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第五章　合成高分子
第一節　合成高分子的基本方法
◆ 學習任務一　加成聚合反應(加聚反應)
　　　　　　　　　　　　　　　
1.某高聚物的結構式為,其單體的結構簡式為 (　)
A.
B.
C.和CH3CHCH2
D.和CH2CH2
2.以乙烯和丙烯的混合物為單體,發生加聚反應,不可能得到的是 (　)
A.
B.
C.
D.
3.下列高聚物的單體相同的是 (　)
①
②
③
④
A.①③ B.③④ C.①② D.②④
◆ 學習任務二　縮合聚合反應(縮聚反應)
4.滌綸廣泛應用于衣料和裝飾材料。合成滌綸的反應如下:
+nHOCH2CH2OH滌綸+(2n-1)H2O。
下列說法正確的是 (　)
A.合成滌綸的反應為加聚反應
B.對苯二甲酸和苯甲酸互為同系物
C.1 mol滌綸與NaOH溶液反應,理論上最多可消耗2n mol NaOH
D.滌綸的結構簡式為
5.分別用下列各組物質作為單體,在一定條件下,通過縮合聚合反應能合成高分子化合物的是 (　)
①乙烯、丙烯、苯乙烯　②乙酸、乙二醇　③1,6-己二酸、1,6-己二胺　④對苯二甲酸、乙二醇　⑤α-氨基乙酸、α-氨基丙酸
A.①③⑤ B.①②③④ C.③④⑤ D.①②③④⑤
6.下列高分子化合物是由一種單體縮聚制得的是 (　)
A.
B.
C.
D.
◆ 學習任務三　高分子單體的確定
7.某高分子的結構如下所示,可用于合成該聚合物的單體是 (　)
①甘氨酸　②丙氨酸　③苯丙氨酸　④谷氨酸
A.①② B.③④ C.②③ D.①③
8.線型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結構簡式如下:
其單體可能是 (　)
①　②
③CH2CH—CHCH2
④
⑤　⑥
A.②③⑥ B.②③⑤
C.①②⑥ D.①④⑥
9.不飽和聚酯(UP)
是生產玻璃鋼的基體材料。采用基礎化工原料合成UP的流程如圖所示:
下列說法錯誤的是 (　)
A.單體2可能是對苯二甲酸
B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成單體1
C.單體1、2、3經縮聚反應制得UP
D.調節單體的投料比,控制m和n的比值,能獲得性能不同的高分子材料
10.聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑。聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,聚維酮碘的一種合成路線如圖所示(部分試劑及反應條件略)。
已知:+R3NH2(R1、R2、R3為H或烴基)
(1)L中官能團的名稱為羥基、　　　　　　　。I只有一 種化學環境的碳原子,其結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)已知C中所有碳原子共線,B中碳原子的雜化方式為　　　　　　。
(3)按系統命名法,D的名稱為　　　　　　　　　　。
(4)①E與新制的堿性Cu(OH)2懸濁液(NaOH過量)反應的化學方程式為 　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
②E可發生消去反應,其有機產物R分子式為C4H6O。R及R的同分異構體同時滿足含有碳氧雙鍵和碳碳雙鍵的有　　　　個(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜只有一組峰的結構簡式為　 　　　　　　　　　　　　　。
(5)F→G為氧化反應,則E→F的反應類型為 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)G與J反應生成K的化學方程式為 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)下列關于聚維酮和聚維酮碘的說法正確的是　　　　(填序號)。
a.聚維酮在一定條件下能發生水解反應
b.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成
c.M是聚維酮的單體,其結構簡式為
d.聚維酮碘是一種水溶性的純凈物
第五章　合成高分子
第一節　合成高分子的基本方法
1.D　[解析] 由高聚物的結構可知,鏈節中主鏈含有6個C原子,沒有其他雜原子,其中含有1個碳碳雙鍵,為二烯烴和烯烴的加聚反應產物,按如圖所示斷鍵,其中雙鍵中1個C—C斷裂,再恢復原來的雙鍵,故單體為和CH2CH2,答案選D。
2.B　[解析] 加聚反應僅與小分子中的不飽和碳原子有關,原不飽和碳原子上的原子或基團在高分子化合物中作支鏈,故高分子化合物鏈節主鏈上的原子數一定為偶數,不可能得到的是B。
3.C　[解析] ①和②的單體都是CH2CH2和CH2CH—CH3,③的單體是CH2CH—CHCH—CH3和CH2CH2,④的單體是CH2CH—CHCH2和CH2CH—CH3,故C正確。
4.C　[解析] 合成滌綸的反應為縮聚反應,A錯誤;結構相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物,對苯二甲酸和苯甲酸分子中官能團數目不同且分子組成相差一個CO2,不互為同系物,B錯誤;1 mol滌綸水解會產生2n mol羧基,與NaOH溶液反應,理論上最多可消耗2n mol NaOH,C正確;滌綸的結構簡式應為,D錯誤。
