資源簡介

第一章 認識有機化合物

本 章 說 明
一、教學目標
1?認識常見的官能團；了解有機化合物的分類方法，并體會科學分類法在認識事物和科學研究中的作用。
2?進一步認識有機化合物的成鍵特點；通過有機化合物常見的同分異構現象（碳鏈異構、位置異構、官能團異構）的學習，體會物質結構的多樣性決定物質性質的多樣性。
3?初步學會應用系統命名法命名簡單的烴類化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）。
4?初步了解研究有機化合物的一般步驟；初步學會分離、提純有機物的常規方法（蒸餾法與重結晶法）。知道現代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質量和分子結構中的重要作用。感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用，體驗嚴謹、求實的有機化合物研究過程。
二、內容分析
1?地位與功能
本章是在學生已具備了有機化學初步知識的基礎上，概括、小結有機化合物的分類、同分異構現象與命名方法。進而，讓學生初步了解研究有機化合物的步驟和方法，從中體驗研究或生產有機化合物（藥物、試劑、染料、食品添加劑等）的過程。
有機化合物的分類、結構特點和命名是學生學習后續章節的基礎；研究有機化合物的一般步驟和方法可以對學生以后的探究性學習活動奠定一定的基礎。
2?內容的選擇與呈現
在學習了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機化合物代表物的結構與性質的基礎上，本章一開始便引出官能團的概念，介紹有機化合物的分類方法。在分類表中增加了鹵代烴、酚、醚、醛、酮、酯等各類有機化合物的官能團及其代表物。其中，酮類化合物是課程標準不要求的內容，將其列入表中是為了在后續課程中理解酮糖──果糖的結構特點。
有機化合物的同分異構現象與碳原子的成鍵特點和成鍵方式有關。本章學習碳鏈異構、位置異構及官能團異構。從復習烷烴的碳鏈異構開始，延伸出烯烴的碳鏈異構和官能團（雙鍵）的位置異構，并以乙醇和二甲醚為例說明官能團異構的涵義。由此揭示出：同分異構現象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結合順序和結合方式產生的，這也是有機化合物數量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構現象，如順反異構、對映異構將分別在后續章節中介紹。
數目龐大的有機化合物，需要有專有的名稱與之一一對應。所以，有機化合物的命名原則是學習、交流和研究有機化學必備的工具。通過本章的學習，應掌握有機化合物的習慣命名法（即普通命名法）與系統命名法。學會應用命名原則命名簡單的烴類化合物──烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等，并了解烴類化合物的命名是有機化合物命名的基礎。
至今，從天然產物中發現及人工合成的有機化合物已逾2 000多萬種，而新的化合物仍在不斷地發現與合成。這些新化合物發現或合成，及分子結構的確定需要經過一定的步驟和方法。研究一個有機化合物，不論這個有機化合物是天然存在的，還是人工合成的，第一步就是通過分離、提純，得到純凈的有機化合物。分離、提純有機化合物是正確測定其元素組成和結構的基礎，是進行現代物理方法測試前必須要做好的準備工作。隨著科學技術的進步與發展，分離、提純的方法也逐漸增多。我們僅介紹最常用的基本方法──蒸餾法和重結晶法，并初步學會這兩個最基本的實驗操作。蒸餾可用于液體有機化合物的提純；重結晶可用于固體物質的提純。色譜法既適用于液體有機化合物，也適用于可溶性固體有機化合物的分離提純，按課程標準此法不作要求，僅作為知識擴展，供學生課外活動參考。研究有機化合物的第二步是將分離后得到的純凈有機化合物，利用元素分析儀進行元素組成的定量分析。了解燃燒分析法的基本原理，即通過定量測定有機化合物氧化分解的CO2、H2O等小分子的無機化合物，給出該未知有機物組成元素的質量分數，求出組成該分子的各元素原子的整數比──即實驗式。第三步是測定未知物的相對分子質量，給出分子式。測定相對分子質量的方法也有很多，但目前被廣泛采用的、最準確、迅速的微量方法是質譜法。第四步是在測定了分子的實驗式和相對分子質量，確定了其分子的組成以后，通過紅外光譜與核磁共振氫譜鑒定有機化合物的結構。按課程標準的要求，使學生粗淺的了解由紅外光譜與核磁共振氫譜譜圖能獲得哪些結構信息即可，避免譜學原理和名詞術語對學生的困擾。
關于章圖和節背景圖的說明：①本章章圖由一幅主圖和三幅小圖組成，主圖為有機化合物的球棍模型；三幅小圖分別是：塑料鍵盤、光盤等，藥物膠囊及藥物分子模型，以及蔬菜、食用油等常見有機化合物。②節背景圖為卷心菜。
3?內容結構

三、課時建議
第一節??? 有機化合物的分類????? 1課時
第二節???? 有機化合物的結構特點? 1課時
第三節??? 有機化合物的命名??? 1課時
第四節??? 研究有機化合物的一般步驟和方法? 2課時
復習與機動??? 2課時
第一節 有機化合物的分類


一、教學設計
學生已經學習了甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質等典型的有機化合物，了解了它們的主要性質以及在人們生活、化工生產中的作用；重點學習了取代反應、加成反應的反應特點；初步了解了有機化合物分子結構對其性質的影響，認識了一些有機物對于人類日常生活、身體健康的重要性，初步形成了對有機化學的學習興趣。
在此基礎上，本節教學設計主要是從學生已有的知識水平出發，學習有機化合物的分類方法。有機化合物有兩種分類方法，一種是根據有機物分子中碳原子的連接方式（碳骨架）分類，另一種則是按照決定有機物分子化學性質的特殊原子或原子團（官能團）分類。通過分類方法的學習，認識分類思想在有機化合物研究中的重要意義。
教學重點：了解有機化合物的分類方法，認識一些重要的官能團。
教學難點：分類思想在科學研究中的重要意義。
教學方案參考
【方案Ⅰ】情景創設，類比推理
通過教師的啟發，引出生活中常見的分類方法，引導學生認識有機化合物分類的必要性。例如，生物的樹狀分類圖，表明生物間的區別和聯系；計算機資源管理器中分類整理各種不同的文件，保證計算機的正常運行；醫院按人體發病的器官或部位，分科室醫治病人……讓學生體會分類思想對保證人類社會正常運轉、人們有條不紊地生活具有重大意義。從而引出要想研究2 000多萬種有機化合物，必須對有機化合物分門別類才能有效地對其進行研究，才能使研究有機物簡約化，觸類旁通，達到事半功倍的效果，使有機化學學科得以迅速地發展。
利用投影、動畫、多媒體等教學手段，演示多種重要的有機化合物的結構簡式或分子模型，讓學生了解有機化合物結構的相似性。
【方案Ⅱ】小組合作學習
教師給出一定數量的、學生比較熟悉或不熟悉的簡單有機化合物的結構簡式（烴及烴的衍生物），表示出數以萬計的有機物，研究起來是相當困難的。為使研究工作順利進行，必須對有機物進行分類。讓學生熟悉典型的有機物分子，以及典型官能團的結構。也可以利用球棍模型，讓學生以小組為活動單位，動手插接、組裝有機物分子模型，并將組裝好的有機物分子模型，按不同的結構特點進行分類。
引導學生依據有機物分子中碳原子的數目、連接方式（成鏈或成環），以及決定有機物分子化學性質的官能團的不同，提出有機物分類的幾種可行的方法，進行充分討論。并在小組之間進行交流與評價，指出各種分類方法的特點，講清自己的分類依據，結合學生的多種形式的分類（按碳的骨架分類、按官能團分類，按碳原子數，按環狀或鏈狀，按成環的原子數……）。通過比較、評價，分析何種分類方法更能體現有機物的結構與性質相似的關系，從而歸納出常見的兩種分類的方法。應用分類方法對有機物進行分類練習，反思怎樣進行分類能更好地體現出有機化合物結構與性質的關系。
【方案Ⅲ】上網，自主、互動學習
教師利用信息技術與化學教學整合的手段，在學校的校園網上，為學生設計提供可以自主學習的網頁。學生在教師布置的自主學習任務的指導下，明確要完成的任務，并根據自己的實際情況，打開網頁瀏覽各種有機化合物分類方法，并完成對網頁中提供的有機物進行分類的任務，同時可以給學有余力的學生提供更多的閱讀資源。最終通過人機對話、師生互動、生生互動等多種形式，交流有機物分類的心得。
二、問題交流
【學與問】
按官能團的不同可以對有機物進行分類，并指出有機物的結構可以有多種形式表達──結構式、結構簡式等，注意分析在學習有機物分類時往往做出的錯誤判斷。教師在教學中應注意展示一種官能團的多種書寫形式，幫助學生靈活地找出有機物分子中原子之間的連接順序與連接特點，確認有機物分子中官能團類別，也為學習有機物的結構特點和命名作好知識和能力的準備。
三、習題參考答案
1?A、D2?D3?（1）烯烴（2）炔烴（3）酚類（4）醛類（5）酯類（6）鹵代烴
第二節 有機化合物的結構特點


