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第三節　芳香烴
◆ 學習任務一　苯
1.下列有關苯分子中化學鍵的描述不正確的是 (　)　　　　　　　　　　　　　　
A.每個碳原子的sp2雜化軌道中的其中一個形成大π鍵
B.每個碳原子的未參加雜化的2p軌道形成大π鍵
C.碳原子的三個sp2雜化軌道與其他原子形成三個σ鍵
D.苯分子中六個碳碳鍵完全相同,鍵角均為120°
2.關于苯的下列說法正確的是 (　)
A.苯分子是環狀結構,其性質跟環烷烴相似
B.表示苯的分子結構,其中含有碳碳雙鍵,因此苯的性質跟烯烴相同
C.苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子沒有飽和,因此能使溴水褪色
D.苯環上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵
3.實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示,下列關于實驗操作或敘述錯誤的是 (　)
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實驗中,裝置b中液體呈淺紅色
C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶,得到溴苯
4.實驗室制取硝基苯的裝置如圖所示,下列說法不正確的是 (　)
A.液體的添加順序是先取濃硝酸于試管中,小心加入濃硫酸后迅速加入苯,塞上橡皮塞
B.長直導管的作用是冷凝、回流、導氣
C.純凈的硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體
D.水浴溫度控制在50~60 ℃左右
◆ 學習任務二　苯的同系物
5.[2024·遼寧鳳城一中月考] 下列實驗事實中,能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響的是 (　)
A.甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.甲苯和濃硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯
C.甲苯與氯氣在光照條件下生成
D.甲苯和氫氣加成生成甲基環己烷
6.對二甲苯()是重要的芳香烴之一,主要用作生產聚酯纖維、樹脂、涂料、染料及農藥的原料。下列有關對二甲苯的說法正確的是 (　)
A.的系統命名為1,3-二甲苯
B.的苯環上的二氯取代物有3種
C.對二甲苯是一種有特殊氣味的無色液體,不溶于水,密度比水大,易溶于有機溶劑
D.由于甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代,所以對二甲苯與氯氣在光照條件下會生成
7.[2024·廣東博羅博師高級中學月考] 某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結構中只含有一個烷基,符合條件的烴有 (　)
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
8.[2024·天津南開中學期中] 對傘花烴()常用作染料、醫藥、香料的中間體,下列說法不正確的是 (　)
A.對傘花烴密度比水小
B.對傘花烴苯環上的二氯代物有5種
C.對傘花烴分子中最多有9個碳原子共平面
D.對傘花烴可發生氧化、加成和取代反應
9.[2024·安徽阜陽一中月考] 均三甲苯()是無色液體,不溶于水,易溶于乙醇和苯,有毒,可用作溶劑、抗氧化劑,也可用于有機合成。下列有關說法不正確的是 (　)
A.均三甲苯與濃硝酸反應時(在濃硫酸條件下),1 mol均三甲苯最多消耗3 mol HNO3
B.均三甲苯與液溴在催化劑作用下反應時,1 mol 均三甲苯最多消耗1.5 mol Br2
C.均三甲苯與酸性KMnO4溶液反應時,在苯環上最多可生成3個羧基
D.在光照條件下,均三甲苯中甲基上的氫原子可被鹵素原子取代
10.[2024·云南北清實驗學校月考] 已知:苯環上電子云密度越大,苯環上的親電取代反應越容易
(1)
(2)++
產物物質的量分數依次為58%、4%、38%。
(3)++
產物物質的量分數依次為6%、93%、1%。
下列說法錯誤的是 (　)
A.發生硝化反應生成一取代物的主要產物是
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.由反應(1)和(3)的反應條件可得:硝基使苯環鈍化
D.反應(1)提純硝基苯的方法:堿洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸餾
11.關于的說法正確的是 (　)
A.分子中有3種不同雜化軌道類型的碳原子
B.分子中共平面的原子數目最多為14
C.分子中的苯環由單雙鍵交替構成
D.與Cl2發生取代反應生成兩種產物
12.我國科學家成功實現甲烷在催化劑及無氧條件下,一步高效生產乙烯、芳香烴和氫氣等化學品,為天然氣化工開發了一條革命性技術。以甲烷為原料合成部分化工產品的流程如下(部分反應條件已略去),回答下列問題:
已知:①R—NO2R—NH2;
②+ClCH2CH3+HCl;
③苯環上原有的取代基對新導入苯環上的取代基的位置有一定的影響:第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的鄰位和對位,如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl等;第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的間位,如—NO2、—SO3H等。
(1)乙烯分子中σ鍵和π鍵的個數比為　　　　。
(2)反應②的化學反應類型為　　　　　　　　　。
(3)聚苯乙烯的結構簡式為　　　　　　　　　　　。
(4)寫出反應⑤的化學方程式: 　　　　　　　　　　　。
(5)乙苯有多種同分異構體,其中一種芳香族同分異構體中不同化學環境的氫原子個數比為6∶2∶1∶1,寫出該同分異構體的結構簡式: 　　　　　　　　　　　。
(6)寫出以苯為原料制備合成的路線流程圖(無機試劑、兩碳以下的有機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。
第三節　芳香烴
1.A　[解析] 雜化軌道不能形成π鍵,A項錯誤。
