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第二節　醇　酚
第2課時　酚
◆ 學習任務一　酚的概念和苯酚的結構
1.下列物質屬于酚類的是 (　)
①　②　
③　④
⑤
A.①② B.①②③
C.①②③④⑤ D.②③⑤
2.下列各組物質的關系正確的是 (　)
A.、:同系物
B.、:同分異構體
C.C6H5OH、:同分異構體
D.、:同類物質
3.下列關于苯酚的說法中,不正確的是 (　)
A.純凈的苯酚是粉紅色晶體
B.有特殊氣味
C.易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑
D.苯酚對皮膚有腐蝕性,若沾到皮膚上,可用乙醇洗滌
◆ 學習任務二　苯酚的性質和用途
4.下列與苯酚相關的敘述正確的是 (　)
A.室溫下,乙醇、苯酚均可與水以任意比例互溶
B.鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液
C.與苯酚互為同系物
D.除去苯中的少量苯酚,可加濃溴水后過濾
5.依據下列實驗得出的結論不正確的是 (　)
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚強
D.實驗1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液,現象相同
6.已知酸性:H2SO3>>H2CO3>,將轉變為的方法是 (　)
A.與足量的NaOH溶液共熱,再通入足量SO2
B.與稀H2SO4共熱后,加入足量的NaOH溶液
C.加熱溶液,通入足量的CO2
D.與稀H2SO4共熱后,加入足量的NaHCO3溶液
7.甲苯中的側鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環上的碳氫鍵的化學活潑性具有較大影響,下列關于甲苯或苯酚的實驗事實中,能說明側鏈或羥基對苯環有影響的是 (　)
A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成TNT
C.苯酚能與FeCl3溶液發生顯色反應
D.苯酚具有酸性,能與碳酸鈉溶液發生反應
8.通過下列實驗能判斷苯中是否混有少量苯酚的是 (　)
①取樣品,加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩,觀察酸性KMnO4溶液是否褪色,若褪色,則苯中有苯酚,若不褪色,則苯中無苯酚
②取樣品,加入NaOH溶液,振蕩,觀察樣品是否減少
③取樣品,加入過量的濃溴水,觀察是否產生白色沉淀,若產生白色沉淀,則苯中有苯酚,若沒有白色沉淀,則苯中無苯酚
④取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色,則苯中有苯酚,若不顯紫色,則苯中無苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
9.用如圖所示裝置(部分夾持儀器省略)探究碳酸和苯酚的酸性強弱,下列敘述不正確的是 (　)
A.打開分液漏斗活塞,①中產生無色氣泡,③中出現白色渾濁
B.②中試劑為飽和NaHCO3溶液
C.③中發生反應的化學方程式是2+CO2+H2ONa2CO3+
2
D.苯酚有弱酸性,是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性
10.[2024·云南開遠一中月考] 有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現出不同的性質。下列現象不能說明上述觀點的是 (　)
A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲基環己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯與濃硝酸反應生成硝基苯,而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯
C.乙烯能與溴水發生加成反應,而乙烷不能與溴水發生加成反應
D.苯酚與溴水可直接反應,而苯與液溴反應則需要溴化鐵作為催化劑
11.[2024·河北石家莊十七中月考] 山奈酚是從中藥杜仲中提取的一種具有抗菌、止咳祛痰作用的黃酮類化合物。山奈酚的結構簡式如圖所示。下列有關山奈酚的說法錯誤的是 (　)
