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胺和酰胺
1.通過與氨的類比認識胺的結構和性質；能對胺類化合物進行命名；
2.能運用胺的性質解釋某些制藥工藝；
3.認識酰胺的結構特征，能類比酯說明酰胺的主要性質；
4.能舉例說明胺、酰胺類化合物在藥物合成中的重要作用。
1.胺的結構
官能團：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氫原子或烴基)
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。
一、胺
胺的分子結構與氨氣相似，都是三角錐形。
2.胺的分類
一、胺
伯胺 一級胺
氨
仲胺 二級胺
叔胺 三級胺
根據氫原子被烴基取代的數目
2.胺的分類
一、胺
根據氨基的數目
一元胺 二元胺 三元胺
根據氨基所連的烴基種類
脂肪胺 芳香胺
如：CH3CH2NH2 C6H5NH2
3.胺的物理性質
一、胺
胺的沸點比相對分子質量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。
低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。
芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。
狀態
水溶性
胺都能與水分子形成氫鍵，低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。
隨著碳原子數增加，胺的水溶性逐漸下降。6個碳以上的胺就難溶于水
4.胺的化學性質
一、胺
氨基中氮原子上有一對孤對電子，易與H+結合，因此胺具有堿性。
苯胺
苯胺鹽酸鹽
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨氣顯堿性的實質：
NH2
NH3Cl
+HCl
注意：“氨”“銨”“胺”的區別
氨指氨氣(NH3)；
銨一般出現在銨鹽中；
胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。
應用：在胺類藥物的合成中，常利用上述反應將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩定性，便于保存和運輸。
胺的堿性比較弱，在胺鹽中加入強堿，可得到有機胺。
一、胺
5.胺的應用
一、胺
胺易溶于有機溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機溶劑；
向銨鹽溶液中加強堿，又轉化為有機胺。
應用：借助上述過程，實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。抗瘧藥物奎寧就是從樹皮中提取出來的一種生物堿。
不溶于水 溶于水 不溶于水
+
-
乙二胺[H2NCH2CH2NH2]為無色透明液體，溶于水和醇，具有擴張血管的作用。
它是制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料。
乙二胺的戊酸鹽是治療動脈硬化的藥物。
乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，
簡稱EDTA，它是重要的分析試劑。
一、胺
己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一種在高分子合成中廣泛應用的二元胺，它是合成化學纖維“尼龍-66”的主要原料。
苯胺是染料工業中最重要的原料之一。
一、胺
二、酰胺的結構與應用
硫粉
蛋白質一級結構中的肽鍵，在化學上也叫酰胺鍵，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質呢？
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白質的三級結構
蛋白質的二級結構
蛋白質的四級結構
二、酰胺的結構與應用
1.酰胺的概念：
結構通式與官能團：
羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
常見的酰胺：
二、酰胺的結構與應用
2.酰胺的命名
①根據氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。
②簡單酰胺，根據氨基所連的酰基名稱來命名。
乙酰胺
苯甲酰胺
二、酰胺的結構與應用
3.物理性質
通常甲酰胺為液體，其它酰胺多為無色晶體，因為酰胺分子之間能形成氫鍵，其熔、沸點一般較高。
—NH2和—CONH2都是親水基團，都與水分子間能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。
低級酰胺易溶于水，隨碳原子數增加，酰胺的溶解度逐漸減小。
二、酰胺的結構與應用
4.化學性質
酰胺在酸、堿或酶的作用下可以發生水解反應，得到不同的水解產物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽，在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。
二、酰胺的結構與應用
酰胺可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。如：乙酰胺的制備
二、酰胺的結構與應用
5.應用
酰胺無堿性，一般認為是中性的化合物，通常可作為溶劑。
液態酰胺是有機物和無機物的優良溶劑。
N，N-二甲基甲酰胺，簡稱DMF，它不但可以溶解有機物，還可以溶解某些無機物，是一種性能優良的溶劑。此外，N，N-二甲基甲酰胺還是有機合成的重要中間體，可用來制造農藥殺蟲脒，還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。
二、酰胺的結構與應用
“撲熱息痛”又叫對乙酰氨基酚，是重要的解熱鎮痛藥。制藥工業上以對硝基氯苯為原料，經過一系列反應，最后得到產物。
二、酰胺的結構與應用
許多高分子化合物中都存在酰胺基團，如高分子材料“尼龍-66”。
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有銨根離子
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解，與堿共熱產生氨氣
制冷劑，生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥和炸藥
舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。
NH4+
下列說法不正確的是(　　)
A．CH3—NH2和CH3CONH2都屬于酰胺
A

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