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第三章　烴的衍生物
第一節　鹵代烴
◆ 學習任務一　鹵代烴的分類及物理性質
1.下列物質不屬于鹵代烴的是 (　)
A.CHCl3 　　 B.CCl4
C. 　　D.
2.下列關于鹵代烴的敘述中正確的是 (　)
A.所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體
B.所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低
C.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低
D.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小
3.下列混合物中可用分液漏斗分離,且有機物應從分液漏斗上口倒出的是 (　)
A.、Br2
B.CH3(CH2)2CH2Cl、H2O
C.CCl4、CHCl3
D.CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)
4.下列物質沸點的比較中,不正確的是 (　)
A.CH3CH2Br>CH3CH3
B.CH3CH2BrC.CH3(CH2)2CH3>CH3CH(CH3)2
D.CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl
5.利用系統命名法給下列鹵代烴命名。
(1)　 　　　　　　　　　。
(2)　 　　　　　　　　　。
(3) 　　　　　　　　　　。
◆ 學習任務二　鹵代烴的化學性質
6.氯仿可作為麻醉劑,但在光照下容易被氧化成劇毒的光氣:2CHCl3+O22COCl2+2HCl。為防止事故發生,使用前要檢驗其是否變質,你認為檢驗的最佳試劑是 (　)
A.溴水 B.燒堿溶液
C.硝酸銀溶液 D.淀粉碘化鉀試紙
7.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應的是 (　)
① ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
8.(Ⅰ)1-溴丙烷、2-溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱;(Ⅱ)1-溴丙烷、2-溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱。關于反應中生成的有機物的說法中正確的是 (　)
A.(Ⅰ)和(Ⅱ)產物均不同
B.(Ⅰ)和(Ⅱ)產物均相同
C.(Ⅰ)產物相同,(Ⅱ)產物不同
D.(Ⅰ)產物不同,(Ⅱ)產物相同
9.下列鹵代烴既能發生消去反應生成烯烴,又能發生水解反應生成醇的是 (　)
①CH3Cl　②CH3CHBrCH3　③　④　
⑤　⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
10.利用如圖所示裝置用于檢驗溴乙烷發生消去反應生成的乙烯。下列說法不正確的是 (　)
A.裝置①中X溶液可以為NaOH的醇溶液
B.裝置②中試劑Y可以是H2O,目的是觀察氣體產生速率
C.裝置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D.反應現象為②中有氣泡,③中酸性KMnO4溶液褪色
11.欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩位同學設計了如下方案。甲同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是 (　)
A.甲同學的方案可行
B.乙同學的方案可行
C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性
D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質一樣
12.鹵代烴的取代反應,實質是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中鹵素原子,如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反應條件已略去)。下列反應的化學方程式中,不正確的是 (　)
A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCNCH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NaNH2CH3CH2NH2+NaCl
13.為測定某鹵代烴(只含一種鹵原子)分子中鹵素原子的種類和數目,設計實驗如下:
已知:相同條件下,該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。
下列說法不正確的是 (　)
A.加入過量稀硝酸的目的是中和未反應的NaOH,防止干擾鹵素離子的測定
B.該鹵代烴分子中含有溴原子
C.該鹵代烴的分子式是C2H4Br2
D.該鹵代烴的名稱是1,2-二溴乙烷
14.格氏試劑RMgX由Mg和鹵代烴RX在干燥的乙醚中反應制得,廣泛用于復雜有機物的合成。下圖是著名香料的合成路線。
(1)寫出反應Ⅰ的反應條件:　　　　　　　,反應Ⅱ的反應類型為　　　　　　,化合物C的名稱是　　　　。
(2)寫出下列物質的結構簡式:E　　　　　　　　　,F　　　　　　　　　。
(3)寫出苯→C的化學方程式: 　　　　　　　　　　　　　　。
(4)A有多種同分異構體,其中苯環上有兩種不同化學環境氫原子的同分異構體(含—MgBr結構)有　　　　種。
(5)設計以為主要原料合成產物的合成路線(無機試劑和不超過3個碳原子的有機試劑任選)。
第三章　烴的衍生物
第一節　鹵代烴
1.D　
2.C　[解析] 溴乙烷的密度比水的大,A項錯;鹵代烴的相對分子質量比相應烴的大,分子間作用力大,其沸點比相應烴的高,B項錯;1-氯丙烷的烷基比氯乙烷大,則1-氯丙烷的密度小,D項錯。
3.B　[解析] 、Br2互溶,不能用分液漏斗分離,故A不符合題意;CH3(CH2)2CH2Cl與水不互溶,可用分液漏斗分離,CH3(CH2)2CH2Cl的密度比水小,因此應從分液漏斗上口倒出,故B符合題意;CCl4、CHCl3互溶,不能用分液漏斗分離,故C不符合題意;CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)不相溶,可用分液漏斗分離,但CH2BrCH2Br的密度比水大,因此應從分液漏斗下口放出,故D不符合題意。
4.B　[解析] 相同碳原子數的鹵代烴的沸點比烴的沸點高,故A正確;烴基相同的鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而升高,故B不正確;對于相同碳原子數的烴,因碳架異構而形成的同分異構體,支鏈越多,沸點越低,故C正確;對于同系物來說,一般碳原子數越多,沸點越高,故D正確。