A.與足量Na反應,O—H均可斷裂
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.1 mol山奈酚與足量溴水反應,最多消耗4 mol Br2
D.苯環上氫原子發生氯代時,一氯代物有4種
12.苯酚的性質實驗如下:
步驟1:常溫下,取1 g苯酚晶體于試管中,向其中加入5 mL蒸餾水,充分振蕩后液體變渾濁,將該液體平均分成三份。
步驟2:向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察到溶液顯紫色{查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3-顯紫色}。
步驟3:向第二份液體中滴加少量濃溴水,振蕩,無白色沉淀。
步驟4:向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩,得到澄清溶液,再向其中通入少量CO2,溶液又變渾濁,靜置后分層。
下列說法不正確的是 (　)
A.步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g
B.步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空軌道
C.步驟3中濃溴水與苯酚沒有發生化學反應
D.步驟4中CO2與苯酚鈉溶液反應生成苯酚和NaHCO3
13.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氫譜有單峰;B的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為6∶1∶1。
②D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫原子;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。
回答下列問題:
(1)A的結構簡式為　　　　　　　　。
(2)B的化學名稱為　　　　　　　　　　。
(3)C與D反應生成E的化學方程式為 　　　　　　　　　　　。
(4)由E生成F的反應類型為　　　　　　。
(5)G的分子式為　　　　　　。
(6)L是D的同分異構體,可與FeCl3溶液發生顯色反應,1 mol L可與2 mol Na2CO3反應,L共有 　　　　種結構;其中核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為　　　　　　　　　　、 　　　　　　。
第2課時　酚
1.D　[解析] ①是醇類,②是酚類,③是酚類,④是醇類,⑤是酚類,②③⑤符合題意。
2.B　[解析] A項,前者是酚后者是醇,不屬于同系物,錯誤;B項,二者分子式相同但結構不同,是同分異構體,正確;C項,C6H5OH是苯酚的一種表示方法,二者是同一種物質,錯誤;D項,前者苯環上連接羥基而后者沒有,故二者不是同類物質,錯誤。
3.A　[解析] 純凈的苯酚為無色晶體,氧化變質變為粉紅色,A項錯誤。
4.B　[解析] 室溫下乙醇與水形成分子間氫鍵,與水能以任意比例互溶,而室溫下苯酚在水中的溶解度較小,A錯誤;向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液會顯紫色,向乙醇溶液中滴加FeCl3溶液,無現象,B正確;苯甲醇屬于醇,苯酚屬于酚,二者不是同系物,C錯誤;濃溴水與苯酚可生成2,4,6-三溴苯酚,但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,不能過濾分離,D錯誤。
5.D　[解析] 由實驗1可知,苯酚晶體加入蒸餾水中形成濁液,說明常溫下苯酚在水中的溶解度不大,當加入NaOH溶液后變澄清,苯酚與NaOH反應生成苯酚鈉,苯酚鈉易溶于水,說明苯酚具有酸性;由實驗2可知,乙酸的酸性比碳酸強,碳酸的酸性比苯酚強,因此碳酸氫鈉溶液與苯酚不發生反應,若實驗1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液,現象不同。
