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整理與提升
一、體系構建
1.
2.重要有機化合物之間的轉化關系
(1)烴及其衍生物之間的轉化關系
(2)糖類之間的轉化關系
(3)氨基酸、蛋白質之間的轉化關系
二、真題導向
考向一　多官能團有機物的結構與性質
1.(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是(　　)
A.可以發生水解反應
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團
D.能與溴水發生加成反應
2.(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是(　　)
A.存在順反異構
B.含有5種官能團
C.可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D.1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
3.(2024·吉林，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是(　　)
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
考向二　糖類、油脂、蛋白質
4.(2023·北京，3)下列過程與水解反應無關的是(　　)
A.熱的純堿溶液去除油脂
B.重油在高溫、高壓和催化劑作用下轉化為小分子烴
C.蛋白質在酶的作用下轉化為氨基酸
D.向沸水中滴入飽和FeCl3溶液制備Fe(OH)3膠體
5.(2023·海南，2)化學實驗中的顏色變化，可將化學抽象之美具體為形象之美。下列敘述錯誤的是(　　)
A.土豆片遇到碘溶液，呈藍色
B.蛋白質遇到濃硫酸，呈黃色
C.CrO3溶液(0.1 mol·L-1)中滴加乙醇，呈綠色
D.苯酚溶液(0.1 mol·L-1)中滴加FeCl3溶液(0.1 mol·L-1)，呈紫色
6.(2023·湖南，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A.溴化鈉起催化和導電作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol電子
C.葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D.葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
7.(2023·湖北，7)中科院院士研究發現，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩定，加入尿素可得到室溫下穩定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是(　　)
A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
考向三　限定條件下同分異構體數目的判斷及書寫
8.［2023·全國甲卷，36(7)］具有相同官能團的的芳香同分異構體還有　　　種(不考慮立體異構，填標號)。
a.10 b.12
c.14 d.16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為____________________________。
9.［2023·全國乙卷，36(7)］在的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有　 種；
①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為____________________________。
10.［2023·湖南，18(6)］(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡反應的同分異構體中，除H2CCCH—CHO外，還有　　　　　種。
11.［2023·河北12(5)］寫出一種能同時滿足下列條件的G()的同分異構體的結構簡式：　　　　　　　　　。
(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；
(b)紅外光譜中存在CO吸收峰，但沒有O—H吸收峰；
(c)可與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發生顯色反應。
12.［2023·海南，18(5)］與互為同分異構體之一的X，滿足條件①含有苯環②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的結構簡式為　　　　　　　(任寫一種)。
答案精析
1.B　[藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D說法正確。]
2.D　[該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構，A正確；該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團，B正確；該有機物中含有羧基、羥基，可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵，C正確；1 mol該有機物含有羧基和酰胺基各1 mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應，D錯誤。]
3.C　[根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；有機物Y中含有亞氨基，其水溶液呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，在水中的溶解性較好，B錯誤；有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；Y在反應中起催化作用，隨著體系中c(Y)增大，反應初始階段化學反應速率會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。]
4.B　[熱的純堿溶液因碳酸根離子水解顯堿性，油脂在堿性條件下能水解生成易溶于水的高級脂肪酸鹽和甘油，故可用熱的純堿溶液去除油脂，A不符合題意；重油在高溫、高壓和催化劑作用下發生裂化或裂解反應生成小分子烴，與水解反應無關，B符合題意；蛋白質在酶的作用下可以發生水解反應生成氨基酸，C不符合題意； Fe3+能發生水解反應生成 Fe(OH)3，加熱能增大Fe3+ 的水解程度，D不符合題意。]
5.B　[土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘單質會變藍，A正確；結構中含苯環的蛋白質遇到濃硝酸，呈黃色，B錯誤；CrO3中+6價的Cr會被乙醇還原為+3價的Cr，呈綠色，C正確；苯酚遇到氯化鐵會有顯色反應，生成紫色的配合物，D正確。]
6.B　[由圖中信息可知，溴化鈉是電解裝置中的電解質，其電離產生的離子可以起導電作用，且Br-在陽極上被氧化為Br2，然后Br2與H2O反應生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反應生成葡萄糖酸和Br-，溴離子在該過程中的質量和性質保持不變，因此，溴化鈉在反應中起催化和導電作用，A說法正確；1 mol葡萄糖轉化為1 mol葡萄糖酸，轉移2 mol電子，而生成1 mol葡萄糖酸鈣需要2 mol葡萄糖酸，因此，每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了4 mol電子，B說法不正確；葡萄糖酸分子內既有羧基又有羥基，因此，其能通過分子內酯化反應生成六元環狀結構的酯，C說法正確；葡萄糖分子中含有醛基，能發生氧化、還原、加成反應，含有羥基，能發生酯化(取代)反應，與羥基相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發生消去反應，D說法正確。]
7.D　[纖維素分子中含羥基，羥基之間形成氫鍵，導致纖維素難與水形成氫鍵，B正確；氫氧化鈉中的OH-主要破壞纖維素分子內和分子間的氫鍵，促進其溶解，C正確；低溫下纖維素可溶于氫氧化鈉溶液，而恢復至室溫后不穩定，所以低溫增強了纖維素在氫氧化鈉溶液中的溶解度，D錯誤。]
8.d　
解析　分子式為C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2兩種官能團的芳香同分異構體共有17種，分別為(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構體的個數為16個；其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結構中有4種不同化學環境的H原子，該物質應為一種對稱結構，其結構簡式為。
9.13　
解析　能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，還含有苯環，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為。
10.4
11.
