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(共24張PPT)
專題5 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺
鹵代烴
1.通過實驗探究簡單鹵代烴的主要化學性質，并能從結構角度進行解釋；
2.能舉例說明鹵代烴在有機合成中的重要作用；
3.能從綠色化學的視角認識鹵代烴在生產、生活中的合理應用，以及對人類社會可持續(xù)發(fā)展的影響。
鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代形成的化合物
通式：R-X 官能團：碳鹵鍵 C-X
我們按照烴基結構的不同，可以將鹵代烴分為鹵代烷烴、鹵代烯烴等，按照鹵素原子的不同，可以將鹵代烴分為氟代烴、氯代烴等，按照取代鹵原子的多少，可以分為一鹵代烴和多鹵代烴等。
思考：常溫下我們的鹵代烴是什么狀態(tài)？可以結合甲烷的鹵代思考一下。
氣體
氯仿
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
大多數為液體或固體。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
狀態(tài)
沸點
密度
溶解性
鹵代烴的物理性質
從密度、導電性等角度分析四氯化碳為什么可用作滅火劑？
（提示：回顧燃燒的條件）
高密度
四氯化碳的密度約為1.59 g/cm ，遠大于空氣和常見可燃液體。在滅火過程中，液態(tài)四氯化碳噴灑到火源時，因密度大能迅速下沉并覆蓋燃燒物表面，形成致密屏障，有效隔絕氧氣。此外，其高密度也使其在氣化后仍能保持較高的蒸氣密度，進一步覆蓋火源，增強滅火效果。
低導電性
四氯化碳是由非極性分子組成的共價化合物，液態(tài)和氣態(tài)時均不導電。這一特性使其特別適用于撲滅電器火災，因為使用水或其他導電滅火劑可能導致短路或觸電風險，而四氯化碳不會引發(fā)電擊或設備損壞。
溫故知新
在必修二和有機化學基礎部分，我們在有機合成中見過哪些鹵代烴呢？
它們是怎樣得到的？
生活中的鹵代烴
有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC) 塑料
七氟丙烷
滅火器
干洗劑
四氯乙烯
CCl2
CCl2
四氯乙烯干洗機
1930年，因氟利昂（一種含F、Cl的鹵代烴）有良好的制冷性能，被氟利昂被大量使用在家用電器、泡沫塑料、汽車以及消防等領域。
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。
破壞臭氧層
鹵代烴的不合理使用會破壞環(huán)境以及人類的生命安全。如何除去化工廠排放工業(yè)廢氣中的鹵代烴？
有機合成步驟一般有很多副反應發(fā)生
問題：對于鹵素離子我們是怎么樣檢驗的呢？
稀硝酸酸化的AgNO3溶液
產生白色沉淀
產生淡黃色沉淀
產生黃色沉淀
交流討論：對于鹵代烴中鹵素的檢驗，我們是否可以使用上述檢驗鹵離子的方法直接檢驗呢？
以1-溴丙烷的檢驗為例演示對鹵代烴的檢驗。
（實驗1）組裝如圖所示裝置，向試管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現象（小試管中裝有約2mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
（實驗2）組裝如圖所示裝置，向試管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL 20％的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現象。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。
除去乙醇
實驗編號 反應物 實驗現象 結論 生成物
實驗一 氫氧化鉀、1-溴丙烷 酸性高錳酸鉀溶液褪色了；試管中產生了淡黃色沉淀
實驗二 氫氧化鉀、1-溴丙烷
酸性高錳酸鉀溶液未褪色；試管中產生了淡黃色沉淀
生成了含有不飽和鍵的烴類化合物；實驗產物含有Br-
實驗產物含有Br-
1-溴丙烷和氫氧化鉀在乙醇和加熱的條件下生成了丙烯和溴化鉀
1-溴丙烷和氫氧化鉀在水和加熱的條件下生成了1-丙醇和溴化鉀
以1-溴丙烷的檢驗為例演示對鹵代烴的檢驗。
鹵代烴的消去反應
鹵代烴的取代反應
練一練：部分不飽和鹵代烴也可在一定條件下發(fā)生加聚反應。嘗試書寫在一定條件下生成聚四氟乙烯的化學方程式。
鹵代烴發(fā)生取代反應、消去反應本質是發(fā)生碳鹵鍵的斷裂
交流討論：為何C-X易發(fā)生斷裂？
歸納提升：有機合成中引入碳碳雙鍵
①鹵代烴的消去反應
格氏試劑
鹵代烴與鎂形成的烴基鹵化鎂（RMgX，稱為格氏試劑）與其他物質反應可以實現碳鏈的增長。
1.下列有機化合物中,既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生消去反應,且消去反應生成的烯烴不存在同分異構體的是(　　)
B
2. 在鹵代烴R-CH2-CH2-X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是( )
A. 發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是④
B. 發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和②
C. 發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和④
D. 發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和③
D
3. 如圖表示4-溴環(huán)已烯所發(fā)生的4個不同反應，其中產物只含有一種官能團的反應是( ）
A.①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
C
4. 鹵代烯烴(CH3)2C=CHCI能發(fā)生的反應有（ ）
①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④使溴水褪色 ⑤加聚反應
⑥使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑦與 AgNO3 溶液生成白色沉淀
A.①②③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤
C.①②④⑤⑥ D. ①③④⑥⑦
C
5.以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經過的反應是（ ）
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D
6.以環(huán)己烷 為主要原料合成1,2-環(huán)己二醇
&22& 鹵代烴在有機合成或轉化中的橋梁作用

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