6.D　[解析] 與足量NaOH溶液共熱,生成羧酸鈉和酚鈉結構,由于酸性:H2SO3>>,則再通入足量SO2生成鄰羥基苯甲酸,A錯誤;與稀H2SO4共熱后,生成鄰羥基苯甲酸,再加入足量的NaOH溶液,生成羧酸鈉和酚鈉結構,B錯誤;加熱溶液,通入足量的CO2,不能得到羧酸鈉,C錯誤;與稀H2SO4共熱后,生成鄰羥基苯甲酸,加入足量的NaHCO3溶液,—COOH與NaHCO3反應生成羧酸鈉,酚羥基不反應,D正確。
7.B　[解析] 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯環對側鏈有影響,A錯誤;甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發生取代反應,但產物不同,說明側鏈對苯環有影響,使苯環變得活潑,更容易發生取代反應,B正確;苯酚發生顯色反應與苯環上的氫原子無關,不能說明羥基對苯環有影響,C錯誤;苯酚具有酸性,說明苯環對羥基有影響,D錯誤。
8.C　[解析] 苯酚極易被氧化,故能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,①可以作出判斷;②中苯酚能與NaOH反應而溶解,但量較少,實驗現象不明顯,無法作出判斷;苯酚可以和濃溴水發生反應生成2,4,6-三溴苯酚,但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有機溶劑苯,③無法作出判斷;苯酚與FeCl3溶液反應,溶液顯紫色,常用于檢驗苯酚,④可以作出判斷;故C項符合題意。
9.C　[解析] 裝置①中碳酸鈣與鹽酸反應生成二氧化碳氣體,打開分液漏斗活塞,①中產生無色氣泡;裝置③中二氧化碳與苯酚鈉溶液反應生成苯酚,則③中出現白色渾濁,A正確。實驗①中碳酸鈣與鹽酸反應生成二氧化碳氣體,由于鹽酸具有揮發性,則制取的二氧化碳氣體中混有雜質氯化氫,氯化氫能夠與苯酚鈉溶液反應,影響實驗結果,所以需要用②中的飽和碳酸氫鈉溶液除去氯化氫,B正確。苯酚的酸性大于HC但小于H2CO3,苯酚鈉溶液與二氧化碳反應生成苯酚和碳酸氫鈉,反應的化學方程式為C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,C錯誤。受苯基的影響,與苯基相連的羥基上的氫原子變得比較活潑,容易電離,導致苯酚具有弱酸性,D正確。
10.C　[解析] 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是因為苯環對甲基的影響,使甲基變得活潑,容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而甲基環己烷不能,能說明上述觀點,故A不符合題意;甲基使苯環上鄰位和對位上氫原子變得活潑,容易被取代,能夠證明上述觀點,故B不符合題意;乙烯能使溴水褪色,是因為乙烯含有碳碳雙鍵,而乙烷中沒有,不是原子或原子團的相互影響,故C符合題意;苯酚中,羥基對苯環產生影響,使苯環中羥基的鄰、對位上的氫原子更活潑,更易被取代,故D不符合題意。
11.C　[解析] 與足量Na反應,O—H均可斷裂,故A正確;山奈酚中苯環結構、碳碳雙鍵和酮羰基結構均為平面結構,通過單鍵旋轉可使所有碳原子共平面,故B正確;結構中有3個酚羥基,3個酚羥基一共有4個鄰對位氫原子,可以與溴水發生取代反應,消耗4個Br2,有一個碳碳雙鍵,與1個溴單質發生加成反應,所以1 mol山奈酚最多消耗5 mol Br2,故C錯誤;苯環上的等效氫原子有4種,則一氯代物有4種,故D正確。
12.C　[解析] 常溫下,取1 g苯酚晶體于試管中,向其中加入5 mL蒸餾水,充分振蕩后液體變渾濁,則100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g,說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g,A正確; F的價層電子排布為3d5,提供空軌道,C6H5O-中的氧原子提供孤電子對,形成配離子[Fe(C6H5O)6]3-,B正確;苯酚與濃溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚更易溶于苯酚,故步驟3中看不到白色沉淀,C錯誤;苯酚顯酸性,與NaOH溶液反應生成易溶于水的苯酚鈉,酸性:碳酸>苯酚>碳酸氫根離子,則苯酚鈉溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3,D正確。
13.(1)　(2)2-丙醇(或異丙醇)
(3)
O++H2O
(4)取代反應　(5)C18H31NO4