一、教學設計
學生已經了解了有機化合物的概貌，對甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等典型有機物的結構特點也有所認識，知道了有機物分子中碳原子呈四價，碳原子既可以與其他原子形成共價鍵，又可以相互成鍵；碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等；有機物可以形成鏈狀分子，也可以形成環狀分子。學生也了解了同系物和同分異構體的概念。
在此基礎上介紹有機物的結構特點，要從學生熟悉的幾種有機物的主要類別、官能團、代表物中，深化碳原子的成鍵特點和碳原子之間的結合方式。復習甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的結構特點，加深對飽和烴、不飽和烴、烷烴、烯烴等概念的理解。從而進一步認識有機物的成鍵特點，認識同分異構現象──碳鏈異構、位置異構、官能團異構，為下一步學習“系統命名法”做準備。
教學重點：有機物的成鍵特點，同分異構現象。
教學難點：正確寫出有機物的同分異構體。
教學方案參考
【方案Ⅰ】小組合作學習
學生分小組依據碳價四面體理論，運用球棍模型制作有機化合物分子的結構。由兩個碳原子開始逐漸遞增，當嘗試含四個碳原子有機化合物時，會遇到第四個碳原子連接在哪個碳原子上的問題。從C4H10存在著兩種不同的空間結構中，理解同分異構現象，認識C4H10的兩種同分異構體。通過練習制作C5H12的分子結構模型，進一步鞏固同分異構體的概念。并在制作過程中小組內討論書寫同分異構體方法，重點討論如何避免同分異構體的“重寫”和“漏寫”問題。由小組代表匯報本小組的討論結果，并進行小組間的互相質疑、補充、完善，最終研究出大家認同的書寫同分異構體的方法。在此基礎上進一步練習書寫C6H14的同分異構體。
引導學生用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型，找出這些有機物的同分異構體。強化書寫同分異構體時，應考慮三種異構形式──碳鏈異構、官能團位置異構、官能團異構，在書寫練習中掌握書寫同分異構體的方法。
【方案Ⅱ】上網，自主、互動學習
教師利用信息技術與化學教學整合的手段，在學校的校園網上，為學生設計、提供可以進行自主學習活動的網頁。在教師指導下，明確自主學習的任務。確認網頁中提供的有機化合物分子，哪些屬于同分異構體？哪些屬于同一種有機化合物？哪些屬于同系物？從而認識有機物存在同分異構現象，領會有機物數目繁多的原因。學生可以通過網頁進行無紙化練習，可以用鼠標拖動取代基，嘗試取代基與主碳鏈上碳原子幾種連接方式，在練習中進一步體會“減碳法”書寫同分異構體的基本思路和方法。最終，學生通過在網上點擊的形式完成學習任務，并將學生學習及練習情況反饋至網絡中心存儲，教師利用反饋信息及時對學生的學習情況進行客觀的評價。
二、問題交流
【思考與交流】
書寫C5H12的三種同分異構體，復習有關同分異構現象和同分異構體的知識。教師應引導學生鞏固同分異構體的書寫規律，強調碳鏈異構體的書寫方法，即先寫出直鏈烴，然后應用“減碳法”，從主碳鏈的末端減一個碳原子，減去的碳原子作為甲基支鏈，嘗試著連接在除端碳原子外的主鏈的每一個碳原子上，用排除法將重復出現的結構式刪除；再減少主鏈兩個碳原子，分別以兩個甲基、一個乙基作為支鏈連接在除端碳原子外的主鏈碳原子上……體現出思考問題的有序和嚴密性，避免學生書寫同分異構體時，出現“漏寫”或“重寫”的錯誤。
【學與問】
在練習書寫己烷C6H14的5種同分異構體的結構簡式時，由于己烷是飽和烴，因此書寫時只考慮碳鏈異構。可以視學生的實際情況，繼續練習書寫丁基（—C4H9）的同分異構體。而在學生寫出C3H6的同分異構體時，C3H6屬于不飽和烴，首先引導學生判斷是否存在碳鏈異構，其次思考是否存在官能團的位置異構，最后再考慮丙烯還存在著類別異構，即環丙烷的可能。
教師將解決問題的重點放在書寫同分異構體時的思維有序性上。必要時，可根據學生的實際情況，書寫C4H8的同分異構體，進一步掌握書寫規律，體會思維有序性對書寫同分異構體的影響。
三、習題參考答案
1.4??? 4??? 共價? 單鍵? 雙鍵? 三鍵??? 2.3? 3.B??? 4.C(CH3)4
5.CH3CH=CH2???
第三節 有機化合物的命名


一、教學設計
學生已經學習了有機物的分類、結構特點，以及同分異構體的書寫，知道有機物由于碳原子的成鍵特點與連接方式不同，有機物分子中普遍存在著同分異構現象。
通過本節的學習，學生能初步應用有機化合物系統命名法，命名簡單的烴類化合物──烷、烯、炔和苯的同系物。
教學重點：有機物的系統命名法。
教學難點：系統命名法的幾個原則（選主鏈、碳編號、寫支鏈或取代基名稱等）。
教學設計參考
【方案Ⅰ】創設情景，引入新課
情景一：13億中國人的姓名中出現重名現象時有發生，有時會給生活和工作帶來不便。而電子郵箱中的用戶名絕不能出現重名，可以使用十幾位字母和數字，防止出現重名。
情景二：從有機物C5H12或C6H14的同分異構體中，名稱用正、異、新的習慣命名法是遠遠不夠的，迫切需要一種更完善、更科學的命名方法。
【方案Ⅱ】指導自學
自學提綱參考：
1?在有機物戊烷C5H12、戊烯C5H10的同分異構體中，有幾種共價鍵？
2?什么叫“直鏈”？什么是“主鏈”？什么是“支鏈”？
3?在烷烴中怎樣選擇“主鏈”？怎樣確定“支鏈”的位置、種類和數目？
4?寫出戊烷C5H12的同分異構體，并分別進行命名。
5?在烯烴中怎樣選擇“主鏈”，怎樣確定“支鏈”的位置、種類和數目？
6?寫出C5H10的同分異構體，并分別進行命名。
7?寫出C4H6的同分異構體，并分別進行命名。
8?寫出乙苯的同分異構體與名稱。
學生參照自學提綱，自己閱讀教科書相關的內容，逐一地解決提綱中的問題，初步掌握系統命名法。學習過程大致如圖所示：

在學習中，學生可以借助教師提供的多媒體動畫、電腦圖片、有機物分子模型、列舉有機物結構式的圖表等多種形式，練習烷、烯、炔和苯的同系物等同分異構體書寫和命名，初步學會有機物的系統命名法。
二、問題交流
【學與問1】
烷烴同分異構體的數目隨著組成烷烴的碳原子數目的增多而迅速增大，并且烴基數目也會增多。引導學生書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結構簡式，同時引導學生體會碳原子數目越多，結構越復雜，同分異構體數目也越多，讓學生體會習慣命名法在應用中的局限性，激發學習系統命名法的熱情。
【學與問2】
應用系統命名法命名新戊烷時，要注意系統命名法的原則，即選主鏈，給主鏈碳原子編號，定支鏈或取代基的位序、種類、個數。考慮學生的接受能力，可以拓展練習書寫C6H14、C6H12的同分異構體，并采用系統命名法逐一命名，既做了同分異構體的書寫練習，又加深了對系統命名法的理解和應用。
三、習題參考答案
1.B? 2.（1）3,3,4-三甲基己烷? （2）3-乙基-1-戊烯? （3）1,3,5-三甲基苯
3.

第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法


一、教學設計
本節通過解決實際問題的形式，讓學生初步了解怎樣研究有機化合物，應該采取什么步驟和常用方法等，從中體驗研究一個有機化合物（藥物、試劑、染料、食品添加劑等）的過程和科學方法。
由于中學的教學條件所限，對現代物理方法只要求初步概略地了解，不涉及過多的名詞術語，通過多種教學媒體了解質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的用途。
教學重點：有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結構的一般過程與方法；對學生的科學方法教育，提高學生的科學素養。
教學難點：鑒定有機化合物結構的物理方法的介紹。
教學方案參考
【方案Ⅰ】歸納概括，實驗操作
1?研究有機化合物的一般步驟和方法
（1）分離、提純（蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式；
（3）相對分子質量的測定（質譜法）──確定分子式；
（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。
2?有機物的分離、提純實驗
組織學生完成或演示【實驗1-1】和【實驗1-2】。
物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當的實驗手段將雜質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發生化學反應。
【方案Ⅱ】情景創設，實驗探究
從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術條件的限制，其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說，在建立燃燒理論的基礎上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發展起著不可估量的作用。隨后，物理科學技術的發展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法。
定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質的元素組成？

圖1-1? 碳和氫的鑒定
實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗
原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：
C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu
實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現象。
結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。
【方案Ⅲ】參觀學習，交流提高
根據學校的條件，可以組織學生到有條件的大學或科研單位的化學實驗室參觀，或派遣學生實驗小組將參觀過程錄制后回來觀看。主要參觀內容為質譜、紅外光譜、核磁共振譜儀器及其實驗操作過程。
參觀或觀看實驗錄像后，學生分小組交流心得。
二、活動建議
【實驗1-1】含有雜質的工業乙醇的蒸餾
1?工業乙醇可以從化工原料商店或有關工廠購買，但由于來源不同，品質上會有差異。
2?蒸餾裝置及蒸餾操作請參考有關“有機化學實驗”書，此處簡單說明如下：
（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。
（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸餾燒瓶裝入工業乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石棉網加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！
（5）學生做蒸餾實驗，必須在教師指導下進行實驗。
【實驗1-2】苯甲酸的重結晶
1?粗苯甲酸可到化工原料商店或有關工廠購買，也可人為地在苯甲酸中適當加入少量砂子或泥土。
2?結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。濾出的純凈苯甲酸由教師統一收集處理。
【實踐活動】
除“用粉筆分離菠菜葉中的色素”外，還可參考教學資源中提供的補充實踐活動中的其他實驗。
三、問題交流
【學與問1】
溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。
【學與問2】
C8H10N4O2
四、習題參考答案
1.重結晶（1）雜質在此溶劑中不溶解或溶解度較大，易除去（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大蒸餾30 ℃左右
2. C10H8NO2??? 348? C20H16N2O4
3. HOCH2CH2OH
部分復習題參考答案
4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷? （2）2-甲基-1-丁烯
（3）1，4-二乙基苯或對二乙基苯? （4）2，2，5，5-四甲基庚烷
5. （1）20? 30? 1? （2）5?6%
教 學 資 源1-2


1?有機化合物的命名法
有機化合物命名有俗名、習慣命名法（又稱普通命名法）和系統命名法，其中系統命名法最為通用，最為重要。
（1）俗名根據有機化合物的來源、存在與性質而得到的名稱。例如，甲烷又稱坑氣、沼氣；甲醇又稱木醇等。
（2）普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數在10以內的簡單有機化合物，碳原子數在10以上的用漢字數字表示，如十一、十二、十三……異構體以“正”“異”“新”等詞區分。如：

直鏈烷烴或其直鏈烷烴的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。
在烴的碳鏈末端帶有甲基支鏈的用“異”字表示，如“異己烷”“異丁烯”等。
限于含有五、六個碳原子的烷烴或其衍生物中，具有季碳原子(即連接四個烴基的碳原子)的用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。
上述習慣命名法僅適用于結構簡單的有機化合物，結構復雜的有機化合物需用系統命名法。在介紹系統命名法之前，先熟悉基的命名。
(3)基名一個化合物失去一個一價原子或原子團，余下的部分稱為“基”。如烷烴（RH）失去一個氫原子即得到烷基(R-)，常見的烷基有：


此外，還有一些常見的烴基：

（4）系統命名法
隨著有機化合物數目的增多，有必要制定一個公認的命名法。1892年在日內瓦召開了國際化學會議，制定了日內瓦命名法。后由國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)作了幾次修訂，并于1979年公布了《有機化學命名法》。中國化學會根據我國文字特點，于1960年制定了《有機化學物質的系統命名原則》，1980年又根據IUPAC命名法作了增補、修訂，公布了《有機化學命名原則》。
本章第三節就是根據我國《有機化學命名原則》，介紹了烷烴的命名法，也介紹了烯、炔的命名法。其他官能團化合物命名的基本方法可分為以下四步：
① 選取含官能團的最長碳鏈為主鏈；
② 從靠近官能團的一端開始給主鏈碳原子編號，得出主鏈上支鏈或取代基的位次號。編號要遵循“最低系列原則”，即從不同方向給碳鏈編號時，得到不同的編號系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者，為最低系列。例如：

??? 1，3，5-三氯己烷??????????????????? 2，3，5-己三醇
? （不是2，4，6-三氯己烷）????????????（不是2，4，5-己三醇）
③ 確定支鏈或取代基列出順序。當主鏈上有多個不同的支鏈或取代基時，應先按“順序規則”排列支鏈或取代基的優先次序，命名時“較優”基團后列出。“順序規則”要點如下：
a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數的大小（同位素按相對原子質量的大小），原子序數較大者為“較優”基團。例如：
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
b.第一個原子相同時，則比較與第一個原子相連的原子的原子序數，以此類推直到比較出大小。例如：
-CH2Br>-CH3
這兩個基團的第一個原子相同（均為C原子）,則比較C原子上所連的原子，分別是Br,H,H(按原子序數由大到小排列)與H,H,H，因為Br>H,所以-CH2Br>-CH3。
同樣道理，下列烷基的較優順序為：

