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微專(zhuān)題3　烴的一元或多元取代物數(shù)目的判斷
1.等效氫原子法
單官能團(tuán)有機(jī)物可看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))取代的產(chǎn)物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產(chǎn)物就有幾種。
有機(jī)化合物中，處于相同位置的氫原子，可認(rèn)為是“等效氫原子”。
(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個(gè)H等效。
(2)同一個(gè)碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12個(gè)H等效。
(3)分子中位于對(duì)稱(chēng)位置的相同基團(tuán)上的H等效。
例1　下列有機(jī)物中，一氯取代物有2種的是(不考慮立體異構(gòu))(　　)
①
②
③CH3CH2CH3
④
A.全部 B.①③ C.②④ D.②③
2.基元法
(1)記住常見(jiàn)烴基的結(jié)構(gòu)：—CH3有1種，—C2H5有　　　種，—C3H7有　　　種，—C4H9有　　　種，—C5H11有_______________種。
(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H9—Cl共有　　種結(jié)構(gòu)。
例2　分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.5種 B.6種 C.7種 D.8種
3.“定一移一”法
確定二元取代物數(shù)目時(shí)可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基。如確定CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)氯原子有2種：①，
②；第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
例3　分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A.8種 B.10種 C.12種 D.14種
4.換元法
若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a-n)元取代物數(shù)目相同。
如：二氯苯(C6H4Cl2)有3種結(jié)構(gòu)：、　　　　　、　　　　　，則四氯苯也有　　種結(jié)構(gòu)。
例4　已知有10種二氯取代物，則其六氯取代物有(　　)
A.6種 B.8種 C.10種 D.12種
5.苯環(huán)上的取代種類(lèi)
(1)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基X、Y，無(wú)論取代基是否相同，同分異構(gòu)體有_______________種，依次為_(kāi)______________。
(2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基
①取代基相同，即X、X、X型，同分異構(gòu)體有　　種。依次為_(kāi)______________。
②兩個(gè)取代基相同，一個(gè)不同，即X、X、Y型，同分異構(gòu)體共有　　種。
書(shū)寫(xiě)方法：“定二移一”“同定異變”。
其中數(shù)字即為“Y”的可能位置。
③三個(gè)取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分異構(gòu)體共有　　種。
書(shū)寫(xiě)方法：“定二移一”，借助等效氫。
其中數(shù)字即為“Z”的可能位置。
1.下列有關(guān)一元取代物數(shù)目的敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
B.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種(不考慮立體異構(gòu))
C.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有8種(不考慮立體異構(gòu))
D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物
2.下列關(guān)于異丙基苯［］的說(shuō)法正確的是(　　)
A.苯環(huán)上有三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有6種
B.苯環(huán)上的二氯取代物共有6種
C.其一氯取代物有6種(不考慮立體異構(gòu))
D.該有機(jī)物可溶于水和四氯化碳
3.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)化合物共有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
A.12種 B.28種 C.32種 D.36種
4.有機(jī)化合物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)化合物A。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(不考慮立體異構(gòu)) (　　)
A.有機(jī)化合物A的一氯取代物只有4種
B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物A，名稱(chēng)為2，2，3 三甲基戊烷
C.有機(jī)化合物A的分子式為C8H18
D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱(chēng)為3，4，4 三甲基 2 戊烯
5.(1)結(jié)構(gòu)為的二氯代物有　　　種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______________。
(2)并五苯()的一氯代物有　　　　種，二氯蒽(蒽：)有　　　　種。
6.二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，這些一溴代物與生成它的對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)分別是
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
對(duì)應(yīng)的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
由上述數(shù)據(jù)可推斷，熔點(diǎn)為234 ℃的一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　，熔點(diǎn)為-54 ℃的二甲苯的名稱(chēng)是　　　　　。
答案精析
例1　D　［根據(jù)等效氫判斷的原則，①分子中有3種氫原子，其一氯代物有3種；②為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種；③為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種；④分子中有4種氫原子，其一氯代物有4種。］
2.(1)1　2　4　8　(2)4
