異構(gòu)體也是6種,即正丁烷(C4H10)二氯代物(C4H8Cl2)中的2個Cl與八氯代物(C4H2Cl8)中的2個H換位,故也是6種。
專題二　有機(jī)化學(xué)的重要反應(yīng)類型
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型主要取決于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等),此外還受反應(yīng)條件的影響。
1.取代反應(yīng)
有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。如甲烷、乙烷等烷烴的鹵代反應(yīng),苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng),乙酸與乙醇的酯化反應(yīng),乙酸乙酯、油脂的水解反應(yīng),淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等,都屬于取代反應(yīng)。
2.加成反應(yīng)
有機(jī)物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的原子與其他的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng),苯與氫氣的加成反應(yīng)等,都屬于加成反應(yīng)。
注意:(1)反應(yīng)一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵部分?jǐn)嗔?與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng);
(2)有些加成反應(yīng)較容易,如乙烯與溴水的加成,而有些反應(yīng)條件較苛刻,如苯與氫氣的加成需要加熱且用Ni作催化劑。類似無機(jī)中的化合反應(yīng);
(3)特點是:“斷一加二都進(jìn)來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指加兩個其他原子或原子團(tuán)于不飽和原子上。
3.酯化反應(yīng)
醇與酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。
注意:(1)酸必須是有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸;
(2)該反應(yīng)需要用到濃硫酸,其作用是催化劑、吸水劑;
(3)該反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義,因此從反應(yīng)類型上看,酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng);
(4)該反應(yīng)的實質(zhì)是酸脫羧基上的羥基,醇脫羥基上的氫原子生成水,如:
+H—18O—R'+H2O
4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
(1)氧化反應(yīng)。
有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。如有機(jī)物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制的氫氧化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等屬于氧化反應(yīng)。
(2)還原反應(yīng)。
有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。
5.其他幾類反應(yīng)
(1)顏色反應(yīng):如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反應(yīng)。
(2)硝化反應(yīng)(屬取代反應(yīng)):如苯的硝化反應(yīng)。
(3)銀鏡反應(yīng)(屬氧化反應(yīng)):如葡萄糖的銀鏡反應(yīng)。
專題三　烴的燃燒規(guī)律
1. 氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化
?CxHy+(x
?(1)燃燒后溫度高于100 ℃時,水為氣態(tài):
?ΔV=V后-V前
?y=4時,ΔV=0,體積不變,對應(yīng)有機(jī)物CH4、C2H4等;
y>4時,ΔV>0,體積增大,對應(yīng)C3H8、C4H10等;
y<4時,ΔV<0,體積減小,對應(yīng)C2H2。
(2)燃燒后溫度低于100 ℃,水為液態(tài):
?ΔV=V后-V前=-(1
?(3)無論水為氣態(tài),還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),而與烴分子中碳原子數(shù)無關(guān)。
?2.烴完全燃燒時消耗氧氣的規(guī)律
CxHy+(x
(1)相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時,(x
(2)質(zhì)量相同的烴,分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,則耗O2量越多。
(3)1 mol有機(jī)物每增加一個CH2,耗O2量增加1.5 mol。
(4)質(zhì)量相同的烴CxHy
?
3.碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)w(C)相同的有機(jī)物(最簡式可以相同也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。
4.有機(jī)物不論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后有以下三種情況:
(1)當(dāng)兩種有機(jī)物最簡式相同時,有機(jī)物不論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后,生成CO2的量總為恒量,生成H2O的量總為恒量,耗氧氣的量也總為恒量。
(2)生成水的量總為恒量,則必然是w(H)(氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))相同。
(3)生成二氧化碳的量總為恒量,則必然是w(C)(碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))相同。
專題四　有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
1.有機(jī)物分子式的確定
(1)有機(jī)物組成元素的判斷。
一般來說,有機(jī)物完全燃燒后,各元素對應(yīng)產(chǎn)物為:CCO2,HH2O,ClHCl,某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O,則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素,首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量,然后將C、H元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機(jī)物的組成中不含氧,否則原有機(jī)物的組成中含氧。
(2)確定分子式的方法。
①實驗式法:由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)求相對分子質(zhì)量求分子式。
②物質(zhì)的量關(guān)系法:由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol分子中所含各種元素原子的物質(zhì)的量求分子式。
③化學(xué)方程式法:利用化學(xué)方程式求分子式。
④燃燒通式法:利用燃燒通式和相對分子質(zhì)量求分子式。
由于CxHyOz(y為偶數(shù),且y≤2x+2)中的x、y、z獨立,借助通式進(jìn)行計算,解出x、y、z,最后求出分子式。
2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定
(1)根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)反映其結(jié)構(gòu)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu),即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)的種類和數(shù)目。有光譜法和化學(xué)實驗等方法。
(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟。
①根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。
②利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán),最后確定所寫同分異構(gòu)體中的結(jié)構(gòu)式。
專題五　有機(jī)化合物檢驗和鑒別的常用方法
鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),利用某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑進(jìn)行檢驗和鑒別。
1.飽和烴與不飽和烴的鑒別。
用溴水或酸性高錳酸鉀溶液,使其褪色的是不飽和烴。
2.含有醛基( )的物質(zhì)(如葡萄糖)的檢驗。
加銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡生成;加新制的Cu(OH)2,煮沸后有紅色沉淀生成。
3.醇的檢驗。
加入活潑金屬鈉,有氣體放出;加乙酸、濃硫酸加熱后有果香味的酯生成。
4.羧酸的檢驗。
加入紫色石蕊溶液,顯紅色;加入Na2CO3或NaHCO3溶液,有氣體逸出。
5.淀粉的檢驗。加入碘水呈藍(lán)色。
6.油脂的檢驗。加入含有酚酞的NaOH稀溶液,經(jīng)加熱、振蕩后,混合溶液的顏色變淺或紅色消失。
7.蛋白質(zhì)的檢驗。
某些蛋白質(zhì)溶液加入濃硝酸后,溶液變黃;蠶絲、羊毛制品等灼燒時有燒焦羽毛的氣味。
8.利用有機(jī)物在水中的溶解性及其密度與水的密度的相對大小進(jìn)行檢驗,如乙醇、CCl4、苯三種物質(zhì)可用水進(jìn)行鑒別。

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