④ 寫出化合物的全稱。例如：

????? 4-甲基-2-羥基戊酸?????????????????? 3-甲基-5-氯庚烷
在教科書中僅要求學生掌握簡單烴類化合物與簡單官能團化合物的命名方法，支鏈、取代基在化合物命名時，僅要求按“簡單在前，復雜在后”的順序排列，不要求“順序規則”的內容。這里介紹“順序規則”僅為便于理解“由簡到繁”的列出順序。
如果在教學中遇到問題可根據“最低系列原則”和“順序規則”予以處理。
2?有機化合物的同分異構現象
有機化合物有著非常豐富的同分異構現象，概括如下：

有機化合物的分子結構包括三個層次，即構造、構型、構象。
構造是指有機物分子中各原子或原子團之間的結合順序或排列順序；
構型是指有機物分子中的各個原子或原子團在空間的排列方式；
構象是指在有機物分子中，由于圍繞單鍵旋轉而產生的原子或原子團在空間的不同排列形象。
（1）構造異構??? 構造異構就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子團相互結合的順序不同而產生的異構現象。構造異構主要有碳鏈異構、位置異構與官能團異構。
① 碳鏈異構由于碳鏈骨架不同而產生的異構現象。例如：

? ???????與? ?
? 環己烷??????????? 甲基環戊烷
② 位置異構??? 由于取代基或官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構現象。例如：
CH3CH2CH2CH2OH???? 與CH3CH2CHCH3OH
??? 1-丁醇???????? ?2-丁醇
?? ???? ? ??? ?
??? 鄰溴甲苯?????????? 間溴甲苯????????對溴甲苯
?? 或2-溴甲苯??????? ?或3-溴甲苯??????或4-溴甲苯
③ 官能團異構具有相同的分子組成，由于官能團不同而產生的異構現象，例如：

具有相同分子式的烯烴與環烷烴之間也存在異構現象：
CH3CH=CH2? （丙烯）與? 環丙烷
此外，還有一種可以互相轉變的特殊的官能團異構即互變異構現象，例如乙酰乙酸乙酯存在著酮式與烯醇式兩種互變異構體的平衡體系：

???????????? 酮式???????????????????????????????????? 烯醇式
（2）構型異構??? 構型異構是指分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同而產生的異構現象，有順反異構和對映異構兩類，將分別在第二章與第四章教學資源中介紹。
教 學 資 源3-4


3?鑒定有機物分子結構的物理方法
有機化學研究的一項重要工作就是確定有機化合物的分子結構。確定分子結構有化學方法與物理方法，化學方法是利用有機物官能團的特征反應，以確定該化合物所含官能團，還可以利用化學反應進行衍生化，通過確定衍生物的結構進一步推斷原分子的結構。化學方法比較麻煩、耗時、消耗樣品較多。而現代物理方法因所需樣品量少、速度快、準確，甚至可以確定分子的三維空間結構，而顯出較大的優越性，是化學方法所不能比擬的。
（1）質譜分析法簡介
質譜分析法是一種通過測量化學物質分子或分子碎片的質量進行分析的方法，所用的儀器稱為質譜儀，所得的譜圖稱為質譜圖。由于質譜法能夠提供被測物質分子或分子碎片的質量信息，所以它不但能夠給出被測物質的相對分子質量，還通過分子碎片的質量信息，推測分子的結構。

圖1-2? 質譜儀工作原理示意圖
質譜儀的工作原理（如圖1-2）并不復雜。試樣分子由探頭進入高度真空的電離室后，在電子束的轟擊下，分子失去電子（通常是1個電子）變為正離子，同時也有一部分分子中的共價鍵被打斷，變成若干碎片（包括不帶電荷的自由基和帶正電的正離子）。它們經過外磁場加速后，經由飛行管道通過狹縫進入離子捕集器。質點的飛行軌跡與其m/z（質荷比，通常z=+1）有關，也可以簡單地認為與質點的質量直接相關。通過改變外磁場的強度，可以精密地控制正電荷質點的飛行軌跡，從而能夠嚴格地控制通過狹縫并到達捕集器的質點質量。質點數則以信號強度的方式記錄下來。通過逐步改變外磁場，就可以改變進入捕集器的質點的質量。并以譜圖形式得到所有質點的質量和它們在體系中所占據比重的信息。純凈化學物質分子的相對質量信息(m/z)可以從譜圖的最右方（即m/z值最大者）找到。大量已知化合物的質譜已編成數據庫，并已賦予計算機輔助查對的功能，從而使得質譜分析方法成為一種方便而可靠的儀器分析方法。
圖1-3為丙酸甲酯的質譜圖。A、B、C、D、E等峰中，E為分子離子峰，由此可知，丙酸甲酯分子的相對分子質量為88。其他的峰為碎片離子峰，它們附近的強度很小的離子峰和樣品分子中所包含的同位素（如13C、18O）有關，它們的強度由樣品分子中的同位素豐度所決定。

圖1-3丙酸甲酯的質譜圖和主要碎片的歸屬
（2）紅外光譜
在鑒定有機化合物結構的工作中，紅外光譜是一種重要的手段，它可以確定有機化合物中存在何種官能團，也可以用來推測物質的純度。
分子中的原子總是處在不斷地振動中，包括伸縮振動與彎曲振動，這兩種振動的頻率正好位于紅外區。
① 伸縮振動組成化學鍵的原子沿著鍵軸發生伸長和縮短的運動，分對稱伸縮振動與不對稱伸縮振動（如圖1-4），振動時鍵長變化，鍵角不變。伸縮振動的振動頻率較高。一些化學鍵（如C—H鍵）和官能團(如C=O、O—H等)的伸縮振動頻率在1 600～3 650 cm-1范圍間，這一區間叫做化學鍵和官能團的特征頻率區。

圖1-4分子伸縮振動示意圖
② 彎曲振動分為面內彎曲振動與面外彎曲振動，面內彎曲振動又分剪式振動與平面搖擺，面外彎曲振動又有非平面搖擺與扭曲振動（如圖1-5）。彎曲振動的特點是鍵長不變，鍵角有變化。彎曲振動的振動頻率較低，均在1 600 cm-1以下，叫做指紋區，例如C—H鍵的面內彎曲振動在1 300～1 475 cm-1。

圖1-5? 分子彎曲振動示意圖
當一束紅外光通過有機物時，只有那些偶極矩發生變化的振動才能吸收紅外光，產生振動能級躍遷。例如，結構對稱的乙炔及2-丁炔等中的碳碳三鍵就沒有共振吸收。與分子中化學鍵振動頻率相同的紅外光引起共振吸收后，在紅外光譜儀的記錄儀上便可以看到共振吸收峰，吸收峰的頻率與化學鍵的強度及成鍵原子的質量有關。化學鍵越強，成鍵原子的質量越小，吸收峰的頻率就越高，例如O—H鍵、N—H鍵與C—H鍵的伸縮振動頻率分別在2 500～3 650 cm-1與2 870～3 300 cm-1；反之，則吸收峰的頻率就低，例如C=C、C=N的伸縮振動頻率位于1 590～1 690 cm-1范圍內。
紅外光譜儀的結構與工作原理如圖1-6所示：

圖1-6? 簡易紅外光譜儀的結構示意圖
兩束相同的紅外光，分別通過樣品池和參比池（空白或純溶劑）后，經由旋轉分隔器使它們交替通過，先后進入單色器。單色器將入射光按頻率展開，使探測器能夠檢測到按照頻率高低順序透射過樣品池和參比池的紅外光的強度。然后將它們在同一頻率下的透射強度之差作為信號傳遞給記錄儀。記錄儀以波數（cm-1）或以波長（μm）為橫軸，透射率（T%）為縱軸，同步地將所獲得的信號記錄下來，便成為與樣品相對應的紅外光譜。大多數已知化合物的紅外譜圖已建成數據庫，通過對比便可以得到確認。
例舉醇、酮、羧酸及羧酸酯的紅外光譜圖如下頁圖所示。
使用紅外光譜儀測定的樣品可以是固體、液體或溶液。

圖1-7? 乙醇紅外光譜圖

圖1-8? 丙酮的紅外光譜圖

圖1-9? 乙酸的紅外光譜圖

圖1-10??乙酸乙酯的紅外光譜圖
（3）核磁共振氫譜
核磁共振譜學是一門發展極為迅速的科學。因為質量數為奇數的原子核，如1H、13C、15N、19F和31P的核自旋所產生的弱磁場，在強外磁場中可以對某個特定頻率的電磁波發生共振吸收，吸收頻率和吸收強度可以提供分子結構的重要信息，從而發展成為核磁共振譜學。在所有的核中，以1H的核磁矩最大，吸收信號最強。1H的天然豐度很大，又是有機物的重要元素組分，而且12C和16O恰好核質量數為偶數，沒有磁矩，所以1HNMR（質子核磁共振譜或核磁共振氫譜）已經成為測定有機分子結構時所不可或缺的一種技術，并在醫學診斷技術中獲得應用。
圖1-11是簡易核磁共振譜儀的結構示意圖：

圖1-11簡易核磁共振譜儀的結構示意圖
簡易核磁共振譜儀由以下。幾個部分組成：
? a. 配有精密調控裝置的高質量磁鐵，使場強能夠精密地調制。
? b. 射頻發生器（RF）。發射頻率固定的電磁波。
? c. 測量樣品對所吸收的RF能量的探測器。
? d. 記錄儀。X軸為場強，Y軸為吸收強度。場強高的一方稱為高場，低的一方稱為低場
① 核的自旋與核磁共振現象
帶正電荷的氫核自旋后產生磁矩（如圖1-12）。在沒有外磁場作用時，它是任意排列的，但在外磁場作用下，它可有兩種取向，與外磁場方向一致或與外磁場方向相反（如圖1-13）。前者是低能態，后者是高能態。若給外磁場中的質子輻射一定頻率的電磁波，可以使低能態的質子躍遷到高能態（如圖1-14）。這種在外磁場作用下，質子吸收一定頻率的電磁輻射，使其從核自旋的低能態躍遷到高能態的現象，稱為核磁共振。質子躍遷所需電磁波頻率的大小與外磁場強度成正比。
??
圖1-12? 質子自旋產生的磁矩???? 圖1-13? 核磁矩在外磁場作用下的取向
ν=rH0/(2π)
ν為電磁輻射的頻率（赫，兆赫），r為磁旋比（質子為26 750），H0為外磁場強度（高斯）
如? H0=14 092高斯

???
? 圖1-14核磁矩的能級躍遷?????????????? 圖1-15?? 核磁共振信號
只有外磁場強度與電磁輻射的頻率相匹配時，才產生核磁共振現象。由于技術上的原因，現在核磁共振儀采用固定電磁輻射的頻率，逐漸改變外磁場強度，即掃場的方法來獲得核磁共振，而不采用掃頻的方法。
當把樣品管放到儀器中，以固定頻率的電磁波輻照它，并逐漸由低場向高場改變磁場強度，當改變到磁場強度與電磁波的頻率相匹配時，就產生核磁共振。若以吸收強度為縱坐標，磁場強度為橫坐標作圖，就可以記錄到共振信號（如圖1-15）。
② 化學位移