(6)6　
[解析] (1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學環境的氫原子,結構簡式只能為。(2)B的分子式為C3H8O,分子中含三種不同化學環境的氫原子,個數比為6∶1∶1,結合A、C的結構可知B的結構簡式為,名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)由已知信息②及D的分子式可知,其中含1個酚羥基和一個醇羥基,再由G逆推,D的結構簡式為,結合轉化流程可知,C與D分子中的醇羥基發生脫水反應形成醚鍵。(4)由E、F的分子式可知,E中酚羥基與發生取代反應生成醚鍵和HCl,KOH與HCl發生中和反應。(6)由L可與FeCl3溶液發生顯色反應知,L分子中應含有酚羥基,由1 mol L可與2 mol Na2CO3反應知,1 mol L分子中應含有2 mol酚羥基,則L的苯環上還有一個甲基,L的結構簡式可為、、、、、,共6種;符合 “核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶1”條件的為和。第二節　醇　酚
第1課時　醇
◆ 學習任務一　醇的分類及物理性質
1.甲醇是重要的基礎化工原料,工業上甲烷經催化氧化可制得甲醇,下列相關化學用語正確的是 (　)
A.甲烷的空間填充模型為
B.羥基的電子式為
C.甲醇的結構簡式為CH4O
D.甲基的結構式為
2.下列各組有機物中,互為同分異構體且都屬于醇類的是 (　)
　　　　　　　　　　　　　　　
A.乙二醇和丙三醇
B.和
C.2-丙醇和1-丙醇
D.2-丁醇和2-丙醇
3.下列對醇類的系統命名中,正確的是 (　)
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羥基-2-甲基丁烷
4.下列有關醇類物理性質的說法中,不正確的是 (　)
A.沸點:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有機溶劑,可用于萃取碘水中的碘
C.乙二醇和丙三醇都是無色液體,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妝品
D.羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇
5.結合下表數據分析,下列說法不合理的是 (　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 與水以任意比例互溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比例互溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D.二者組成和結構相似,互為同系物
◆ 學習任務二　醇的結構與化學性質
6.某有機化合物的結構簡式為CH2CHCH2CH2OH,下列對其化學性質的判斷中,正確的是 (　)
A.該有機化合物不能使溴水褪色
B.該有機化合物既能發生加成反應,又能發生催化氧化反應生成醛
C.該有機化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol該有機化合物能與足量的金屬鈉反應放出 11.2 L H2
7.乙醇分子中不同的化學鍵表示為。關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是 (　)
A.乙醇和鈉反應,鍵①斷裂
B.在銅催化下和O2 反應,鍵①③斷裂
C.乙醇制乙烯時,鍵②⑤斷裂
D.與乙酸發生酯化反應時,鍵②斷裂
8.[2024·河南焦作十一中期中] 下列四種有機物中能被氧化成同碳原子數醛的是 (　)
①　②
③　④
A.①② B.②③ C.①④ D.③④
9.[2024·上海零陵中學期末] 乙醇是生活中常見的有機物,下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象均正確的是 (　)
A.①中酸性KMnO4溶液不會褪色
B.②中鈉在乙醇內部平穩產生氣泡,上方火焰為淡藍色
C.③中灼熱的銅絲插入乙醇中,銅絲由紅色變為黑色
D.④是實驗室制取乙烯的裝置
10.[2024·江蘇鎮江一中期中] 某二元醇的結構簡式如圖所示,下列關于該有機物的說法中錯誤的是 (　)
