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(共33張PPT)
第三章 烴的衍生物
酚
1.通過認識酚的結構,了解苯酚的主要性質,能理解羥基和苯環的相互影
響,形成物質結構決定性質的核心理念。
2.掌握苯酚的結構特點和主要化學性質。
3.體會苯酚結構中羥基與苯環的相互影響。
4.通過酚及其酚類性質的學習,列舉事實說明有機分子中基團之間存在
相互影響。
茶多酚（茶素）
乙酰氨基酚
丁香酚
抗氧化劑——茶多酚
配制丁香、香石竹、康乃馨等香精
生活中的酚類物質
一、酚
3.常見的酚
名稱：（酚）羥基
2.官能團
羥基與苯環直接相連的化合物稱為酚
1.定義
結構簡式：－OH
苯酚是最簡單的酚
二、苯酚的結構
分子式 結構簡式 球棍模型 比例模型 官能團 共面特點
C6H6O
-OH
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現在該平面
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
A. B. C.
D. E. F.
思考：下列有機物
OH
—CH2CH3
—CH2OH
—
—
OH
HO
—
—
CH=CH2
HO
互為同系物的是 _________
互為同分異構體的是 ________________
—OCH3
—CH3
—OH
A與F
C、D、 F
注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互為官能團異構
硫粉
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性 溶解性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水（乳濁液，密度大于水） ，與65℃以上熱水混溶，易溶于酒精等有機溶劑
有毒
露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色
三、苯酚的物理性質
由基團之間的相互影響理解酚的化學性質
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸
使苯環上處于羥基鄰、對位的氫原子較易被取代
大鹿化學工作室制作，侵權必究
由于苯環對羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑
由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫原子比苯中的氫原子活潑
四、苯酚的化學性質
事實是否如此呢？接下來，我們來通過實驗進行驗證
實驗3 4 苯酚的酸性
實 驗 現 象 結 論
向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管
再向試管中加入稀鹽酸
溶液變澄清
生成白色渾濁液體
苯酚酸性比鹽酸弱
苯酚具有酸性
溶液變渾濁
常溫下苯酚溶解度較小
＋蒸餾水
＋NaOH
＋稀鹽酸
1、酸性——苯酚又稱石碳酸
苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。
苯酚酸性比鹽酸弱
結論：由于苯環對羥基的影響，O-H的極性變強，氫原子容易電離使苯酚具有弱酸性。其電離方程式為：
OH
O-
+ H+
特別注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅，故不屬于有機酸。
苯酚鈉
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、電離常數：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、設計實驗：
現象：
溶液變渾濁
現象：固體溶解，無氣體放出
注意: 無論CO2是少量還是過量，產物只能是NaHCO3
已知某物質的結構簡式如下圖所示：
1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是
Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的反應 與NaHCO3的反應
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
-OH上H的活性大小比較：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
課堂練習2：
實驗方案 實驗現象 結論
向苯酚溶液中滴入幾滴飽和溴水，觀察現象
有白色沉淀產生
苯酚與溴發生反應
2、苯酚的取代反應:
①鹵代反應：與濃溴水
難溶于水，易溶于有機溶劑
苯酚與溴的反應靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
思考：回顧苯反應生成溴苯的的條件，對比苯酚和溴水的反應，你能得出什么結論呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
類別 苯 苯酚
溴化 反應 溴的狀態
條件
產物
結論 苯酚與溴的取代反應比苯易進行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
飽和溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
結論：
②硝化反應
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（三硝基苯酚又稱苦味酸）
△
2mol
2mol
3mol
分別與足量的飽和溴水反應消耗溴的物質的量分別為_________、
________、_______
課堂練習3：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：
(1)苯酚的酸性比乙醇的強。