圖1-16? 氯乙烷核磁共振（低分辨）
氫的磁旋比是一常數，按照掃場的方法產生核磁共振，則有機化合物中所有的氫原子都應當在同一磁場強度下產生信號，那就沒有任何鑒定結構的價值了。實則不然。從核磁共振譜圖可以看出，處在有機物分子中不同環境的氫原子會在不同的磁場強度下發生共振，給出信號。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）有兩種類型氫原子，一是甲基上的三個氫原子，二是亞甲基上的氫原子，在化學上把它們稱做兩種等性氫（equivalent hydrogen），它們在核磁共振儀上可以得到兩個信號，甲基信號在較高場，亞甲基信號在較低場（如圖1-16）。
這是由于氫核外圍還有電子云。在變化外磁場作用下，核外電子云被誘導產生環電流即感應電流，有電流就有磁場，伴隨此感應電流又有一個感應磁場。根據楞次定律，其方向與外磁場相反。因此，感應磁場的產生會削弱外磁場強度，使質子實際感受到的磁場強度減弱， 也就是質子受到了核外電子的屏蔽（如圖1-17），受屏蔽的質子要在稍高的外加磁場強度下才能發生共振。在氯乙烷分子中，亞甲基受氯原子電負性影響較大，質子外圍電子云密度降低較多，因此產生的感應磁場小，受屏蔽就小，在稍低場就可以發生共振。而甲基上的質子受氯原子電負性影響較小，外圍電子云密度較大，產生的感應磁場較大，屏蔽作用也較大，需在稍高場才發生共振。于是，氯乙烷的核磁共振譜就有兩個信號。

圖1-17? 核外電子的屏蔽作用
但是，乙烯和苯中的質子與氯乙烷中的質子不同，它處于乙烯和苯的π電子環流感應磁場的順磁方向，質子的實受磁場比外磁場強度略大一些，也就是在較低場就能發生共振，此質子受到的是去屏蔽作用（如圖1-18）。

圖1-18? 苯的去屏蔽作用
這種由于核外電子的屏蔽和去屏蔽作用，引起質子的核磁共振吸收位置發生移動的現象稱為化學位移。在一個分子中，不同環境的質子有不同的化學位移，環境相同的質子有相同的化學位移。等性氫就是化學位移相同的質子。
③ 化學位移的表示方法
由于核外電子的屏蔽與去屏蔽效應引起的化學位移值相差很小，只有幾個ppm（百萬分之一），磁場強度如此微小的變化難以精確測定。現在都用相對化學位移來表示。通常以四甲基硅烷（TMS-Tetramethylsilane的縮寫）作為標準物質，其他物質以其作為標準。

? 四甲基硅烷
化學位移常以δ值來表示，δ是樣品信號與TMS信號頻率之差與所用核磁共振儀的電磁輻射頻率之比，它的單位為ppm。

ν為樣品信號頻率，νTMS為TMS信號頻率、定為0，ν0為儀器電磁輻射頻率
如某樣品在60 MHz核磁共振儀中，測得的信號頻率比TMS低60 Hz，則

一般有機物的δ值比TMS大，即在比TMS較低的磁場發生共振。常見各類氫的δ值可參見表1-1和圖1-19。
表1-1? 常見基團的質子化學位移δ值


圖1－19 質子化學位移簡圖
核磁共振譜除了有表明氫的類型的δ值外，也可說明各種氫的數目，因為吸收峰的面積與所含氫的數目成正比。如1，2，2－三氯丙烷的核磁共振圖（如圖1－21），由儀器作出吸收峰的積分曲線，比較各吸收峰積分曲線的高度，就可以得到它們各自所含氫的數目。
④ 自旋—自旋偶合
對比氯乙烷分別在高分辨（如圖1－22）與低分辨（如圖1－16）核磁共振儀得到的圖譜，不難發現原來的兩個峰都分別成了多重峰，甲基峰裂分成三重峰，亞甲基峰裂分成四重峰，這種峰的裂分現象是相鄰氫核自旋產生的磁場相互作用的結果，人們稱此為自旋—自旋偶合，或稱自旋偶合。
我們以H0表示外磁場，H′表示氫核自旋磁場，H表示氫原子實受磁場，可以將氯乙烷分子中相鄰氫的自旋偶合圖示如下：

圖1－20? 相鄰氫自旋偶合示意圖
從圖1－20所示可以看出，由于相鄰氫核自旋組合方式不同，可以增強外磁場或減弱外磁場，使質子實受磁場發生變化，造成該質子在稍稍不同的磁場強度下產生共振，出現了峰的裂分。一般說來，只有相鄰碳上的氫才發生自旋裂分現象。若間隔一個碳原子便無此現象，如1，2，2－三氯丙烷只有兩個單峰（如圖1－21），因為自旋偶合是沿著成鍵電子傳遞的。若以n代表相鄰氫的數目，則該質子的裂分峰數為n+1。

圖1－21? 1，2，2－三氯丙烷核磁共振譜

圖1－22? 氯乙烷的核磁共振圖譜
綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機物分子結構的如下信息：
① 由峰的組數可知有幾種類型的氫。
② 由峰的強度（峰面積或積分曲線的高度）可知各類氫的相對數目。
③ 從峰的裂分數可知相鄰氫的數目。
④ 從峰的化學位移δ值可知各類型氫可能所屬的化學構造。
要分析清楚一個有機物的分子結構，還要結合其他圖譜（如紅外光譜等），甚至它的元素分析、物理常數、化學性質等進行綜合判斷，才能獲得正確的結果。
核磁共振圖譜簡析舉例
C8H10的1HNMR圖譜如圖1-23所示，試推斷其結構。

圖1-23? C8H10核磁共振圖譜
按不飽和度計算公式：
u=1+n4+(n3-n1)/2? (n1,n3,n4分別為一價，三價，四價原子數)
=1+8+(-10)/2
=1+8-5=4
C8H10不飽和度為4，它可能含苯環，也可能為多烯、炔烴。但從它的1HNMR圖可見：有三組吸收峰，表明有三種類型的氫，積分曲線a.6 cm，b.4 cm,c.10 cm,其氫原子數比例為：a∶b∶c=3∶2∶5。
c峰（δ7.15）為芳氫吸收峰，按積分曲線計算其芳氫若為5個，則該化合物為一元取代苯。除去苯環后剩下的應為乙基，可知a峰（δ1.25）為甲基峰，含三個氫原子，b峰（δ2.6）為亞甲基峰，含兩個氫原子。
按n+1規則，甲基被亞甲基裂分為三重峰，亞甲基被甲基裂分為四重峰。
所以C8H10應為乙基苯CH2CH3
4?補充實踐活動參考──色譜實驗
（1）教師可用新鮮蔬菜為原料進行色譜實驗，如辣椒、胡蘿卜、西紅柿、綠葉菜等，根據自己學校的實際情況，有效的使用紙色譜、柱色譜等不同的分離方法。
（2）粉筆上做實驗
① 藍墨水中有幾種染料？
取一支粉筆，在距離粗的一頭1 cm的地方點上一點藍墨水(最好使用毛細玻璃管蘸上藍墨水輕輕一點)，不要使藍墨水的點太大，藍墨水點的直徑約為1 mm為宜。
在培養皿內加入酒精作為展開劑，液面高度達0.5 cm左右。然后將粉筆的大頭朝下，豎立在酒精中，注意酒精的液面不可與藍墨水點接觸。
隨著酒精沿著粉筆向上展開，藍墨水也在向上移動。最后，可以看到粉筆上半部的墨水是藍色的，下半部的墨水是紫色的。說明在藍墨水中存在著兩種染料，一種是紫色的，另一種是藍色的。
② 紅墨水中有幾種染料？
取一支粉筆，在粗的一頭點上一點紅墨水(位置和藍墨水點相同)，然后把它豎立在酒精中，紅墨水也會隨著酒精慢慢向上展開。最后，你會看到，粉筆上半部的墨水是橙紅色的，下半部的墨水是紅色的，說明紅墨水中也有兩種染料。
③ 分離甲基橙和酚酞
在試管中加入2 mL濃氨水和18 mL蒸餾水，混勻。再加入10 mL丁醇，管口用橡皮塞塞緊，充分搖動試管，然后將試管靜置。等溶液分層后(上層是氨的丁醇溶液，下層是氨水)，用滴管取出上層溶液放在培養皿內。
將0.5 mL甲基橙指示劑和0.5 mL酚酞指示劑混合均勻，備用。取一支粉筆，在粗的一頭點上一點混合指示劑(位置和實驗①中相同)，然后把粉筆豎立在培養皿內的氨的丁醇溶液中。不久混合指示劑慢慢向上展開。最后，粉筆的上半部是紅色的，下半部是橙黃色的。原來，酚酞和甲基橙在粉筆上的展開速度是不同的，酚酞往上爬得快，甲基橙爬得慢。所以粉筆上半部是酚酞，它遇到氨水顯紅色，粉筆的下半部是甲基橙，遇到氨水顯橙黃色。
第二章 烴和鹵代烴


本章說明
一、教學目標
1?了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質的變化與分子中碳原子數目的關系。
2?能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機化合物的化學性質。
3?能根據有機化學反應原理，初步學習實驗方案的設計、評價、優選并完成實驗。
4?在實踐活動中，體會有機化合物在日常生活中的重要應用，同時關注有機物的合理使用。
二、內容分析
1?地位和功能
烴和鹵代烴是有機化學中的基礎物質。本章既是第一章內容的具體化，也是學習后續各章內容的基礎。本章在復習的基礎上，進一步學習烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴和鹵代烴等5類有機物的結構和性質及其應用，使第一章中的比較概念化的知識內容結合了具體物質而得到提升和拓展。
結合烴和鹵代烴的性質，進一步學習取代反應、加成反應、聚合反應及消去反應等有機反應，為后續各章內容的學習奠定基礎。
2?內容選擇與呈現
根據課程標準對“有機化學基礎”的要求，本章充分考慮了化學2中的有機化學的知識基礎，注意知識的銜接與提升。化學2中介紹了甲烷、乙烯、苯等烴的代表物，以及煤、石油的綜合利用。為了避免重復而又要體現課程標準的內容要求，本章采取了“復習與提升”相結合的編寫策略。例如，在化學2中介紹了甲烷、乙烯、苯等烴的典型代表物，但沒有涉及有機物類別的概念，而本章在復習典型代表物的性質的基礎上，將內容提升到了類別的性質。
烷烴和烯烴的性質在化學2中介紹的較多，本章通過“思考與交流”的方式，讓學生歸納整理。教科書中對烷烴和烯烴的性質也有簡要的陳述，但陳述角度不同。如從認識分子組成及結構變化的角度來陳述烷烴和烯烴的化學性質，突出取代反應、加成反應及聚合反應等有機化學反應類型。結合烯烴的結構特點，作為烯烴知識的提升，介紹了順反異構現象。炔烴是以前未介紹過的知識，教科書中通過實驗的引導，較詳細地介紹了乙炔的性質。脂肪烴的來源及其應用也是通過“思考與交流”的方式，讓學生自主學習。
在芳香烴中，通過“思考與交流”讓學生自主學習苯的化學性質，并讓學生自主設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。選擇甲苯作為苯的同系物的代表物，比較苯和苯的同系物的性質差異，并以此通過“學與問”讓學生領悟有機化合物分子中基團之間存在相互影響。
學習烴的知識不可避免地涉及到鹵代烴的內容，所以教科書將烴和鹵代烴安排在同一章。溴乙烷是鹵代烴的典型代表物之一，通過溴乙烷的學習，可以了解鹵代烴的取代反應和消去反應等性質。
本章內容的選取也注意了聯系生活實際，并對學生進行環境教育和健康教育。例如，通過“實踐活動”了解苯、苯的同系物以及鹵代烴等在生產、生活中的應用，以及不合理使用對健康的危害。
關于章圖和節背景圖的說明：①本章章圖由一幅主圖和三幅小圖組成，主圖為鋪設于灌木叢林中的輸油管線；三幅小圖分別是：采油機、燃燒的蠟燭和乙炔及苯分子的比例模型。②節背景圖為煉油廠廠景。
3?內容結構