A.用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)
C.該有機物可通過催化氧化反應得到醛類物質
D.1 mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4 L H2(標準狀況下)
11.將1 mol某飽和醇平均分成兩份。其中一份充分燃燒后生成1.5 mol CO2,另一份與足量鈉反應生成5.6 L H2(標準狀況)。這種醇分子能發生催化氧化反應但產物不是醛。則這種醇是 (　)
A.CH3CH(OH)CH3
B.CH2(OH)CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2OH
12.[2024·江蘇揚州一中期中] 酸性條件下,環氧乙烷水合法制備乙二醇涉及的機理如圖所示。
下列說法不正確的是 (　)
A.H+進攻環氧乙烷中的氧原子是因為碳氧鍵的共用電子對偏向氧原子
B.X的結構簡式為
C.二甘醇的分子式是C4H10O3
D.酸性條件下,環氧乙烷與CH3OH反應的主要產物為
13.蘇合香醇可用于調配日化香精,其結構簡式為。有機化合物丙(分子式為C13H18O2)是一種香料,其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質量為56,核磁共振氫譜顯示只有兩組峰;乙與蘇合香醇互為同系物;丙分子中含有兩個—CH3。
已知:R—CHCH2R—CH2CH2OH。
(1)蘇合香醇的分子式為　　　　,它不能發生的有機反應類型有　　　　(填序號)。
①取代反應　②加成反應　③氧化反應　④加聚反應　⑤水解反應
(2)甲中官能團的名稱是　　　　;甲與乙反應生成丙的反應類型為　　　　　　　。
(3)B與O2反應生成C的化學方程式為 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)已知,在催化劑存在下1 mol D與2 mol H2反應可以生成乙,且D能發生銀鏡反應,則D的結構簡式為　　　　　　　　　　　　。
(5)寫出符合下列條件的乙的同分異構體的結構簡式: 　　　　　　　　　　。
ⅰ.苯環上有兩個取代基,其中一個是—OH;
ⅱ.苯環上的一氯代物只有兩種。
第二節　醇　 酚
第1課時　醇
1.D　[解析] 甲烷的空間填充模型為,題圖所示是甲烷的球棍模型,A錯誤;羥基不帶電荷,其電子式為,B錯誤;甲醇的結構簡式為 CH3OH,C錯誤;甲基不帶電荷,其結構式為,D正確。
2.C　[解析] 兩種有機物的分子式不同,不互為同分異構體,A項錯誤;兩種有機物互為同分異構體,但前者是酚,后者是醇,B項錯誤;兩種有機物都屬于醇且互為同分異構體,C項正確;兩種有機物互為同系物,D項錯誤。
3.C　[解析] 判斷時可先根據題給各選項的名稱寫出醇的結構簡式,再由醇的系統命名法命名來對照分析。A項中根據名稱可寫出,主鏈錯誤,正確的命名應為2-丁醇;B項中按名稱寫出,編號錯誤,正確命名應為4-甲基-2-戊醇;C項符合命名規則,正確;D項中根據名稱寫出,主體名稱錯誤,正確命名應為2-甲基-2-丁醇。
4.B　[解析] 乙醇與水以任意比例互溶,不能用作萃取碘水中碘的萃取劑,B錯誤。乙二醇和丙三醇都是無色液體,易溶于水和乙醇,丙三醇有保濕作用,可用于配制化妝品,C項正確。
5.D　[解析] 乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵,均能與水以任意比例互溶,A項正確;二者的沸點相差較大,可用蒸餾法進行分離,B項正確;丙三醇分子中羥基數目多,分子間可形成更多氫鍵,其沸點高于乙二醇,C項正確;二者分子中所含羥基數目不同,不互為同系物,D項錯誤。
6.B　[解析] 該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵,可與Br2發生加成反應而使溴水褪色,A錯誤;該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵,能發生加成反應,含有—CH2OH 結構,能發生催化氧化反應生成醛,B正確;該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵、羥基(其相連碳原子上有氫原子),均可與酸性高錳酸鉀溶液反應,使酸性 KMnO4溶液褪色,C錯誤;1 mol該有機化合物能與足量的金屬鈉反應生成0.5 mol H2,在標準狀況下的體積為11.2 L,題目未說明是否為標準狀況,不能計算H2體積,D錯誤。
