資源簡介

微項目　模擬和表征有機化合物分子結構
——基于模型和圖譜的探索
［核心素養發展目標］　1.通過模型搭建、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結構特征。2.知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用，能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。3.形成多角度認識有機化合物分子結構的思路和方法，進一步體會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想。
一、利用模型模擬有機化合物的分子結構
1.觀察下列由C、H、O三種元素組成的有機化合物的分子結構模型，完成表格。
分子結構模型 結構式 分子式及名稱 有機物類別
CH4，甲烷
C2H4O2，　　　
C3H6，　　　
C4H10，　　　
C2H6O，　　　
C6H6，苯
2.如圖是CH4、CCl4、CH3Cl(沸點：-24.2 ℃)的球棍模型。
解答下列問題：
(1)表示CCl4的是　　　(填序號，下同)。
(2)其中是正四面體結構的是　　　　。
(3)標準狀況下，NA個氣態分子占有的體積約為22.4 L，則該氣體可能是__________________。
1.如圖是四種常見有機物的空間填充模型示意圖。下列說法正確的是(　　)
A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.可與溴水發生取代反應使溴水褪色
C.中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
D.在稀硫酸作用下可與乙酸發生取代反應
2.下列物質的化學用語表達正確的是(　　)
A.乙炔的空間填充模型為
B.溴乙烷的電子式為Br
C.2 氯丙烷的結構簡式為CH3CHClCH3
D.丙烯的鍵線式為
3.某物質只含C、H、O三種元素，其分子的結構模型如圖所示，分子中共有12個原子(圖中球與球之間的連線代表單鍵、雙鍵等化學鍵)。
(1)表示　　　　　　　(填名稱，下同)原子；表示　　　　　　　原子；表示　　　　　原子。
(2)該有機物的結構簡式為__________________。
(3)1 mol該有機物中含有的非極性鍵數目為　　　　　。
(4)下列物質中與該有機物互為同分異構體的是　　　　(填字母，下同)，互為同系物的是　　　　　。
A.CH3CHCHCOOH
B.OHCCH(CH3)CHO
C.CH3CH2CHCHCOOH
D.CH2CHCOOCH3
二、利用圖譜表征有機化合物的分子結構
1.常用的測定分子結構的方法有　　　　　　　　(IR)、　　　　(NMR)、紫外和可見光譜(UV)、　　　　(MS)等。
2.紅外光譜
(1)原理：不同的化學鍵或官能團對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：獲得分子中所含　　　　或　　　　的信息。
如圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。
有機物A的結構簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H鍵、C—O鍵、O—H鍵，故A的結構簡式為　　　　　　　　　　。
3.核磁共振氫譜
(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與　　　　成正比。
(2)作用：獲得有機物分子中氫原子的種類及相對數目，吸收峰數目=　　　　　　，吸收峰面積比=　　　　　　。
如圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁共振氫譜。
由圖可知A的分子中有　　種處于不同化學環境的氫原子且個數比為　　　　，可推知該有機物的結構簡式應為__________________。
4.質譜
(1)原理：質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。
(2)質譜圖：以　　　　　　為橫坐標，以各類離子的　　　　　　為縱坐標，根據記錄結果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質譜圖：
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為　　，即　　　　　　　　的數據就是樣品分子的相對分子質量。
5.X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。
(2)作用：可獲得分子結構的相關數據，如鍵長、鍵角等，用于有機化合物晶體結構的測定。
(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學環境的氫原子的種類和個數(　　)
(2)的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1 (　　)
(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰 (　　)
(4)根據紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團(　　)
1.下列能夠獲得有機物所含官能團信息的方法是(　　)
A.紅外光譜 B.質譜法
C.色譜法 D.核磁共振氫譜
2.有機物R的核磁共振氫譜圖如圖所示，則R的結構簡式為(　　)
A.CH3CH2CH3
