資源簡介

微項目　探秘神奇的醫用膠——有機化學反應的創造性應用
［核心素養發展目標］　1.通過對醫用膠結構與性能關系的探究，深入領會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想，建立有機化合物宏觀性能與微觀分子結構之間的聯系，體驗有機化學反應在實踐中的創造性應用。
2.通過對醫用膠改性的研討，形成應用有機化合物性質分析解釋實際現象、利用有機化學反應解決材料改性問題的思路，進一步鞏固利用有機化學反應實現官能團轉化的方法。
一、從性能需求探究醫用膠的分子結構及黏合原理
1.醫用膠
(1)概念：也稱醫用黏合劑，是一種像膠水一樣具有　　　　功能，用于　　　　傷口的皮膚等人體組織的一種特殊的材料。
(2)性能：減少患者的痛苦，使傷口愈合后保持美觀。
2.醫用膠的性能需求
閱讀教材相關資料，完成下列表格。
醫用膠性能需求 相應有機化合物的性質特征 相應有機化合物的結構特征
常溫、常壓下可以快速固化實現黏合 能夠發生聚合反應，對聚合反應具有活化作用 (1)含有能夠發生　　　　的官能團，如　　　　等； (2)含有對　　　　　　　　的官能團，如鄰近　　　　的　　　　、　　　　等
具有良好的黏合強度及持久性 與蛋白質形成較強的相互作用 含有能夠與蛋白質大分子形成　　　的官能團，如　　　等
3.504醫用膠(α 氰基丙烯酸正丁酯)的分析
分子結構
官能團 種類 碳碳雙鍵 酯基 氰基
作用及影響 能發生 　　　，由小分子變成聚合物，使得醫用膠可以由液態轉變為固態 (1)有極性，使碳碳雙鍵　　　　從而更易發生　　　　　　　，并增大聚合物分子間作用力； (2)能發生　　　　，使用后能降解 (1)使碳碳雙鍵　　　　從而更易發生　　　　； (2)能形成　　　　，同時增大聚合物分子間作用力、聚合物分子與蛋白質　　　　，從而表現出強黏合性
具備上述結構特點的醫用膠，室溫下受到人體組織中的水的引發，可快速聚合，固化成膜，并與創面緊密鑲嵌，表現出良好的黏合及止血性能。
無機氰化物(含有CN-的無機鹽)有劇毒，為什么504醫用膠的分子含有氰基卻幾乎沒有毒性？
____________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________
1.下列不是理想的醫用膠應滿足的性能需求的是(　　)
A.在血液、組織液中能迅速溶解
B.良好的黏合強度及持久性
C.常溫、常壓下可快速固化實現黏合
D.黏合部位具有一定的彈性和韌性
2.(2020·山東，12)α 氰基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠，其結構簡式如圖。下列關于α 氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是(　　)
A.其分子式為C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3種雜化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個
D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子
3.目前，外科手術常用一種化學合成材料——醫用膠代替傳統的手術縫合線，這種醫用膠具有黏合傷口快、免敷料包扎、抑菌性能強、傷口愈合后無明顯疤痕等優點。某種醫用膠的結構簡式為。
(1)該醫用膠能使溴的四氯化碳溶液褪色，與溴發生　　　　　　(反應類型)反應，化學方程式為____________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________。
(2)將該醫用膠涂在手術傷口表面，在數秒鐘內會發生固化(加聚)并起黏結作用，形成一種性能優良的高分子材料。請寫出它固化時發生反應的化學方程式：____________________________________
__________________________________________________________________________________________。
二、通過結構轉化改進醫用膠的安全性等性能
1.醫用膠使用時存在的問題
(1)單體聚合　　　　對人體組織和細胞存在潛在危害。
(2)聚合后的薄膜　　　　不夠而導致黏結性能降低或使用部位受限。
(3)體內應用時有可能產生　　　　而引起炎癥或局部組織壞死等。
2.對α 氰基丙烯酸酯類醫用膠的改良
(1)α 氰基丙烯酸正丁酯的結構缺點
α 氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基變化會影響其　　　　、　　　　、降解性等性能。
(2)基于α 氰基丙烯酸正丁酯進行結構修飾后的3種新型醫用膠分子的比較
結構修飾后的醫用膠分子
結構比較 正丁基轉化為甲乙醚基(—CH2CH2OCH3) 正丁基與酯基之間插入了酯基() 氰基丙烯酸部分的結構中碳碳雙鍵個數增加
性能變化 提升固化膠的柔韌性并降低其聚合熱 降解速率加快 其耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能增強
