資源簡(jiǎn)介

微專題2　有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷
一、常見分子的空間結(jié)構(gòu)
1.熟記典型分子的結(jié)構(gòu)
代表物 空間結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu) 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH4 任意　　　　原子共面，C—C鍵　　　　旋轉(zhuǎn)
C2H4 　　原子共面，CC鍵　　　　旋轉(zhuǎn)
C2H2 　　　　原子共線(面)，C≡C鍵　　　　旋轉(zhuǎn)
C6H6 　　原子共面，對(duì)角線上　　　原子共線
2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷
(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有　　個(gè)原子共面。
(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有　　個(gè)原子共線或共面。
(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有　　個(gè)原子共面。
(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子：分子中所有原子　　　　全部共面。
分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
2.現(xiàn)有下列物質(zhì)：
①　②CH3CH==CHCH3
③　④
⑤　⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　　(填序號(hào)，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________________。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是_________________。
(4)所有碳原子一定在一條直線上的是_________________。
二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析
　　先觀察分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時(shí)注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
1.直線與平面連接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直線結(jié)構(gòu)模型分析，　　　原子共平面，　　個(gè)原子共直線。
2.平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少　　個(gè)，最多　　個(gè)。
3.平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少　　個(gè)，最多　　個(gè)。
4.直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少　　個(gè)，最多　　個(gè)。其中　　　　、　　　　號(hào)原子一定共直線。
(1)苯()中所有原子共面，環(huán)己烷()中所有原子也共面(　　)
(2)庚烷()中碳碳單鍵通過旋轉(zhuǎn)，所有的碳原子有可能共面(　　)
(3)聯(lián)苯()中的所有原子一定共面(　　)
(4)有機(jī)物中共線的碳原子最多有4個(gè)(　　)
1.畫出分子的立體結(jié)構(gòu)式：　　　　　　　　　，分析該分子式中有　　　　個(gè)碳原子共線，　　　　　個(gè)碳原子共面，最少有　　　　個(gè)原子共面，最多有　　　　　　個(gè)原子共面。
2.有機(jī)物分子中最多有　　　　個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有　　　　個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有　　　個(gè)。
1.下列說法正確的是(　　)
A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上
C.中所有碳原子都在同一平面上
D.至少有16個(gè)原子共平面
2.下列有機(jī)化合物中，對(duì)于可能在同一平面上的最多原子數(shù)的判斷正確的是 (　　)
A.a()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上
B.甲苯最多有12個(gè)原子處于同一平面上
C.CH3—CHCH—C≡C—CH3最多有10個(gè)原子處于同一平面上
D.異丙苯()中碳原子可能都處于同一平面
3.1，4 二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(　　)
A.該物質(zhì)屬于芳香烴
B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)
C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.該分子中所有原子可能位于同一平面上
4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有的結(jié)構(gòu)為C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問題：
(1)在同一直線上的原子最多有_______________個(gè)。
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______________個(gè)。
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______________個(gè)。
答案精析
一、
1.正四面體形　3　可以　平面形　6　不能　直線形　4　不能　平面正六邊形　12　4
2.(1)6　(2)4　(3)12　(4)不可能
深度思考
甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。
跟蹤訓(xùn)練
1.D　［甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合題意；碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此1，3 丁二烯中兩個(gè)雙鍵所在的兩個(gè)面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合題意。］
2.(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥
解析　①中碳原子都飽和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，即4個(gè)碳原子一定共面；③中的12個(gè)原子一定共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12個(gè)原子共面，故該物質(zhì)中7個(gè)碳原子一定共面；⑤的結(jié)構(gòu)可表示為，由于碳碳單鍵a可以旋轉(zhuǎn)，故碳碳雙鍵所在的平面和苯環(huán)所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，與—C≡C—相連的兩個(gè)—CH3上的C一定與—C≡C—在同一直線上。
二、
1.所有　4
2.12　16
3.6　7
4.12　19　1，2，3，4　6，8，9，10
正誤判斷
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×
深度思考
1.　4　5　8　9
