資源簡介

(共24張PPT)
專題4 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
酚
1.以苯酚為例，認識酚類的結構、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。
2.結合典型實例認識官能團與性質的關系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型。
3.認識官能團與有機化合物特征性質的關系，認識同一分子中官能團之間存在相互影響，認識一定條件下官能團可以相互轉化。
茶多酚
茶多酚(tea polyphenols)是茶葉中30多種多元酚類物質
的總稱。在茶多酚總量中，兒茶素（結構見圖4-15）占50%
~70%，它是決定茶葉色、香、味的重要成分。從茶葉中提
取的茶多酚是一種優良的天然抗氧化劑，現已被開發為食
品保鮮劑、祛臭劑等，以及用于化妝品的抗氧化劑、防腐
劑、防皺劑、皮膚增白劑、防曬劑等。
茶多酚還具有降血壓、降血脂、抗血凝、抗衰老、減肥、預防動脈粥樣硬化和血栓形成、增強免疫機能等功能，可防治心血管病、糖尿病、肝炎、脂肪肝及胃腸道、呼吸道等疾病。
生活向導
一、酚
名稱：（酚）羥基
2.官能團
分子中羥基與苯環碳原子直接相連的有機化合物
1.定義
結構簡式：－OH
3.最簡單的酚——苯酚的結構：
二、苯酚
顏色：
純苯酚無色，在空氣中被氧化顯紅色。
氣味：
有特殊氣味
狀態:
常溫下，無色晶體,熔點(40.9℃)
毒性：
有毒，強腐蝕性，皮膚沾到苯酚，立即用酒精清洗，再用水沖洗。
【實驗2】在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續向上述試管中加入苯酚晶體至有較多晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻。
【實驗3】將上述試管放在熱水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。
【實驗4】將苯酚晶體分別加入苯和煤油中，并與實驗2作比較。
苯酚室溫下在水中的溶解度較?。ū江h的影響）。當溫度高于65 ℃時，苯酚能與水以任意比例互溶。易溶于有機溶劑。
分析苯酚的結構，預測苯酚可能具有哪些化學性質？
—OH
苯酚中含有苯基和羥基，其性質與苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
異
同
①與金屬發生置換反應
—OH
②取代反應
③消去反應
④氧化反應
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
預測：
氧化、取代、加成
—
【藥品名稱】苯酚軟膏
【性 狀】黃色軟膏，有苯酚特殊臭味
【藥理作用】 消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質發生變性。
【注意事項】
1.對本品過敏者、6個月以下嬰兒禁用。
2.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。
3.連續使用，一般使用一周，如仍末見好轉，請向醫師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應停止使用，并用酒精洗凈。
【不良反應】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】1.不能與堿性藥物并用
2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師。
【貯 藏 】密閉 ,在30℃以下保存
仔細閱讀分析以下藥品的使用說明書，找出涉及苯酚化學性質的信息。
容易被氧化
苯酚具有酸性
完成下列實驗，思考有關問題。
1.取苯酚的濁液2 mL于試管中，向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液，濁液將變澄清。將得到的澄清液分到兩支試管中，向其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入二氧化碳氣體，觀察實驗現象。
2.將你在實驗中發現的問題與同學交流，用簡潔的語言表述你對苯酚酸性的認識。
加入鹽酸和二氧化碳后，溶液均變渾濁。
1.弱酸性
變澄清
變渾濁
變渾濁
酸性:HCl>C6H5OH
酸性:H2CO3>C6H5OH
注意：苯酚酸性較弱，俗稱石炭酸不能使酸堿指示劑變色。
根據酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，寫出向苯酚鈉溶液中通入CO2后的化學方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3
寫出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化學方程式。
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
苯酚的檢驗
1. 向稀苯酚溶液中滴加少量濃溴水，觀察實驗現象。
2. 根據實驗現象 ，你能推測出該反應是取代反應還是加成反應嗎？請設計探究方案證明你的推測，并進行探究活動。