羧酸酯在催化劑存在時可與醇發生酯交換反應，從而生成新的酯。
RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R'、R″為不同的烴基)
思考并寫出α 氰基丙烯酸甲酯()與HOCH2CH2OCH3反應的化學方程式________________，反應類型：　　　　。
1.在醫用膠使用過程中，人們發現仍然存在一些問題，于是化學家利用有機化學反應對醫用膠分子進行結構修飾，進而改良其性能。以下三種酯類醫用膠為研究者從安全性和使用需求的角度出發進行修飾后的新型醫用膠分子：
下列說法不正確的是(　　)
A.新型醫用膠分子X的分子式為C7H9O3N
B.新型醫用膠分子Y有利于加快降解速率
C.新型醫用膠分子Z中含有兩個碳碳雙鍵，可發生交聯聚合，形成體型高聚物
D.X、Y含有相同的官能團
2.α 氰基丙烯酸酯是一類瞬時膠黏劑的單體，下列說法錯誤的是 (　　)
A.α 氰基丙烯酸酯分子中含有3種官能團
B.α 氰基丙烯酸酯能發生水解反應
C.α 氰基丙烯酸酯能發生加聚反應
D.α 氰基丙烯酸酯類膠黏劑均可用作醫用膠
3.α 氰基丙烯酸酯類醫用膠無毒無害、性質穩定、與生物組織的黏合性好，可用作手術傷口黏合劑。其分子結構可表示為。
已知：分子中—R部分碳鏈增長，耐水性增強，更適合在潮濕環境中黏合。
回答下列問題：
(1)502醫用膠是應用最早的醫用膠，主要成分是。
①該分子中含有的官能團是氰基(—CN)、碳碳雙鍵和　　　　　　。
②該物質具有黏合性的原因是可發生加聚反應(在微量水蒸氣作用下)，化學方程式是
____________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________。
③常溫下，丙烯難以聚合，而502醫用膠可以快速聚合。從分子結構的角度分析產生該差異的原因是________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________。
(2)科學家已將502醫用膠改良為504醫用膠()，504醫用膠相對于502醫用膠的優點是____________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________。
答案精析
一、
1.(1)黏合　黏合
2.(1)聚合反應　碳碳雙鍵　(2)聚合反應具有活化作用　碳碳雙鍵　氰基　酯基　氫鍵　氰基
3.加聚反應　(1)活化　加聚反應　(2)水解反應
(1)活化　加聚反應　(2)氫鍵　分子間作用力
深度思考
無機氰化物(如KCN)有劇毒，是因為其能電離出能溶于水的CN-，而α 氰基丙烯酸正丁酯中—CN中的碳原子和氮原子通過三鍵相連接，使得氰基相當穩定，通常在化學反應中都以一個整體存在，且氰基與碳原子以共價鍵相連，結合牢固，不能電離出CN-，從而表現出幾乎無毒的性質。
應用體驗
1.A　[理想的醫用膠在血液和組織液存在的條件下能實現迅速黏合，不能迅速溶解，A項錯誤。]
2.C　[A項，由結構簡式可知，其分子式為C8H11NO2，正確；B項，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3種雜化方式，正確；C項，根據乙烯及酯基的結構分析可知，共面的碳原子最多為7個，錯誤；D項，該分子含苯環的同分異構體中，等效氫原子種類最少的應具有對稱結構，此對稱結構的結構簡式可為，該分子的等效氫為4種，正確。]
3.(1)加成
(2)
解析　(1)由該醫用膠的結構簡式可知，其分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發生加成反應，從而使溴的四氯化碳溶液褪色，反應的化學方程式為。(2)該醫用膠固化時發生加聚反應，反應的化學方程式為。
二、
1.(1)放熱　(2)柔韌性　(3)甲醛
2.(1)耐水性　柔韌性
深度思考
+HOCH2CH2OCH3+CH3OH　取代反應
應用體驗
1.D　[Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正確；X含有的官能團為碳碳雙鍵、氰基、酯基和醚鍵，Y含有的官能團為碳碳雙鍵、氰基、酯基，所含的官能團不相同，故D不正確。]
2.D　[α 氰基丙烯酸酯含有碳碳雙鍵、氰基、酯基三種官能團，氰基和酯基能發生水解反應，碳碳雙鍵能發生加聚反應，A、B、C項正確；α 氰基丙烯酸酯需通過轉化改進其安全性等性能后再使用，D項錯誤。]
3.(1)①酯基　②n　③氰基和酯基對碳碳雙鍵具有活化作用，使其更易發生加聚反應　(2)耐水性增強
解析　(2)對比504醫用膠和502醫用膠主要成分的結構簡式可知，504醫用膠分子中酯基碳鏈增長，根據已知信息可知，其耐水性增強，更適合在潮濕環境中黏合。(共33張PPT)
探秘神奇的醫用膠
——有機化學反應的創造性應用
微項目
第2章
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核心素養
發展目標