在本章教學中應注意運用靈活多樣的教學策略。如通過形象生動的實物、模型、課件、圖片及生活中的化學等創設問題，通過情景激發學生的學習興趣和學習欲望；要注意充分體現有機化學的基本思想──“結構決定性質，性質反映結構”；要注意學習自然科學基本思維方法──“歸納推理、演繹推理、類比推理”；要注意充分發揮學生在課堂學習活動中的主體性，讓學生“在做中學”，給予學生更多的活動、研究、討論的時間和空間。
三、課時建議
第一節??? 脂肪烴??? 2課時
第二節??? 芳香烴??? 1課時
第三節??? 鹵代烴??? 2課時
復習與機動??? 1課時
第一節 脂肪烴


一、教學設計
烷烴、烯烴、炔烴是三類重要的脂肪烴，教科書在呈現方式上突出了類別的概念。由于在化學2中已經介紹了烷烴和烯烴的典型代表物──甲烷和乙烯，本節重點介紹了炔烴的典型代表物乙炔。教學時要注意引導學生掌握學習有機化學的基本方法──“結構決定性質，性質反映結構”；要注意培養學生的演繹思維、遷移能力，從甲烷、乙烯、乙炔的結構和性質，遷移到烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質；要注意不同類型脂肪烴的結構和性質的對比；要善于運用形象生動的實物、模型、計算機課件等手段幫助學生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力；要注意充分發揮學生的主體性，培養學生的觀察能力、實驗能力、探究能力等。在課時分配上，建議“烷烴、烯烴同系物的結構和性質及烯烴的順反異構”“乙炔的結構、性質、實驗室制法和脂肪烴的來源及其應用”各1課時。
教學重點：烯烴、炔烴的結構特點和主要化學性質；乙炔的實驗室制法。
教學難點：烯烴的順反異構。
教學方案參考
1?烷烴、烯烴同系物的結構和性質
在化學2中學生已經學習了甲烷、乙烯的結構和性質。因此，本節的教學重點是幫助學生將甲烷、乙烯的結構和性質遷移到烷烴和烯烴。同時對比烷烴、烯烴同系物的結構和性質的相似性、遞變性和差異性，從而培養學生的演繹思維、類比推理和遷移能力。
【方案Ⅰ】復習再現，學習遷移，對比提高
復習再現：復習甲烷、乙烯的結構和性質──通過計算機課件、立體模型展示甲烷、乙烯的結構；通過實驗錄相再現甲烷、乙烯的燃燒，以及它們與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應；引導學生討論甲烷、乙烯的結構和性質的相似點和不同點，列表小結。

學習遷移：根據“結構決定性質”的基本觀點，首先提示討論烷烴和甲烷的結構的相似性，進而使學生通過甲烷的性質推出烷烴的基本性質和規律；其次，聯系教科書中烷烴的沸點、密度數據，讓學生討論得出烷烴同系列物理性質的遞變規律；第三，開展聯系實際的探究活動，查找液化石油氣、汽油、煤油、柴油等石油產品的碳原子數和沸點范圍的數據，鞏固烷烴同系列物理性質的遞變規律。
關于烯烴結構和性質，可采用類似烷烴的教學思路。所不同的是，要通過反應的化學方程式的書寫練習，幫助學生掌握烯烴的性質和反應規律，強調烯烴的反應實質是碳碳雙鍵官能團的反應。可以以乙烯的聚合反應遷移到丙烯的聚合反應為例：

首先讓學生觀察討論兩個反應的化學方程式的異同點。相同點：反應前都有碳碳雙鍵，反應后都變成了碳碳單鍵；不同點：丙烯有甲基、乙烯沒有。其次，讓學生觀察討論兩個反應中乙烯、丙烯發生變化之處。變化點：雙鍵消失；不變點：丙烯中的甲基沒有變。通過討論、對比的方式幫助學生理解官能團決定烯烴的化學性質，理解烯烴反應的實質就是碳碳雙鍵官能團的變化，從而將乙烯的性質遷移到烯烴的性質。
對比提高：通過讓學生討論、填表小結的方式，進一步對比烷烴、烯烴的結構和性質，從而幫助學生深入掌握烷烴、烯烴的結構和性質。

【方案Ⅱ】資料展示，研究討論，交流提高
資料展示（情景創設）：教師展示有關烷烴和烯烴的相關學習資料。如小分子烷烴和烯烴的結構模型；甲烷、乙烯的燃燒及甲烷、乙烯與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應的實驗錄像；烷烴、烯烴同系物的沸點、密度數據等。
提示討論問題，如甲烷、乙烯結構和性質有什么相似點和不同點？乙烷、丙烷與甲烷結構有什么相似點和不同點，導致它們的物理性質和化學性質有什么規律？丙烯、丁烯與乙烯結構有什么相似點和不同點，導致它們的物理性質和化學性質有什么規律？
研究討論：學生分組研究有關學習資料，討論上述提示問題，歸納總結有關規律。
交流提高：各組選派同學代表交流研究結果，教師進行評價和點撥，并進一步提出問題；根據甲烷、乙烯的反應規律書寫乙烷與氯氣的反應，丙烯聚合反應、丁烯與溴的加成反應等化學方程式，以達到落實鞏固提高的教學目的。
2?烯烴的順反異構
與以前的教科書相比，此部分內容是新增加的，難度相對較大，在教學中只要求討論教科書中的有關內容，不宜擴展。
【方案Ⅲ】活動探究，對比思考，總結鞏固
情景創設：用多媒體課件展示乙烷和乙烯分子的立體結構模型。
活動探究：讓學生分組插接乙烷、乙烯的球棍分子模型。
對比思考：如果將乙烷、乙烯的立體分子模型，沿碳碳鍵軸的方向旋轉，有什么不同？
（學生很容易發現乙烷的單鍵很容易旋轉，而乙烯的雙鍵不能旋轉）
活動探究：將乙烯分子中的兩個不同碳上的一個氫原子用甲基取代，試看能得到幾種不同結構的分子？
（由于乙烯的雙鍵不容易旋轉，因此，學生很容易就能插出兩種不同結構的分子模型）
總結鞏固：展示學生們插出的兩種不同結構的分子模型，講解順反異構。并用計算機課件展示順反異構體的球棍模型和三維比例模型，使學生加深對產生順反異構條件的理解。
【方案Ⅳ】講解討論，遷移提高
情景創設：用多媒體課件展示2-丁烯分子的立體結構模型。
講解討論：講解碳碳雙鍵為何不能旋轉，展示2-丁烯兩種順反異構體的立體模型。
遷移提高：通過討論類似下面的題目，達到遷移提高的目的。
討論題：下列有機分子中，可形成順反異構的是
A?CH2＝CHCH3??? B?CH2＝CHCH2CH3　　　　
C?CH3CH＝C(CH3)2D?CH3CH＝CHCl
答案：D
總結鞏固：講解形成順反異構體的關鍵在于有阻礙碳碳鍵旋轉的雙鍵和碳碳雙鍵兩端連接的原子或基團不相同。
3?乙炔的結構、性質和實驗室制法
【方案Ⅴ】結構演繹，觀察思考，書寫鞏固
結構演繹（情景創設）：對比乙烷、乙烯和乙炔的分子式、結構簡式、計算機三維立體模型、實物球棍模型，討論分析它們結構的異同點：

通過結構對比得出：乙炔的結構更相似于乙烯，具有不飽和性，因此其性質應該與乙烯相似。
觀察思考：完成【實驗2-1】通過觀察乙炔的制取和燃燒、乙炔與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液反應的實驗，歸納乙炔的化學性質，理解“乙炔的結構決定其化學性質”。
書寫鞏固：學生書寫乙炔燃燒、乙炔與溴的加成、乙炔與氯化氫加成的化學方程式，掌握乙炔的化學性質。
【方案Ⅵ】實驗探究，交流討論
實驗探究：學生分組設計制取乙炔的實驗，并探究乙炔的化學性質。包括：乙炔與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應以及乙炔的燃燒反應。
提示討論問題：乙炔、乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應有什么相似之處？為什么？乙炔的燃燒有什么特點？在實驗中還能發現什么？并討論其原因。
交流討論：學生交流實驗中觀察到的現象及對現象的分析，由教師進行評價和點撥，并進一步提出問題。
4?脂肪烴的來源及其應用
【方案Ⅶ】自學閱讀，討論提高
自學閱讀：教師提出相關問題，指導學生閱讀。
提示問題：石油的主要成分是什么？石油加工的主要方法及其產品是什么？天然氣的主要成分是什么？為什么說天然氣是清潔燃料？
閱讀討論：閱讀教科書，討論相關問題
小結提高：交流各小組討論結果，聯系生活實際，提高同學對石油產品及其應用的認識。
【方案Ⅷ】利用網絡，自主學習
情景創設：教師提出相關問題，并提供網絡教學資源，指導學生通過網絡自主學習。
提示問題：石油的主要成分是什么？石油加工的主要方法及其產品是什么？天然氣的主要成分是什么？為什么說天然氣是清潔燃料？
閱讀學習：閱讀網絡教學資源，分析相關問題。
小結提高：在教師的指導下交流學習體會，共同提高。
課外實踐：通過互聯網調查有關石油產品在實際生產、生活中的應用。
二、活動建議
【實驗2-1】
因電石中常含有金屬硫化物等雜質，生成的乙炔中會混有H2S等雜質而有臭味。使用硫酸銅溶液洗氣的目的在于除去H2S雜質，反應的化學方程式為：
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
反應開始時，反應速率較大，會產生大量的氣體，因此要注意控制滴入水的速度。乙炔與高錳酸鉀酸性溶液的反應褪色較慢，通入氣體的時間需要長一些。點燃乙炔要注意，如乙炔氣體中混有空氣，容易發生爆炸！所以做乙炔的燃燒反應實驗，應在做完乙炔與高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的實驗后進行。此時，經過一定時間以后，可以認為裝置內的空氣已排凈，再點燃乙炔氣體。為安全起見，最好用小試管收集乙炔氣驗純后，再點燃。
三、問題交流
【思考與交流1】
烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數的變化曲線參考圖2-1。

圖2-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數變化曲線
烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數的變化曲線參考圖2-2和圖2-3。
?
?? 圖2-2烷烴的相對密度???????????????????????????? ?圖2-3烯烴的相對密度
??? 隨碳原子數變化曲線???????????????????????????? 隨碳原子數變化曲線
【思考與交流2】
無機反應與有機反應類型的對比
化學反應──無論是無機化學反應和有機化學反應，其本質是相同的，都是構成分子的原子之間的重新組合或排列，在這一過程中必然伴隨著舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成過程。通過無機反應和有機反應不同反應類型反應規律的對比，可以幫助學生減少對有機反應的陌生，迅速理解有機反應的基本規律。

【學與問1】（略）
【學與問2】
1?含有不飽和鍵的烯烴、炔烴能被高錳酸鉀氧化，其結構特點是具有碳碳雙鍵與碳碳三鍵。
2?炔烴中不存在順反異構，因為炔烴是線型結構分子，沒有構成順反異構的條件。
【學與問3】
石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理，使重油中各成分的沸點降低而進行分餾，避免了高溫下有機物的炭化。
石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的壓強下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。
四、習題參考答案
1.D? 2.C? 3.D
4.

