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有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備
第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物
1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),會(huì)判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。
2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法。
鹵代烴在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用
鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和人們的日常生活中都有著很重要的應(yīng)用，常被用作溶劑、麻醉劑以及 許多藥物合成的中間體。例如 , 氯仿（CHCl3）、二氯甲烷（CH2Cl2）、氯苯（C6H5Cl）等常被 用作溶劑；用于運(yùn)動(dòng)中各種急性閉合性損傷的復(fù)方氯乙烷噴霧劑含有氯乙烷，氯乙烷具有
冷凍麻 醉作用，可以對(duì)損傷處產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果；三氟氯溴乙
烷（CF3CHBrCl）在醫(yī)療上被廣泛用作 吸入性麻醉劑；溴乙烷
是制造鎮(zhèn)靜類(lèi)藥物巴比妥的重要原料；氯乙（CH2==CHCl）、
四氟乙 烯（CF2==CF2）等常被用作有機(jī)高分子工業(yè)的原料。
鹵代烴有什么性質(zhì)？可能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)？如何制備鹵代烴呢？
復(fù)習(xí)：研究有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的方法程序
1.鹵代烴的概念：可以看作是烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被 取代后所生成的化合物。
2.鹵代烴的分類(lèi)：
鹵素原子
鹵代烴
根據(jù)取代鹵素的不同
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
根據(jù)鹵素原子的多少
一鹵代烴
二鹵代烴
多鹵代烴
根據(jù)烴基的不同
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
3.飽和鏈狀一鹵代烴的通式為：
CnH2n＋1X
一、鹵代烴
4.鹵代烴的命名
以烴基為母體，鹵原子為取代基
CH2==CH—Cl
1,2-二溴乙烷
2-氯丁烷　　　
氯乙烯
5.認(rèn)識(shí)1-溴丙烷
鹵代烴的物理性質(zhì)
常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為 或 ，鹵代烴 溶于水，可溶于大多數(shù) 。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。
液體
固體
不
有機(jī)溶劑
1-溴丙烷是無(wú)色液體，密度比水大，沸點(diǎn)為71 ℃， 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
思考：分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點(diǎn)和基團(tuán)相互影響的角度預(yù)測(cè)1-溴丙烷能發(fā)生的反應(yīng)的類(lèi)型、預(yù)期能反應(yīng)的試劑。
NaOH水溶液
取代
NaOH醇溶液
消去
官能團(tuán)：－Br
極性鍵：C－Br、C－H
δ+
δ-
1―溴丙烷的取代反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)用品】
1－溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液；
試管、試管夾、酒精燈、膠頭滴管。
檢驗(yàn)是否有Br－生成
【實(shí)驗(yàn)原理】
CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
水
△
官能團(tuán)由溴原子轉(zhuǎn)化成羥基。
【實(shí)驗(yàn)原理】
有淡黃色沉淀生成
【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】
取代反應(yīng)
1、取代反應(yīng)，又稱(chēng)水解反應(yīng)
①滴加硝酸銀溶液之前為什么要加入稀硝酸酸化？
中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，防止干擾Br—檢驗(yàn)。
②如何檢驗(yàn)鹵代烴中所含有的鹵素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
答題模板：待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴離子。
③如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有完全水解。
1－溴丙烷還可以與NaCN、CH3CH2ONa(乙醇鈉)等試劑在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)利用共價(jià)鍵的極性和反應(yīng)類(lèi)型等相關(guān)知識(shí)解釋1－溴丙烷的上述取代反應(yīng)，并寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。
一定條件
CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr
CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
一定條件
CH3CH2CH2OCH2CH3+ NaBr
2、消去反應(yīng)
消去反應(yīng)的條件：NaOH的醇溶液、加熱
(1)反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？
(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個(gè)盛有水的試管？
溴丙烷、乙醇、水蒸汽
除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對(duì)酸性KMnO4的影響。
用溴水或溴的四氯化碳溶液，不用將氣體通入水中。
下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：
a 、必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。
b、鄰位碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③。
c、直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥。
鄰C有H
7.鹵代烴的制備
在有機(jī)合成中，鹵代烴往往是改造有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的中間產(chǎn)物，起著橋梁的作用。 但是自然界中鹵代烴的種類(lèi)和含量較少，大多數(shù)鹵代烴是人工合成的產(chǎn)物。
以 1-溴丙烷的制備為例，結(jié)合圖 2-1-4，選擇合適的反應(yīng)物和試劑制備 1-溴丙烷。
1.烷烴、苯及其同系物和鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)
CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2 -CH2Br＋ HBr
2.烯烴、炔烴和HX或X2的加成反應(yīng)
取代反應(yīng)副產(chǎn)物多，一般不用烷烴的取代
CH2-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2Br
加成反應(yīng)副產(chǎn)物少，一般選用烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
3.醇與HX的取代反應(yīng)
CH3CH2CH2OH ＋ HBr
CH3CH2CH2Br ＋ H2O
1.下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng),又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　)
A.CH3Cl
B
2.要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實(shí)驗(yàn)方法是( 　)
A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)
B．滴入AgNO3溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成
C
2.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇,除去乙醇的方法是(　　)
A.加熱蒸發(fā) B.過(guò)濾 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
解析：溴乙烷難溶于水,而乙醇可與水以任意比例互溶,故可向混合液中加水進(jìn)行萃取,然后分液即可除去乙醇。
C
3．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是 (　　)
A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體
B．所有鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烴的沸點(diǎn)低
C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點(diǎn)前者低
D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
5. 1-溴丙烷（ ）和2-溴丙烷（ ）
分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，下列關(guān)于兩個(gè)反應(yīng)的說(shuō)法正確的是
A. 產(chǎn)物相同，反應(yīng)類(lèi)型相同 B. 產(chǎn)物不同，反應(yīng)類(lèi)型不同
C. 碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D. 碳溴鍵斷裂的位置相同
A
鹵代烴能夠發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，可以發(fā)生官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、增長(zhǎng)碳骨架、引入不飽和鍵。在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁作用。

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