1.通過對醫用膠結構與性能關系的探究，深入領會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想，建立有機化合物宏觀性能與微觀分子結構之間的聯系，體驗有機化學反應在實踐中的創造性應用。
2.通過對醫用膠改性的研討，形成應用有機化合物性質分析解釋實際現象、利用有機化學反應解決材料改性問題的思路，進一步鞏固利用有機化學反應實現官能團轉化的方法。
內容索引
一、從性能需求探究醫用膠的分子結構及黏合原理
二、通過結構轉化改進醫用膠的安全性等性能
從性能需求探究醫用膠的分子結構及黏合原理
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一
1.醫用膠
(1)概念：也稱醫用黏合劑，是一種像膠水一樣具有　　　功能，用于_____傷口的皮膚等人體組織的一種特殊的材料。
(2)性能：減少患者的痛苦，使傷口愈合后保持美觀。
一、從性能需求探究醫用膠的分子結構及黏合原理
黏合
黏合
2.醫用膠的性能需求
閱讀教材相關資料，完成下列表格。
醫用膠性能需求 相應有機化合物的性質特征 相應有機化合物的結構特征
常溫、常壓下可以快速固化實現黏合 能夠發生聚合反應，對聚合反應具有活化作用 (1)含有能夠發生 　　　的官能團，如__________等；
(2)含有對　　　　　　　　　　的官能團，如鄰近 的 、 等
聚合反應
碳碳雙鍵
聚合反應具有活化作用
碳碳雙鍵
氰基
酯基
醫用膠性能需求 相應有機化合物的性質特征 相應有機化合物的結構特征
具有良好的黏合強度及持久性 與蛋白質形成較強的相互作用 含有能夠與蛋白質大分子形成______的官能團，如 等
氫鍵
氰基
分子結構
官能團 種類 碳碳雙鍵 酯基 氰基
作用及影響 能發生_______ _____，由小分子變成聚合物，使得醫用膠可以由液態轉變為固態 (1)有極性，使碳碳雙鍵___ ___從而更易發生 ，并增大聚合物分子間作用力； (2)能發生 ，使用后能降解 (1)使碳碳雙鍵 從而更易發生　　　　　；
(2)能形成　　　，同時增大聚合物分子間作用力、聚合物分子與蛋白質 　 ，從而表現出強黏合性
3.504醫用膠(α 氰基丙烯酸正丁酯)的分析
加聚
反應
活
化
加聚反應
水解反應
活化
加聚反應
氫鍵
分子間作用力
具備上述結構特點的醫用膠，室溫下受到人體組織中的水的引發，可快速聚合，固化成膜，并與創面緊密鑲嵌，表現出良好的黏合及止血性能。
深度思考
無機氰化物(含有CN-的無機鹽)有劇毒，為什么504醫用膠的分子含有氰基卻幾乎沒有毒性？
提示　無機氰化物(如KCN)有劇毒，是因為其能電離出能溶于水的CN-，而α 氰基丙烯酸正丁酯中—CN中的碳原子和氮原子通過三鍵相連接，使得氰基相當穩定，通常在化學反應中都以一個整體存在，且氰基與碳原子以共價鍵相連，結合牢固，不能電離出CN-，從而表現出幾乎無毒的性質。
應用體驗
1.下列不是理想的醫用膠應滿足的性能需求的是
A.在血液、組織液中能迅速溶解
B.良好的黏合強度及持久性
C.常溫、常壓下可快速固化實現黏合
D.黏合部位具有一定的彈性和韌性
√
應用體驗
理想的醫用膠在血液和組織液存在的條件下能實現迅速黏合，不能迅速溶解，A項錯誤。
應用體驗
2.(2020·山東，12)α 氰基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠，其結構簡式如圖。下列關于α 氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是
A.其分子式為C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3種雜化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個
D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子
√
應用體驗
A項，由結構簡式可知，其分子式為C8H11NO2，正確；
B項，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3種雜化方式，正確；
C項，根據乙烯及酯基的結構分析可知，共面的碳原子最多為7個，錯誤；
應用體驗
D項，該分子含苯環的同分異構體中，等效氫原子種類最少的應具有對稱結構，此對稱結構的結構簡式可
為 　　　　　　，該分子的等效氫為4種，正確。
應用體驗
3.目前，外科手術常用一種化學合成材料——醫用膠代替傳統的手術縫合線，這種醫用膠具有黏合傷口快、免敷料包扎、抑菌性能強、傷口愈合后無明顯疤
痕等優點。某種醫用膠的結構簡式為　　　　 　 　　。
(1)該醫用膠能使溴的四氯化碳溶液褪色，與溴發生　　　(反應類型)反應，
化學方程式為____________________________________________________。
加成
―→
應用體驗
由該醫用膠的結構簡式可知，其分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發生加成反應，從而使溴的四氯化碳溶液褪色，反應的化學方程式為
