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有機化學反應類型的應用
——鹵代烴的性質和制備
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1.了解鹵代烴的組成和結構特點,掌握溴乙烷的水解反應和消去反應,會判定鹵代烴的水解和消去反應的產物。
2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，了解鹵代烴在有機合成中作為重要的一種中間體。
運動場上的“化學大夫”
液態的氯乙烷汽化時大量吸熱，具有冷凍麻醉作用(沸點12.27℃)，可在身體局部產生快速鎮痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復方氯乙烷噴霧劑”，用于運動中的急性損傷，如肌肉拉傷，關節扭傷等的陣痛。
復方氯乙烷氣霧劑，它是哪類有機物？性質如何？
從有機化合物的結構出發，預測該有機化合物可能發生的化學反應的類型，然后選取合適的反應試劑，通過實驗來驗證所預測的反應能否發生。
分析結構
預測反應類型
選擇試劑
實驗驗證
氯乙烷的結構
預測反應類型
鹵代烴反應類型
設計實驗驗證
鹵代烴的性質和制備
一、預測有機化合物可能發生的化學反應的程序
分析結構
一
般
程
序
預測反應類型
選擇反應試劑
參加反應的有機化合物
利用有機化學反應，可以制備新的有機化合物，研究有機化合物的性質。
二、鹵代烴的性質
1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團是鹵素原子。
官能團：
碳鹵鍵
2.分類：
①按分子中鹵素原子個數分類
多鹵代烴
單鹵代烴
②按分子中鹵素原子種類分類
溴代烴
氯代烴
碘代烴
③按分子中按烴基種類分類
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
脂肪鹵代烴
芳香族鹵代烴
3.物理性質
①常溫下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少數為氣體，其余為液體或固體。
②沸點比同碳原子數的烴沸點高；
③同系物沸點，隨碳原子數增加而升高；
④烴基相同，隨鹵素原子序數遞增而升高;
⑤鹵代烴難溶于水，易溶于有機溶劑;
⑥某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑，如CHCl3、CCl4等;
⑦密度一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態鹵代烴一般比水大。
案例：鹵代烴的性質——以 1-溴丙烷為例
⑴ 1-溴丙烷的物理性質
無色液體，密度比水的大，沸點為71℃，不溶于水，易溶于有機溶劑。
⑵1-溴丙烷的化學式、填充模型、球棍模型、結構簡式、結構式
C3H7Br
CH3CH2CH2Br
分析有機化合物的結構，預測反應類型
分析有機化合物的結構，預測反應類型
分析結構
一
般
程
序
預測反應類型
選擇反應試劑
溴原子電負性比碳原子大，C—Br鍵為極性鍵，乙基是推電子基團，使C—Br鍵極性更強；連接溴原子的碳原子帶部分正電荷就，溴原子帶部分負電荷，C—Br鍵較易斷裂。
1-溴丙烷中的C-Br鍵為極性鍵，容易被極性試劑攻擊，而發生取代反應；還可以在一定條件下發生消去反應
NaOH溶液，稀硝酸，硝酸銀溶液；NaOH 的乙醇溶液
實驗：1-溴丙烷的取代反應
實驗用品
1-溴丙烷，5% NaOH 溶液，2 mol·L-1 硝酸，2% AgNO3 溶液； 試管，試管夾，酒精燈，膠頭滴管。
實驗操作
取一支盛有少量 1-溴丙烷的試管，加入 1 mL 5% NaOH 溶液，充分振蕩，并稍加熱 一段時間后，冷卻、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸取少量上層液體，移入另一支盛 有 1 mL 2 mol·L-1 硝酸的試管中，然后加入 2~3 滴 2% AgNO3 溶液，觀察現象。
溶液分層，有機層厚度減小，直至消失；滴 入 AgNO3 溶液，溶液中有淡黃色沉淀生成。
鹵代烴在 NaOH 的水溶液中發生反應時，分子中的官能團——鹵素原子被羥基取代，發生取代反應，生成相應的醇，產物中有Br－。水解反應
實驗：1-溴丙烷的取代反應
實驗原理
注意事項
為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。
如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
如何檢驗鹵代烴中所含有的鹵素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
答題模板：待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有溴離子。
4.化學性質
通式： R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
①所有鹵代烴在一定條件下都能發生水解。
②消去反應
某些鹵代烴還可以在一定條件下發生消去反應。例如，1-溴丙烷與 NaOH 的乙醇溶液共熱時，分子中的溴原子與 β-H 結合成溴化氫分子，發生消去反應，生成丙烯。
CH3CHCH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH3CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
所有的鹵代烴都可以發生消去反應嗎？
—C—C—
X H
連著鹵素的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子
CH3CHCH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH3CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
判斷下列物質中，發生消去反應后可生成幾種烯烴？
2種
1種
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3種
CH3
CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2種
5.鹵代烴的制備
在有機合成中，鹵代烴往往是改造有機化合物分子結構的中間產物，起著橋梁的作用。 但是自然界中鹵代烴的種類和含量較少，大多數鹵代烴是人工合成的產物。
以 1-溴丙烷的制備為例，結合圖 2-1-4，選擇合適的反應物和試劑制備 1-溴丙烷。
1.烷烴、苯及其同系物和鹵素單質的取代反應
CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2 -CH2Br＋ HBr
2.烯烴、炔烴和HX或X2的加成反應
取代反應副產物多，一般不用烷烴的取代
CH2-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2Br
加成反應副產物少，一般選用烯烴、炔烴的加成反應
3.醇與HX的取代反應
CH3CH2CH2OH ＋ HBr
CH3CH2CH2Br ＋ H2O
鹵代烴在一定條件下既可發生水解，又可發生消去反應，現由2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇。書寫相關反應及反應類型：
CH3CHCH3 + NaOH
∣ Br
CH3CH=CH2 ↑ + NaBr +H2O
乙醇
△
消去反應
CH3CH=CH2 + Br2 CH3 CHCH2
∣ Br
∣ Br
加成反應
CH3CHCH2 + 2NaOH CH3CH－CH2 +２NaBr
H2O
∣ Br
∣ Br
∣ OH
∣ OH
取代反應
鹵代烴的制備與性質
烷烴
醇
烯烴
鹵代烴
RX
與NaOH的水溶液
發生取代反應
與Cl2、Br2
發生取代反應
與X2、HX
發生加成反應
與NaOH的醇溶液
發生消去反應
醛或酮
HX
鹵代烴在有機合成中的橋梁作用
1.丙烯可發生如下轉化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH2BrCH2Br
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節為
B
2.下列化合物中既可以發生消去反應,又可以發生水解反應的是(　　)
B
A.CH3Cl
3.為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現有下列實驗操作步驟。正確的順序是
①加入AgNO3溶液　②加入少許鹵代烴試樣　③加熱
④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液　⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液
A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④
B
B
4. 由溴乙烷制取乙二醇，依次發生反應的類型是
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代

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