5. 沒有。因為順-2-丁烯和反-2-丁烯的碳鏈排列是相同的，與氫氣加成后均生成正丁烷。
第二節 芳香烴


一、教學設計
苯是最簡單的芳香烴，也是重要的化工原料。教科書在復習苯的結構和性質后，重點介紹了苯的同系物。教學時，要注意引導學生從苯的結構和性質，遷移到苯的同系物的結構和性質；從烷烴的同分異構體的規律和思考方法，遷移到苯的同系物的同分異構體問題。要注意脂肪烴和芳香烴的結構和性質的對比；要善于通過實驗培養學生的能力。
教學重點：苯和苯的同系物的結構特點和化學性質。
教學難點：苯的同系物的結構和化學性質。
教學方案參考
1?苯的結構與化學性質
學生已經了解了苯的結構和性質，因此教學的重點是幫助學生復習再現苯的結構和化學性質，并將苯的結構和化學性質與脂肪烴進行對比，通過對比找出苯的結構和化學性質的特點，從而幫助學生掌握苯的結構與化學性質。
【方案Ⅰ】復習再現,對比思考,學習遷移
復習再現：復習苯的結構和性質。通過計算機課件、立體模型展示苯的結構，通過實驗錄相再現苯的燃燒、苯與溴的四氯化碳溶液及高錳酸鉀酸性溶液的反應。引導學生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結構和性質的相似點和不同點，并列表對比小結。

提示：從苯的分子組成上看，具有很高的不飽和度，其性質應該同乙烯、乙炔相似，但實際苯不能與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應，說明苯的結構比較穩定。這是苯的結構和化學性質的特殊之處──“組成上高度不飽和，結構比較穩定”。
學習遷移：
（1）苯燃燒有濃厚的黑煙，同乙炔類似，因為苯（C6H6）和乙炔（C2H2）分子中C、H的原子個數比相同，含碳的質量分數相同，均為92.3%，高于甲烷和乙烯。
（2）取代反應，類似于烷烴的反應，重點討論苯的溴代和硝化反應，與甲烷氯代的反應進行對比。
?
?
（3）加成反應，由于苯屬于不飽和烴，因此也能發生類似烯烴、炔烴的加成反應，苯與氫氣催化加成生成環己烷（環狀飽和烴），不同的是苯不能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。
?
?
【方案Ⅱ】資料展示，研究討論，交流提高
資料展示（情景創設）：教師展示有關苯的各種學習資料。如苯的樣品，苯的結構模型，苯的燃燒、苯與溴的四氯化碳溶液及高錳酸鉀酸性溶液反應的實驗錄像，苯發生溴代、硝化反應的實驗錄像等。
提示討論問題：從苯組成上看，苯屬于飽和烴、還是不飽和烴？苯和乙烯、乙炔都屬于不飽和烴，為什么它不與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應？苯的結構上有什么特點，對其性質有何影響？
研究討論：學生分組研究有關學習資料，討論上述提示問題，歸納總結有關規律。
交流提高：由同學代表交流研究結果，教師進行評價和點撥，并進一步指導學生書寫苯與溴在催化劑存在下發生取代反應、與濃硝酸濃硫酸即混酸發生硝化反應、與氫氣發生催化加成反應的化學方程式。
2. 苯的同系物
【方案Ⅲ】活動探究，對比思考，總結講解
活動探究：討論對比苯和甲苯結構的相似點和不同點，實驗探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應，思考有機化合物基團間的相互影響。
通過活動探究，填寫下表：

總結講解：甲苯發生取代反應時取代基的定位，甲苯被氧化的原因是苯環與甲基的相互作用使甲基變得活潑。
【方案Ⅳ】結構演繹，觀察思考，遷移提高
結構演繹（情景創設）：對比苯、甲苯、甲烷的分子式、結構簡式，討論分析它們結構的異同點：

觀察思考：完成【實驗2-2】，通過觀察苯、甲苯與高錳酸鉀酸性溶液的實驗，認識甲苯性質的特點，理解甲苯與苯性質的不同。
總結講解：通過苯與甲苯、甲苯與甲烷的性質差異，講解有機分子中基團之間存在著相互影響。
遷移提高：通過甲苯的性質，討論分析乙苯、二甲苯可能的化學性質。
3. 芳香烴的來源及其應用
【方案Ⅴ】自學閱讀，討論提高
情景創設（教師也可提供網絡教學資源，指導學生通過網絡自主學習）：教師提出相關問題，指導學生閱讀。
問題提示：芳香烴的主要來源是什么？芳香烴的主要用途是什么？
閱讀討論：閱讀教科書，討論相關問題
小結提高：交流各小組討論結果，聯系生活實際，提高對石油產品及其應用的認識。
二、活動建議
【實驗2-2】由于高錳酸鉀酸性溶液的顏色較深，甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應較慢，本實驗顏色變化觀察較困難。一方面要加入硫酸改變溶液的酸堿性，另一方面，高錳酸鉀溶液不能加入太多，幾滴即可，并可用蒸餾水稀釋試管中的溶液，以便于觀察顏色變化和分層情況。
【實踐活動】
可以把實踐活動設計成一次課題研究活動。
課題：苯對人體健康的危害
通過查閱有關書籍了解苯的毒性，了解苯對人體的危害主要會導致再生障礙性貧血等疾病。
知道工業生產中常用苯作溶劑。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶劑等。通過互聯網調查發生的苯中毒事件。
通過研究，提出有關苯的安全使用，防止中毒事件發生的建議。
三、問題交流
【思考與交流】
1?在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的質量分數較甲烷等烷烴高，乙炔、苯分子中含碳的質量分數又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空氣中燃燒不完全，易產生黑煙，乙炔、苯的黑煙更濃。
2?
?
3 （1）由于制取溴苯需要用劇毒試劑──液溴為原料，因此不宜作為學生操作的實驗，只要求學生根據反應原理設計出合理的實驗方案。下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟的參考方案：
把苯和少量液態溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一段導管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導管口附近出現白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應完畢后，向錐形瓶內的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。
?????
??? 圖2-4? 溴苯的制取?????????????????? 圖2-5硝基苯的制取
（2）制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟參考
① 配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。
② 向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。
③ 將大試管放在50~60 ℃的水浴中加熱約10 min，實驗裝置如圖2-5所示。
④ 將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。
⑤ 粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風柜或通風良好處進行。
純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。
【學與問】
甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反應條件與苯的硝化反應的條件也不一樣。從中我們可以想到由于苯環上的氫原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基與苯環之間的相互作用，從而導致苯與甲苯在性質上存在差異。
四、習題參考答案
1. 4，? 2. B
3?己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；1?己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；鄰二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液可鑒別己烷、1?己烯和鄰二甲苯。
第三節 鹵代烴


一、教學設計
鹵代烴屬于烴的衍生物，它是重要的化工原料。教學中要注意“結構決定性質”的思想，即鹵代烴中的官能團──鹵素原子（－X）決定了鹵代烴的化學性質。要注意有機物“官能團轉化”的基本規律，分析有關鹵代烴所發生的化學反應的反應類型和反應規律，培養學生邏輯思維能力與進行科學探究的能力。在課時分配上，建議“溴乙烷的結構和性質”“有關鹵代烴的應用”各1課時。
教學重點：溴乙烷的結構特點和主要化學性質。
教學難點：溴乙烷發生取代反應和消去反應的基本規律。
教學方案參考
1?溴乙烷的結構和性質
在化學2的學習中，學生已經了解了乙醇、乙酸的結構和性質，對有機物的官能團也有了初步了解。因此，本節教學的重點是幫助學生認識溴乙烷的結構特點，及官能團對其化學性質的決定作用，并使學生進一步樹立“結構決定性質”的基本思想。
【方案Ⅰ】對比思考，講解提高
對比思考：復習乙烷、乙醇的結構和性質，并對比溴乙烷的結構，討論它們結構上的異同，并推測溴乙烷可能的化學性質。通過計算機課件、分子立體模型展示甲烷、乙醇、溴乙烷的結構，討論思考、列表小結。

講解提高：
（1）講解溴乙烷的化學性質取決于官能團-Br的原因：由于溴原子吸引電子能力較強，使得C—Br鍵的極性較強，因此反應活性增強。
（2）簡介溴乙烷結構的研究方法──核磁共振氫譜（1HNMR）。在核磁共振氫譜中，同一類型的氫原子為一組峰，如CH3—CH2—Br中有兩種類型的氫原子，因此有兩組峰。
（3）講解消去反應的概念。
（4）講解溴乙烷發生取代反應和消去反應的基本規律，列表小結。

