資源簡介

(共29張PPT)
專題三 石油化工的基礎物質—烴
第二單元 芳香烴
3.2.2 苯的同系物
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
通過觀察苯及其同系物的結構模型和化學反應現象，能從微觀角度分析苯環和側鏈的結構特點對其化學性質的影響，理解有機物分子中基團之間的相互作用。
證據推理與模型認知：
基于苯、甲苯等芳香烴的化學反應事實和實驗數據，能運用歸納、演繹等推理方法，構建苯及其同系物的化學性質模型
科學探究與創新意識：
以苯的同系物的化學性質實驗探究為載體，學會設計實驗方案、實施實驗操作、觀察實驗現象、分析實驗數據，得出結論，培養科學探究能力和創新思維。
教學重難點
重點
苯的同系物的結構特點和化學性質反應的原理和方程式書寫。
苯環與側鏈的相互影響關系，從分子結構層面分析這種相互作用如何改變苯及其同系物的化學性質，如甲基使苯環上鄰、對位氫原子活潑性增強，苯環使甲基易被氧化，通過具體反應實例和實驗現象進行深入剖析
難點
從微觀結構角度解釋苯環與側鏈相互影響的本質原因，涉及電子云分布、化學鍵的極性和活性等抽象概念，理解這種相互作用對反應活性和選擇性的影響機制。
有機反應條件對反應產物的影響，如苯和甲苯在不同溫度、催化劑等條件下與硝酸反應的產物差異，理解有機化學反應的復雜性和多樣性
同學們，在我們的生活中，汽車是一種非常常見的交通工具。當我們給汽車加油時，有沒有想過汽油里都含有什么成分呢？其實，汽油中就含有一定量的芳香烴。
大家再看看周圍，許多塑料制品，像塑料水桶、塑料椅子等，它們的原材料也與芳香烴有著密切的聯系。還有我們穿的一些衣物，其合成纖維的制造過程可能也用到了芳香烴。
那么，這些芳香烴究竟是從哪里來的，又為什么會在我們的生活中如此廣泛地存在呢？帶著這些問題，讓我們一起開啟今天關于芳香烴的學習之旅，深入了解它們的來源與應用，去探尋化學在我們生活中所隱藏的奇妙奧秘。
課前導入
芳香烴的來源及應用
PART 01
芳香烴的來源與應用
苯是生產苯酚、硝基苯、苯胺、環己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機化合物的原料。通過這些有機化合物又可生產多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。
芳香烴最初來源于煤焦油中。隨著石油化學工業的興起，現代工業生產中芳香烴主要來源于石油化學工業中的催化重整和裂化。在芳香烴中，作為基本有機原料應用得最多的是苯、乙苯和對二甲苯等。由芳香烴作為單體生成的高分子化合物越來越多地應用于生產、生活中，如生活中常見的包裝材料、泡沫塑料、透明水杯、五顏六色的兒童玩具等，大多是由苯乙烯為單體聚合而成的聚苯乙烯制品。
軟化胎面膠的芳香烴
汽車在公路上快速行駛，為什么輪胎沒有被磨破？這是因為輪胎的最外層是一層印有花紋的膠料，即胎面膠，它可以很好地緩沖行駛過程中的沖擊和搖擺，防止輪胎被割破或刺穿，因此，制作胎面膠的橡膠要具有很好的柔韌性和拉伸性能。
為了達到這種效果，須向橡膠中加入適量的芳香烴軟化劑，以提高膠料的塑性。芳香烴軟化劑與天然橡膠、丁苯橡膠、順丁橡膠等互溶性好，還能增大橡膠分子鏈間的距離，減小分子之間的作用力，并產生潤滑作用，在機械力作用下使分子鏈之間較容易產生滑動，從而增加膠料的塑性。
飛馳的汽車與輪胎膠料
辯證看待芳香烴的功用
芳香烴是有機化學工業中最基本的原料，其中單環芳烴更為突出。芳香烴分子結構中含有特殊的穩定結構的苯環，與烷烴相比苯環上的氫更易發生取代反應，苯環的取代基受到苯環的影響而活化，人們更方便在芳香烴中接入功能性基團或實現基團的轉化。苯、二甲苯是制造多種合成樹脂、合成橡膠、合成纖維的原料，高級烷基苯是制造表面活性劑的重要原料，稠環芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料，多種含氧、含氯、含氮、含硫的芳烴衍生物用于生產多種精細化工產品。某些芳烴或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是應用廣泛的有機溶劑，是黏合劑、油性涂料、油墨等的優良溶劑。
芳香烴對環境的污染也是人們關注的重點，不僅因為它具有較強的毒性和抗降解能力，還因為一些芳香烴具有致畸、致癌、致突變的作用，并可在生物體內富集。在制鞋、皮革加工和箱包、家具制造中使用的黏膠劑，往往都含有苯或苯的同系物，從事上述職業者要加強防范，避免中毒。此外，秸稈、樹葉、垃圾等的不完全燃燒會產生多種稠環芳烴，香煙的煙霧中也存在稠環芳烴，因此在日常生活中，不應隨意焚燒廢棄物，不得在公共場所吸煙。
辯證看待芳香烴的功用
苯的同系物及化學性質
PART 02
概念
苯的同系物
苯的同系物
結構特點
分子通式
示例
苯環上的氫原子被烷基代替得到的一系列產物稱為苯的同系物
（1）分子結構中只有一個苯環
（2）與苯環連接的全部是烷基（1-6個）
（3）苯環上的碳原子均采取sp2雜化，側鏈的碳原子均采取sp3雜化，分子中存在σ鍵和大π鍵
