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有機化學反應的主要類型
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1、認識加成反應，取代反應，消去反應，氧化反應，還原反應的特點和規律。
2、了解有機反應的類型和有機物組成結構特點的關系。
請你判斷下列反應的反應類型
加成反應
加成反應
取代反應
取代反應
氧化反應
甲烷、乙烯和乙炔分子中共價鍵有什么特點
鍵型 單鍵 雙鍵 三鍵
σ鍵π鍵數目 一個σ鍵 一個σ鍵 一個π鍵 一個σ鍵 二個π鍵
反應類型 取代反應 π鍵比σ鍵更活潑，能發生加成反應 應該從哪些方面認識一個有機化學反應？有機化合物的官能團與有機化學反應之間有何關系？有機化學反應有哪些主要類型？研究有機化學反應類型對認識有機化合物的化學性質和研究有機化合物之間的轉化有何意義？
反應物
反應產物
反應類型
反應試劑
反應條件
結構
結構
一、加成反應
1.定義：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團相互結合，生成新的有機化合物(飽和或比較飽和)的反應。
2.能發生加成反應的分子的結構特征：分子中都含有不飽和鍵。
如：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、苯環 等
3.能發生加成反應的試劑：氫氣(H-H)、鹵素單質(X-X)、氫鹵酸(H-X)、水(H-OH )、氫氰酸(H-CN)等。
4.加成反應規律：不飽和鍵打開，結合原子或原子團形成新的化學鍵，有進無出，生成物只有一種，原子利用率100%
5.有機物發生加成反應的通式
①規律：加成反應的結果符合電性規律，正加負,負加正。烯烴的加成，主要產品遵照氫上加氫的原則。
②不對稱烯烴的加成反應
δ-
δ+ δ-
δ+
催化劑
CH3—CH＝CH2 + H—Cl
CH3—CH—CH3
Cl
主要產物
或：CH3—CH2—CH2
Cl
次要產物
6.與不飽和鍵發生加成反應的試劑對應關系
加成反應的結構 常見加成試劑
H2
H2、X2、H-X 、H-OH
H2、H-CN、氨(H—NH2)
H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、氨(H—NH2)
—C≡C—
—C≡N
二、取代反應
請判斷下列反應是否屬于取代反應，試從斷鍵、成鍵的角度概括取代反應的規律。
共價鍵的極性與有機反應
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化
δ+
δ-
二、取代反應
1.定義：有機化合物分子中的某個(或某些)原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。
2.能發生取代反應的分子的結構特征：
①從化學鍵類型上分析，發生取代反應時斷裂的是極性單鍵。有機化合物分子中有極性單鍵，就能發生取代反應。
δ+ δ-
δ+ δ-
②符合的電性規律：負取代負、正取代正
乙醇分子中帶部分正電荷的乙基碳原子與溴化氫分子中帶部分負電荷的溴原子結合生成 溴乙烷分子，而乙醇分子中帶部分負電荷的羥基氧原子與溴化氫分子中帶部分正電荷的氫原 子結合生成水分子。
電負性 H C O
2.1 2.5 3.5
成鍵原子電負性差 C—H O—H C—O
0.4 1.4 1.0
δ+
δ-
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂
③典型的取代反應
烷烴、芳香烴發生取代反應時主要是這些烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代。例如，甲苯分子中與苯環相連的氫原子可以被硝基（-NO2）取代。
二、取代反應
3.α-H的取代反應
①在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；受官能團影響α-C上的碳氫鍵最容易斷裂，發生取代反應。
②烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能 發生取代反應，其中與官能團直接相連的碳原子（α-C）上 的碳氫鍵最容易斷裂而發生取代反應。
CH3－CH＝CH2
CH3C≡CCH2CH3
CH3CH2OH
CH3CHO
α
α
α
α
α
4.成鍵結構（或官能團）與試劑
有機物或官能團 試劑 取代位置
飽和烴 X2 C—H上
苯環
—X（鹵代烴）
—OH
—COOH
—COO—（酯）
烯、炔（α—H ）
H2O、NH3、NaCN等
HX、RCOOH 等
—OH 等
H2O 等
X2 等
X2、HNO3、H2SO4等
C—H上
X原子上
-OH
羥基H上或-OH
C—O
α—H
5.取代反應的應用
取代反應在有機合成中具有重要的作用。例如，人們可以通過鹵代烷的取代反應，將 有機化合物分子中的鹵素原子轉化為氨基等官能團，從而制得用途廣泛的胺等有機化合物。
①官能團轉化
CH3CH2Cl＋NH3→
CH3CH2—NH2＋HCl
CH3CH2Br＋NaCN→
CH3CH2CN＋NaBr
②增長碳鏈
利用乙醇的消去反應制備乙烯
在實驗室中，乙烯是將乙醇和濃硫酸的混合物迅速加熱至 170 ℃左右而制得的。
在圓底燒瓶中注入約 20 mL 乙醇與濃硫酸（體積比約 為 1∶3）的混合液，放入幾塊碎瓷片（避免混合液在受熱 時暴沸）。加熱混合液，使混合液溫度迅速上升到 170 ℃， 這時就有乙烯生成。將溫度維持在 170 ℃左右，用排水集 氣法收集生成的乙烯。實驗裝置如圖 2-1-3 所示。
