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取代反應 有機化合物中的官能團
第3章 簡單的有機化合物
1.以甲烷的取代反應為例，認識有機化合物分子中鍵的轉變與物質轉化。
2.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團，知道官能團決定有機化合物的化學特性。
3.能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團，正確書寫簡單烷烴和乙烯等典型有機化合物的結構式及結構簡式。
CH4——天然氣、沼氣、煤層氣的主要成分
天然氣
沼氣
煤層氣
結合生活經驗和有關知識，想一想甲烷可能具有哪些性質？
一、CH4的物理性質
* 烷烴物理性質遞變規律
名稱 分子式 常溫下的狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度(以水為1) 水溶性
甲烷 CH4 氣 -182 -164 0.466 不溶于水
乙烷 C2H6 氣 - -88.6 0.572 不溶于水
丙烷 C3H8 氣 - -42.1 - 不溶于水
丁烷 C4H10 氣 -138.4 -0.5 0.579 不溶于水
戊烷 C5H12 液 -130 36.1 0.626 不溶于水
十七烷 C17H36 固 22 301.8 0.778 不溶于水
狀態：碳原子數≤4的烷烴常溫下為氣態
熔沸點：隨碳原子數增加，熔沸點升高
密度：隨碳原子數增加，相對密度逐漸增加，但始終小于水的密度
溶解性：均不溶于水，易溶于有機溶劑（相似相溶原理）
二、CH4的化學性質
1.燃燒（氧化反應）
CH4+2O2
點燃
天然氣灶
CO2+2H2O
現象：甲烷安靜地燃燒，火焰呈淡藍色，放出大量的熱
反應方程式：
注意：甲烷點燃前要驗純
有機反應式用箭頭
相同條件下，同體積甲烷、氫氣、一氧化碳燃燒，甲烷放出的熱更多
二、CH4的化學性質
2.穩定性：通常情況下很穩定，不與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀反應
3.取代反應：與Cl2
[實驗]取兩支含有CH4和Cl2混合氣體的試管，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處。靜置，比較兩支試管內的現象。
[現象]在室溫下，甲烷與氯氣的混合氣體：
無光照時：不發生反應
光照時：
試管內水面上升
試管內氣體顏色逐漸變淺
試管壁出現油狀液滴
試管內出現白霧
氣體體積減小
產物難溶于水
氯氣發生反應
生成的一氯甲烷在常溫下是氣體，可與氯氣進一步反應，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳CCl4)。
甲烷和氯氣在光照下的分步反應過程
[分析]甲烷中的一個氫原子被氯原子取代，形成一氯甲烷
二氯甲烷、四氯化碳CCl4是常用的有機溶劑，三氯甲烷曾被用作外科手術的麻醉劑。
二、CH4的化學性質
2.穩定性：通常情況下很穩定，不與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀反應
3.取代反應：與Cl2
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
光照
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
光照
像這樣，有機化合物分子里的某些原子（或原子團）被其他原子（或原子團）取代的反應叫作取代反應。
1.下列反應屬于取代反應的是（ ）
A.CH4
C+2H2
高溫
B.2HI+Cl2 = 2HCl+I2
C.CH4+2O2
點燃
CO2+2H2O
D.C2H6+Cl2
C2H5Cl+HCl
光
2.關于CH4和Cl2的反應（如圖所示）敘述不正確的是（ ）
A.該反應屬于取代反應
B.該反應的條件是光照
C.該反應的生成物有四種
D.該反應的現象是試管內水面上升，氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現油狀液滴，試管內出現白霧
×
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
光照
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
光照
產物4+1=5種
3.在一定條件下，下列物質可與甲烷發生反應的是
A.濃硫酸
B.Cl2
C.氫氧化鈉溶液
D.酸性高錳酸鉀溶液
三、官能團及烴的衍生物
已知白醋中的乙酸（俗稱醋酸）、檸檬汁中的檸檬酸均能表現出酸性，而乙醇不具有酸性，分析乙酸、檸檬酸和乙醇的結構簡式，推斷乙酸、檸檬酸分子中能使其表現出酸性的原子或原子團。
乙酸
檸檬酸
乙醇
結構
性質
乙酸和檸檬酸分子均含有特殊的原子團——羧基（ COOH），正是羧基決定了這兩種物質均具有酸性。
有機化合物分子中，像羧基這樣，比較活潑、容易發生反應并決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團
物質類別 官能團 代表物
結構式 名稱 烴 烷烴 無官能團 -
烯烴
炔烴
芳香烴 無官能團
C
C
C
C
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
CH2=CH2
CH2≡CH2
苯
烴：只含碳、氫兩種元素的有機物
乙烯
乙炔
有機化合物分子中，像羧基這樣，比較活潑、容易發生反應并決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團
烴的衍生物：含有除碳、氫之外的元素原子的有機物
物質類別 官能團 代表物
結構式 名稱 烴 的 衍 生 物 醇
酸
酯
鹵代烴
—OH
羥基
乙醇CH3CH2OH
—COOH
羧基
乙酸CH3COOH
CH3─C─O─H
O=
─C─O─R
O=
酯基
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
CH3─C─O─C2H5
O=
─C─X
┃
┃
碳鹵鍵（X代表鹵素原子F、Cl、Br、I）
CH3Cl
生產和生活中許多有重要用途的有機化合物結構較復雜，它們的分子含有一些常見官能團。請標示出下列有機化合物分子中的官能團并寫出其名稱。
乳酸
順丁橡膠
甘油
官能團名稱：
羥基、羧基
碳碳雙鍵
羥基
官能團名稱：
碳碳雙鍵、酯基
官能團：決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團
小結
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
C
C
C
C
—OH
─C─O─H
O=
─C─O─R
O=
烴：只含碳、氫兩種元素的有機物
烴的衍生物：含有除碳、氫元素之外的有機物
羥基
羧基
酯基

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