解析　G的同分異構體的紅外光譜中存在CO吸收峰，但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發生顯色反應，G的同分異構體中含有，不含—OH，G的同分異構體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構體的結構簡式為。
12.
解析　的同分異構體滿足①含有苯環，②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說明結構高度對稱，則X的一種結構簡式為。(共37張PPT)
整理與提升
第2章
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一、體系構建
二、真題導向
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體系構建
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一
一、體系構建
1.
2.重要有機化合物之間的轉化關系
(1)烴及其衍生物之間的轉化關系
(2)糖類之間的轉化關系
(3)氨基酸、蛋白質之間的轉化關系
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真題導向
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二
考向一　多官能團有機物的結構與性質
1.(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是
A.可以發生水解反應
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團
D.能與溴水發生加成反應
二、真題導向
√
藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發
生水解反應，A說法正確；
分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩
個甲基，所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；
分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；
分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D說法正確。
2.(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是
A.存在順反異構
B.含有5種官能團
C.可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D.1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
√
該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別
連有不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異
構，A正確；
該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團，B正確；
該有機物中含有羧基、羥基，可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵，C正確；
1 mol該有機物含有羧基和酰胺基各1 mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應，D錯誤。
3.(2024·吉林，7)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
A.X不能發生水解反應
B.Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2雜化
D.隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
√
根據X的結構簡式可知，其結構中含
有酯基和酰胺基，因此可以發生水
解反應，A錯誤；
有機物Y中含有亞氨基，其水溶液呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，在水中的溶解性較好，B錯誤；
有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；
Y在反應中起催化作用，隨著體系中
c(Y)增大，反應初始階段化學反應速
率會加快，但隨著反應的不斷進行，
反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。
考向二　糖類、油脂、蛋白質
4.(2023·北京，3)下列過程與水解反應無關的是
A.熱的純堿溶液去除油脂
B.重油在高溫、高壓和催化劑作用下轉化為小分子烴
C.蛋白質在酶的作用下轉化為氨基酸
D.向沸水中滴入飽和FeCl3溶液制備Fe(OH)3膠體
√
熱的純堿溶液因碳酸根離子水解顯堿性，油脂在堿性條件下能水解生成易溶于水的高級脂肪酸鹽和甘油，故可用熱的純堿溶液去除油脂，A不符合題意；
重油在高溫、高壓和催化劑作用下發生裂化或裂解反應生成小分子烴，與水解反應無關，B符合題意；
蛋白質在酶的作用下可以發生水解反應生成氨基酸，C不符合題意；
Fe3+能發生水解反應生成 Fe(OH)3，加熱能增大Fe3+ 的水解程度，D不符合題意。
5.(2023·海南，2)化學實驗中的顏色變化，可將化學抽象之美具體為形象之美。下列敘述錯誤的是
A.土豆片遇到碘溶液，呈藍色
B.蛋白質遇到濃硫酸，呈黃色
C.CrO3溶液(0.1 mol·L-1)中滴加乙醇，呈綠色
D.苯酚溶液(0.1 mol·L-1)中滴加FeCl3溶液(0.1 mol·L-1)，呈紫色
√
土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘單質會變藍，A正確；
結構中含苯環的蛋白質遇到濃硝酸，呈黃色，B錯誤；
CrO3中+6價的Cr會被乙醇還原為+3價的Cr，呈綠色，C正確；
苯酚遇到氯化鐵會有顯色反應，生成紫色的配合物，D正確。
6.(2023·湖南，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如右：
