資源簡介

(共27張PPT)
專題5 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
有機合成設計
1.比較常見官能團的結構和特征反應，能舉例說明有機物中基團之間的相互影響；
2.能從官能團入手揭示一定條件下有機物之間的相互轉化關系；
3.能運用逆合成分析法設計簡單的有機合成路線。
有機合成的意義
①制備天然有機物，彌補自然資源的不足；
②對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美；
③合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要
阿司匹林緩釋片
隱形眼鏡材料
制備的維生素C
一、烷烴
1.通常條件下穩定
常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發生反應。
2.在空氣中能燃燒
nCO2＋(n+1)H2O
點燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
3.在光照條件下和氯氣發生取代反應
烷烴與純鹵素單質取代，與鹵素水溶液不反應。
反應條件：光照條件。
二、烯烴、炔烴
1.氧化反應
①燃燒
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
2.加成反應
①與X2加成：
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
②與H2、HX、H2O等加成
催化劑
CH3－CH＝CH2＋HBr CH3CHCH3
Br
1 2 3
2-溴丙烷
當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”，即遵循馬爾可夫尼可夫規則（簡稱馬氏規則）
氫上加氫
3.加聚反應
nCH2=CH2
一定條件
單體
能合成
高分子化合物的小分子物質
鏈節
高分子
化合物中不斷重復的基本結構單元
聚合度
高分子化合物中鏈節的數目
三、苯
1.氧化反應
2.取代反應 液溴 濃硝酸
3.加成反應
四、苯的同系物
苯環與側鏈的關系
苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：
(1)苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發生在跟苯環直接相連的碳原子上。
(2)側鏈對苯環的影響，使苯環上側鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。
甲苯與硝酸在100 ℃反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應時才能生成二硝基苯。
四、苯的同系物
1.氧化反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
苯環α-C上有H ！
2.取代反應
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
3.加成反應
有機物 烷烴 烯烴 炔烴 苯與苯的同系物 代表物 結構簡式 CH4 苯 甲苯
結構特點 全部為σ 鍵、飽和烴 含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴 含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不 飽和鏈烴 含大π鍵、芳香烴
空間結構
物理性質 燃燒 主要反應類型
含一個苯環(含大π鍵)，側鏈為烷基
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
所有碳原子在同一平面上
1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水
無色液體
易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O
取代
加成反應、氧化反應、加聚反應
取代、加成
加成反應、取代反應、氧化反應
五、鹵代烴
1.消去反應
2.取代反應
3.加聚反應
六、醇
1.氧化反應
醇的催化氧化：斷裂O-H鍵與α-C上的C-H鍵（2個H→醛，1個H→酮）
2.取代反應
分子間脫水成醚
注意斷鍵位置
酸脫羥基，醇脫氫
可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
3.消去反應
分子內脫水
七、酚
可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色
1.取代反應 與Na NaOH Na2CO3
弱酸性：苯酚<碳酸<乙酸
注意取代基的位置
七、酚
2.顯色反應
向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現紫色。
3.縮聚反應 酚醛樹脂的制備
取代的位置：鄰位或對位
八、醛
可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）
1.氧化反應
2.銀鏡反應
3.與新制Cu(OH)2反應
堿性條件下加熱
八、醛
可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）
3.縮聚反應 酚醛樹脂的制備
4.加成反應
書上：Ni、加熱、加壓
九、羧酸
1.取代反應 與Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
2.縮聚反應
十、酯
水解/取代反應：
回顧化學反應的分類——有機物的主要化學性質
1.取代反應：有機物中的原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。
2.加成反應：有機物中不飽和鍵兩端原子與其他原子或原子團結合形成飽和或比較飽和有機物的反應。
3.消去反應：有機物脫去小分子形成不飽和鍵的反應。
4.加聚反應：含有不飽和鍵的化合物在一定條件下，單體間相互加成形成新高分子化合物的反應。
5.縮聚反應：有機化合物分子間脫去小分子形成高分子的反應。
6.氧化反應：加氧去氫
7.還原反應：加氫去氧
回顧化學反應的分類——有機物的主要化學性質
1.取代反應：（1）烷烴的鹵代 （2）苯的溴代、硝化 （3）甲苯的硝化 （4）鹵代烴的水解 （5）乙醇與Na、HX反應、分子間脫水反應 （6）酚與Na、NaOH、Na2CO3反應、溴代 （7）羧酸與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 （8）酯化反應 （9）酯的水解
2.加成反應：（1）與H2加成：烯烴、炔烴、芳香烴、酚、醛、酮 （2）與HX、X2、H2O加成
3.消去反應：（1）醇的分子內脫水 （2）鹵代烴的消去
4.加聚反應：（1）含有不飽和碳碳鍵的有機物發生加聚
5.縮聚反應：（1）生成聚酯 （2）酚醛樹脂的制備 （3）生成聚酰胺
6.氧化反應：（1）有機物和氧氣的燃燒 （2）醇的催化氧化 （3）醛的氧化
（4）被酸性高錳酸鉀氧化：烯烴、炔烴、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛
（5）醛的銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應
7.還原反應：（1）與H2加成 （2）-NO2還原為-NH2
不對稱加成—馬氏規則
回顧有機物之間的相互轉化——官能團的引入與轉化
有機物與無機試劑的特征反應
1.使酸性高錳酸鉀溶液褪色：烯烴、炔烴、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛
2.使溴水褪色：烯烴、炔烴、酚、醛（不能使溴的四氯化碳褪色）
3.與Na反應：醇、酚、羧酸 與NaOH反應：鹵代烴、酚、羧酸、酯、酰胺 與Na2CO3反應：酚、羧酸 與NaHCO3反應：羧酸
4.與新制Cu(OH)2反應：-CHO 醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖
5.與FeCl3顯紫色：含有酚羥基的有機物
有機合成路線的設計
1.已知溴乙烷與氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸：
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據以下框圖回答問題。
NaCN
H2O
圖中F分子中含有8個原子組成的環狀結構。
(1)反應①②③中屬于取代反應的是________(填反應序號)。
(2)寫出結構簡式：E__________________，F_______________________
______________________________。
CH3
CH
CH
COO
CH3
CH3
CH
CH2
HOOC
COOH
CH2
COO
CH2
或
CH3
CH
CH2
COO
CH2
CH3
COO
CH
②③
2.設計方案以CH2==CHCH2OH為原料制備CH2==CHCOOH。
CH2==CHCH2OH CH2ClCH2CH2OH CH2ClCH2COOH
、△
H＋
CH2==CHCOOH

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