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第三章 簡單的有機化合物
第一節 認識有機化合物
3.1.3有機化合物中的官能團
同分異構現象和同分異構體
核心素養目標
宏觀辨識與微觀探析：
能從宏觀上通過實驗現象（如乙酸與 CaCO 反應）識別官能團的性質差異，微觀上理解官能團（如 —COOH、—OH）對有機物性質的決定性作用。
證據推理與模型認知：
通過官能團的特征反應（如羧酸與碳酸鹽反應），建立 “結構決定性質” 的推理模型。
科學探究與創新意識：
通過設計實驗探究不同有機物的官能團（如乙醇與乙酸的酸性對比），培養實驗設計與現象分析能力
重點
官能團的概念、常見官能團（如碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基）的結構與性質。
同分異構現象的概念，丁烷、戊烷等同分異構體的書寫方法。
等效氫原子的判斷方法及一元取代物數目的確定。
難點
官能團與有機物性質的對應關系（如羧酸的酸性、烯烴的加成反應）。
同分異構體的系統書寫（如戊烷的三種結構）及數目判斷（如 C H Cl 的 8 種同分異構體）。
同系物與同分異構體的區別與聯系（如結構相似性與組成差異的綜合判斷）。
課前導入
課前導入
官能團是有機物的 “功能芯片”—— 它就像分子中的 “活性中心”，決定了有機物的化學性質。例如，羧酸中的羧基（-COOH）讓乙酸能與碳酸鈣反應生成二氧化碳，而乙醇中的羥基（-OH）則使其能溶解多種有機物。不同的官能團賦予有機物獨特的 “化學指紋”，如同身份證上的特征信息，讓我們能快速識別它們的性質。同分異構現象則是有機物種類爆炸的 “幕后推手”。想象碳原子如同積木，通過不同的排列組合，可以搭建出直鏈、支鏈、環狀等多種結構。例如，分子式同為 C H 的正丁烷和異丁烷，因結構差異導致沸點相差 11℃，一個成為打火機燃料，另一個則變身冰箱制冷劑。隨著碳原子數增加，同分異構體數量呈指數級增長，這正是有機物種類突破 1 億種的核心原因。
01
有機化合物中的官能團
水垢的去除
家中水壺結有較多水垢時，用適量白醋（含乙酸）浸泡，或用加入少量檸檬汁（含檸檬酸）的清水浸泡，均可起到去除水垢的作用。現用碳酸鈣模擬水垢成分，進行如圖所示的實驗，觀察現象
已知白醋中的乙酸（俗稱醋酸）、檸檬汁中的檸檬酸均能表現出酸性，而乙醇不具有酸性，三者的結構簡式如下
水垢的去除
◆分析與解釋
對比檸檬酸與乙酸、檸檬酸與乙醇的結構簡式可知，羧基（—COOH）電離出H+，使碳酸鈣溶解，而乙醇分子中的羥基（—OH）不能電離出H+
官能團
有機化合物分子中，像羧基這樣比較活潑、容易發生反應并決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團
烴的衍生物
醇、羧酸、酯等有機化合物的分子含有除碳、氫之外的其他元素原子。這些有機化合物可看作烴分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產物，我們將這樣的有機化合物統稱為烴的衍生物
有機化合物的分類
★根據組成元素分類：
有機化合物根據元素組成分為烴和烴的衍生物。
★根據烴和烴的衍生物分類：
常見的烴有烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴，烴的衍生物有鹵代烴、醇、羧酸、酯等。
★根據官能團分類：
有機化合物根據官能團分為烯烴、炔烴(官能團為—C≡C—)、鹵代烴、醇、羧酸、酯等。
02
同分異構體和同分異構現象
同分異構現象
在研究分子式為 C4H10 的烷烴的組成和性質時，人們發現 C4H10 表示的烷烴有兩種。這兩種烷烴的組成和相對分子質量完全相同，但性質卻有一定的差異，如它們的熔點分別為 -138.4 ℃和 -159.6 ℃、沸點分別為 -0.5 ℃和 -11.7 ℃。為什么會出現這種情況呢？進一步研究發現，這兩種分子式為 C4H10 的烷烴分子中原子的結合順序不同，即分子結構不同，從而導致它們的性質存在差異。它們是兩種不同的有機化合物——正丁烷和異丁烷。
同分異構現象
正丁烷和異丁烷分子的組成相同但結構不同。正丁烷分子中的碳原子相互結合形成一條直鏈，而異丁烷分子中的碳原子相互結合形成的碳鏈帶有支鏈，正是分子結構的不同才造成二者性質上的差異。
正丁烷
異丁烷
同分異構體和同分異構現象
同分異構現象：
兩種或多種化合物具有相同的分子式而具有不同結構的現象稱為同分異構現象
同分異構體：
分子式相同而結構不同的化合物互稱為同分異構體。
一般來說，烷烴分子中的碳原子越多，它的同分異構體就越多。例如，五碳烷烴（C5H12）有三種同分異構體，比四碳烷烴的同分異構體要多。在有機化合物中，同分異構現象非常普遍。
正戊烷
異戊烷
新戊烷
同分異構體的書寫
烷烴只存在碳架異構，書寫時一般采用“減碳移位法”，具體步驟如下：
減碳移位法
主鏈由長到短
取代基由整到散
取代基位置由心到邊不到端
排布同、鄰、間
先選擇最長的碳鏈為主鏈，再逐步減少主鏈的碳原子數，余下的碳原子作為取代基
余下的碳原子先作為一個取代基，再逐步拆散為多個取代基
把取代基連在主鏈上，由主鏈的對稱軸開始，逐步向對稱軸一側移動，但不要移動到鏈端
當有多個取代基存在時，應按連接在同一碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子......的順序依次移動，避免漏項
同分異構體的書寫
下面以C6H14為例，寫出它們的同分異構體
（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
（2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
（3）主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
同分異構體的書寫——等效氫法
烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴的一元取代物就有幾種。
等效氫原子的判斷方法如下：
（1）同于碳原子上所連接的氫原子是等效的，如CH4分子中的4個氫原子是等效的；
（2）同一碳原子上所連接的甲基上的氫原子是等效的；
（3）分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的。
等效氫：1種
等效氫：1種
典例解析
下列分子式只表示一種物質的是(　　)
A．C3H7Cl B．C3H6 C．CH2Cl2 D．C4H10
【解析】C3H7Cl可以是CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，A項錯誤；C3H6可以是丙烯(CH2=CHCH3)或環丙烷，B項錯誤；CH2Cl2是二氯甲烷，只有一種結構，C項正確；C4H10可以是正丁烷或異丁烷，D項錯誤。
C
03
課堂小結
04
課堂練習
D
2．分子式為C5H12，一氯代物只有一種的烷烴的名稱為
A．正戊烷 B．2-甲基丁烷
C．2，2-二甲基丙烷 D．3-甲基丁烷
C
A
4．氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，其分子式為CF2Cl2，下有關敘述正確的是
A．CF2Cl2中含有官能團
B．CF2Cl2屬于烴類
C．CF2Cl2有兩種同分異構體
D．CF2Cl2分子中所有原子可能共平面
A
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