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單糖、二糖
第四章 生物大分子
1、從糖類的官能團(tuán)微觀探析糖類的結(jié)構(gòu)特點，了解糖類的分類，理解糖類的化學(xué)性質(zhì)，掌握糖類的特殊性。
2、了解糖類在人體供能、儲能等方面的作用，了解糖類的攝入和代謝與人體健康之間的關(guān)系，科學(xué)合理地搭配飲食。
一、認(rèn)識糖類物質(zhì)
糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是生命活動的主要能量來源。
一般含碳、氫、氧三種元素。
1.組成：
糖類 甜味物質(zhì)
有甜味的不一定是糖。如：某些食品添加劑、甘油。
糖不一定都有甜味。淀粉、纖維素就沒有甜味。
麥芽糖
蔗糖
淀粉
植物纖維素
葡萄糖
符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。
糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如：脫氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
糖類 碳水化合物
2.定義：
3.分類：
依據(jù)能否水解及水解產(chǎn)物的不同，可以分為：
單糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能產(chǎn) 生2——12mol單糖的糖 1 mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的糖
代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖 淀粉、纖維素
分子式　 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
從結(jié)構(gòu)上看, 糖類是多羥基酮 、多羥基醛或它們的脫水縮合物。
縮合一般指兩個或更多反應(yīng)物生成一個主要產(chǎn)物，并伴隨著失去H2O等小分子的反應(yīng)。
二、單糖
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖與脫氧核糖]
1. 葡萄糖
(2)物理性質(zhì):
(1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。
動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
無色晶體(或白色粉末)，熔點146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。
因最早是從葡萄干中分離得到而得名。
自然界中分布最廣的單糖
(3)分子組成和結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)簡式：
官能團(tuán)：
分子式：
C6H12O6
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
五羥基己醛
相對分子質(zhì)量：
實驗式：
CH2O
180
球棍模型
羥基—OH、醛基—CHO
多羥基醛
還原性糖
或CH2OH(CHOH)4CHO；或
實驗：葡萄糖的性質(zhì)
實驗步驟
實驗現(xiàn)象 試管壁上有______生成 試管中出現(xiàn)______________
實驗結(jié)論 葡萄糖對銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出_____性，屬于______糖。葡萄糖的分子式為C6H12O6，分子中含有_____，屬于____糖。 銀鏡
磚紅色沉淀
還原
還原
醛基
醛
(4)化學(xué)性質(zhì)
提供維持生命活動所需要的能量
（醫(yī)學(xué)用于檢驗?zāi)蛱牵?br/>① 銀鏡反應(yīng)
②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
醛基
加成反應(yīng)
氧化反應(yīng)
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
③ 使高錳酸鉀、溴水等褪色
（催化加氫）
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
④生理氧化
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
(4)化學(xué)性質(zhì)
⑥使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑤ 與Na反應(yīng)
⑦酯化反應(yīng)（1:5）
置換反應(yīng)
氧化反應(yīng)
取代反應(yīng)
消去反應(yīng)
⑧與HX反應(yīng)
⑨分子間脫水
葡萄糖易于被人體吸收，經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營養(yǎng)。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
⑩生理氧化
羥基
(5)葡萄糖的用途：
葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥業(yè)；為體弱和低血糖患者補(bǔ)充營養(yǎng)。工業(yè)上可用淀粉水解制葡萄糖。
拓展 —— 縮醛反應(yīng)
單糖分子中的醛基也能與它自身的羥基相互作用，形成了半縮醛，1927年，英國化學(xué)家哈沃斯通過化學(xué)實驗的方法測定出了葡萄糖等單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
① 在一定條件下，醛和醇能發(fā)生加成反應(yīng)，生成半縮醛（羥基醚）。
② 半縮醛一般不穩(wěn)定，極易與另一分子醇脫水縮合形成縮醛（醚）。
葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
α D 吡喃葡萄糖
鏈狀葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。
2.果糖
(1) 物性：
(2) 分子式：
(3) 結(jié)構(gòu)簡式：
無色晶體，易溶于水，熔點為103-105℃，它不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水、乙醇和乙醚，吸濕性強(qiáng)。最甜
C6H12O6
多羥基酮
與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
CH2—CH—CH—CH—C—CH2
O
OH
OH
OH
OH
OH
=
或
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
在水果和蜂蜜中含量較高，廣泛用于食品和醫(yī)藥的生成中。
(4) 官能團(tuán)：
羥基—OH、酮羰基—C—
O
=
(4)化學(xué)性質(zhì)
異構(gòu)化反應(yīng)
其主要原因是果糖中具有酮羰基，在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式，所以果糖也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2反應(yīng) （堿性條件）
（堿性條件）
① 多元醇和酮的性質(zhì)
如：與金屬鈉反應(yīng)、酯化反應(yīng)、能與H2加成反應(yīng)等
② 體內(nèi)氧化，程度緩慢
③ 特例：果糖也有還原性(堿性條件下，果糖會發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成葡萄糖)
科學(xué)探究
葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一樣具有還原性？
請你設(shè)計實驗探究果糖是否具有還原性
【實驗】在試管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加熱，有____________產(chǎn)生.
