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醇
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1、熟知乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解乙醇的工業(yè)制法。
2、了解醇的分類與命名，熟知醇和酚結(jié)構(gòu)特點的不同并能通過乙醇的性質(zhì)分析理解醇的化學性質(zhì)。
3、能夠設計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。
醇是重要的有機化合物
常用作燃料和飲料的酒精 （乙醇）、汽車發(fā)動機防凍液中的乙二醇含有醇羥基
一、醇
1.醇：脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機化合物。
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
鄰甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（異丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物
酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物
2.醇的官能團：名稱：羥基 結(jié)構(gòu)簡式：—OH 電子式：
3.醇分類：
①根據(jù)分子所含羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇等
②按烴基是否飽和，醇可分為飽和醇，不飽和醇。
如CH3CH2OH
如CH2==CHCH2OH
飽和一元醇通式CnH2n+1OH，可簡寫為R-OH
？
CH2==CHCH2OH
③醇可分為脂肪醇，芳香醇。
？
4.醇的命名
⑴選擇分子中連有羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈做主鏈，稱某醇。
丁醇
⑵對主鏈碳原子的編號由接近羥基的一端開始。
1
2
3
4
⑶命名時，羥基的位次號寫在“某醇”的前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱 的前面。
3-甲基-2-丁醇
給下列醇命名
1—丙醇
2—丙醇
CH2==CHCH2OH
2-甲基-2-丙醇
4 —氯 —2—丁醇
1,2,3-丙三醇
2-甲基-1，3-丁二醇
苯甲醇
丙烯醇
5.幾種重要的醇
二元醇
三元醇
一元醇
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽車用抗凍劑
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇(甘油)
吸濕性，護膚
CH3OH
甲醇(木醇、木精)
劇毒
用于能源領(lǐng)域
如汽車燃料
6.醇的物理性質(zhì)
飽和一元醇的沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點要高
飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點升高
6.醇的物理性質(zhì)
①飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高。
②碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點越高。
③飽和一元醇的沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點要高
(1)沸點
(2)溶解性
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶
②碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體，不溶于水。
③含羥基較多的醇易溶于水。
原因是什么？
原因是什么？
這主要是 因為一個醇分子中羥基上的氫原子與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵 ，增強了醇分子之間的相互作用。
醇的沸點遠遠高于烷烴，乙醇與水以任意比互溶的原因
多元醇分子中的羥基較多，一方面增大了分子間形成氫鍵的概率，使多元醇的沸點較高；另一方面增大了醇與水分子之間形成氫鍵的概率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。
今有四種有機物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。
它們的沸點由高到低排列順序正確的是 ( )
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
C
根據(jù)乙醇結(jié)構(gòu)推測乙醇可能具有的化學性質(zhì)！
氧元素的電負性比氫元素和碳元素的電負性都大，醇分子中羥基上的氧原子對共用電 子的吸引能力強，共用電子偏向氧原子，使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性，成為反應的活性部位。
醇分子中羥基上氧原子的強吸電子作用，使 α-H 和 β-H 都較為活潑。
δ-
δ+
δ+
7.醇的化學性質(zhì)
以 1-丙醇為例，結(jié)合上述資料，分析醇的分子結(jié)構(gòu)，預測反應的斷鍵部位及相應的反應類型等，并將討論結(jié)果填入下表。
⑴取代反應
醇與濃的氫鹵酸（HCl、HBr、HI）發(fā)生反應時，分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被 鹵素原子取代，生成相應的鹵代烴和水。
①醇和氫鹵酸的反應
羥基的反應
②醇分子間脫水生成醚
在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分子間的取代反應［一個醇分子中的烴氧基（RO-）取代另一個醇分子中的羥基］，生成醚和水。
乙醇在濃硫酸做催化劑的 情況下加熱到 140 ℃時，會生成乙醚和水。
CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
濃H2SO4
140℃
乙醚
⑴取代反應
羥基的反應
⑵消去反應
羥基的反應
不僅乙醇能發(fā)生消去反應，其他分子中有 β-H 的醇在一定溫度下也能發(fā)生消去反應 并生成相應的烯烴。例如，丙醇發(fā)生消去反應能生成丙烯。
羥基中氫的反應
⑴醇和金屬的反應
由于氧元素與氫元素電負性的差異較大，羥基中氫氧鍵的極性比較強，所以羥基中的 氫原子比較活潑，分子中有羥基的有機化合物能與鈉、鉀等活潑金屬發(fā)生反應。
凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目
羥基中氫的反應
⑵與羧酸的反應
醇與羧酸可以發(fā)生酯化反應生 成酯和水。
該反應中脫掉羥基的是乙酸分子，脫掉羥基氫原子的是乙醇分子。
同位素示蹤法
醇的氧化
⑴醇的催化氧化
1-丙醇和 2-丙醇的 催化氧化反應分別為：
乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學鍵如圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(　　)
A.與金屬鈉反應時鍵①斷裂
B.與濃硫酸共熱到170 ℃時,鍵②與鍵⑤斷裂
C.與濃硫酸共熱到140 ℃時,僅有鍵②斷裂
D.在銅催化下與O2反應時,鍵①和鍵③斷裂
C
醇的氧化
⑵醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
⑶燃燒
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點燃
醇轉(zhuǎn)化為其他類別有機化合物示意圖
丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有( )
①加成　②氧化　③燃燒　④加聚　⑤取代
A.①②③ B.①②③④
C.①②③④⑤ D.①③④
C
下列醇既能被催化氧化生成醛，又能發(fā)生消去反應生成烯烴的是( )
A.CH3OH B.
C. D.
D
某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為
下列關(guān)于該有機物的敘述中，不正確的是( 　)
A.能與金屬鈉發(fā)生反應并放出氫氣
B.能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在銅作催化劑條件下能發(fā)生催化氧化反應生成醛
C
CH2=CH—CH—CH2OH
CH3

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