例2　D　［分子式為C5H12O的有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明分子中含有—OH，該有機(jī)物為戊醇，—C5H11可能的結(jié)構(gòu)共8種，對(duì)應(yīng)的醇也有8種。］
例3　C　［C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為——，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)。］
4.　　3
例4　C　［分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物也有10種。］
5.(1)3　(鄰)、(間)、(對(duì))
(2)①3　(連)、(偏)、(均)
②6　③10
跟蹤訓(xùn)練
1.C　［甲苯苯環(huán)上的一取代物有3種，分別是鄰、間、對(duì)，含3個(gè)碳原子的烷基有2種：正丙基、異丙基，所以所得產(chǎn)物有6種，故A正確；菲的分子中有5種氫原子，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物，故D正確。］
2.B　［A項(xiàng)，苯環(huán)上的三個(gè)取代基均為甲基，有3種；C項(xiàng)，異丙基苯的兩個(gè)甲基等效，因而其一氯取代物有5種；D項(xiàng)，該有機(jī)物難溶于水。］
3.A　［C4H9—共有4種；乙基的二氯代物共有3種：、、，故滿足條件的有機(jī)物共有4×3=12種。］
4.A　［根據(jù)信息可知A為，該分子中有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；最長(zhǎng)的碳鏈含有5個(gè)C原子，的名稱(chēng)為2，2，3 三甲基戊烷，B正確；由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C8H18，C正確；A是有機(jī)化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，則B中含有1個(gè)，A中相鄰碳原子上都含有H原子的位置可以含有碳碳雙鍵，則B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、，它們名稱(chēng)依次為3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯、3，4，4 三甲基 1 戊烯、3，4，4 三甲基 2 戊烯，D正確。］
5.(1)6
(2)4　15
解析　(2)注意對(duì)稱(chēng)性和等價(jià)位置分析，避免重、漏。，、、
6.　間二甲苯
解析　鄰二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有兩種，間二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有三種，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一溴代物只有一種。結(jié)合題目數(shù)據(jù)可以判斷，熔點(diǎn)為13 ℃的為對(duì)二甲苯，熔點(diǎn)為-54 ℃的為間二甲苯，熔點(diǎn)為-27 ℃的為鄰二甲苯。(共28張PPT)
烴的一元或多元取代物數(shù)目的判斷
微專(zhuān)題3
第1章　第3節(jié)
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1.等效氫原子法
單官能團(tuán)有機(jī)物可看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))取代的產(chǎn)物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產(chǎn)物就有幾種。
有機(jī)化合物中，處于相同位置的氫原子，可認(rèn)為是“等效氫原子”。
(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個(gè)H等效。
(2)同一個(gè)碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷( )
中12個(gè)H等效。
(3)分子中位于對(duì)稱(chēng)位置的相同基團(tuán)上的H等效。
例1　下列有機(jī)物中，一氯取代物有2種的是(不考慮立體異構(gòu))
① ②
③CH3CH2CH3 ④
A.全部 B.①③
C.②④ D.②③
√
根據(jù)等效氫判斷的原則，①分子中有3種氫原子，其一氯代物有3種；
②為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種；
③為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種；
④分子中有4種氫原子，其一氯代物有4種。
2.基元法
(1)記住常見(jiàn)烴基的結(jié)構(gòu)：—CH3有1種，—C2H5有 種，—C3H7有 種，
—C4H9有 種，—C5H11有 種。
(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H9—Cl共有 種結(jié)構(gòu)。
1
2
4
8
4
例2　分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))
A.5種 B.6種
C.7種 D.8種
√
分子式為C5H12O的有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明分子中含有—OH，該有機(jī)物為戊醇，—C5H11可能的結(jié)構(gòu)共8種，對(duì)應(yīng)的醇也有8種。
3.“定一移一”法
確定二元取代物數(shù)目時(shí)可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基。如確定CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)氯原子有2種：
① ，② ；第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，
其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
例3　分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))
A.8種 B.10種
C.12種 D.14種
√
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為 ，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為 ，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫
原子時(shí)，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)。
4.換元法
若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a-n)元取代物數(shù)目相同。
如：二氯苯(C6H4Cl2)有3種結(jié)構(gòu)： 、 、 ，
則四氯苯也有 種結(jié)構(gòu)。
3
例4　已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有
A.6種 B.8種
C.10種 D.12種
√