下列說法錯誤的是
A.溴化鈉起催化和導電作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol電子
C.葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D.葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
√
由圖中信息可知，溴化鈉是電解
裝置中的電解質，其電離產生的
離子可以起導電作用，且Br-在陽
極上被氧化為Br2，然后Br2與H2O
反應生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反應生成葡萄糖酸和Br-，溴離子在該過程中的質量和性質保持不變，因此，溴化鈉在反應中起催化和導電作用，A說法正確；
1 mol葡萄糖轉化為1 mol葡萄糖
酸，轉移2 mol電子，而生成1 mol
葡萄糖酸鈣需要2 mol葡萄糖酸，
因此，每生成1 mol葡萄糖酸鈣，
理論上電路中轉移了4 mol電子，B說法不正確；
葡萄糖酸分子內既有羧基又有羥基，因此，其能通過分子內酯化反應生成六元環狀結構的酯，C說法正確；
葡萄糖分子中含有醛基，能發生氧化、還原、加成反應，含有羥基，能發生酯化(取代)反應，與羥基相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發生消去反應，D說法正確。
7.(2023·湖北，7)中科院院士研究發現，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩定，加入尿素可得到室溫下穩定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是
A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B.纖維素難溶于水的主要原因是其
　鏈間有多個氫鍵
C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
√
纖維素分子中含羥基，羥基之間
形成氫鍵，導致纖維素難與水形
成氫鍵，B正確；
氫氧化鈉中的OH-主要破壞纖維素分子內和分子間的氫鍵，促進其溶解，C正確；
低溫下纖維素可溶于氫氧化鈉溶液，而恢復至室溫后不穩定，所以低溫增強了纖維素在氫氧化鈉溶液中的溶解度，D錯誤。
考向三　限定條件下同分異構體數目的判斷及書寫
8.[2023·全國甲卷，36(7)]具有相同官能團的　　　　的芳香同分異構體
還有　　種(不考慮立體異構，填標號)。
a.10 b.12
c.14 d.16
d
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體
結構簡式為　　 　　　。
分子式為C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2兩種官能團的芳香同分異構
體共有17種，分別為　　　　(有機物B)、　　　　、　 　　　、　
　　　　　、　　　　　、　　　　　、　　　　　　、　　　　 、　　　
　　　　　 、 　　　　、　　　　、　　　　、　　　　　　　、
　　　　　　、　　　　　、　　　　　、　　　 　，除有機物B外，
其同分異構體的個數為16個；其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶
1∶1，說明其結構中有4種不同化學環境的H原子，該物質應為一種對
稱結構，其結構簡式為　　　　　。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積
比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為　　　　　。
9.[2023·全國乙卷，36(7)]在　　　　　的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有　　種；
①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。
13
能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，還含有苯環，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明同分異構體中不能含有甲
基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為　　　　。
10.[2023·湖南，18(6)]　　(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發生銀
鏡反應的同分異構體中，除H2C==C==CH—CHO外，還有　　種。
4
11.[2023·河北12(5)]寫出一種能同時滿足下列條件的G( 　　　　　　　　　)
的同分異構體的結構簡式：　　　 　。
(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；
(b)紅外光譜中存在C==O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；
(c)可與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發生顯色反應。
G的同分異構體的紅外光譜中存在C==O吸收峰，但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發生顯色反應，
G的同分異構體中含有　　 　　　，不含—OH，G的同分異構體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異
構體的結構簡式為　　　　 　　　　　　　　。
12.[2023·海南，18(5)]與　　　　　　　互為同分異構體之一的X，滿足
條件①含有苯環②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的結構簡式為
　　　　　　　(任寫一種)。
　　　　　　的同分異構體滿足①含有苯環，②核磁共振氫譜只有
1組吸收峰，說明結構高度對稱，則X的一種結構簡式為 　　　　　。
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