B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.HOOCCH2CH2COOH
3.下列有關分析儀器的說法錯誤的是(　　)
A.可以用質譜法區分某一元素的兩種同位素
B.X射線衍射可以區分某有機物和它的對映異構體
C.用元素分析儀可以區分正丁烷和異丁烷
D.可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小
4.(2023·河南信陽高二月考)下列有關敘述正確的是(　　)
A.質譜法通常用來確定有機化合物的分子結構
B.將有機化合物燃燒進行定量分析，可以直接確定該有機化合物的分子式
C.在核磁共振氫譜圖中能出現三組峰，峰面積之比為3∶1∶4
D.乙醚與1 丁醇不能利用紅外光譜法進行鑒別
5.某學習小組研究某烴的含氧衍生物A的組成和結構，研究過程如下：稱取9 g A在足量氧氣中充分燃燒，并使產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g，對A進行波譜分析結果如圖。下列說法錯誤的是 (　　)
A.由質譜圖可知A的分子式為C3H6O3
B.結合紅外光譜和核磁共振氫譜可知A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH
C.若取A和C2H6O的混合物1 mol進行燃燒實驗，該混合物完全燃燒消耗氧氣的物質的量取決于混合物中二者組分的比例
D.B是A的位置異構體，則B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1
6.按要求回答下列問題：
(1)有機物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示：
則該有機物可能的結構為　　　　　　　(填字母)。
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
(2)有機物Y的結構可能有和兩種，要對其結構進行物理方法鑒定，可用　　　　　　　　。
①有機物Y若為，則紅外光譜中應該有　　　　　個振動吸收；核磁共振氫譜中應有　　　　組峰。
②有機物Y若為，則紅外光譜中應該有　　　　個振動吸收；核磁共振氫譜中應有　　　　組峰。
答案精析
一、
1.　烷烴　　乙酸　羧酸　　丙烯　烯烴　　丁烷　烷烴　　乙醇　醇　　芳香烴
2.(1)②　(2)①②　(3)①或③或①③的混合氣體
應用體驗
1.C　［甲烷的化學性質穩定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；乙烯中含有碳碳雙鍵，可與Br2發生加成反應而使溴水褪色，B錯誤；乙醇與乙酸發生酯化反應需要在濃硫酸加熱條件下進行，D錯誤。］
2.C　［乙炔為直線形分子，2個碳原子和2個氫原子在一條直線上，乙炔的空間填充模型是，A錯誤；溴乙烷的電子式為，B項錯誤；為2 丁烯，丙烯的鍵線式是，D項錯誤。］
3.(1)氫　碳　氧　(2)　(3)3NA　(4)ABD　C
二、
1.紅外光譜　核磁共振　質譜
2.(2)化學鍵　官能團　CH3CH2OH
3.(1)氫原子數　(2)氫原子種類數　氫原子數目比　3
3∶2∶1　CH3CH2OH
4.(2)質荷比　相對豐度　46　質荷比最大
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
應用體驗
1.A
2.C　［根據有機物R的核磁共振氫譜圖可知：該有機物分子中含有3種不同化學環境的氫原子。A、B、D項分子中均含有2種不同化學環境的氫原子；C項分子中含有3種不同化學環境的氫原子。］
3.C　［互為同位素的兩種原子質量數不同，可以用質譜法區分，A項正確；X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結構，從而確定分子的空間結構，可以區分對映異構體，B項正確；正丁烷和異丁烷兩種物質元素種類一樣，用元素分析儀不能區分，C項錯誤；可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小，D項正確。］
4.C　［質譜法通常用來確定有機化合物的相對分子質量，A錯誤；有機化合物燃燒進行定量分析，只能通過生成的CO2和H2O算出分子中的最簡整數比，得出該有機化合物的最簡式，B錯誤；根據分子的對稱性，其核磁共振氫譜圖中能出現三組峰，峰面積之比為3∶1∶4，C正確；紅外光譜可以獲得分子中特殊的化學鍵和官能團，乙醚的結構簡式為CH3CH2OCH2CH3，1 丁醇的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能團，故可以利用紅外光譜法進行鑒別，D錯誤。 ］
5.C
6.(1)AB　(2)紅外光譜法　①5　2　②3　2
解析　(1)A、B項都有兩個—CH3，且不對稱，都含有鍵、結構，所以A、B項符合圖示；C項只有一個—CH3，不會出現不對稱的現象；D項中沒有，且—CH3為對稱結構。
(2)①中，有鍵、鍵、O—H鍵、C—C鍵、C—H鍵，所以共有5個振動吸收；分子中含有2種不同化學環境的氫原子(—CH3、—OH)，所以核磁共振氫譜中應有2組峰。
②中，有鍵、結構、C—H鍵，所以共有3個振動吸收；分子中含有2種不同化學環境的氫原子(—CH3、)，所以核磁共振氫譜中應有2組峰。(共39張PPT)
模擬和表征有機化合物分子結構
——基于模型和圖譜的探索
微項目
第1章
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核心素養
發展目標
1.通過模型搭建、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結構特征。
