資源簡介

(共15張PPT)
專題復習
一、鹵代烴
1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。
鹵代烴
分類
按鹵素原
子數目分
一鹵代烴
多鹵代烴
按鹵素原
子種類分
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
按烴基
不同
鹵代烷烴
鹵代烯烴
鹵代芳香烴
2.物理性質：
狀態：常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數為液體或固體。
熔沸點：大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高
（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低；鹵原子越多沸點越高）。
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小。
溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
一、鹵代烴
一、鹵代烴
3.化學性質：
無醇則有醇 有醇則無醇
取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
斷鍵位置
應用
結論
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的條件下發生不同類型的反應
C—Br
C—Br、鄰碳的C—H
引入羥基
引入不飽和鍵
二、胺
1.胺的結構
官能團：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氫原子或烴基)
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。
胺的分子結構與氨氣相似，都是三角錐形。
二、胺
2.胺的物理性質
胺的沸點比相對分子質量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。
低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。
芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。
狀態
水溶性
胺都能與水分子形成氫鍵，低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。
隨著碳原子數增加，胺的水溶性逐漸下降。6個碳以上的胺就難溶于水
3.化學性質：胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸反應生成有機銨鹽。
如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。
＋HCl―→
苯胺　　　　　　　 苯胺鹽酸鹽
4.用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
二、胺
三、酰胺
1.酰胺的概念：
結構通式與官能團：
羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
2.物理性質
通常甲酰胺為液體，其它酰胺多為無色晶體，因為酰胺分子之間能形成氫鍵，其熔、沸點一般較高。
—NH2和—CONH2都是親水基團，都與水分子間能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。
低級酰胺易溶于水，隨碳原子數增加，酰胺的溶解度逐漸減小。
三、酰胺
三、酰胺
3.酰胺的化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
如RCONH2與鹽酸和氫氧化鈉的反應：
①與HCl溶液反應：
②與NaOH溶液反應：
水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
△
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
四、有機合成設計
烴的衍生物之間的轉化關系
四、有機合成設計
引入的官能團 應用的反應
—OH ①碳碳雙鍵與H2O加成： +H2O
②鹵代烴的水解：R—X+H2O
③醛、酮的還原：R—CHO+H2、RCOR′+H2
④酯的水解：R—COOR′+H2O
—X ①烷烴(烷基)光照下的鹵代
②烯(炔)烴與X2或HX的加成
③醇與HX的取代：R—OH+HX
四、有機合成設計
引入的官能團 應用的反應
①醇的消去、鹵代烴的消去
②炔烴與H2的不完全加成
—CHO ①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2
②烯烴氧化 ③糖類水解(得到葡萄糖)
—COOH ①醛基的氧化：R—CHO+O2
②苯的同系物被強氧化劑氧化
③羧酸鹽酸化 ④酯的水解：R—COOR′+H2O
—COO— 酯化反應
四、有機合成設計
設計有機合成路線的常規方法
正合成分析法 設計有機合成路線時，從確定的某種原料分子開始，逐步經過碳鏈的連接和官能團的引入來完成，基本思維模式：原料―→合成①―→合成②……―→目標產物
逆合成分析法 此法采用逆向思維方法，從目標化合物的組成、結構和性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序：產品―→中間產物―→原料
綜合推理法 設計有機合成路線時，用正合成分析法不能得到目標產物，而用逆合成分析法也得不到起始原料，往往結合這兩種思維方式采用兩邊向中間“擠壓”的方式，可使問題順利解決

展開更多......

收起↑