分子中共有8個(gè)氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物也有10種。
5.苯環(huán)上的取代種類(lèi)
(1)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基X、Y，無(wú)論取代基是否相同，同分異構(gòu)體有 種，
依次為 。
(鄰)
(間)
(對(duì))
、
、
3
(2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基
①取代基相同，即X、X、X型，同分異構(gòu)體有 種。依次為
。
3
(連)、 (偏)、 (均)
②兩個(gè)取代基相同，一個(gè)不同，即X、X、Y型，同分異構(gòu)體共有 種。
書(shū)寫(xiě)方法：“定二移一”“同定異變”。
其中數(shù)字即為“Y”的可能位置。
③三個(gè)取代基均不相同，即X、Y、Z型，同分異構(gòu)體共有 種。
書(shū)寫(xiě)方法：“定二移一”，借助等效氫。
其中數(shù)字即為“Z”的可能位置。
6
10
跟蹤訓(xùn)練
1.下列有關(guān)一元取代物數(shù)目的敘述錯(cuò)誤的是
A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
B.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種(不考慮立體
異構(gòu))
C.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有8種(不考慮立體異構(gòu))
D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物
√
跟蹤訓(xùn)練
甲苯苯環(huán)上的一取代物有3種，分別是鄰、間、對(duì)，含3個(gè)碳原子的烷基有2種：正丙基、異丙基，所以所得產(chǎn)物有6種，故A正確；
菲的分子中有5種氫原子，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物，故D正確。
跟蹤訓(xùn)練
2.下列關(guān)于異丙基苯[ ]的說(shuō)法正確的是
A.苯環(huán)上有三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有6種
B.苯環(huán)上的二氯取代物共有6種
C.其一氯取代物有6種(不考慮立體異構(gòu))
D.該有機(jī)物可溶于水和四氯化碳
√
跟蹤訓(xùn)練
A項(xiàng)，苯環(huán)上的三個(gè)取代基均為甲基，有3種；
C項(xiàng)，異丙基苯的兩個(gè)甲基等效，因而其一氯取代物有5種；
D項(xiàng)，該有機(jī)物難溶于水。
跟蹤訓(xùn)練
3.組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機(jī)化合物共有(不考慮立體異構(gòu))
A.12種 B.28種
C.32種 D.36種
√
跟蹤訓(xùn)練
C4H9—共有4種；乙基的二氯代物共有3種： 、 、
，故滿足條件的有機(jī)物共有4×3=12種。
跟蹤訓(xùn)練
4.有機(jī)化合物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為 ，有機(jī)化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)化合物A。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(不考慮立體異構(gòu))
A.有機(jī)化合物A的一氯取代物只有4種
B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物A，名稱(chēng)為2，2，3 三甲基戊烷
C.有機(jī)化合物A的分子式為C8H18
D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱(chēng)為3，4，4 三甲基 2 戊烯
√
跟蹤訓(xùn)練
根據(jù)信息可知A為 ，該分子中有5種處于不同化學(xué)環(huán)
境的氫原子，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；
最長(zhǎng)的碳鏈含有5個(gè)C原子， 的名稱(chēng)為2，2，3 三甲
基戊烷，B正確；
由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C8H18，C正確；
跟蹤訓(xùn)練
A是有機(jī)化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，則B中含有1個(gè) ，A中相鄰碳原子上都含有H原子的位置可以含有碳碳雙鍵，
則B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、 、
，它們名稱(chēng)依次為3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯、3，
4，4 三甲基 1 戊烯、3，4，4 三甲基 2 戊烯，D正確。
跟蹤訓(xùn)練
5.(1)結(jié)構(gòu)為 的二氯代物有　　種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
　 。
(2)并五苯( )的一氯代物有　　種，二氯蒽(蒽：
)有　　 種。
6
4
15
跟蹤訓(xùn)練
注意對(duì)稱(chēng)性和等價(jià)位置分析，避免重、漏。 ，
、 、
跟蹤訓(xùn)練
6.二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，這些一溴代物與生成它的對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)分別是
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
對(duì)應(yīng)的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
跟蹤訓(xùn)練
由上述數(shù)據(jù)可推斷，熔點(diǎn)為234 ℃的一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
　　　　　　 ，熔點(diǎn)為-54 ℃的二甲苯的名稱(chēng)是　　　 　　。
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
對(duì)應(yīng)的二甲苯 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -54 ℃ -27 ℃
間二甲苯
跟蹤訓(xùn)練
鄰二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有兩種，間二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有三種，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一溴代物只有一種。結(jié)合題目數(shù)據(jù)可以判斷，熔點(diǎn)為13 ℃的為對(duì)二甲苯，熔點(diǎn)為-54 ℃的為間二甲苯，熔點(diǎn)為-27 ℃的為鄰二甲苯。

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