2.知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用，能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。
3.形成多角度認識有機化合物分子結構的思路和方法，進一步體會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想。
內容索引
一、利用模型模擬有機化合物的分子結構
二、利用圖譜表征有機化合物的分子結構
利用模型模擬有機化合物的分子結構
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一
1.觀察下列由C、H、O三種元素組成的有機化合物的分子結構模型，完成表格。
一、利用模型模擬有機化合物的分子結構
分子結構模型 結構式 分子式及名稱 有機物類別
_______ CH4，甲烷 _____
___________ C2H4O2，_____ _____
烷烴
羧酸
乙酸
分子結構模型 結構式 分子式及名稱 有機物類別
___________ C3H6，_____ _____
_______________ C4H10，_____ _____
丙烯
烯烴
丁烷
烷烴
分子結構模型 結構式 分子式及名稱 有機物類別
____________ C2H6O，_____ ____
____________ C6H6，苯 _______
乙醇
醇
芳香烴
2.如圖是CH4、CCl4、CH3Cl(沸點：-24.2 ℃)的球棍模型。
解答下列問題：
(1)表示CCl4的是 (填序號，下同)。
(2)其中是正四面體結構的是 。
(3)標準狀況下，NA個氣態分子占有的體積約為22.4 L，則該氣體可能是
。
②
①②
①或③或①③的混合氣體
應用體驗
1.如圖是四種常見有機物的空間填充模型示意圖。下列說法正確的是
A. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B. 可與溴水發生取代反應使溴水褪色
C. 中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
D. 在稀硫酸作用下可與乙酸發生取代反應
√
應用體驗
甲烷的化學性質穩定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；
乙烯中含有碳碳雙鍵，可與Br2發生加成反應而使溴水褪色，B錯誤；
乙醇與乙酸發生酯化反應需要在濃硫酸加熱條件下進行，D錯誤。
應用體驗
2.下列物質的化學用語表達正確的是
A.乙炔的空間填充模型為
B.溴乙烷的電子式為
C.2 氯丙烷的結構簡式為CH3CHClCH3
D.丙烯的鍵線式為
√
應用體驗
乙炔為直線形分子，2個碳原子和2個氫原子在一條直線上，乙炔的空間填充模型是 ，A錯誤；
溴乙烷的電子式為 ，B項錯誤；
為2 丁烯，丙烯的鍵線式是 ，D項錯誤。
應用體驗
3.某物質只含C、H、O三種元素，其分子的結構模型如圖所示，分子中共有12個原子(圖中球與球之間的連線代表單鍵、雙鍵等化學鍵)。
(1) 表示　　(填名稱，下同)原子； 表示　　原子； 表示　　原子。
(2)該有機物的結構簡式為　 。
(3)1 mol該有機物中含有的非極性鍵數目為　　　。
氫
碳
氧
3NA
應用體驗
(4)下列物質中與該有機物互為同分異構體的是_______(填字母，下同)，互為同系物的是　　。
A.CH3CH==CHCOOH
B.OHCCH(CH3)CHO
C.CH3CH2CH==CHCOOH
D.CH2==CHCOOCH3
ABD
C
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利用圖譜表征有機化合物的分子結構
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二
二、利用圖譜表征有機化合物的分子結構
1.常用的測定分子結構的方法有 (IR)、 (NMR)、紫外和可見光譜(UV)、 (MS)等。
2.紅外光譜
(1)原理：不同的化學鍵或官能團對紅外線的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
(2)作用：獲得分子中所含 或 的信息。
紅外光譜
核磁共振
質譜
化學鍵
官能團
如圖為有機物A(分子式為C2H6O)的紅外光譜圖。
有機物A的結構簡式可能為CH3CH2OH或CH3OCH3，由紅外光譜圖知A中含有C—H鍵、C—O鍵、O—H鍵，故A的結構簡式為 。
CH3CH2OH
3.核磁共振氫譜
(1)原理：用電磁波照射含氫元素的化合物，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與 成正比。
氫原子數
(2)作用：獲得有機物分子中氫原子的種類及相對數目，吸收峰數目=
，吸收峰面積比= 。
如圖為有機物A(分子式為C2H6O)的核磁
共振氫譜。
由圖可知A的分子中有 種處于不同化
學環境的氫原子且個數比為 ，可
推知該有機物的結構簡式應為 。
氫原子種類數
氫原子數目比
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
4.質譜
(1)原理：質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。
(2)質譜圖：以 為橫坐標，以各類離子的_________為縱坐標，根據記錄結果所建立的坐標圖。如圖為某有機化合物的質譜圖：