請思考：實驗中所發生的反應有何特點？
三、消去反應
1.乙醇制備乙烯
①產生氣體：能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色
⑴實驗現象
⑵實驗原理
濃硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
H2O
CH2
CH2↑
(分子內脫水)
注意事項
①乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3,濃硫酸的作用:
催化劑、脫水劑
②乙醇與濃硫酸的混合方法:
先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入濃硫酸,邊加邊攪拌
③溫度計的水銀球位置：
插入反應混合溶液的液面下
④碎瓷片作用：
防止暴沸
⑤應使溫度迅速升高到170 ℃：
防止在140 ℃時發生副反應，生成乙醚
CH3CH2O-H+HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
濃H2SO4
乙醚
⑥在加熱過程中,濃硫酸的顏色由無色逐漸變成棕色,甚至變成黑褐色。
C + 2H2SO4(濃) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
C2H5OH
C
濃硫酸
脫水性
由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。
三、消去反應
定義：有機化合物脫去小分子物質(如H2O、HBr等)生成的分子中有不飽和鍵的化合物的反應，叫做消去反應。
能夠發生消去反應的有機物：分子中有羥基(醇)或鹵素原子(鹵代烴)的有機物等。
由醇脫去水制備烯烴時，常選用濃硫酸等試劑；
由鹵代烷脫去氫鹵酸制備烯烴時，常選 用 NaOH 的乙醇溶液等試劑。
【思考】所有的醇都可以發生分子內脫水發生消去反應嗎？
濃硫酸
加熱
C
H
C
OH
H2O
C
C
醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵
可以發生消去反應的物質：
在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。β-C上有氫原子的醇或鹵代烴可以發生消去反應
實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問題。
(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①___；②____；③____；④____(將下列有關試劑的序號填入空格內)。
A.品紅溶液 B.NaOH溶液 C.濃H2SO4 D.酸性KMnO4溶液
(2)能說明二氧化硫氣體存在的現象是_____________。
(3)使用裝置②的目的是____________________________。
(4)使用裝置③的目的是________________。
(5)確認含有乙烯的現象是__________________________________
A
B
A
D
①中品紅褪色
除去SO2,以防止干攏乙烯的檢驗
檢驗SO2是否除盡
③品紅不褪色 ④中的酸性高錳酸鉀溶液褪色
請回憶乙醇催化氧化反應！
四、氧化還原反應
1.氧化反應：有機化合物分子中增加氧原子的，或減少氫原子的反應
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
O2
Cu/Ag
C
H
H
C
2H
O
H
2H2O
氧化反應中反應中常見的氧化劑：氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
有機化學反應中常見的氧化反應
①醇的氧化生成醛、酮
②醛的氧化生成羧酸
③有機物的燃燒。
④苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色
⑤烯烴、炔烴、酚、醛等有機物使酸性KMnO4溶液褪色。
四、氧化還原反應
2.還原反應：將有機化合物分子中增加氫原子數目或減少氧原子數目的，反應稱為還原反應。
⑴還原反應中反應中常見的還原劑：氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。
⑵有機化學反應中常見的還原反應
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。
1.下列有機化合物的反應中,屬于還原反應的是　　　　 (填序號,下同) ,屬于氧化反應的是　　　　　　。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇
③由乙醛制乙酸 ④乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應
⑤乙烯與氫氣的加成 ⑥乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑦苯與氫氣反應生成環己烷 ⑧甲烷的燃燒反應
②⑤⑦
①③④⑥⑧
2.有關實驗室制乙烯的說法不正確的是(　　)
A.溫度計的水銀球要伸入反應物的液面以下
B.反應過程中溶液的顏色逐漸變黑
C.生成的乙烯氣體中混有少量有刺激性氣味的氣體
D.加熱時不要太急,使溫度緩慢上升至170 ℃
D

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