5.C　[解析] 常見的縮聚反應主要有羥基和羧基的縮聚(包括二元羧酸和二元醇的縮聚、羥基酸的縮聚)、酚和醛的縮聚以及氨基和羧基的縮聚(包括二元羧酸和二元胺的縮聚、氨基酸的縮聚)等。根據縮聚反應的特點,單體必須含有兩個或兩個以上的官能團,③中含有—COOH和—NH2;④中含有—COOH和—OH;⑤中含有—COOH和—NH2,③④⑤可以通過縮合聚合反應合成高分子化合物,C正確。
6.B　[解析] A中物質的鏈節主鏈中含有4個碳原子,是由兩種烯烴通過加聚反應得到的,分別為乙烯和丙烯,A錯誤;由B中高聚物的結構簡式可知,單體有1種,其結構簡式為, B正確;由C中高聚物的結構簡式可知,單體有2種,分別為己二酸和乙二醇, C錯誤;由D中高聚物的結構簡式可知,鏈節主鏈中含有2個碳原子,單體為乙烯,是通過加聚反應得到的, D錯誤。
7.D　[解析] 該高分子中有肽鍵,水解可得到①③。
8.B　[解析] 分析其鏈節可知,鏈節中主碳鏈為8個碳原子,含有一個碳碳雙鍵結構時,其單體為一種二烯烴,兩種單烯烴;按如圖方式斷鍵(只畫出碳骨架),可得其單體為
、CH2CH—CHCH2和,尤其是找第3種單體時,注意—CH3與
—CHCH2在環上相對“N”的位置。即單體為②③⑤。
9.B　[解析] 由圖示UP的結構可推知,其單體分別為HO—CH2CH2—OH、HOOC—CHCH—COOH、
。結合流程圖可知單體1為HOOC—CHCH—COOH,甲為CH2CH—CHCH2,繼而可推知乙為BrCH2CHCHCH2Br,乙發生水解反應生成丙(HOCH2CHCHCH2OH),丙與HBr發生加成反應生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,HOCH2CH2CHBrCH2OH經過連續氧化生成丁,丁為HOOCCH2CHBrCOOH,丁發生消去反應再酸化后生成單體1(HOOCCHCHCOOH)。由上述分析可知,單體2可能是乙二醇或對苯二甲酸,A項正確;丙為HOCH2CHCHCH2OH,其分子中的碳碳雙鍵和羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故不能直接被氧化生成單體1,B項錯誤;HOOCCHCHCOOH、HOCH2CH2OH、
反應生成UP的同時還有水生成,所以發生的是縮聚反應,C項正確;HOOCCHCHCOOH、HOCH2CH2OH、之間可以有多種連接方式,所以調節單體的投料比,控制m和n的比值,能獲得性能不同的高分子材料,D項正確。
10.(1)酰胺基　　(2)sp2　(3)1,4-丁二醇
(4)①OHC—CH2—CH2—CH2OH+NaOH+2Cu(OH)2
NaOOC—CH2—CH2—CH2OH+Cu2O↓+3H2O
②6　　(5)加成反應
(6)+HOCH2CH2NH2　(7)a
[解析] 由A的分子式為C2H2可知,A有2個不飽和度,A的結構簡式為CH≡CH,D的結構簡式為HO(CH2)4OH,C的分子式為C4H6O2,有2個不飽和度,A與B加成得到C,已知C中所有碳原子共線,應該是乙炔和甲醛加成,反應方程式為HC≡CH+2HCHOHO—CH2—C≡C—CH2—OH,則B為甲醛,C的結構簡式為HO—CH2—C≡C—CH2—OH;D在氧氣和銅加熱條件下生成E,D的結構簡式為HO(CH2)4OH,D到E是醇的催化氧化反應,其中E的分子式為C4H8O2,有1個不飽和度,E的結構簡式為OHC—CH2—CH2—CH2OH,E→F中分子式相同,E發生加成反應生成F,F的結構簡式為,H為CH2CH2,H→I的反應條件為Ag作催化劑的乙烯催化氧化,I只有一種化學環境的C原子,產物為環氧乙烷,即I為,由題中信息+R3NH2,則G+J:+HOCH2CH2NH2,即K的結構簡式為,L脫水得到M,M的結構簡式為。(1)根據L的結構簡式可知L中除了含有羥基還含有酰胺基;I只有一種化學環境的C原子,I為。(2)C的分子式為C4H6O2,有2個不飽和度,所有碳原子共線則C為HO—CH2—C≡C—CH2—OH,B為甲醛,B中C的雜化方式為sp2。(3)D的結構簡式為HO(CH2)4OH,名稱為1,4-丁二醇。(4)①E為OHC—CH2—CH2—CH2OH,方程式為OHC—CH2—CH2—CH2OH+NaOH+2Cu(OH)2NaOOC—CH2—CH2—CH2OH+Cu2O↓+3H2O;②R的分子式為C4H6O,有2個不飽和度,R及R的同分異構體同時滿足含有碳氧雙鍵和碳碳雙鍵,碳架為CC—C—C的有三種,碳架為C—CC—C的有一種,碳架為CC(C)2的有兩種,一共有6種,其中核磁共振氫譜只有一組峰的結構簡式為。(5)根據分析可知反應為加成反應。(6)根據分析可知G+J:+HOCH2CH2NH2。(7)聚維酮的結構中含有酰胺基,所以能在一定條件下發生水解,a項正確;聚維酮碘是由聚維酮和HI3通過氫鍵形成的,由聚維酮碘的結構可知,聚維酮分子由2m+n個單體加聚而成,b項錯誤;由聚維酮碘的結構可知,聚維酮的單體是,c項錯誤;聚維酮碘是聚合物,不是純凈物,d項錯誤。

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