資源簡介

第三節　醛　酮
◆ 學習任務一　醛
1.下列說法中正確的是 (　)
A.乙醛的官能團是醛基,醛基可表示為—COH
B.能發生銀鏡反應的物質一定是醛
C.有些醇不能發生氧化反應生成對應的醛
D.用溴水檢驗CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
2.下列醇中能由醛加氫還原制得的是 (　)
A.CH3CH2CH2OH
B.(CH3)2CHCH(CH3)OH
C.(CH3)3COH
D.(CH3)2CHOH
3.配制氫氧化銅懸濁液并進行如圖所示的實驗。對該實驗的有關說法錯誤的是 (　)
A.a是NaOH
B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好溶解
C.c含醛基
D.操作d是加熱
4.把有機物氧化為,所用的氧化劑最合理的是 (　)
A.酸性K2Cr2O7溶液 B.酸性KMnO4溶液
C.銀氨溶液 D.溴水
5.(CH3)2CHCH2OH是某有機物的加氫還原產物,該有機物不可能是 (　)
A.乙醛的同系物 B.(CH3)2CHCHO
C.CH3CH2COCH3 D.CH2C(CH3)CHO
6.某有機化合物能跟新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀,該有機物的相對分子質量為44。完全燃燒2.2 g該有機物,生成2.24 L(已換算成標準狀況下的體積)二氧化碳。下列說法不正確的是 (　)
A.該有機物是乙醛
B.1 mol該有機物能夠和1 mol H2加成
C.完全燃燒該有機物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol該有機物與足量銀氨溶液充分反應,析出金屬銀2.16 g
◆ 學習任務二　酮
7.[2024·湖南長郡中學一模] 科學家以可再生碳資源木質素為原料合成姜油酮的過程如圖所示,下列說法正確的是 (　)
木質素
A.香蘭素的分子式為C7H8O3
B.脫氫姜酮中所有碳原子可能共平面
C.香蘭素與姜油酮互為同系物
D.姜油酮能發生加成反應和消去反應
8.乙烯酮 (CH2CO) 在一定條件下能與含活潑氫的化合物發生加成反應:
,它與下列試劑發生加成反應時所生成的產物不正確的是 (　)
A.與 NH3加成生成
B.與 H2O加成生成
C.與 CH3OH加成生成
D.與 CH3COOH加成生成
9.化合物A()可由環戊烷經三步反應合成,則下列說法錯誤的是 (　)
A.反應1可用的試劑是氯氣
B.反應3可用的試劑是氧氣和銅
C.反應1為取代反應,反應2為消去反應
D.A可通過加成反應合成Y
10.一首膾炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結構簡式如圖所示。下列關于茉莉醛的敘述中,正確的是 (　)
A.茉莉醛與苯甲醛互為同系物
B.在加熱和催化劑作用下加氫,每摩爾茉莉醛最多能消耗3 mol H2
C.一定條件下,茉莉醛能發生氧化、還原、酯化等反應
D.從理論上說,202 g茉莉醛能從足量銀氨溶液中還原出216 g銀
11.[2024·云南昭通水富一中月考] 如圖是有機合成中的部分片段:
下列說法錯誤的是 (　)
A.有機物甲存在順反異構體
B.利用酸性高錳酸鉀溶液可以鑒別物質乙和丙
C.設計反應①的目的是保護醛基,防止其在反應②中被氧化
D.反應③產物除丁以外,還有甲醇
12.[2024·北京一零一中學期中] 格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”,它可由鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中制得,格氏試劑可與羰基發生加成反應。相關反應表示如下:
ⅰ.格氏試劑的制備:RX+MgRMgX。
ⅱ.格氏試劑與羰基的加成反應:+RMgX。
若利用上述反應合成2-甲基-1-丁醇,選用的有機原料正確的一組是 (　)
A.2-溴丁烷和甲醛 B.一溴甲烷和丁醛
C.一溴甲烷和丙酮 D.溴乙烷和甲醛
13.Mannich反應(曼尼希反應)是指含有活潑氫的化合物(通常為羰基化合物)與甲醛和胺縮合,生成β-氨基(羰基)化合物的有機化學反應。1917年,魯濱遜利用曼尼希反應,以結構簡單的A、B(甲胺)和C(3-氧代戊二酸)為原料,合成了托品酮,其合成路線如圖所示。
(—Me為甲基)
回答下列問題:
(1)A的化學名稱為　　　　,其核磁共振氫譜顯示　　　　組峰,峰面積之比為　　　　。
(2)托品酮的分子式為　　　　,E中含氧官能團的名稱為　　　　　　　　。
(3)寫出A與新制氫氧化銅反應的化學方程式: 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　　。
(4)E的同分異構體中,含苯環且苯環上有四個取代基(—COOH、—CH2OH、—CH2OH、—O—NHMe)的有機物的結構共有　　　　種。
(5)閱讀理解曼尼希反應,并在方框中填出反應物。
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第三節　醛　酮
1.C　[解析] 醛基應表示為—CHO,故A錯誤;葡萄糖、甲酸和甲酸酯類等物質都能發生銀鏡反應,但不是醛類,故B錯誤;若與羥基相連的碳原子上氫原子為1個時,發生催化氧化反應生成酮,若與羥基相連的碳原子上無氫原子時,不能發生催化氧化反應,故C正確;CH2CH—CHO中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團,而溴水既能與碳碳雙鍵發生加成反應,也能氧化醛基而褪色,所以不能用溴水檢驗CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵,故D錯誤。
