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專題4 生活中常用的有機物——烴的含氧衍生物
羧酸的性質及應用
1.能從羧基成鍵方式的角度，了解羧酸的結構特點和分類，理解羧酸、酯的化學性質及官能團與反應類型之間的關系。
2.結合乙酸乙酯水解反應的原理，能推理出羧酸酯化反應、酯類物質水解反應后的產物。
身邊的化學——自然界和日常生活中的有機羧酸
檸檬酸
甲酸(蟻酸)
HCOOH
乙酸（醋酸）
CH3COOH
蘋果酸
1、定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物
屬于羧酸
2、官能團：羧基
—C—O—H
O
3、飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］
或—COOH
一、羧酸的組成與結構
羧
酸
烴基種類
羧基數目
碳原子數目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2=CH-COOH (丙烯酸)
HOOC-COOH (乙二酸)
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
脂肪酸
芳香酸
CH3CH2COOH (丙酸)
C6H5-COOH (苯甲酸)
低級脂肪酸
高級脂肪酸
CH3CH2COOH (丙酸)
硬脂酸 C17H35COOH
軟脂酸 C15H31COOH
油酸 C17H33COOH
二、羧酸的物理性質
物理性質 規律 舉例
溶解性
沸點
分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶
甲酸、乙酸、乙二酸
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速變小，甚至不溶于水
高級脂肪酸不溶于水的蠟狀固體
隨著分子中碳原子數的增加，
一元羧酸的沸點逐漸升高。
丙酸>乙酸>甲酸
憎水基團
親水基團
C
O
OH
R
例： 乙酸
乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（又稱冰醋酸），熔點16.6℃，沸點117.9℃，有刺激性氣味，易溶于水。
三、羧酸的化學性質
1. 酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
反應 現象與化學方程式
與酸堿指示劑
與堿
與堿性氧化物
與活潑金屬
與某些鹽溶液
羧酸的酸性比碳酸強
羧酸能使紫色石蕊溶液變紅
RCOOH＋NaOH→RCOONa+H2O
CuO+2RCOOH→(RCOO)2Cu+H2O
2RCOOH+2Na→2RCOONa+H2↑
2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O
1、隨著分子中碳原子數的增加，羧酸的酸性逐漸減弱。高級脂肪酸不一定能使酸堿指示劑變色。
2、隨著羧基數目的增加，羧酸的酸性逐漸增強。乙二酸>乙酸。
羧酸的酸性規律：
問：下列常見物質酸性強弱比較：苯酚、甲酸、乙酸、乙二酸、碳酸、丙酸。
乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚
代表物 結構簡式 羥基氫的活潑性 酸性 （與碳酸相比） 與鈉反應 與NaOH的 反應 與Na2CO3的
反應
乙醇 CH3CH2OH 增強 中性 能 不能 不能
苯酚 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 能，不產生CO2
乙酸 CH3COOH 比碳酸強 能 能 能
比較醇、酚、羧酸中O-H鍵的活潑性
【結論】 氧氫鍵的活潑性：羧酸＞酚＞醇。
某有機物A的結構簡式為 ，
取Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3四種物質的物質的量之比為
3∶2∶1：2
三、羧酸的化學性質
2. 酯化反應
若用18O標記乙醇，反應方程式為
酯化機理：酸脫羥基，醇脫氫
請補全下列酯化反應的化學方程式
2CH3COOH＋
＋2H2O
＋2H2O
＋
＋H2O
＋(n—1)H2O
請補全下列酯化反應的化學方程式
三、羧酸的化學性質
3. 縮聚反應
有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應。
聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
加聚反應 縮聚反應
單體特征
單體種類
聚合方式
聚合物特征
產物
含不飽和鍵或環
一般含有兩個官能團
含碳碳雙鍵或碳碳三鍵
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
通過不飽和鍵或開環加成
通過官能團縮合脫去小分子而連接
聚合物鏈節和單體具有相同的化學組成
聚合物鏈節和單體具有不同的化學組成
聚合物
聚合物和小分子
加聚反應和縮聚反應的比較
三、羧酸的化學性質
4. 還原反應
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
與醛和酮相比，羧基中的羧基較難與H2加成而被還原，只有強還原劑LiAlH4等才能將羧酸還原。
活動：推測甲酸的化學性質
HCOOH
C
O
H
H
O
醛基 羧基
既有羧基又有醛基
結構特點
化學性質
醛基的性質-
羧基的性質-
氧化反應(如銀鏡反應)、與H2 發生還原反應
酸的通性，酯化反應
四、酯的結構和性質
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物
1. 概念：
2. 通式：
（飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯）
（R可以是烴基或H原子, 而R′只能是烴基,可與R相同也可不同）
（或RCOOR′）
（1）
O
RC-OR′
‖
CnH2nO2(n≥2)
（2）
與碳原子數相同飽和一元羧酸互為同分異構體
四、酯的結構和性質
3. 酯的命名：
酯的名稱是根據生成酯的酸和醇來命名的。命名時，酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，將其中的醇改成酯，稱“某酸某酯”。
HCOOCH3
CH3COOCHCH3
CH3
CH3COOCH2CH2OOCCH3
甲酸甲酯
乙酸異丙酯（乙酸-2-丙酯）
二乙酸乙二酯
四、酯的結構和性質
4. 物理性質
①低級酯是具有芳香氣味的液體。
②密度比水的小。
③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
四、酯的結構和性質
5. 化學性質
酸性水解
堿性水解
C
O
R’
R
O
RCOOR’+NaOH RCOONa+R’OH
RCOOR’+H2O RCOOH+R’OH
濃硫酸

注意：酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。
1.化合物M叫假蜜環菌甲素，它是香豆素類天然化合物。對M的性質敘述正確的是(　　)
A．1 mol M催化氫化可吸收6 mol H2
B．1 mol M在濃H2SO4存在下可與2 mol CH3COOH反應
C．M可溶于稀NaOH溶液，且加熱時發生水解反應
D．M與HBr(氫溴酸)只能發生加成反應
C
2.某羧酸酯的分子式為C11H20O4，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol丙醇，該羧酸的結構有(　　)
A．4種 B．5種C．6種 D．7種
A

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