資源簡介

整理與提升
一、體系構建
1.有機化合物的合成
2.有機化合物
結構的測定
3.合成高分
子化合物
二、真題導向
考向一　高分子材料的合成
1.(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(　　)
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有3個不對稱碳
C.反應式中化合物X為甲醇
D.該聚合反應為縮聚反應
2.(2023·北京，9)一種聚合物PHA的結構簡式如圖，下列說法不正確的是(　　)
A.PHA的重復單元中有兩種官能團
B.PHA通過單體縮聚合成
C.PHA在堿性條件下可發生降解
D.PHA中存在不對稱碳原子
3.(2024·全國甲卷，9)我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。
下列敘述錯誤的是(　　)
A.PLA在堿性條件下可發生降解反應
B.MP的化學名稱是丙酸甲酯
C.MP的同分異構體中含羧基的有3種
D.MMA可加聚生成高分子
考向二　有機合成與推斷
4.(2023·全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是______________________________。
(2)由A生成B的化學方程式為________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
(3)反應條件D應選擇　　　　　(填標號)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能團的名稱是________________________________________________________。
(5)H生成I的反應類型為________________________________________________________。
(6)化合物J的結構簡式為________________________________________________________。
(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有　　　　　種(不考慮立體異構，填標號)。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為
________________________________________________________。
5.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：i)
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為______________________________、　　　　　　　　。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為　　　　　　　。
(3)H的結構簡式為　　　　　　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　　　　　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3　 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有　　　　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：　　　　　　。
①含有不對稱碳　②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。
____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________
答案精析
1.B　[該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的碳原子為不對稱碳原子，故異山梨醇分子中有4個不對稱碳，B錯誤；根據元素守恒，反應式中X為甲醇，C正確；該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應，D正確。]
2.A　[PHA的重復單元中只含有酯基一種官能團，A項錯誤；由PHA的結構可知其為聚酯，由單體縮聚合成，B項正確；PHA為聚酯，堿性條件下可發生降解，C項正確；PHA的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為不對稱碳原子，D項正確。]
3.C　[PLA含有酯基結構，可以在堿性條件下發生降解反應，A正確；MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；MMA中含碳碳雙鍵，可發生加聚反應生成高分子，D正確。]
4.(1)鄰硝基甲苯(或2 硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b　(4)羧基　(5)消去反應　(6)
(7)d　
解析　(1)有機物A的結構簡式為，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯或2 硝基甲苯。(3)有機物C到E的反應為還原反應，因此該反應的反應條件D應為b。(5)有機物H的酰胺處，發生消去反應脫水得到氰基。(7)分子式為C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2兩種官能團的芳香同分異構體共有17種，分別為(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構體的個數為16個；其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結構中有4種不同化學環境的H原子，該物質應為一種對稱結構，則該物質為。
5.(1)羥基　醛基　(2)1，2 二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)　(4)bc
(5)4　
(6)
解析　有機物A中的羥基在MnO2的作用下反應生成醛基，B與Ph3CCl發生取代反應生成C；D中的氨基發生取代反應生成E，E發生已知條件i的反應，由E生成F、F再與C反應生成G；G在MnO2作用下先反應生成H，H的結構為，H發生已知條件i的反應生成目標化合物I。
(4)根據已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發生反應，b中含有羥基，c中含有N—H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
(5)根據題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳三鍵，說明結構中不含苯環，結構中不含甲基，說明三鍵在物質的兩端，同分異構體中又含有不對稱碳原子，因此，可能的結構有：
、、
、，共4種。(6)根據題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物。(共33張PPT)
整理與提升
第3章