7.D　[解析] 乙醇和鈉反應生成乙醇鈉和氫氣,鍵①斷裂,故A正確;在銅催化下乙醇和O2反應生成乙醛,鍵①③斷裂,故B正確;乙醇發生消去反應生成乙烯和水,鍵②⑤斷裂,故C正確;乙醇與乙酸發生酯化反應時,酸脫羥基醇脫氫,鍵①斷裂,故D錯誤。
8.B　[解析] 由醇的氧化規律可知,催化劑作用下,②1-丁醇和③2-甲基-1-丙醇能發生催化氧化反應生成同碳原子數的醛;①發生催化氧化反應生成同碳原子數的酮;④不能發生催化氧化反應,B項正確。
9.B　[解析] 乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為乙酸,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故A錯誤;乙醇和鈉反應生成氫氣,鈉的密度比乙醇的大,由于產生氣體,所以鈉在乙醇內部上下跳動,點燃產生的氫氣,火焰為淡藍色,故B正確;銅絲加熱后變黑,乙醇和氧化銅在加熱的條件下反應生成乙醛和銅,插入乙醇中又變紅,故C錯誤;實驗室用乙醇和濃硫酸加熱到170 ℃制取乙烯,實驗儀器中應該有溫度計,故D錯誤。
10.C　[解析] 為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數,甲基在5號碳原子上,2個羥基分別在2、5號碳原子上,用系統命名法命名為5-甲基-2,5-庚二醇,故A正確;羥基連接碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以消去形成雙鍵,右邊的羥基消去形成雙鍵的位置有2個,左邊羥基消去形成雙鍵的位置有3個,可形成6種不同結構的烯烴,故B正確;連接羥基的碳原子上至少有2個氫原子才能經催化氧化得到醛類物質,該有機物不滿足此條件,不能得到醛類物質,故C錯誤; 1 mol該有機物含2 mol羥基,2 mol羥基能與足量金屬Na反應產生1 mol H2,標準狀況下體積為22.4 L,故D正確。
11.A　[解析] 從題給條件知,1 mol該飽和醇平均分成兩份,每份為0.5 mol,一份充分燃燒生成1.5 mol CO2,說明該醇分子中含有3個碳原子,另一份與足量鈉反應生成標準狀況下5.6 L即0.25 mol H2,說明該醇分子中含有1個—OH,從而推得該醇是一元醇,該醇能被催化氧化但產物不是醛,說明羥基所連接的碳原子上只有1個氫原子,故選A。
12.B　[解析] 氫離子帶正電荷,碳氧鍵中氧元素電負性較大,氧原子吸引電子能力較強,碳氧鍵的共用電子對偏向氧原子,該氧原子能吸引帶正電荷的離子,所以H+進攻環氧乙烷中的氧原子,A正確;根據圖知,X的結構簡式為,B錯誤;由生成副產物的機理圖可知,二甘醇分子中含有4個碳原子、10個氫原子、3個氧原子,分子式為C4H10O3,C正確;根據生成乙二醇的機理圖知,環氧乙烷和CH3OH在酸性條件下反應的方程式為+CH3OH,D正確。
13.(1)C8H10O　④⑤
(2)羧基　酯化(或取代)反應
(3)+O2+2H2O
(4)
(5)、
[解析] (1)由結構簡式可知蘇合香醇的分子式為C8H10O, 它不能發生加聚反應、水解反應。(2)根據已知信息可知,A為端位烯烴且相對分子質量為56,其分子式為C4H8,因其核磁共振氫譜顯示只有兩組峰,故其結構簡式為(CH3)2CCH2,B為(CH3)2CHCH2OH,C為(CH3)2CHCHO,甲為(CH3)2CHCOOH,故甲的官能團為羧基。乙與蘇合香醇互為同系物,含有醇羥基,故甲與乙的反應類型為酯化反應或取代反應。(4)甲為(CH3)2CHCOOH,含有2個—CH3,甲、乙發生酯化反應生成丙(C13H18O2),則乙的分子式為C9H12O,因丙分子中含有兩個 —CH3,故乙分子中不含 —CH3,又因乙與蘇合香醇互為同系物,則乙的結構簡式為。1 mol D與2 mol H2反應可以生成乙,且D能發生銀鏡反應,可推出D中含有醛基和碳碳雙鍵,即D的結構簡式為。(5)符合條件的乙的同分異構體上的兩個取代基位于苯環的對位,其中一個是—OH,另一個是—C3H7;—C3H7的結構有兩種:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。

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