解析　在分子中，雙鍵在同一平面內(nèi)，三鍵在同一條直線上，故立體結(jié)構(gòu)式為，甲基中C原子處于乙炔中H原子的位置，乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，有4個(gè)碳原子共線，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所以有5個(gè)C原子共面；最少有8個(gè)原子(甲基中1個(gè)碳原子、碳碳三鍵上2個(gè)碳原子、碳碳雙鍵上2個(gè)碳原子和3個(gè)氫原子)共面，最多有9個(gè)原子(甲基中1個(gè)氫原子和1個(gè)碳原子、碳碳三鍵上2個(gè)碳原子、碳碳雙鍵上2個(gè)碳原子和3個(gè)氫原子)共面。
2.12　6　9
解析　以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12個(gè)碳原子共面，至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5+1=6。
跟蹤訓(xùn)練
1.D　［丙烷分子中的3個(gè)碳原子是折線形相連的，故A錯(cuò)誤；根據(jù)乙烯是平面形結(jié)構(gòu)可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)和乙烯均是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，中所有碳原子不一定在同一平面上，故C錯(cuò)誤；中在同一條直線上的原子有8個(gè)，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，至少有16個(gè)原子共平面，故D正確。］
2.C　［和分子中均存在多個(gè)飽和碳原子，故所有碳原子均不可能處于同一平面上，A錯(cuò)誤；甲苯中苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共平面，另外甲基上有1個(gè)H原子可能與該平面共面，故最多有13個(gè)原子處于同一平面上，B錯(cuò)誤；CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每個(gè)甲基上有1個(gè)H原子可能在此平面，碳碳雙鍵上的2個(gè)H原子一定在此平面，故最多有10個(gè)原子處于同一平面上，C正確；異丙苯分子中存在異丙基，故該分子中至少有1個(gè)碳原子不與其余碳原子處于同一平面，D錯(cuò)誤。］
3.B　［該物質(zhì)中只含C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A項(xiàng)正確；分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；兩個(gè)碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D項(xiàng)正確。］
4.(1)4　(2)12　(3)17
解析　(1)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三鍵和苯環(huán)，故在同一直線上的原子最多有4個(gè)。
(2)有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯環(huán)決定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12個(gè)。
(3)結(jié)合已知條件及苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一個(gè)H在苯環(huán)決定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17個(gè)。(共33張PPT)
有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷
微專題2
第1章　第3節(jié)
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1.熟記典型分子的結(jié)構(gòu)
一、常見分子的空間結(jié)構(gòu)
代表物 空間結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu) 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
CH4 ___________ 任意 原子共面，C—C鍵 旋轉(zhuǎn)
C2H4 _______ 原子共面，C==C鍵
旋轉(zhuǎn)
正四面體形
3
可以
平面形
6
不能
代表物 空間結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu) 球棍模型 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
C2H2 _______ 原子共線(面)，C≡C鍵 旋轉(zhuǎn)
C6H6 ____________ 原子共面，對(duì)角線上 原子共線
直線形
4
不能
平面正六邊形
12
4
2.分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷
(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵：至少有 個(gè)原子共面。
(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵：至少有 個(gè)原子共線或共面。
(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)：至少有 個(gè)原子共面。
(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子：分子中所有原子 全部共面。
6
4
12
不可能
深度思考
分析甲醛( )、甲酸( )分子中碳原子的雜化方式，并判斷二者分子中所有原子一定共平面嗎？
提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化，甲醛分子( )
中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共面。
跟蹤訓(xùn)練
1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1，3 丁二烯
√
跟蹤訓(xùn)練
甲苯、乙烷、丙炔中均存在甲基，甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，A、B、C不符合題意；
碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，因此1，3 丁二烯中兩個(gè)雙鍵所在的兩個(gè)面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合題意。
跟蹤訓(xùn)練
2.現(xiàn)有下列物質(zhì)：
①　 ②CH3CH==CHCH3 ③　 ④
⑤　 ⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是　　 (填序號(hào)，下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　 。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　 。
(4)所有碳原子一定在一條直線上的是　　 。
③
②③④⑥
⑤
⑥
跟蹤訓(xùn)練
①中碳原子都飽和，所有原子不共面；
②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，即4個(gè)碳原子一定共面；
③ 中的12個(gè)原子一定共面；
④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12個(gè)原子共面，故該物質(zhì)中7個(gè)碳原子一定共面；
跟蹤訓(xùn)練
⑤的結(jié)構(gòu)可表示為 ，由于碳碳單鍵a可以旋轉(zhuǎn)，故碳碳雙鍵所
在的平面和苯環(huán)所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；
⑥中含—C≡C—，與—C≡C—相連的兩個(gè)—CH3上的C一定與—C≡C—在同一直線上。