5.(1)2-氯丁烷　(2)1,2-二溴乙烷　(3)3-甲基-3-溴-1-戊烯
6.C　[解析] 溴水與氯化氫不反應,不能用來檢驗,A錯誤;加入NaOH溶液,沒有明顯現象,不能用來檢驗,B錯誤;加入硝酸銀溶液,HCl與AgNO3反應生成AgCl白色沉淀,可檢驗,C正確;淀粉碘化鉀與氯化氫不反應,不能用來檢驗,D錯誤。
7.A　[解析] 有機物發生消去反應后會形成不飽和鍵,而氯苯中與氯原子直接相連碳原子的鄰位碳原子是苯環的一部分,若發生消去反應后會形成碳碳三鍵,破壞苯環結構,則在KOH醇溶液中加熱不能發生消去反應,故①符合題意;中與氯原子直接相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發生消去反應,生成對應的烯烴和氯化鉀,故②不符合題意;(CH3)3CCH2Cl中與氯原子直接相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發生消去反應,故③符合題意;CHCl2CHBr2中與氯原子或溴原子直接相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發生消去反應,生成對應的烯烴或炔烴,故④不符合題意;中與溴原子直接相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發生消去反應,生成對應的烯烴和溴化鉀,故⑤不符合題意;CH3Cl只有一個碳原子,沒有相鄰碳原子,在KOH醇溶液中加熱不能發生消去反應,故⑥符合題意。
8.C　[解析] 1-溴丙烷、2-溴丙烷分別與氫氧化鈉醇溶液混合加熱,均發生消去反應生成丙烯;1-溴丙烷、2-溴丙烷分別與氫氧化鈉水溶液混合加熱,均發生取代反應,前者生成1-丙醇,后者生成2-丙醇,故選C。
9.C　[解析] ①只有一個碳原子,不能發生消去反應;②與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發生消去反應和水解反應;③與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,所以不能發生消去反應;④與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發生消去反應和水解反應;⑤與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發生消去反應;⑥與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發生消去反應和水解反應;綜上②④⑥符合題意。
10.B　[解析] 溴乙烷發生消去反應生成乙烯,X溶液可以為NaOH的醇溶液,故A正確;裝置①產生的乙烯氣體中混有乙醇雜質氣體,乙醇也能被高錳酸鉀氧化使溶液褪色,則試劑Y可以是H2O,目的是除去乙醇雜質,故B錯誤;乙烯與溴水發生加成反應使溶液褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液來檢驗乙烯,故C正確;反應產生乙烯氣體,裝置②中有氣泡,乙烯能被高錳酸鉀氧化使溶液褪色,③中酸性KMnO4溶液褪色,故D正確。
11.C　[解析] 甲同學使鹵代烴水解,但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH-也會與Ag+作用生成AgOH,再轉化為棕褐色的Ag2O沉淀,會掩蓋AgBr的淺黃色,不利于觀察實驗現象,所以甲同學的方案有局限性;乙同學是利用消去反應使鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發生消去反應,所以此方案也有局限性。
12.C　[解析] NaHS中帶負電荷的原子團為HS-,HS-取代溴原子,反應的化學方程式為CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr,A正確;NaCN中帶負電荷的原子團為CN-,CN-取代碘原子,反應的化學方程式為CH3I+NaCNCH3CN+NaI,B正確;CH3ONa中帶負電荷的原子團為CH3O- ,CH3O-取代氯原子,反應的化學方程式為CH3CH2Cl+CH3ONaNaCl+CH3CH2OCH3,C錯誤;NaNH2中帶負電荷的原子團為N,N取代氯原子,反應的化學方程式為CH3CH2Cl+NaNH2CH3CH2NH2+NaCl,D正確。
13.D　[解析] 鹵代烴的水解需要在堿性溶液中進行,加入硝酸銀溶液檢驗鹵素離子前需要先加入稀硝酸中和過量的氫氧化鈉,防止干擾鹵素離子的測定,A正確;根據信息得到淺黃色沉淀可知,該鹵代烴分子中含有溴原子,B正確;相同條件下,該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94,則其相對分子質量為94×2=188,18.8 g該鹵代烴的物質的量為n===0.1 mol,稱得沉淀的質量為37.6 g,n(AgBr)===0.2 mol,Br的物質的量與鹵代烴的物質的量之比為2∶1,所以該鹵代烴中Br原子數目為2,因其相對分子質量為188,所以該分子中烴基的相對原子質量之和為188-80×2=28,=2……4,商為碳原子數,余數為氫原子數,所以該烴基為—C2H4,則該鹵代烴的分子式為C2H4Br2,C正確;由C項分析可知該鹵代烴的分子式為C2H4Br2,所以其結構簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,名稱分別為1,2-二溴乙烷和1,1-二溴乙烷,D不正確。
14.(1)液溴、FeBr3　取代反應　甲苯　
(2)　　
(3)+CH3Br+HBr↑
(4)4　
(5)
[解析] (1)苯在催化條件下與液溴反應生成溴苯,用FeBr3作為催化劑;反應Ⅱ為—OH變為—Br,反應類型為取代反應;與CH3Br在AlBr3作用下反應生成C,則C為,名稱為甲苯。
(2)與Mg在無水乙醚條件下反應生成格氏試劑,則E為;由與的反應及最終產物和E的結構逆推F為。
(3)苯與一溴甲烷反應生成,該反應的化學方程式為+CH3Br+HBr↑。
(4)A為,其苯環上有兩種不同化學環境氫原子的同分異構體(含—MgBr結構),如苯環含有兩個取代基,應為對位結構,則兩個取代基可分別為—MgBr、—CH2CH3,—CH2MgBr、—CH3;如苯環有3個取代基,則應含有2個甲基和—MgBr,且結構對稱,可為、,共4種結構。
(5)以甲苯為主要原料合成,可先用甲苯在光照條件下與Cl2發生取代反應生成一氯甲苯,再與Mg反應生成,最后與反應再酸化生成目標產物。

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