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
―→
應用體驗
(2)將該醫用膠涂在手術傷口表面，在數秒鐘內會發生固化(加聚)并起黏結作用，形成一種性能優良的高分子材料。請寫出它固化時發生反
應的化學方程式：___________________________________________。
―→
應用體驗
該醫用膠固化時發生加聚反應，反應的化學方程式為
　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
―→
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通過結構轉化改進醫用膠的安全性等性能
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二
二、通過結構轉化改進醫用膠的安全性等性能
1.醫用膠使用時存在的問題
(1)單體聚合　　　對人體組織和細胞存在潛在危害。
(2)聚合后的薄膜　　　　不夠而導致黏結性能降低或使用部位受限。
(3)體內應用時有可能產生　　　而引起炎癥或局部組織壞死等。
放熱
柔韌性
甲醛
2.對α 氰基丙烯酸酯類醫用膠的改良
(1)α 氰基丙烯酸正丁酯的結構缺點
α 氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基變化會影響其　　 　、 、降解性等性能。
耐水性
柔韌性
(2)基于α 氰基丙烯酸正丁酯進行結構修飾后的3種新型醫用膠分子的比較
結構修飾后的醫用膠分子
結構比較 正丁基轉化為甲乙醚基(—CH2CH2OCH3) 正丁基與酯基之間 插入了酯基(　　　) 氰基丙烯酸部分的結構中碳碳雙鍵個數增加
性能變化 提升固化膠的柔韌性并降低其聚合熱 降解速率加快 其耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能增強
深度思考
羧酸酯在催化劑存在時可與醇發生酯交換反應，從而生成新的酯。
RCOOR'+R″OH 　　　RCOOR″+R'OH(R'、R″為不同的烴基)
思考并寫出α 氰基丙烯酸甲酯(　　　)與HOCH2CH2OCH3反應的化學
方程式：___________________________________________________，反應類型：___________。
　　　 +HOCH2CH2OCH3　　　　　　　　　+CH3OH
取代反應
應用體驗
1.在醫用膠使用過程中，人們發現仍然存在一些問題，于是化學家利用有機化學反應對醫用膠分子進行結構修飾，進而改良其性能。以下三種酯類醫用膠為研究者從安全性和使用需求的角度出發進行修飾后的新型醫用膠分子：
下列說法不正確的是
A.新型醫用膠分子X的分子式為C7H9O3N
B.新型醫用膠分子Y有利于加快降解速率
C.新型醫用膠分子Z中含有兩個碳碳雙鍵，可發生交聯聚合，形成體型高聚物
D.X、Y含有相同的官能團
√
應用體驗
Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正確；
X含有的官能團為碳碳雙鍵、氰基、酯基和醚鍵，Y含有的官能團為碳碳雙鍵、氰基、酯基，所含的官能團不相同，故D不正確。
應用體驗
2.α 氰基丙烯酸酯是一類瞬時膠黏劑的單體，下列說法錯誤的是
A.α 氰基丙烯酸酯分子中含有3種官能團
B.α 氰基丙烯酸酯能發生水解反應
C.α 氰基丙烯酸酯能發生加聚反應
D.α 氰基丙烯酸酯類膠黏劑均可用作醫用膠
√
應用體驗
α 氰基丙烯酸酯含有碳碳雙鍵、氰基、酯基三種官能團，氰基和酯基能發生水解反應，碳碳雙鍵能發生加聚反應，A、B、C項正確；
α 氰基丙烯酸酯需通過轉化改進其安全性等性能后再使用，D項錯誤。
應用體驗
3.α 氰基丙烯酸酯類醫用膠無毒無害、性質穩定、與生物組織的黏合
性好，可用作手術傷口黏合劑。其分子結構可表示為　　　　。
已知：分子中—R部分碳鏈增長，耐水性增強，更適合在潮濕環境中黏合。
應用體驗
回答下列問題：
(1)502醫用膠是應用最早的醫用膠，主要成分是　 　　　　。
①該分子中含有的官能團是氰基(—CN)、碳碳雙鍵和　　　。
酯基
應用體驗
②該物質具有黏合性的原因是可發生加聚反應(在微量水蒸氣作用下)，
化學方程式是___________________________________________。
n
應用體驗
③常溫下，丙烯難以聚合，而502醫用膠可以快速聚合。從分子結構的角度分析產生該差異的原因是________________________________
__________________________。
氰基和酯基對碳碳雙鍵具有活化作
用，使其更易發生加聚反應
(2)科學家已將502醫用膠改良為504醫用膠(　　　　 　　　　　)，
504醫用膠相對于502醫用膠的優點是　 　　　　。
耐水性增強
應用體驗
對比504醫用膠和502醫用膠主要成分的結構簡式可知，504醫用膠分子中酯基碳鏈增長，根據已知信息可知，其耐水性增強，更適合在潮濕環境中黏合。
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