先觀察分子的結(jié)構(gòu)，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據(jù)甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注意鍵的旋轉(zhuǎn)。解題時(shí)注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
二、有機(jī)物分子中原子共線、共面的分析
1.直線與平面連接
如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直
線結(jié)構(gòu)模型分析， 原子共平面， 個(gè)原子共直線。
所有
4
2.平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面
不一定重合。如苯乙烯( )分子中共平面的原子至少____
個(gè)，最多 個(gè)。
12
16
3.平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)
氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯( )分子中共平面
原子至少 個(gè)，最多 個(gè)。
6
7
4.直線、平面與立體連接
如圖所示的分子中共平面原子至少 個(gè)，最多 個(gè)。其中 、
號(hào)原子一定共直線。
12
19
1，2，3，4
6，8，9，10
正誤判斷
(1)苯( )中所有原子共面，環(huán)己烷( )中所有原子也共面
(2)庚烷( )中碳碳單鍵通過旋轉(zhuǎn)，所有的碳原子有可能共面
(3)聯(lián)苯( )中的所有原子一定共面
(4)有機(jī)物 中共線的碳原子最多有4個(gè)
×
√
×
×
深度思考
1.畫出CH3—C≡C—CH==CH2分子的立體結(jié)構(gòu)式：　　　　 ，分析該分子式中有　 　個(gè)碳原子共線，　 　個(gè)碳原子共面，最少有
　　個(gè)原子共面，最多有　　個(gè)原子共面。
4
5
8
9
深度思考
在CH3—C≡C—CH==CH2分子中，雙鍵在同一平面內(nèi)，三鍵在同一
條直線上，故立體結(jié)構(gòu)式為 ，甲基中C原子處于乙炔
中H原子的位置，乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，有4個(gè)碳原子共線，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所以有5個(gè)C原子共面；
深度思考
最少有8個(gè)原子(甲基中1個(gè)碳原子、碳碳三鍵上2個(gè)碳原子、碳碳雙鍵上2個(gè)碳原子和3個(gè)氫原子)共面，最多有9個(gè)原子(甲基中1個(gè)氫原子和1個(gè)碳原子、碳碳三鍵上2個(gè)碳原子、碳碳雙鍵上2個(gè)碳原子和3個(gè)氫原子)共面。
深度思考
2.有機(jī)物 分子中最多有　 　個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有　　個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有　　個(gè)。
12
6
9
深度思考
以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12個(gè)碳原子共面，至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。
深度思考
由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5+1=6。
跟蹤訓(xùn)練
1.下列說法正確的是
A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B.丙烯分子中碳原子不在同一平面上
C. 中所有碳原子都在同一平面上
D. 至少有16個(gè)原子共平面
√
跟蹤訓(xùn)練
丙烷分子中的3個(gè)碳原子是折線形相連的，故A錯(cuò)誤；
根據(jù)乙烯是平面形結(jié)構(gòu)可知，丙烯中所有碳原子均在同一平面上，故B錯(cuò)誤；
苯環(huán)和乙烯均是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，
中所有碳原子不一定在同一平面上，故C錯(cuò)誤；
中在同一條直線上的原子有8個(gè)，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，至少有16個(gè)原子共平面，故D正確。
跟蹤訓(xùn)練
2.下列有機(jī)化合物中，對(duì)于可能在同一平面上的最多原子數(shù)的判斷正確的是
A.a( )和c( )分子中所有碳原子均處于同一平面上
B.甲苯最多有12個(gè)原子處于同一平面上
C.CH3—CH==CH—C≡C—CH3最多有10個(gè)原子處于同一平面上
D.異丙苯( )中碳原子可能都處于同一平面
√
跟蹤訓(xùn)練
和 分子中均存在多個(gè)飽和碳原子，故所有碳原子均不可能處于同一平面上，A錯(cuò)誤；
甲苯中苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共平面，另外甲基上有1個(gè)H原子可能與該平面共面，故最多有13個(gè)原子處于同一平面上，B錯(cuò)誤；
跟蹤訓(xùn)練
CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每個(gè)甲基上有1個(gè)H原子可能在此平面，碳碳雙鍵上的2個(gè)H原子一定在此平面，故最多有10個(gè)原子處于同一平面上，C正確；
異丙苯分子中存在異丙基，故該分子中至少有1個(gè)碳原子不與其余碳原子處于同一平面，D錯(cuò)誤。
跟蹤訓(xùn)練
3.1，4 二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是
A.該物質(zhì)屬于芳香烴
B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)
C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.該分子中所有原子可能位于同一平面上
√
跟蹤訓(xùn)練
該物質(zhì)中只含C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該
物質(zhì)屬于芳香烴，A項(xiàng)正確；
分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
該物質(zhì)中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；
跟蹤訓(xùn)練
兩個(gè)碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D項(xiàng)正確。
跟蹤訓(xùn)練
4.已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有的結(jié)構(gòu)為
C6H5—CO—C≡C—CH3，試回答下列問題：
(1)在同一直線上的原子最多有　　個(gè)。
4
有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三鍵和苯環(huán)，故在同一直線上的原子最多有4個(gè)。
跟蹤訓(xùn)練
(2)一定在同一平面上的原子最多有　 　個(gè)。
12
有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯環(huán)決定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12個(gè)。
跟蹤訓(xùn)練
(3)可能在同一平面上的原子最多有　　 個(gè)。
17
結(jié)合已知條件及苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一個(gè)H在苯環(huán)決定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17個(gè)。

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