資源簡介

(共27張PPT)
醇
1.以乙醇為例，認識醇類的結構、性質、轉化關系及其在生產、生活中的
重要應用。
2.結合典型實例認識官能團與性質的關系，知道氧化、加成、取代、聚合
等有機反應類型。
自然界中存在多種醇，如酵母細胞將植物中的糖類分子轉化成的乙醇，從動植物體內分離出的膽固醇、肌醇、維生素A、薄荷醇等。
維生素A1
一、醇的結構與性質
烴分子中飽和碳原子的氫原子可以被羥基取代而衍生出含羥基化合物。
羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
乙醇
2—丙醇
苯甲醇
官能團：
羥基 符號：—OH
注意：當羥基與碳碳雙鍵或碳碳三鍵相連時，容易發生異構化。例如，羥基與碳碳雙鍵（C=C）相連時，會轉變為醛或酮
一、醇的結構與性質
醇的化學性質主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，①O-H鍵和②C-O鍵的電子對都向氧原子偏移。
④
⑤
②
③
①
①
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
因而，醇在起反應時，①O-H鍵和②C-O鍵容易斷裂。
一、醇的結構與性質
1.與金屬鈉的反應
沉 而
不熔、
動 而
不響。
乙醇分子中羥基上的氫不如水分子中的氫活潑。
結論：
原因：
羥基受乙基的影響而活性減弱
一、醇的結構與性質
1.與金屬鈉的反應
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
每2mol 羥基與足量的Na反應生成1mol H2
乙醇鈉
斷①號鍵
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
置換反應
其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產生H2。
醚不能跟鈉反應。
一、醇的結構與性質
2.消去反應
實驗現象：
稀酸性高錳酸鉀溶液褪色
生成了乙烯
一、醇的結構與性質
2.消去反應
在一定條件下，一個有機化合物分子內脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應。
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
1700C
濃H2SO4
H C C H H2O + CH2=CH2
H
H
H
OH
斷②⑤號鍵
結構條件:β－C有H（β－H）
一、醇的結構與性質
注意：實驗室制備的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸氣、SO2、CO2及H2O
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
斷①②號鍵
分子間脫水：
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3
濃H2SO4
140 ℃
+H2O
溫度適中使人著迷（醚）
溫度過高使人窒息（制烯）
乙醚
【實驗思考】
②濃硫酸的作用是什么
①碎瓷片作用是什么
③酒精與濃硫酸混合液如何配置？
防止暴沸
催化劑和脫水劑
為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，此時酒精與濃硫酸體積比以1:3為宜。
【實驗思考】
④溫度計的位置？
⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？
溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置,因為需要測量的是反應物的溫度。
因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
【實驗思考】
⑥混合液顏色如何變化？為什么？
⑦有何雜質氣體？如何除去？
燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸的脫水性，使乙醇脫水炭化。
由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通入10%NaOH溶液洗氣除雜。
一、醇的結構與性質
3.乙醇能夠被氧化劑氧化
①燃燒（淡藍色火焰）：
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
點燃
酸性KMnO4
酸性K2Cr2O7
②與強氧化劑反應：
C2H5OH CH3COOH
K2Cr2O7(H+)
或KMnO4(H+)
一、醇的結構與性質
3.乙醇能夠被氧化劑氧化
③催化氧化(去氫)：
【思考】所有的醇都可以發生催化氧化嗎？
斷①③號鍵
2CH3—C
Cu 或Ag
△
+ O2
+ 2 H2O
2CH3—C—H
O—H
H
O
H
乙醛
一、醇的結構與性質
對醇結構要求：
需有α—H（連羥基的碳上有氫）
α-C上氫原子個數
一、醇的結構與性質
4.取代反應
①酯化反應：
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
濃硫酸作催化劑和吸水劑
斷①號鍵
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
②乙醇的分子間脫水成醚
一、醇的結構與性質
4.取代反應
③與氫溴酸在加熱條件下的取代反應（制溴乙烷的方法）
實驗現象：Ⅱ中產生油狀液體
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
斷②號鍵
醇不僅可以與氫溴酸反應，還可以與其他氫鹵酸反應。
在反應中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。
R C C R
H
H
H
O H
β α
分析結構
性質
斷鍵部位
反應類型
反應產物
反應試劑 條件
取代反應
Na
羧酸
醇鈉
酯
氧化反應
O2，Cu
醛、酮
①
②
③
④
①
①③
②
取代反應
氫鹵酸
鹵代烴
②④
消去反應
濃H2SO4
烯烴
①或②
取代反應
濃H2SO4
醚
＇
一、醇的結構與性質
在下列反應中乙醇分子不會發生C—O鍵斷裂的是(　　)
A．乙醇與濃氫溴酸的取代反應
B．乙醇在濃硫酸存在條件下生成二乙醚
C．乙醇在濃硫酸存在條件下發生消去反應
D．乙醇在銅絲存在條件下被催化氧化
D
二、醇的重要應用
（1）按分子中羥基的數目分：
CH2＝CHCH2－OH
一元醇
多元醇
飽和一元醇 (R-OH)
不飽和一元醇:
醇
通式：CnH2n+1OH (n≥1)
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
乙二醇
丙三醇
醇的分類
二、醇的重要應用
是組成最簡單的一元醇，也稱木醇。
無色、具有揮發性的液體，沸點65℃左右。有毒。
重要的化工原料，也可用作燃料。
CH3OH
甲醇
無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。熔點-16℃ ，沸點197℃ 。能與水以任意比例互溶。是汽車防凍液的主要成分、合成滌綸的主要原料。
CH2
CH2
OH
OH
乙二醇
二、醇的重要應用
俗稱甘油，無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。沸點290℃ 。能與水以任意比例互溶，具有很強的吸水能力。主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
二、醇的重要應用
（2）按烴基是否飽和分：
（3）按烴基的種類分：
飽和醇 不飽和醇
脂肪醇 脂環醇 芳香醇
（4） 按與羥基相接的碳原子的級數分：
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
C(CH3)3－OH
伯醇 RCH2OH
仲醇 R2CHOH
叔醇 R3COH
1 醇(伯醇) 2 醇(仲醇) 3 醇(叔醇)
三、醇的命名
編號位
選主鏈
寫名稱
——選最長碳鏈，且含羥基(—OH)
——從離羥基(—OH)最近的一端起編
——取代基位置— 取代基名稱 — 羥基位置— 母體名稱
(羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基個數用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
四、醇的物理性質
名稱 結構簡式 相對分子量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
結論：
相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多
醇分子間存在氫鍵，增強了分子間的作用力。
下列關于醇類物質的物理性質的說法，不正確的是(　　)
A．乙醇是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘
B．沸點：乙二醇>乙醇>丙烷
C．交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發的性質
D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇與水形成了氫鍵
A

展開更多......

收起↑