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一、體系構建
1.有機化合物的合成
2.有機化合物結構的測定
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二
考向一　高分子材料的合成
1.(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有3個不對稱碳
C.反應式中化合物X為甲醇
D.該聚合反應為縮聚反應
二、真題導向
√
該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；
異山梨醇中　　　 　　　四處的碳原子為不對稱碳原子，故異山梨醇分子
中有4個不對稱碳，B錯誤；
根據元素守恒，反應式中X為甲醇，C正確；
該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應，D正確。
2.(2023·北京，9)一種聚合物PHA的結構簡式如圖，下列說法不正確的是
A.PHA的重復單元中有兩種官能團
B.PHA通過單體 　 　　　縮聚合成
C.PHA在堿性條件下可發生降解
D.PHA中存在不對稱碳原子
√
PHA的重復單元中只含有酯基一種官能團，A項錯誤；
由PHA的結構可知其為聚酯，由單體　　　　　縮聚
合成，B項正確；
PHA為聚酯，堿性條件下可發生降解，C項正確；
PHA的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為不對稱碳原子，D項正確。
3.(2024·全國甲卷，9)我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。
下列敘述錯誤的是
A.PLA在堿性條件下可發生降解反應
B.MP的化學名稱是丙酸甲酯
C.MP的同分異構體中含羧基的有3種
D.MMA可加聚生成高分子
√
PLA含有酯基結構，可以在堿性條件下發生降解反應，A正確；
MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；
MMA中含碳碳雙鍵，可發生加聚反應生成高分子　　　　　　，D正確。
考向二　有機合成與推斷
4.(2023·全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如右(部分試劑和條件略去)。
已知：R—COOH 　　　R—COCl　　
R—CONH2
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是　 。
鄰硝基甲苯(或2 硝基甲苯)
有機物A的結構簡式為　　 　，該有機物的化
學名稱為鄰硝基甲苯或2 硝基甲苯。
(2)由A生成B的化學方程式為___________________
________________。
+Cl2
+HCl
(3)反應條件D應選擇　　(填標號)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
b
有機物C到E的反應為還原反應，因此該反應的反應條件D應為b。
(4)F中含氧官能團的名稱是　 。
羧基
(5)H生成I的反應類型為　 。
消去反應
有機物H的酰胺處，發生消去反應脫水得到氰基。
(6)化合物J的結構簡式為　 。
(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有____
種(不考慮立體異構，填標號)。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為
2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為　 。
d
分子式為C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2兩種官能團的
芳香同分異構體共有17種，分別為　 　　　(有機物B)、
　 　　、　 　 、　　　　 　 、　 　　　、　　　　
　　　　　、　　　　　 、　　　　 、　 　　　、　　
　　 　 、　 　　　、　　 　 、　 　　　、
　　　 　　、　 　　　 、 　　　　、　 　　　，
除有機物B外，其同分異構體的個數為16個；其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結構中有4種不同化學環境的H原子，該
物質應為一種對稱結構，則該物質為　　　　。
5.(2024·安徽，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反
應：RMgX+HY―→RH+　 　　，HY
代表H2O、ROH、RNH2、　　　　等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為　 、 　　　。
羥基
醛基
(2)E在一定條件下還原得到　　　　，
后者的化學名稱為_______________　　　　
____________。
1，2 二甲基苯
(鄰二甲苯)
(3)H的結構簡式為　　　　　 　　。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是　　(填標號)。
a.CH3CH2OCH2CH3　b.CH3OCH2CH2OH
c.　　　
d.　　　
bc
有機物A中的羥基在MnO2的作用下反應生成醛基，B與Ph3CCl發生取代反應生成C；D中的氨基發生取代反應生成E，E發生已知條件i的反應，由E生成F、F再與C反應生成G；G在MnO2作用下先反應生成H，H的結
構為　 　　　　　，H發生已知條件i的反
應生成目標化合物I。
根據已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發生反應，b中含有羥基，c中含有N—H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有 　種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：
_______________________________。
①含有不對稱碳
②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
4
根據題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳
三鍵，說明結構中不含苯環，結構中不含甲基，
說明三鍵在物質的兩端，同分異構體中又含有
不對稱碳原子，因此，可能的結構有：
　 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　、　　　　　　　　 　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　，共4種。
(6)參照題述合成路線，設計以　　　　
　　　　　　　 和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體
　 　　　　　　　 的合成路線
(其他試劑任選)。
答案　
根據題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物。
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