磚紅色沉淀
思考1:能否用銀氨溶液鑒別葡萄糖和果糖？
不能
在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強(qiáng)的還原性
思考2：根據(jù)醛基可以被氧化劑氧化這一性質(zhì)，應(yīng)如何鑒別果糖和葡萄糖，并寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
結(jié)論:可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。
提醒：在酸性條件下果糖分子不能發(fā)生結(jié)構(gòu)異構(gòu)化,所以果糖不被溴水氧化
葡萄糖能使溴水褪色。
3.核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脫氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖。
白糖
冰糖
紅糖
白糖、冰糖、紅糖都是從甘蔗和甜菜中提取的，都屬于蔗糖的范疇。
紅糖是蔗糖和糖蜜的混合物，是保留甘蔗汁較多的糖，營養(yǎng)價值比白糖高
它們主要的化學(xué)成分都是蔗糖。
白糖則是紅糖經(jīng)洗滌、離心、分蜜、脫光等幾道工序制成的，純度比紅糖高些，比紅糖甜
冰糖則是白糖在一定條件下，通過重結(jié)晶后形成的，是三種糖中純度最高的，營養(yǎng)價值和白糖差不多
三、二糖
蔗糖：無色晶體，易溶于水，熔點186℃，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖
麥芽糖：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
1.常見二糖及其來源、用途和物理性質(zhì)
名稱 存在 常見物質(zhì) 分子式 用途 關(guān)系
蔗糖 大多數(shù)植物體中，甜 菜、甘蔗中含量最高 紅糖、白糖、冰糖 C12H22O11 甜味食品 互為同分 異構(gòu)體
麥芽糖 發(fā)芽的谷粒和麥芽中 飴糖 C12H22O11 甜味食品
2.化學(xué)性質(zhì)
①水解反應(yīng)
　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　　果糖
　麥芽糖　　　　　　 葡萄糖
蔗糖（C12H22O11）： 在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖
麥芽糖（C12H22O11）：在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖
注意：糖類寫方程式因為寫的是分子式，所以必須在下面注明物質(zhì)名稱。
②實驗探究——糖類的還原性
思考：如何檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物？
蔗糖溶液
水解液
堿性水解液
產(chǎn)生銀鏡或
磚紅色沉淀
銀氨溶液或新
制Cu(OH)2溶液
加熱
稀硫酸
加熱
加入NaOH
調(diào)節(jié)至堿性
實驗 步驟
現(xiàn)象
結(jié)論 蔗糖_______還原糖,麥芽糖_______還原糖 無明顯現(xiàn)象
出現(xiàn)磚紅色沉淀
不屬于
屬于
蔗糖 麥芽糖
相似點 ①組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體； ②都屬于二糖，1 mol二糖水解后生成2 mol單糖 不 同 點 存在 甘蔗、甜菜 發(fā)芽的谷粒、麥芽、薯類
官能團(tuán) 不含醛基，是非還原性糖 含有醛基，是還原性糖
化學(xué) 性質(zhì) 本身不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制的Cu(OH)2氧化； 水解產(chǎn)物可以發(fā)生上述反應(yīng)。 本身和水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被新制的Cu(OH)2氧化
水解 產(chǎn)物 葡萄糖+果糖 葡萄糖
資料卡片
乳糖也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化吸收障礙，飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。
乳糖
甜味劑是糖類物質(zhì)嗎？
不是
戊五醇
(1)葡萄糖分子式可表示為C6(H2O)6，則每個葡萄糖分子中含有6個H2O( )
(2)可用新制Cu(OH)2懸濁液檢測病人尿液中的葡萄糖( )
(3)葡萄糖具有還原性，可使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)配制銀氨溶液時，應(yīng)將2%的AgNO3溶液滴入過量的2%的稀氨水中( )
(5)1 mol葡萄糖可以和5 mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)( )
(6)葡萄糖溶液呈酸性，可和NaHCO3反應(yīng)生成CO2( )
×
×
×
√
√
√
2.據(jù)法國《科學(xué)與未來》雜志報道，美國科學(xué)家在實驗室中合成了與脫氧核糖核酸(DNA)分子結(jié)構(gòu)相近的蘇糖核酸分子。一些專家認(rèn)為這種物質(zhì)包含遺傳信息，可能是第三種遺傳分子。蘇糖核酸簡稱TNA，是DNA和RNA的“近親”。TNA中含有蘇糖的結(jié)構(gòu)單元。已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為 以下有關(guān)蘇糖的說法中，不正確的是(　　)
A．蘇糖與葡萄糖互為同系物
B．蘇糖與甲酸甲酯含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同
C．蘇糖一定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng)
D．蘇糖一定條件下能和新制的Cu(OH)2反應(yīng)
A

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