(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯環的影響，羥基中 O- H 鍵的極性進一步增強，苯酚分子中羥基上的氫原子能發生電離，苯酚溶液表現出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推電子基團)的影響，羥基中 O- H 鍵的極性比水分子中羥基的極性弱，乙醇分子中羥基上的氫原子不能電離。故苯酚的酸性比乙醇的強。
苯不能與溴水發生取代反應；苯酚的羥基與苯環相互作用使羥基的鄰對位的氫變得活潑，苯酚很容易與溴水發生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀。
3、顯色反應
實驗方案 實驗現象
向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現象
總結：酚羥基的兩種檢驗方法：
1．苯酚和濃溴水反應，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反應，溶液變紫色。
溶液變成紫色
聯想：苯酚遇Fe3＋顯紫色，SCN－遇Fe3＋顯血紅色均為絡合反應，都非常靈敏，(可用于相互檢驗)。
（環己醇）
4、苯酚的加成反應:
( 還原反應 )
Ni
△
問題：苯酚在空氣中就易被氧化變質，說明苯酚還具有什么性質？
注意：苯酚能使溴水褪色，是因為發生取代反應生成三溴苯酚白色沉淀，而不是因發生加成反應褪色。
5、苯酚的氧化反應：
①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質
苯酚具有較強的還原性（結構中有 OH）
②可燃性：
點燃
③使酸性KMnO4溶液褪色:
O2
氧化
對苯醌(粉紅色晶體)
6、縮聚反應:
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，主要用作絕緣、隔熱、阻燃、隔音材料和復合材料。如被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。
(水浴加熱)
催化劑
與甲醛反應制備酚醛樹脂
酚醛樹脂
五、苯酚的應用和危害
應用：重要的有機化工原料，可制取酚醛樹脂（俗稱“電木”）、染料、醫藥（如：合成阿司匹林的原料）、農藥、香料、涂料等。
阿司匹林
苯酚軟膏
農藥
危害：含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。
化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
酚醛樹脂等
有機分子內原子或原子團的相互影響
(1)鏈烴基對其他基團的影響：甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應只能生成一硝基苯。
(2)苯環對其他基團的影響：
①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。
②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(3)羥基對其他基團的影響：
①羥基對C—H的影響：使和羥基相連的C—H更不穩定。
②羥基對苯環的影響：使苯環鄰、對位上的氫原子更易被取代。
類別 苯 甲苯 苯酚
氧化反應 不被酸性KMnO4氧化 可被酸性KMnO4氧化 常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色
取代反應 溴的狀態 液溴 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 催化劑 無催化劑
產物 C6H5—Br 一元取代 鄰、間(少)、對 三種溴甲苯 一元取代 三溴苯酚
(鄰對位)三元取代
特點 苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行 原因 酚羥基對苯環的影響使苯環羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑, 易被取代。 苯酚的分離與回收
拓展延伸：
(1)有機溶劑中混有苯酚
混合液
過量CO2
苯(有機層)
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
(水層)
分液
━分離苯和苯酚的混合液
(2)乙醇中混有苯酚
苯酚和乙醇混合液
含苯酚鈉
的水溶液
蒸餾
乙醇
NaOH溶液
過量CO2
分液
NaHCO3溶液
(3)廢水中含有苯酚
提示：苯酚與水形成乳濁液而非懸濁液，靜置后分層，用分液法分離。
思考：從苯酚的濁液中分離苯酚為什么用分液而不用過濾？含苯酚的濁液靜置后分層，苯酚在哪層
苯酚在下層
1、下列屬于酚類的物質是 ( )
A. B.
C. D.
A
—OCH3
OH
—CH3
—CH2OH
—
OH
2. 下列有關苯酚的敘述正確的是（ ）
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面上
C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗，再用水沖洗
D．苯酚較穩定，在空氣中不易被氧化
C
3、下列有關性質實驗中，能說明苯環對側鏈產生影響的是( )
A.苯酚可以和燒堿溶液反應，而乙醇不能和燒堿溶液反應
B.苯酚可以和濃溴水反應生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應生
成白色沉淀
C.苯酚可以和氫氣發生加成反應，而乙醇不能和氫氣發生加成反應
D.甲苯可以和硝酸發生三元取代，而苯很難和硝酸發生三元取代
A
4、乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是（ ）
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
C.每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
B

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