資源簡介

(共26張PPT)
醇
第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物
1.了解醇的分類、物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇,能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進(jìn)行命名。
2.能夠設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。
脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物
醇
芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物
酚
乙醇 CH3CH2OH
苯甲醇
苯酚
萘酚
—
OH
—
CH2OH
OH
官能團(tuán)：羥基 結(jié)構(gòu)簡式：—OH 電子式：
注意：①羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定
②兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上。
飽和一元醇的通式：CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)
醇
烴基是否飽和
烴基中是否含苯環(huán)
飽和醇
不飽和醇
脂肪醇
芳香醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH3CH2OH
醇的分類：
按羥基數(shù)目
一元醇：如甲醇
二元醇：如乙二醇
多元醇：如丙三醇
CH3OH
CH2CH2
OH OH
CH2CH CH2
OH OH OH
⑴ 甲醇是組成最簡單的一元醇；最早由木材干餾得到，故也稱木醇。
甲醇是無色、具有揮發(fā)性的液體，沸點(diǎn)為 65 ℃；有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至?xí)氯怂劳觥?br/>CH3OH
甲醇是一種重要的化工原料，廣泛用于化工生產(chǎn)，也可直接 用作燃料。
幾種常見的醇
⑵乙二醇是無色、無臭、具有甜味的黏稠液體，熔點(diǎn)為 -16 ℃，沸點(diǎn)為 197 ℃，能與水以任意比例互溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)。
乙二醇是目前汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料。
⑶丙三醇俗稱甘油，是無色、無臭、具有甜味的黏稠液體，沸點(diǎn)為 290 ℃，能與水以任意比例互溶，具有很強(qiáng)的吸水能力。
丙三醇主要用于制造日用化妝品和三硝 酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油，主要用于制造炸藥， 還是治療心絞痛藥物的主要成分之一。
醇的命名
編號位
選主鏈
寫名稱
——選最長碳鏈，且含羥基(—OH)
——從離羥基(—OH)最近的一端起編
——取代基位置— 取代基名稱 — 羥基位置— 母體名稱
(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
觀察下表，歸納醇的物理性質(zhì)
醇的物理性質(zhì)
①飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。
②碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。
③飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高
(1)沸點(diǎn)
(2)溶解性
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶
②碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體，不溶于水。
③含羥基較多的醇易溶于水。
這主要是 因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上的氫原子與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵 ，增強(qiáng)了醇分子之間的相互作用。
醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴，乙醇與水以任意比互溶的原因
多元醇分子中的羥基較多，一方面增大了分子間形成氫鍵的概率，使多元醇的沸點(diǎn)較高；另一方面增大了醇與水分子之間形成氫鍵的概率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。
回顧，乙醇能與鈉反應(yīng)生成氫氣和乙醇鈉，乙醇也能與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反應(yīng)
鈉和乙醇
的反應(yīng)
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
代表物——乙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；
②中的C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；
①
②
③
④
醇的化學(xué)性質(zhì)主要是由官能團(tuán)-羥基所決定。
電負(fù)性：O＞H、O＞C，
羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。
除上述化學(xué)性質(zhì)外，乙醇還有哪些性質(zhì)呢？
醇的化學(xué)性質(zhì)
(1)與活潑金屬置換反應(yīng)
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
+ Na →
CH2OH
CH2OH
+ H2↑
CH2ONa
CH2ONa
2
2mol -OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
【思考】乙醇和水分別與金屬鈉反應(yīng)，哪個(gè)現(xiàn)象更為劇烈？說明什么？
水與金屬鈉反應(yīng)更為劇烈，說明水中羥基氫更活潑
醇的化學(xué)性質(zhì)
(2)取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)：酸脫—OH，醇脫H
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
和 氫鹵酸（HX）反應(yīng)：
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
強(qiáng)堿水溶液，加熱，—X被—OH取代
氫鹵酸，加熱，—OH被—X取代
鹵代烷 　　
醇
應(yīng)用：可用于制備鹵代烴
(1)濃硫酸的作用？
(2)飽和碳酸鈉溶液的作用？
醇分子間脫水成醚
CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O
140 ℃
乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，有麻醉作用。
乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。
【醚類物質(zhì)】
醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。
官能團(tuán)：醚鍵
飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
醇的化學(xué)性質(zhì)
(3)消去反應(yīng)
對醇結(jié)構(gòu)要求：
需有β—H（鄰碳有氫）
【思考】所有的醇都可以發(fā)生分子內(nèi)脫水嗎？
醇的化學(xué)性質(zhì)
(4)氧化反應(yīng)
醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化
燃燒
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點(diǎn)燃
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)溶液
K2Cr2O7溶液
紫紅色(MnO4—)退去（Mn2+）
橙色（）變?yōu)榫G色（Cr3+）
醇使酸性高錳酸鉀褪色的條件：羥基相連的碳上要有氫（存在а-H）
醇的化學(xué)性質(zhì)
(4)氧化反應(yīng)
催化氧化
1-丙醇和 2-丙醇的 催化氧化反應(yīng)分別為：
【思考】所有的醇都可以發(fā)生催化氧化嗎？
對醇結(jié)構(gòu)要求：
需有α—H（連羥基的碳上有氫）
α-C上氫原子個(gè)數(shù)
乙醇的化學(xué)反應(yīng)與斷鍵位置
H—C—C—O—H
H H
H H





反應(yīng)類型 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 斷鍵位置
置換反應(yīng) 乙醇、活潑金屬 — ①
取代反應(yīng) 鹵代 乙醇、濃HX △ ②
分子間脫水 乙醇 濃硫酸,140 ℃ ①②
酯化 乙醇、羧酸 濃硫酸,△ ①
消去反應(yīng) 乙醇 濃硫酸,170 ℃ ②⑤
氧化反應(yīng) 催化氧化 乙醇、O2 Cu或Ag,△ ①③
燃燒 乙醇、O2 點(diǎn)燃 全部
歸納小結(jié)
醇
定義、官能團(tuán)
分類、命名
醇的物理性質(zhì)
沸點(diǎn)
溶解性
氫鍵
醇的化學(xué)性質(zhì)
與活潑金屬置換反應(yīng)
取代反應(yīng)
消去反應(yīng)
氧化反應(yīng)
1.今有四種有機(jī)物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它們的沸點(diǎn)由高到低排列順序正確的是 ( )
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
C
2.乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為( )
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
A
3.丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有( )
①加成　②氧化　③燃燒　④加聚　⑤取代
A.①②③ B.①②③④ C.①②③④⑤ D.①③④
C
4.以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體：
A.CH3CH2CH2CH2—OH B.
C. D.
請根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),回答以下問題(以下各問只需填寫字母)：
(1)在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有____。
(2)只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是_________。
(3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是_______。
(4)不能被灼熱的CuO氧化的醇的結(jié)構(gòu)是____。
B
ACD
AC
D

展開更多......

收起↑