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酚
第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物
1、了解苯酚的結構特點和用途。
2、掌握苯酚的重要性質及其檢驗方法以及進行苯酚性質設計實驗。
3、掌握醇和酚結構的差別，理解苯酚分子中羥基和苯環相互影響，從苯酚的性質和結構遷移到酚類物質的結構性質。
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用來消毒殺菌。
在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫院，一名叫李斯特的的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫院中最低的。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。
苯酚的消毒作用
“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
一、苯酚的結構與物理性質
1.苯酚的組成與結構
不一定，最少有12個原子共面，最多有13個原子共面。
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
分子式 結構簡式 球棍模型 空間填充模型 官能團
-OH
C6H6O
2.苯酚的結構與物理性質
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性 溶解性
無色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水，易溶于65℃以上熱水，易溶于酒精等有機溶劑
有毒
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若不小心將苯酚沾到皮膚上，怎么處理？
立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
苯環
酚羥基
相互
影響
資料卡片：
1.在苯酚的p-π共軛體系中，O的電子云向苯轉移，使O原子的電子云密度降低，導致H-O的電子云向O原子轉移，使H-O的極性增強，增強了羥基H的電離能力。
2.甲基和羥基都是鄰對位定位基，可以使苯環上的鄰對位氫變活潑。
二、苯酚的化學性質
滴加NaOH溶液
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
1.苯環對羥基的影響——酸性
—OH
—O
+H
①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑
現象：無明顯現象
②苯酚溶液滴加NaOH溶液
現象：溶液由渾濁變澄清
加入稀鹽酸
通入CO2
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
④向苯酚鈉溶液中通CO2,觀察現象
③向苯酚鈉溶液中通HCl,觀察現象
現象：溶液由澄清變渾濁。
現象：溶液由澄清變渾濁。
苯酚的酸性比碳酸弱
苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
為什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
苯酚懸濁液
滴加Na2CO3溶液
苯酚分子中的碳氧鍵受苯環的影響不易斷裂，故苯酚不能與HX發生取代反應
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
2 ＋2Na→ +H2↑
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因 乙醇和苯酚的化學性質
歸納總結
無
有
不反應
反應
反應溫和
反應較劇烈
苯環對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑
二、苯酚的化學性質
2.羥基對苯環的影響——取代反應
加入苯酚溶液
溴水
結論：受羥基的影響，苯基上的鄰、對位的H變得更活潑了，容易被取代。該反應可用作苯酚的檢驗和定量測定。
a.實驗：將少量苯酚稀溶液滴加到過量的飽和溴水中。
2,4,6-三溴苯酚
苯和苯酚的溴代反應的比較
歸納總結
苯酚 苯
反應物
反應條件
取代氫原子數
結論 原因 濃溴水
液溴
不需要催化劑
FeBr3作催化劑
三個
一個
苯酚與溴的取代反應比苯容易
－OH對苯環的影響：使苯環
羥基鄰、對位上的氫原子更活潑
如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過濾的方法？
不能用溴水。
（1）雖然苯酚會和溴水反應生成的三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。
（2）從除雜徹底的角度來說，加溴水要過量，而過量的溴又混入了苯中。
方法：先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。
二、苯酚的化學性質
2.羥基對苯環的影響——取代反應
b.硝化反應
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
二、苯酚的化學性質
3.苯酚的顯色反應
實驗：向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3 溶液，觀察現象。
現象：溶液變成紫色
苯酚與FeCl3溶液能發生顯色反應時由于有絡合物生成的緣故。此反應常用于酚的鑒別。
二、苯酚的化學性質
4.苯酚的聚合反應
酚醛樹脂
H+
+nHCHO
OH
n
+ (n-1)H2O
OH
CH2
n
OH
H
酚醛樹脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱“電木”，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、燈口、電話機等電器用品
分析反應的斷鍵部位和成鍵部位，理解反應實質。
由于羥基的影響，使羥基鄰對位上的氫原子活化。
二、苯酚的化學性質
5.加成反應
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環己醇）
二、苯酚的化學性質
6.氧化反應：
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
②與氧氣反應
放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。
③與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
三、酚的用途
消毒肥皂
葡萄中的花青素
食品防腐
農藥
（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
（2）從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；
（3）茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；
（4）多農藥的主要成分也含有酚類物質。
1．下列有關苯酚的敘述正確的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應立即用酒精沖洗，再用水沖洗
D．常溫時，苯酚易溶于有機溶劑和蒸餾水
C
2．下列實驗中，能證明苯酚的酸性極弱的是
A．跟氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉
B．跟FeCl3溶液作用顯紫色
C．二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚
D．常溫下苯酚在水中溶解度不大
C
3．下列不能用“分子內基團間相互影響”來解釋的是
A．苯酚的酸性比乙醇的強
B．苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．乙烯能發生加成反應，而乙烷不能
D
4．撲熱息痛是一種優良的解熱鎮痛藥，其結構簡式為， 下列說法不正確的是
A．該有機物與燒堿溶液反應
B．該有機物與溴水發生取代反應
C．該有機物中有3種官能團
D．該有機物遇FeCl3溶液發生顯色反應
C

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