鞏固提高：指導學生進行溴乙烷取代、消去反應的化學方程式的書寫練習，幫助學生進一步掌握其反應規律。
【方案Ⅱ】實驗探究，交流討論，遷移提高
實驗探究：學生分組設計并完成溴乙烷的水解實驗，并檢驗水解產生的Br-。
提示討論問題：溴乙烷水解反應的條件是什么？如何檢驗水解產生的Br-？從結構上分析為什么溴乙烷能發生水解？水解反應中，化學鍵是怎樣斷裂和形成的？
交流討論：在教師的指導下，學生間交流實驗中觀察到的現象及結果分析，教師進行評價和點撥。
講解討論：（1）講解溴乙烷的化學性質取決于官能團-Br的原因：由于溴原子吸引電子能力較強，使得C—Br鍵的極性較強，因此反應活性增強。
（2）簡介溴乙烷結構的研究方法──核磁共振氫譜。在核磁共振氫譜中，同一類型的氫原子為一組峰，如CH3—CH2—Br中有兩種類型的氫原子，因此有兩組峰。
（3）溴乙烷按照另一種方式脫去Br-，即溴乙烷的消去反應，講解消去反應的概念。
（4）討論溴乙烷發生取代反應和消去反應的基本規律，并列表小結（同【方案Ⅰ】中表格）。
遷移提高：根據溴乙烷發生水解反應的規律，討論2?溴丁烷發生水解、消去反應的可能產物是什么？
討論題：下列鹵代烴中，不能發生消去反應的是
A. CH3Cl? B. CH3CH2Cl? C. (CH3)2CHBr? D.(CH3)3C-CH2Br
答案：A、D
2?生活中的鹵代烴
【方案Ⅲ】利用網絡，自主學習
情景創設：教師提出相關問題，提供網絡教學資源，指導學生通過網絡自主學習。
提示問題：與人類生活密切相關的鹵代烴有哪些？其用途是什么？鹵代烴的物理性質是什么？長期接觸鹵代烴對人體會有何危害？對環境有何危害？
閱讀學習：閱讀網絡教學資源，分析相關問題。
小結提高：在教師的指導下交流學習體會，共同提高。
二、活動建議
【科學探究】
1?溴乙烷取代反應產物的探究：溴乙烷在堿性條件下水解生成乙醇和NaBr，檢驗Br-可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必須用稀硝酸酸化水解后的溶液，否則將生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能觀察到淡黃色的AgBr沉淀。
2?溴乙烷的消去反應產物探究：氣體通入高錳酸鉀酸性溶液之前通入水中，其目的是除去揮發出來的乙醇，因為乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，干擾乙烯的檢驗。此外，檢驗乙烯還可將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此時乙醇將不會干擾其檢驗，因此不需要將乙烯氣體通入水中的操作。
【實踐活動】
除組織學生參與教科書上的實踐活動外，還可以組織學生完成下列課題。
課題：氟利昂的使用及其對大氣臭氧層的破壞
（1）查找資料，了解大氣臭氧層被破壞的情況。
（2）調查生活中使用氟利昂的情況（發膠、冰箱、空調等），了解市場上有哪些品牌的冰箱和空調是無氟利昂的？無氟利昂冰箱和空調使用的是何種致冷劑？
三、問題交流
【思考與交流】
溴乙烷的取代和消去反應

四、習題參考答案
1?A、D
2?
?
復習題參考答案
1.C? 2. B、D? 3. B? 4. D? 5. A、C? 6. A
7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2? CH3C≡CH???? 8. C2H6C2H2CO2
9. 2-甲基-2-戊烯? 10. 14 L? 6 L??? 11. 2.3 t??? 12. 160 g
教 學 資 源1-5


1?σ鍵和π鍵的區別
由于σ鍵和π鍵的形成方式不同，所以大致有如下的區別：

2?順反異構
由于分子中存在阻礙單鍵旋轉的因素（例如雙鍵或脂環），使雙鍵兩端或脂環上所連接的不同的原子或原子團，在空間會有不同的排列方式，產生順反異構現象。例如：

從上列烯烴的順反異構體可以看出，必須具備兩個條件才能存在順反異構現象：一是具有碳碳雙鍵，因為雙鍵不能像單鍵那樣可以圍繞鍵軸旋轉，否則就意味著雙鍵的斷裂；二是要求在組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子、原子團，如果雙鍵的一端連接的是相同的原子、原子團就不復存在順反異構體。
脂環烴與烯烴相似，只要有兩個或兩個以上的環碳原子上連接的是不同的原子、原子團，也會存在順反異構現象。例如：
?
?
順-1，3-二甲基環己烷??? 反-1，3-二甲基環己烷
在上述順反異構體中，雙鍵兩端或脂環上均有相同的原子或原子團，命名時將相同的原子或原子團位于雙鍵或脂環平面同一側的稱為順式，相同的原子或原子團位于雙鍵或脂環平面兩側的稱為反式。
如果雙鍵兩端碳原子上連接四個不同的原子或原子團，順反異構體命名法就有局限了。需要用“順序規則”，分別比較、確定每個雙鍵碳原子上連接的兩個原子或原子團，哪一個為“較優”原子、原子團，雙鍵的兩個碳原子分別連接的“較優”原子或原子團位于雙鍵同側的稱為Z型（Z是德文Zusammen的縮寫，意為“在一起”），位于雙鍵兩側的稱為E型（E是德文Entgegen的縮寫，意為“相反”）。例如：
Cl優于H，I優于Br，較優原子Cl、I位于雙鍵同側，為Z型
（Z）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
較優原子Cl、I位于雙鍵兩側，為E型
（E）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
Z、E命名法是普遍適用的順反異構體命名法。

?????? 反-2-甲基-2-戊烯???????????????? ? 順-2-甲基-2-戊烯
????? 或（Z）-2-甲基-2-戊烯???????????? 或（E）-2-甲基-2-戊烯
順反命名法與Z、E命名法是依據不同原則制定的命名方法，它們之間沒有對應的關系。
3?乙烯工業
（1）乙烯的工業來源
乙烯的工業來源主要是烷烴的裂解。烷烴的主要工業來源是石油。各地生產的石油，成分不盡相同，但其主要成分均是烷烴和環烷烴的混合物。原油從油田中開采出來，首先分離出溶解其中的天然氣（氣態烴），隨后分餾出沸程不同的各種石油產品。為提高石油產品的質量可采用熱裂化（500~700 ℃，加壓）與催化裂化（400~500 ℃，常壓，催化劑）的方法，不僅使較高級烷烴的碳碳鍵斷裂，而且發生脫氫、環化、異構化。例如：

異構化CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3目的在于解決人類的能源之需。為了獲得更多的化工原料，人們常在700 ℃以上的高溫條件下將烷烴進行裂解，即深度的裂化以獲得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯）、三苯（苯、甲苯、二甲苯）、乙炔和萘這8種最基本的化工原料，其中產量最大的就是乙烯，見表2-1。
表2-1石油原料裂解所得乙烯和丙烯的收率（重量%）

此外石油煉廠氣（煉油廠煉油時產生氣體混在一起的總稱）中含有少量的乙烯及相當量的丙烯、丁烯。煉焦工業的副產物──煉爐氣中約有4%的乙烯。
（2）乙烯工業概況
乙烯工業是由乙烯做起始原料，合成其他有機化工原料、中間體及產品（俗稱下游產品），尤其是各類高分子聚合物產品是石油化工產業中極其重要的組成部分。由乙烯合成的各類化工產品琳瑯滿目，種類繁多。
乙烯的主要用途：

4?1，3-丁二烯的結構
在常見的烯烴中，除了具有一個碳碳雙鍵的烯烴外，還有一類在分子中具有兩個碳碳雙鍵的烯烴，這類分子中具有兩個碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴。
二烯烴有多種結構。一類結構具有聚集雙鍵，如H2C=C=CH2；另一類結構具有隔離雙鍵，如H2C=CH—（CH2）n—CH=CH2（n>0）。具有聚集雙鍵的二烯烴比較少見。當n≥1時，具有隔離雙鍵的烯烴的性質與一般烯烴是相同的；但當n=0時就形成一種具有共軛雙鍵H2C=CH—CH=CH2的烯烴。目前，在生產上作為重要合成原料而引起特別注意的就是具有共軛雙鍵的二烯烴，如1，3-丁二烯等。
經物理方法測定表明：在丁二烯分子中，4個碳原子和6個氫原子都處在同一個平面上，鍵角接近于120°。因此，碳原子是以sp2雜化軌道形成σ鍵的。

每個碳原子上都剩下一個沒有雜化的p軌道，它們的對稱軸都與10個原子所在的平面垂直，因此它們之間是彼此相互平行的。相鄰的p軌道在側面可以相互重疊，也就是說，不僅C1和C2，C3和C4之間的p軌道相互重疊，而且C2和C3之間的p軌道也在一定程度上相互重疊。這樣重疊的結果，就形成了一個包括共軛體系中所有4個碳原子在內的大π鍵。

???????? 圖2-6? 1，3-丁二烯共軛雙鍵的電子云圖示
可以看出，1，3-丁二烯分子中π鍵電子云的分布與乙烯不同。它們不是局限于某2個碳原子之間，而是分布在包括4個碳原子的分子軌道中。這種分子軌道叫做離域軌道，這樣形成的鍵叫做離域鍵或大π鍵。
由于大π鍵的形成，產生了電子云密度平均分布的情況，結果使1，3-丁二烯的鍵長和氫化熱的數據都與單烯烴、隔離雙烯不同。
鍵長：1，3－丁二烯?? 乙烯??? 乙烷

氫化熱：1－丁烯? CH3CH2CH=CH2??? 氫化熱為126 kJ·mol-1
1,4－戊二烯CH2=CH—CH2—CH=CH2??? 氫化熱為254 kJ·mol-1
1，3－丁二烯CH2=CH—CH=CH2??? 氫化熱為239 kJ·mol-1
1，3－丁二烯加氫時釋放的氫化熱比2個孤立雙鍵要小，說明了共軛二烯烴的能量比較低。同時，從鍵長也可以看出，1，3-丁二烯中的單鍵和雙鍵發生了一定程度的平均化，雙鍵鍵長比乙烯的雙鍵鍵長略長，而單鍵鍵長比乙烷的單鍵鍵長略短。
5?乙炔
（1）乙炔的氣味
純凈的乙炔是無色、無臭的氣體。但用電石在一般情況下制取的乙炔，常帶有一種令人極不愉快的惡臭，這是由于在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質的緣故。當這些雜質與水作用時，生成了帶有特殊臭味的硫化氫、砷化氫和磷化氫氣體。

將用電石制取的乙炔氣體通入盛有重鉻酸鉀的濃硫酸溶液，或氯化汞的稀鹽酸溶液，或堿溶液的洗氣瓶，都可以除去這些帶有臭味的氣體，得到較純凈的乙炔。
（2）乙炔的爆炸
乙炔與空氣能形成爆炸性的混合物。乙炔在空氣中的爆炸極限是3%~81%（體積分數）。從乙炔的爆炸極限中可以看出，乙炔構成的爆炸混合物的組成范圍比其他烴類要大得多。乙炔不僅能與空氣形成爆炸混合物，在受到外界的壓力時也不穩定。液態乙炔受到震動時就會分解，發生爆炸，并放出大量的熱。

乙炔在燃燒時發出明亮的火焰，這是由于在燃燒時有一部分乙炔裂化成細微分散的炭顆粒，這些微小的炭粒受到灼熱而發出光。所以，乙炔曾作為照明氣使用。
（3）乙炔與高錳酸鉀溶液的反應
乙炔與乙烯一樣，都能被高錳酸鉀等氧化劑所氧化，氧化的最終產物是二氧化碳。