下面的探究活動可能對你獲得正確的探究結果有幫助，供選用。
（1）測定反應前后溶液的導電性變化。
（2）用pH試紙或pH計測定反應前后溶液的pH。
（3）查閱有關資料。
基礎實驗
2.與溴水的取代反應
注意：
① 溴只能取代苯環上羥基的鄰和對位上的氫，與甲苯相似；
② 苯酚與飽和溴水反應不需要催化劑，這說明羥基對苯環產生了影響，使取代更易進行。
③溴水應過量，否則生成的三溴苯酚會溶于苯酚中
④不能用溴水除去苯中混有的苯酚。
2,4,6-三溴苯酚
羥基使苯環鄰、對位氫更活潑，更易取代。
應用：反應靈敏，可用于酚的定性檢驗與定量測定；
3.苯酚的顯色反應
其他的酚類物質也會發生類似的反應。該顯色反應非常靈敏，常用于酚類物質的檢驗。
溶液顯紫色。
下列敘述正確的是（ ）
A. 用FeCl3溶液可以區別乙醇、甲苯與苯酚三種溶液
B. 苯酚沾到皮膚上應立即用氫氧化鈉溶液擦洗
C. 除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水，充分反應后過濾
D. 在苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，苯酚濁液變澄清并產生CO2氣體
A
4.苯酚的氧化反應
①可燃性
②空氣中被氧化
③與酸性高錳酸鉀
苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
點燃
四、苯酚的用途
苯酚是一種重要的化工原料，用于生產酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
……
制藥
防腐劑
合成香料
酚醛樹脂
洗滌劑
消毒劑
合成纖維
五、酚類物質的危害與處理
1、酚類物質的危害
酚類物質被列為須重點控制的水污染物之一。在含酚廢水中，以苯酚、甲酚的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚，就會產生難聞的氣味；魚塘的水中如果含有很少的酚（0.1~0.2 mg·L-1），就會使魚肉帶有酚的氣味，濃度再高，魚類就會死亡。
實驗探究
下列活動能幫助我們了解處理含酚廢水的方法。
1.完成下列實驗。
【實驗1】酚類物質可以用FeCl3溶液檢驗。向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現象。將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復上述實驗。將稀釋后的苯酚溶液再用水稀釋10倍后，重復上述實驗。
【實驗2】向9 mL含有苯酚的廢水中滴加幾滴FeCl3溶液，將所得溶液分置于 3 支試管中 ，第一支試管中加入 約1 mL苯，第二支試管中加入少量活性炭，振蕩后靜置，并與第三支試管對照，觀察實驗現象。
【實驗3】向4 mL含有苯酚的廢水中加入約2 mL苯，振蕩后靜置分層。用長滴管吸取上層苯于另一支試管中，再向該試管中滴加幾滴FeCl3溶液，振蕩后靜置，觀察實驗現象；向剩余水層再滴入幾滴FeCl3溶液，觀察溶液顏色的變化，并與含苯酚廢水中僅滴加FeCl3溶液時形成的顏色對照。
2.含酚廢水的處理方法
一般，含酚量在1 g·L-1以上的廢水
采用萃取、活性炭吸附等物理方法回收利用
含酚濃度低時
采用氧化和微生物處理等方法降解處理
如常用二氧化氯、臭氧等進行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥對廢水中的苯酚進行氧化分解等。
含苯酚的廢水對環境的危害非常嚴重且污染不易清除，因此要嚴格控制這類廢水進入環境。苯酚污染水源后需較長時間治理，企業必須在污水處理達到國家標準后方可排放。
用納米二氧化鈦處理含酚廢水
用納米二氧化鈦（TiO2）粉末，在太陽光（或紫外光）照射下，可以催化降解多種有機化合物。這是一項新型的含酚廢水處理技術，實用效果明顯，沒有二次污染，成本低廉。在多云到陰的天氣條件下，光照12小時，含苯酚4.3 g·L-1的廢水可全部轉化為無毒的物質。
拓展視野
D
A.該有機化合物的分子中碳原子采取 、 雜化
B. 該有機化合物與 反應，最多消耗
C. 該有機化合物與足量飽和溴水反應，最多消耗
D. 該有機化合物與 溶液反應最多消耗
1.麻黃是中藥中的發散風寒藥，其中含有生物堿、黃酮、鞣質、揮發油、有機酚、多糖等許多成分，其中一種有機酚的結構如圖。
下列說法不正確的是( )
C
A.分子中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵
B.可發生取代反應、水解反應、加成反應
C.可與 反應，不能與 反應
D. 山柰酚與濃溴水反應最多可消耗
2.山柰酚結構如圖所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護肝細胞等。下列有關山柰酚的敘述正確的是( )
A
A.在氫氧化鈉水溶液中加熱，化合物 可發生消去反應
B. 的苯環上的二氯取代物有7種（不考慮立體異構）
C.用 溶液可以鑒別化合物 和
D. 轉化為 的反應類型為取代反應
3.己烷雌酚的一種合成路線如下，下列敘述不正確的是( )

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