2.A　[解析] CH3CH2CH2OH能夠由CH3CH2CHO與H2加成得到,故A正確;(CH3)2CHCH(CH3)OH中與羥基相連的碳原子上有1個氫原子,能由與H2加成得到,故B錯誤;(CH3)3COH中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能由醛或酮加氫還原制得,故C錯誤;(CH3)2CHOH中與羥基相連的碳原子上有1個氫原子,能由與H2加成得到,故D錯誤。
3.B　[解析] 配制氫氧化銅懸濁液時先在試管中加入NaOH溶液,再向試管中滴加適量硫酸銅溶液(NaOH過量),得到新制的氫氧化銅懸濁液,因此a是NaOH,A正確;配制Cu(OH)2懸濁液過程中沉淀不會消失,B錯誤;含有醛基的物質與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀(Cu2O),因此c含醛基,操作d是加熱,C、D正確。
4.C　[解析] 比較兩種有機物,需把醛基氧化為羧基,而碳碳雙鍵不被氧化,所以可用弱氧化劑銀氨溶液氧化,然后酸化即可。
5.C　[解析] 乙醛的同系物,和氫氣發生還原反應,生成目標產物,故A、B可能;CH3CH2COCH3可以和氫氣發生加成反應,生成的是,不屬于目標產物,故C不可能;CH2C(CH3)CHO和足量氫氣發生加成,生成目標產物,故D可能。
6.C　[解析] 由題給信息可知,該有機物分子內含醛基。2.2 g(0.05 mol)該有機物中n(C)==0.1 mol,所以該有機物為乙醛(CH3)CHO,A、B、D正確;完全燃燒4.4 g乙醛應生成0.2 mol H2O,即3.6 g水,C錯誤。
7.B　[解析] 由可知,香蘭素的分子式為C8H8O3,A錯誤;碳碳雙鍵與其直接相連的原子一定共面,苯環與其直接相連的原子在同一平面,結合單鍵可以旋轉,脫氫姜酮中所有碳原子可能共平面,B正確;同系物是指結構相似,分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物,且官能團種類和個數相等,香蘭素與姜油酮區別在于前者有醛基后者有酮羰基,不是同系物,C錯誤;姜油酮中含有苯環和酮羰基,可以發生加成反應,不能發生消去反應,D錯誤。
8.C　[解析] 乙烯酮與CH3OH 加成得到CH3COOCH3,C錯誤。
9.C　[解析] 和Cl2在光照條件下發生取代反應生成(X),和NaOH的水溶液發生取代反應生成(Y),與O2在銅作催化劑、加熱條件下發生氧化反應生成。由上述分析可知,反應1可用的試劑是氯氣,A正確;反應3為在銅作催化劑、加熱的條件下與O2發生氧化反應,B正確;反應1和反應2都是取代反應,C錯誤;Y是,與H2發生加成反應合成Y,D正確。
10.D　[解析] 苯甲醛中不含碳碳雙鍵,茉莉醛中含有碳碳雙鍵,所以苯甲醛和茉莉醛的結構不相似,不屬于同系物,故A錯誤;在一定條件下,能和氫氣發生加成反應的有苯環、碳碳雙鍵、醛基,1 mol該物質含有1 mol苯環、1 mol碳碳雙鍵、1 mol醛基,所以1 mol茉莉醛最多能與5 mol H2加成,故B錯誤;含—CHO,能發生氧化、還原反應,但不能發生酯化反應,故C錯誤;—CHO~2Ag,茉莉醛的相對分子質量為202,202 g茉莉醛的物質的量為1 mol,可從足量銀氨溶液中還原出2 mol Ag,質量為216 g,故D正確。
11.B　[解析] 有機物甲中含有碳碳雙鍵,且符合順反異構的條件,A項正確;乙中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,丙分子中與羥基相連的碳原子上含有氫原子,丙也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項錯誤;醛基具有較強的還原性,極易被氧化,據流程可知設計反應①的目的是保護醛基,防止其在反應②中被氧化,C項正確;反應③產物除丁以外,還有甲醇,D項正確。
12.A　[解析] 由題給信息可知,2-溴丁烷與金屬鎂在無水乙醚中制得格氏試劑,格氏試劑與甲醛中的羰基發生加成反應后,水解生成2-甲基-1-丁醇。
13.(1)丁二醛　2　2∶1(或1∶2)
(2)C8H13NO　(酮)羰基、羧基
(3)OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O　
(4)16
(5)　HCHO　
[解析] (1)OHCCH2CH2CHO的名稱為丁二醛,丁二醛分子結構對稱,分子中含有2種不同化學環境的氫原子,核磁共振氫譜有2組峰,峰面積之比為2∶1或1∶2。(2)的分子式為C8H13NO;由E的結構可知,其含氧官能團為(酮)羰基、羧基。(3)堿性條件下,丁二醛與新制氫氧化銅加熱發生氧化反應生成丁二酸鈉、氧化亞銅沉淀和水,反應的化學方程式為OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O。(4)E的同分異構體可以視作苯環上的氫原子先被—COOH、—O—NHMe取代形成鄰、間、對3種結構,然后苯環上的氫原子被2個—CH2OH取代即可,其中鄰位、間位結構中苯環上的氫原子被2個—CH2OH取代,都形成6種結構,對位結構中苯環上的氫原子被2個—CH2OH取代形成4種結構,共16種。(5)由題給曼尼希反應的反應機理和生成物的結構簡式可知,、HCHO、在鹽酸中共熱發生曼尼希反應生成主要產物和次要產物。

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