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有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物
1、認(rèn)識加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。
2、了解有機(jī)反應(yīng)的類型和有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。
1.應(yīng)當(dāng)從哪些方面認(rèn)識一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)？
2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)之間有何關(guān)系？
3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪些主要類型？
加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)、消去反應(yīng)等。
1.加成反應(yīng)
定義：有機(jī)化合物分子中不飽和鍵兩端的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物的反應(yīng)。
規(guī)律：加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，正加負(fù),負(fù)加正。烯烴的加成，主要產(chǎn)品遵照氫上加氫的原則。
總結(jié)：有進(jìn)無出
生成物只有一種，原子利用率100%
加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu) 常見加成試劑
H2
H2、X2、H-X 、H-OH
H2、H-CN、氨(H—NH2)
H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、氨(H—NH2)
C=C
C≡N
O
C
C≡C
【思考】不飽和鍵的類型有哪些？與不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑對應(yīng)關(guān)系
發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求：有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵，苯環(huán)，如烯烴，炔烴，醛，酮，腈，芳香烴。
能與有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣，鹵素單質(zhì)，氫鹵酸，氫氰酸，水等。
發(fā)生加成反應(yīng)的條件：①鹵素單質(zhì):不需要條件；
②氫氣、氫鹵酸、水：需要催化劑。
結(jié)構(gòu)變化：不飽和鍵減少或消失，反應(yīng)產(chǎn)物的不飽和度比反應(yīng)物的低。
加
成
反
應(yīng)
小
結(jié)
2.取代反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的某個(gè)（或某些）原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。
試從斷鍵，成鍵角度概括取代反應(yīng)的規(guī)律。
(1) CH3－CH2+ H－NH2
｜
Cl
CH3－CH2 + H－Cl
｜
NH2
(2)CH3CH2 ＋ NaCN
｜
Br
CH3CH2 ＋ NaBr
｜
CN
有極性單鍵時(shí)有可能發(fā)生取代反應(yīng)
2.取代反應(yīng)
①從化學(xué)鍵類型上分析，發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)斷裂的是極性單鍵。有機(jī)化合物分子中有極性單鍵，就能發(fā)生取代反應(yīng)。
δ+ δ-
δ+ δ-
符合的電性規(guī)律：負(fù)取代負(fù)、正取代正
②烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)相連的碳原子（α-C）上的碳?xì)滏I最容易斷裂而發(fā)生取代反應(yīng)。
2.取代反應(yīng)
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH2－CH＝CH2＋HCl
Cl
條件不同，反應(yīng)的方式不同，產(chǎn)物也不同
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH3－CH－CH2
Cl
Cl
典型的取代反應(yīng)：
①烷烴或芳香烴的取代反應(yīng)：
②鹵代烴或醇的取代反應(yīng)：
③烯烴 炔烴 醛 酮 羧酸的α-C上的碳?xì)滏I易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)：
有機(jī)物或官能團(tuán) 試劑 取代位置
飽和烴 X2 C—H上
苯環(huán)
—X（鹵代烴）
—OH
—COOH
—COO—（酯）
烯、炔（α—H ）
成鍵結(jié)構(gòu)（或官能團(tuán)）與試劑：
H2O、NH3、NaCN等
HX、RCOOH 等
—OH 等
H2O 等
X2 等
X2、HNO3、H2SO4等
C—H上
X原子上
-OH
羥基H上或-OH
C—O
α—H
【歸納小結(jié)】常見的取代反應(yīng)類型有哪些？
①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下
②苯環(huán)上的取代：與液溴(Fe)、濃硫酸、濃硝酸等
③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分
④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下
⑤酯的水解反應(yīng)：酸性或堿性條件
⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件
⑦鹵代烴的水解：堿性條件
取代反應(yīng)的應(yīng)用
取代反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的作用。例如，人們可以通過鹵代烷的取代反應(yīng)，將 有機(jī)化合物分子中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的胺等有機(jī)化合物。
①官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
CH3CH2Cl＋NH3→
CH3CH2—NH2＋HCl
CH3CH2Br＋NaCN→
CH3CH2CN＋NaBr
②增長碳鏈
3.消去反應(yīng)
乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志。在工業(yè)上，生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解。
乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
1.圓底燒瓶中的溶液逐漸變黑。
2.溫度計(jì)的溫度迅速升高到170℃時(shí)，酸性高錳酸鉀溶液逐漸褪色，溴的四氯化碳溶液逐漸褪色。
實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：
1.實(shí)驗(yàn)時(shí)需要控制170℃，溫度計(jì)水銀球在什么位置？
2.實(shí)驗(yàn)過程中觀察到混合液變黑，為什么？
浸入液面以下，不接觸燒瓶底。
濃硫酸使乙醇炭化。
3.實(shí)驗(yàn)過程中聞到刺激性氣味，可能發(fā)生了什么反應(yīng)
4.利用乙醇的消去反應(yīng)制備出來的乙烯中，雜質(zhì)氣體是什么？
5.為什么要用氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)氣體
防止C2H5OH或 SO2（都具有還原性）干擾乙烯的檢驗(yàn)。
濃硫酸與碳反應(yīng)生成的SO2和CO2，揮發(fā)出的C2H5OH等。
C + 2H2SO4(濃) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
思考：這個(gè)反應(yīng)有何特點(diǎn)？
濃硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
H2O
CH2
CH2↑
3.消去反應(yīng)
在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有不飽和鍵的有機(jī)化合物的反應(yīng)。
可以發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：
在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。
β-C上有氫原子的醇或鹵代烴
①由醇脫水(濃硫酸、加熱)
②鹵代烴脫氫鹵酸(氫氧化鈉的醇溶液、加熱)可以發(fā)生消去反應(yīng)
消去反應(yīng)的應(yīng)用
在有機(jī)合成中常利用消去反應(yīng)在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵，有機(jī)物的不飽和度增大。
練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的方程式：
①CH3—CH —CH2—CH3
｜
OH
②CH3—CH—CH2—CH3 ＋NaOH
｜
Cl
4.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)
⑴氧化反應(yīng)：將有機(jī)化合物分子中增加氧原子的，或減少氫原子的反應(yīng)
①醇的氧化生成醛、酮
②醛的氧化生成羧酸
③有機(jī)物的燃燒。
④苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色
⑤烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)還原反應(yīng)：將有機(jī)化合物分子中增加氫原子數(shù)目或減少氧原子數(shù)目的
例：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。
4.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)
醇
常見的氧化劑：
氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。
氧化反應(yīng)
醛
羧酸
常見的還原劑：
氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。
氧化反應(yīng)
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)
取代反應(yīng)：有上有下，取而代之。
加成反應(yīng)：只上不下。
消去反應(yīng)：大多數(shù)鹵代烴或醇能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：有機(jī)物中只有氫或氧原子數(shù)目變化。
有機(jī)反應(yīng)類型

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