CnH2n－6(n>6)
注意事項
（1）符合通式的烴不一定是苯的同系物，如 的分子式為C10H14,但他不屬于苯的同系物
（2）苯的同系物由于所連側鏈不同和各個側鏈在苯環上的相對位置不同而具有多種同分異構體，如分子式為C8H10的苯的同系物有四種同分異構體
乙苯
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
味、色、態
苯的同系物
的物理性質
密度
溶解性
沸點
一般是具有類似苯的氣味的無色液體
比水小
不溶于水，易溶于有機溶劑
苯的同系物物理性質
隨著分子中碳原子的增加，苯的同系物沸點逐漸升高
苯的同系物化學性質
（1）氧化反應
實驗探究：
①向盛有甲苯和二甲苯的試管中分別滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振蕩試管；
②實驗現象：酸性KMnO4溶液褪色；
③原理：
④實驗結論：
a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，
苯的同系物化學性質
只有與苯環直接相連的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
苯的同系物化學性質
（2）取代反應
①鹵代反應
苯的同系物化學性質
（2）取代反應
②硝化反應
2,4,6-三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，可作烈性炸藥，俗稱TNT
擴展視野——乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡膠（在合成橡膠中產量最大）的原料。在石油化工生產中，通過石油的催化重整等加工處理得到乙苯的量較少。工業上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脫氫制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯與丁二烯加聚可以得到丁苯橡膠等。
擴展視野——乙苯的制取
工業上制備乙苯（又稱苯乙烷）、異丙苯，主要通過苯與乙烯或丙烯在催化劑存在條件下反應獲得。
合成乙苯最初采用的催化劑是無水三氯化鋁，其合成工藝見圖。此工藝中三氯化鋁的腐蝕性較大，需要加入強腐蝕性的鹽酸以提高催化效果，反應結束后還要使用大量的氫氧化鈉中和廢酸。
（1）請從綠色化學的角度，對下圖所示的生產工藝進行評價。
首先，該工藝中使用的催化劑無水三氯化鋁具有較大的腐蝕性，這不僅對設備材質提出了較高的要求，增加了生產成本，而且在整個生產過程中可能會產生對環境有害的廢酸和廢氣。
其次，為了提高催化效果，還需要加入強腐蝕性的鹽酸，這無疑加劇了生產過程中的環境壓力。
最后，反應結束后需要使用大量的氫氧化鈉來中和廢酸，這不僅消耗了大量的資源，而且產生的廢渣也可能對環境造成污染。因此，從綠色化學的角度來看，該工藝有待進一步改進。
歸納總結——苯環與側鏈的關系
苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：
(1)苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發生在跟苯環直接相連的碳原子上。
(2)側鏈對苯環的影響，使苯環上側鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100 ℃反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應時才能生成二硝基苯。
課堂小結
PART 03
代表物及其化學性質
通式：CnH2n－6(n>6)
2
1
苯的同系物
氧化（高錳酸鉀）
鹵代（取代反應）
硝化（取代反應）
課堂練習
PART 04
1．下列有關甲苯的實驗事實中，與苯環上的甲基有關(或受到影響)的是
(　　)
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
C
B
3．下列能說明苯環對側鏈的性質有影響的是(　　)
A．甲苯在100 ℃時與硝酸發生取代反應生成三硝基甲苯
B．甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能與液溴反應
D．1 mol甲苯最多能與3 mol H2發生加成反應
B
4．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是 (　　)
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C．點燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度
D．加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱
B
Thanks
好好學習天天向上

展開更多......

收起↑