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為 ，即 的數據就是樣品分子的相對分子質量。
質荷比
相對豐度
46
質荷比最大
5.X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。
(2)作用：可獲得分子結構的相關數據，如鍵長、鍵角等，用于有機化合物晶體結構的測定。
正誤判斷
(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機化合物中不同化學環境的氫原子的種類和個數
(2) 的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1
(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰
(4)根據紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機化合物中具有哪些基團
×
√
√
×
應用體驗
1.下列能夠獲得有機物所含官能團信息的方法是
A.紅外光譜 B.質譜法
C.色譜法 D.核磁共振氫譜
√
應用體驗
2.有機物R的核磁共振氫譜圖如圖所示，則R的結構簡式為
A.CH3CH2CH3 B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3 D.HOOCCH2CH2COOH
√
應用體驗
根據有機物R的核磁共振氫譜圖可知：該有機物分子中含有3種不同化學環境的氫原子。A、B、D項分子中均含有2種不同化學環境的氫原子；C項分子中含有3種不同化學環境的氫原子。
應用體驗
3.下列有關分析儀器的說法錯誤的是
A.可以用質譜法區分某一元素的兩種同位素
B.X射線衍射可以區分某有機物和它的對映異構體
C.用元素分析儀可以區分正丁烷和異丁烷
D.可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小
√
應用體驗
互為同位素的兩種原子質量數不同，可以用質譜法區分，A項正確；
X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結構，從而確定分子的空間結構，可以區分對映異構體，B項正確；
正丁烷和異丁烷兩種物質元素種類一樣，用元素分析儀不能區分，C項錯誤；
可以利用紫外和可見光譜判斷有機化合物分子中共軛程度的大小，D項正確。
應用體驗
4.(2023·河南信陽高二月考)下列有關敘述正確的是
A.質譜法通常用來確定有機化合物的分子結構
B.將有機化合物燃燒進行定量分析，可以直接確定該有機化合物的分
子式
C. 在核磁共振氫譜圖中能出現三組峰，峰面積之比為
3∶1∶4
D.乙醚與1 丁醇不能利用紅外光譜法進行鑒別
√
應用體驗
質譜法通常用來確定有機化合物的相對分子質量，A錯誤；
有機化合物燃燒進行定量分析，只能通過生成的CO2和H2O算出分子中的最簡整數比，得出該有機化合物的最簡式，B錯誤；
根據分子 的對稱性，其核磁共振氫譜圖中能出現三組峰，峰面積之比為3∶1∶4，C正確；
應用體驗
紅外光譜可以獲得分子中特殊的化學鍵和官能團，乙醚的結構簡式為CH3CH2OCH2CH3，1 丁醇的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能團，故可以利用紅外光譜法進行鑒別，D錯誤。
應用體驗
5.某學習小組研究某烴的含氧衍生物A的組成和結構，研究過程如下：稱取9 g A在足量氧氣中充分燃燒，并使產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g，對A進行波譜分析結果如圖。下列說法錯誤的是
應用體驗
A.由質譜圖可知A的分子式為C3H6O3
B.結合紅外光譜和核磁共振氫譜可知
A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH
C.若取A和C2H6O的混合物1 mol進行
燃燒實驗，該混合物完全燃燒消耗
氧氣的物質的量取決于混合物中二
者組分的比例
D.B是A的位置異構體，則B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶1∶1
√
應用體驗
6.按要求回答下列問題：
(1)有機物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示：
則該有機物可能的結構為　　　(填字母)。
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
AB
應用體驗
A、B項都有兩個—CH3，且不對稱，都
含有C==O鍵、C—O—C結構，所以A、
B項符合圖示；
C項只有一個—CH3，不會出現不對稱的
現象；
D項中沒有C—O—C，且—CH3為對稱結構。
應用體驗
(2)有機物Y的結構可能有 和 兩種，要對其結構進行物理方法鑒定，可用　　　　 。
①有機物Y若為 ，則紅外光譜中應該有　　 個振動吸收；核磁共振氫譜中應有　 　組峰。
紅外光譜法
5
2
應用體驗
中，有C==O鍵、C—O鍵、O—H鍵、C—C鍵、C—H鍵，所以共有5個振動吸收；分子中含有2種不同化學環境的氫原子
(—CH3、—OH)，所以核磁共振氫譜中應有2組峰。
應用體驗
②有機物Y若為 ，則紅外光譜中應該有　 　個振動吸收；核磁共振氫譜中應有　 　組峰。
3
2
應用體驗
中，有C==O鍵、C—O—C結構、C—H鍵，所以共有3
個振動吸收；分子中含有2種不同化學環境的氫原子(—CH3、 )，
所以核磁共振氫譜中應有2組峰。
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