（4）電石和電石氣的發現和發展
距今160年前，1836年，英國著名化學家戴維·漢弗萊（1778—1829）的堂弟，愛爾蘭港口城市科克（Cork）皇家學院化學教授戴維·愛德蒙德（1785—1857）在加熱木炭和碳酸鉀以制取金屬鉀過程中，將殘渣（碳化鉀）投進水中，產生一種氣體，發生爆炸，分析確定這一氣體的化學組成是C2H（當時采用碳的相對原子質量等于6計算），稱它為“一種新的氫的二碳化物”。原因是早在1825年他的同國化學家法拉第（1791—1867）從蒸餾鯨魚油獲得的氣體（供當時歐洲人照明用）中獲得一種碳和氫的化合物，分析測定它的化學組成是C2H，已經命名它為“氫的二碳化物”了。實際上法拉第發現的是苯C6H6，戴維·愛德蒙德發現的是乙炔C2H2。
1867年德國有機化學家埃倫邁爾（1825—1909）確定乙炔的分子式；并指出碳碳原子間存在三鍵HC≡CH。
1895年法國巴黎礦業學院化學教授勒夏特利埃（1850—1936）向法國科學院提交一篇論述，指出等體積乙炔和氧氣燃燒產生的火焰溫度超過3 000 ℃，比其他任何氣體燃燒產生的溫度都高，可以利用。
但是乙炔在壓縮下被利用是危險的，因為會發生爆炸。
1897年法國化學家克洛德（1870—1960）發現乙炔很容易被丙酮吸收溶解，盛裝在鋼瓶中可以安全使用。接著1901年法國弗塞兄弟兩人完成氣炬的設計制造。于是氧炔焰開始應用于金屬切割和焊接中，使工業生產中許多零部件除了利用電弧切割和焊接外又有了簡易的方法，碳化鈣和乙炔有了用武之地。各國紛紛建立制造碳化鈣的工廠，利用強大的電力，在電爐中使氧化鈣和焦炭進行反應，生成炭化鈣和一氧化碳氣。

到20世紀20年代，乙炔的應用開始大顯身手。首先應用在聚乙烯醇的制造中。
早在1931年，人們已經開始掌握用聚乙烯醇紡制纖維的技術。可是這種纖維具有很大親水性，易溶于水，用它紡制成的纖維在水中一洗不見了，因而不能作為紡織纖維。經過日本、朝鮮幾位化學家們的研究，到1939年開始，將聚乙烯醇與甲醛進行縮醛化處理，得到聚乙烯醇縮甲醛纖維。
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這就是我們今天稱為維綸的合成纖維。
接著乙炔又用于制造另一合成纖維──聚丙烯腈，我們稱它為腈綸，又稱人造毛。這是40年代美國杜邦（Do Pont）公司研制成功的。乙炔先與氰化氫氣反應，生成丙烯腈，然后再進行聚合。

在30年代里，美國杜邦公司還研制成氯丁橡膠，也是以乙炔為原料，先制成乙烯基乙炔，然后與氯化氫作用，再進行聚合。

乙炔也可以直接與氯化氫反應，生成氯乙烯。氯乙烯聚合生成聚氯乙烯塑料。于是乙炔成為制造合成纖維、人造橡膠、塑料的基石。
單靠電爐里生產的電石來取得乙炔已經供不應求了，何況還要消耗大量電力能源。隨著石油化學工業裂解反應的發展，開始利用石油和天然氣裂解制取乙炔。
石油裂解制取乙炔同時還生成乙烯、丙烯。天然氣裂解很少有烯烴出現，裂解中除乙炔外，還有氫氣、一氧化碳和少量甲烷。
裂解天然氣制取乙炔需要在短時間內進行高溫加熱，然后急驟冷卻。時間短是防止乙炔本身繼續裂解生成炭，急驟冷卻是使乙炔迅速脫離繼續裂解的條件。目前國外有些國家電石乙炔路線已被淘汰，我國正在向石油、天然氣路線轉換。
電石和電石氣在19世紀30年代里開始出現，它們相互依賴生存發展，經歷了一百年后，電石趨于死亡，電石氣卻欣欣向榮，壯大發展。
（資料（4）摘編自《化學教育》1997年第12期）
教 學 資 源6-8


6 苯
（1）苯的用途
苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取環己烷和苯酚。苯經取代反應、加成反應、氧化反應等生成的一系列化合物可以作為制取塑料、橡膠、纖維、染料、洗滌劑、殺蟲劑等的原料。大約10%的苯用于制造苯系中間體的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作為化工生產中的溶劑。
下頁表中給出了苯的主要用途。

（2）苯的毒性
苯有毒，對中樞神經和血液有較強的作用。嚴重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。長期吸入苯及其同系物的蒸氣，會引起肝的損傷，損壞造血器官及神經系統，并能導致白血病。空氣中苯蒸氣的容許量各國都有不同的規定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。
（3）苯環上取代基的定位規律（定位效應）
一元取代苯()在進行親電取代反應時，第二個基團B取代環上不同位置的氫原子，則可得到鄰、間和對三種二元取代的衍生物：

在任何一個具體反應中，這些位置上的氫原子被取代的幾率不是均等的，第二個取代基進入的位置，常決定于第一個取代基，也就是第一個取代基對第二個取代基有定位的作用。
根據大量實驗結果，可以把一些常見的基團按照它們的定位效應分為兩類。
（1）鄰、對位定位基（第一類定位基）屬于這類基團的有：

如苯環上已有上述基團之一，則再進行取代反應時，第二個基團主要進入它的鄰位和對位，產物主要是鄰和對兩種二元取代產物，如前面講到的溴苯的溴代及甲苯的硝化產物主要是鄰、對位異構體的混合物。
（2）間位定位基（第二類定位基）屬于這類基團的有：

若苯環上連有上述基團之一時，再進行取代反應，則第二個基團主要進入它的間位。如硝基苯的硝化產物主要為間二硝基苯。
由上面兩類基團的結構，可以歸納出如下的經驗規律：一般說來，如果基團中與苯環直接相連的原子帶有不飽和鍵或正電荷，這個基團就是間位定位基。反之，則是鄰、對位定位基。但有例外，如—CHCH2為鄰、對位定位基而—CCl3則為間位定位基。
鄰、對位定位基導入苯環以后，能使苯環變得更容易進行親電取代反應，也就是它們對苯環有致活作用，例如，甲苯比苯更容易硝化，就是由于甲基的致活作用。間位定位基則對苯環的親電取代有致鈍作用，當這些基團連在苯環上以后，則使苯環較難進行親電取代反應，如硝基苯繼續進行硝化反應，就比苯要求更高的反應條件。鹵素雖屬鄰、對位定位基，但它們對苯環卻是致鈍的。
7?鹵代烴
（1）1-氯丁烷中氯元素的檢驗

圖2-71?氯丁烷與NaOH溶液的反應
在大試管中加入5 mL 1 mol·L-1NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷（1-氯丁烷的沸點為77~78 ℃，密度為0.886 g·cm-3，易燃）。水浴加熱該試管10 min以上，并控制加熱溫度在70~80 ℃（如圖2-7）。取2支小試管，各加入約1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L-1硝酸按1∶1比例組成的混合溶液（使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待測液中的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應出現棕色沉淀，影響實驗效果）。用膠頭滴管吸取加熱后大試管內的上層溶液，將此待測液逐滴加入其中一支小試管中，與另一支未加待測液的小試管內溶液相比，有白色的渾濁物出現，說明1-氯丁烷與NaOH溶液反應有Cl-生成，從而證明了1-氯丁烷中含有氯元素。
（2）哈龍滅火系統
什么是哈龍？所謂哈龍（Halon的音譯），就是我們平常所說的1211（CF3Cl）和1301（CF3Br）的商品名稱，它屬于一類鹵代烷滅火藥劑。在消防滅火藥劑中，哈龍滅火劑因其滅火效果好曾被人們廣泛使用。哈龍滅火后不留痕跡，且對人毒性小，特別是哈龍1301，能使用在有人工作的場所。它通過終止燃燒或爆炸的復雜的鏈式反應來達到滅火的目的。因此被廣泛地應用在各賓館、飯店、工業建筑以及精密儀器、通訊系統等處。
但是，消防行業廣泛使用的哈龍滅火劑是損耗臭氧的物質。人們用哈龍滅火器救火或訓練時，哈龍氣體就自然排放到大氣中。哈龍含有氯和溴，在大氣中受到太陽光輻射后，分解出氯、溴自由基，這些自由基與臭氧結合奪去臭氧分子中的一個氧原子，引發一個破壞性鏈式反應，使臭氧遭到破壞，從而降低臭氧濃度，產生臭氧空洞。哈龍在大氣中的存活壽命長達數十年，它在平流層中對臭氧層的破壞作用將持續幾十年甚至更長時間。因此哈龍對臭氧層的破壞作用是巨大的。科學研究證明，哈龍是破壞臭氧層的主要元兇之一。我國根據《關于消耗臭氧層物質的蒙特利爾議定書》已制定了哈龍淘汰計劃，分別于2006年將哈龍1211，2010年將哈龍1301停止生產，禁止使用。
（3）服裝干洗
服裝干洗就是用非水溶劑來去除衣服上的油漬及污垢。由于溶劑中幾乎不含水分，所以稱之為“干洗”。干洗的實質就是化學清洗，它是利用化學洗滌劑能溶解脂肪等污物來清洗掉紡織物上的油漬、油漆等污垢的一種方法。它最早大約出現在19世紀中期，當初法國巴黎有人不慎弄翻了煤油桶，浸濕了衣物，被煤油浸濕的臟衣物反而變干凈了，自此人們發明了干洗方法。
① 干洗劑的變化
據歷史記載，在19世紀60年代，英國已較普遍使用汽油作干洗劑。為了徹底解決汽油溶劑安全性差的問題，在20世紀初期，開發出了鹵代烴溶劑，首先使用的是CCl4，不久因為它有毒、腐蝕性強而逐漸被其他鹵代烴溶劑代替。
1918年，歐洲開始使用三氯乙烯，但它脫脂力太強，已不使用。后來使用最多的氯代烴溶劑是四氯乙烯，它安全性好，脫脂去污能力強，但它存在著對金屬材料的腐蝕作用，特別是對環境造成污染，此溶劑水解的產物有毒，會對土壤和水質造成污染。
20世紀60年代以來又開發出以三氯三氟乙烷為代表的氟里昂溶劑。氟里昂溶劑無毒、不可燃，對橡膠、金屬和化纖無腐蝕性，洗凈度又比四氯乙烯更好，因而受到好評。但由于氟里昂有破壞大氣臭氧層的問題，已被禁止使用。
由于環保法規日趨嚴厲，發達國家對環保型干洗劑的要求越來越多，目前，干洗業越來越多地采用石油溶劑。石油溶劑是石油在160~210 ℃分餾得到的烴類溶劑，有烷烴、環烷烴和芳香烴三類化合物，溶劑的相對密度為0.77。石油干洗機在整個操作過程中，幾乎聽不到機器噪聲，更沒有四氯乙烯溶劑洗完衣服后所常有的異味，洗滌效果也非常好，石油干洗劑將成為干洗業的最佳選擇。現在也有人推出超臨界CO2干洗劑，據說效果不錯，已用于航天洗衣。
② 干洗對服裝的選擇
水洗容易使一些服裝縮水變形及掉色，但用溶劑干洗能清除油漬污垢，又不縮水變形。但是，也并不是所有的服裝都適合干洗。
a?適合干洗的服裝
·西服、大衣等有襯料、里料和墊肩的衣服要干洗，否則會影響穿著效果；
·縮水很

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