2.D　[解析] 苯環是特殊結構,其性質跟環烷烴并不相似,故A錯誤;表示苯的分子結構,但是在分子中并不含有碳碳雙鍵,因此苯的性質跟烯烴不相同,故B錯誤;苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子沒有飽和,但這并不是苯使溴水褪色的原因,苯使溴水褪色是因為發生了萃取,故C錯誤;苯環上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵,所以其鍵長介于單雙鍵之間,故D正確。
3.D　[解析] 苯和溴均易揮發,苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發生反應,釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣),先打開K,后加入苯和液溴,避免因裝置內氣體壓強過大而發生危險,A項正確;四氯化碳用于吸收揮發出的溴蒸氣,溴溶于四氯化碳,使裝置b中液體呈淺紅色,B項正確;碳酸鈉溶液呈堿性,能夠吸收反應生成的溴化氫氣體,C項正確;反應后的混合液中含有溴及溴化鐵等雜質,需經過堿洗、水洗、分液等操作,溴苯是液體,不需要結晶析出,D項錯誤。
4.A　[解析] 混合時,應向濃硝酸中加入濃硫酸,待冷卻至室溫后,再慢慢滴入苯,故A錯誤;苯與濃硝酸易揮發,為提高原料的利用率,需使苯和硝酸蒸氣冷凝回流,所以長直導管的作用是冷凝、回流、導氣,故B正確;純硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體,故C正確;硝酸易揮發,且在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯,為了減少反應物的揮發和副產物的生成,應將反應溫度控制在50~60 ℃,故D正確。
5.B　[解析] 烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化時,氧化的位置是甲基,故體現出苯環使甲基活化,A錯誤;甲苯和濃硝酸發生取代反應,側鏈對苯環有影響,使得苯環變得活躍,甲苯硝化生成2,4,6-三硝基甲苯,能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響,B正確;甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應,取代甲基上的氫原子,故不能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響,C錯誤;甲苯中苯環含有不飽和鍵,能與氫氣發生加成反應,故不能說明苯環上的取代基對苯環的性質造成影響,D錯誤。
6.B　[解析] 的系統命名為1,4-二甲苯,A錯誤;的苯環上的二氯取代物有3種,B正確;對二甲苯的密度比水小,C錯誤;對二甲苯與氯氣在光照條件下發生的是甲基上的取代反應,D錯誤。
7.A　[解析] 分子式為C10H14的烴不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,說明為芳香烴,且與苯環直接相連的C原子上無H原子,則符合要求的結構只有一種,為。
8.B　[解析] 對傘花烴屬于烴類,密度小于水,故A正確;對傘花烴苯環上含2種不同化學環境的H原子,其苯環上的二氯代物有4種,故B錯誤;對傘花烴中苯環為平面結構,與苯環直接相連的C原子一定與苯環共面,異丙基中一個甲基上的C原子可能與苯環共面,則最多有9個碳原子共平面,故C正確;苯環上含有甲基,對傘花烴可發生氧化、加成和取代反應,故D正確。
9.B　[解析] 甲基的鄰位和對位上的H原子易被取代,則1 mol均三甲苯最多消耗3 mol HNO3,A正確;均三甲苯和液溴在溴化鐵作催化劑的條件下發生取代反應時,苯環上甲基鄰、對位H原子能被取代,則1 mol均三甲苯最多消耗3 mol Br2,B錯誤;跟苯環直接相連的碳原子上的氫原子活潑,易被氧化,且無論側鏈長短,都被氧化為—COOH,在苯環上最多可生成3個羧基,C正確;在光照條件下,苯環側鏈上的氫原子可被鹵素原子取代,D正確。
10.A　[解析] 苯能夠與濃硝酸在濃硫酸作催化劑,50~60 ℃下反應生成硝基苯,由反應(3)可知,硝基的間位產物為主要產物,其次為鄰位,由反應(2)可知,甲基的鄰位產物為主要產物,其次為對位,間位產物最少,據此回答。由反應(3)可知,硝基的間位產物為主要產物,其次為鄰位,對位產物最少,A錯誤;甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,反應生成苯甲酸,B正確;硝基中氮的電負性大,作為吸電子基,使苯環上電子云密度減小,所以由反應(1)和(3)的反應條件可得:硝基使苯環鈍化,C正確;苯的硝化反應結束后,粗硝基苯中混有硝酸、硫酸和苯等雜質,通過堿洗和水洗除去大量的酸,分液后經干燥、蒸餾操作除去苯,D正確。
11.A　[解析] 甲基碳原子為sp3雜化,苯環上碳原子為sp2雜化,三鍵碳原子為sp雜化,A項正確;苯環、—C≡CH、甲基碳原子一定共平面,甲基上3個氫原子最多只有1個氫原子與苯環、—C≡CH、甲基碳原子共平面,故共平面的原子數目最多為15,B項錯誤;苯環中碳碳鍵為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵,C項錯誤;與氯氣發生取代反應,可以是苯環碳原子上的氫原子發生取代,也可以是甲基碳原子上的氫原子發生取代,產物超過兩種,D項錯誤。
12.(1)5∶1　(2)加成反應　(3)
(4)+Br2+HBr↑
(5)
(6)
[解析] (1)乙烯分子的結構簡式為CH2CH2,單鍵為σ鍵,雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,故σ鍵和π鍵的個數比為5∶1。
(2)反應②為乙烯與苯的加成反應。
(3)苯乙烯發生加聚反應生成聚苯乙烯,聚苯乙烯的結構簡式為。
(4)反應⑤為苯與液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和HBr,化學方程式為+Br2+HBr↑。
(5)乙苯有多種同分異構體,其中一種芳香族同分異構體中不同化學環境的氫原子個數比為6∶2∶1∶1,該同分異構體的結構簡式為。
(6)苯與濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成,根據已知信息②③可知,與一氯甲烷在AlCl3的作用下生成,根據已知信息①可知,在Fe/HCl的作用下生成。

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