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酚
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1.了解苯酚的結構特點和用途。掌握苯酚的重要性質及其檢驗方法以及進行苯酚性質設計實驗。
2.掌握醇和酚結構的差別，理解苯酚分子中羥基和苯環相互影響，從苯酚的性質和結構遷移到酚類物質的結構性質。
茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羥基
酚在自然界中廣泛存在。例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚 類物質是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。
如何區分(醇)羥基、(酚)羥基呢？
醇羥基
羥基與鏈烴基，脂環烴或芳香烴側鏈上的碳原子相連
羥基與苯環上的碳原子直接相連
酚羥基
一、酚的結構和命名
1.酚的定義：芳香烴分子中苯環上的氫原子被羥基取代后的有機化合物稱為酚。
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。
苯酚
鄰甲基苯酚
對苯二酚
間甲基苯酚
萘酚
苯酚：一元酚，是酚類化合物中最簡單的 俗名：石炭酸
分子式 結構簡式 空間填充模型 球棍模型 官能團名稱
C6H6O
酚羥基
C6H5OH
-OH
由于苯酚分子中的O—H 單鍵可旋轉，羥基上的氫原子不一定與苯環共平面，故苯酚分子中至少有12個原子共面，最多有13個原子共平面。
苯酚的物理性質
1.苯酚是有特殊氣味的無色晶體，熔點為 40.9 ℃，暴露在空氣中會因部分被氧化而呈粉紅色。
消毒劑
2.常溫下苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于 65 ℃時則能與水互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。
3.苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌消毒劑。因苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心；如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。
【思考】從結構上看，苯酚分子是由一個苯環和一個羥基組成的。那么，苯酚是否具有與苯或醇相同的化學性質呢？請探究苯酚的性質，并設計實驗證明你的預測。
在苯酚的p-π共軛體系中，O的電子云向苯轉移，使O原子的電子云密度降低，導致H-O的電子云向O原子轉移，使H-O的極性增強，增強了羥基H的電離能力。
使得羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸。
甲基和羥基都是鄰對位定位基，可以使苯環上的鄰對位氫變活潑。
使苯環上處于羥基鄰、對位的氫原子較易被取代。
苯酚的化學性質
實驗用品
苯酚，蒸餾水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3 溶液；
試管，膠頭滴管，藥匙等。
實驗方案設計及實施
1. 比較苯酚與苯、苯酚與醇的化學性質。
2. 從苯酚的結構特點出發，討論分子中基團之間的相互影響。
3. 歸納總結苯酚的化學性質，嘗試寫出有關反應的化學方程式。
苯環對羥基的影響——酸性
受苯環的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，因此苯酚能 在水溶液中發生微弱電離產生 H+ 。
①向苯酚和乙醇溶液中加入紫色石蕊試液，無明顯現象。
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
苯環對羥基的影響——酸性
②苯酚溶液滴加NaOH溶液
苯酚懸濁液
滴加NaOH溶液
現象：溶液由渾濁變澄清
③向苯酚鈉溶液中通HCl,觀察現象
加入稀鹽酸
現象：溶液由澄清變渾濁。
OH
+ NaCl
ONa
+ HCl
強酸 制 弱酸
苯環對羥基的影響——酸性
④向苯酚鈉溶液中通CO2,觀察現象
通入CO2
⑤與 某些鹽(如：Na2CO3 )反應
酸性
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
苯環對羥基的影響——酸性
⑥與活潑金屬反應
⑦苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯。
羥基對苯環的影響
苯酚分子中的羥基使苯環容易發生取代反應。實驗證明，連在苯環上的羥基對與其相 鄰和相對位置上的碳氫鍵的影響尤為明顯，在發生取代反應時羥基鄰位和對位上的氫原子 較容易被取代。
①苯酚和濃溴水的取代反應
現象：有白色沉淀產生
該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
苯、苯酚與Br2反應的比較
苯酚 苯
反應物
反應條件
取代氫原子數
結論 原因 濃溴水
液溴
不需要催化劑
FeBr3作催化劑
三個
一個
苯酚與溴的取代反應比苯容易
－OH對苯環的影響：使苯環羥基鄰、對位上的氫原子更活潑
羥基對苯環的影響
②苯酚的顯色反應
現象：溶液變成紫色
苯酚的稀溶液遇 FeCl3溶液會立即顯紫色。大多數的酚都能與 FeCl3 溶液反應 顯出顏色，因而這一反應也常用于酚的檢驗。
+ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
+ 6H+
OH
羥基對苯環的影響
③苯酚的聚合反應
酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂。它不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛 用來生產電閘、電燈開關、燈口、電話機等電器用品，俗稱“電木”。
苯酚分子中的苯環受羥基的影響而被活化，還表現為苯酚能與甲醛發生聚合反應，生 成酚醛樹脂。
羥基對苯環的影響
④苯酚含有苯環，一定條件下可與H2加成
OH
+ 3H2
OH
氧化反應
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
②被氧氣氧化
③與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
被氧化
苯酚的用途
酚類化合物在人類的生產和生活中有著廣泛的用途。例如，甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；很多農藥的主要成分也含有酚類物質。
洗滌劑
消毒劑
制藥
防腐劑
酚醛樹脂
1.下列關于苯酚的敘述中，不正確的是( )
A.其水溶液顯酸性，俗稱石炭酸
B.苯酚暴露在空氣中，會因與CO2作用而變成粉紅色
C.在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65 ℃可與水混溶
D.其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗
B
2.已知酸性強弱順序為H2CO3> > HCO3- ，則下列化學方程式中正確的是
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
C
① ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3
② 2 ＋H2O＋CO2―→ 2 ＋Na2CO3
③ ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3
④ ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
3.下列有機化合物的性質能體現羥基對苯環產生影響的是(　　)
A.苯酚溶液顯弱酸性
B.向苯酚和乙醇中分別加入金屬鈉,苯酚反應劇烈
C.苯酚比苯容易發生溴代反應
D.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應,而苯甲醇不能
C
D
4.丹參素能明顯抑制血小板的聚集,丹參素的結構簡式如圖所示,下列說法正確的是(　　)
A.丹參素分子中有四種官能團,它與苯甲酸不互為同系物
B.丹參素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4種
C.在Ni催化下1 mol丹參素最多可與4 mol H2發生加成反應
D.等量的丹參素在一定條件下分別與足量Na、NaOH反應,消耗兩者的物質的量之比為4∶3
D
5.下列關于苯酚的敘述，不正確的是( )
A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50 ℃形成乳濁液
B.苯酚可以和硝酸發生取代反應
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱
C
6.從葡萄籽中提取的原花青素結構如右圖，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是
A．該物質既可看做醇類，也可看做酚類
B．1 mol該物質可與4 mol Br2反應
C．1 mol該物質可與7 mol NaOH反應
D．1 mol該物質可與7 mol Na反應
7.只需用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五種無色液體區分開來，該試劑是( )
A.FeCl3溶液
B.溴水
C.酸性KMnO4溶液
D.金屬鈉
B

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