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(共26張PPT)
酚
1.能辨別苯酚的官能團(tuán)。了解苯酚的物理性質(zhì)、用途。
2.掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，從而認(rèn)識(shí)有分子中基團(tuán)之間的相互影響。
3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反應(yīng)，并能用化學(xué)方程式表征。
4.能掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。
自然界中存在的酚類化合物大部分來(lái)自植物的生命活動(dòng)。植物體內(nèi)含有多種酚，如谷類、小麥胚芽、棉籽油、南瓜、綠葉蔬菜中含有維生素E，漆樹中含有漆酚，茶葉中含有茶多酚。
兒茶素
漆酚
維生素E
酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物
一、酚類
官能團(tuán)：
羥基（—OH）
如：苯酚
最簡(jiǎn)單的酚
苯酚的核磁共振氫譜圖
苯酚
一、酚類
1.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)
不一定，最少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面。
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 球棍模型 空間填充模型 官能團(tuán)
-OH
C6H6O
2.苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 熔點(diǎn) 毒性 溶解性
無(wú)色
晶體
特殊氣味
43℃
難溶于冷水，易溶于65℃以上熱水，易溶于酒精等有機(jī)溶劑
有毒
苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性。若不小心將苯酚沾到皮膚上，怎么處理？
立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
一、酚類
【實(shí)驗(yàn)一】苯酚的溶解性
在冷水中，苯酚溶液往往呈渾濁狀態(tài)，加熱至65℃以上可以與水互溶。此外，苯酚易溶于有機(jī)溶劑
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
向盛有少量苯酚晶體（半藥匙）的試管中加入1ml水
（約1滴管），振蕩試管，靜置片刻，觀察并記錄現(xiàn)象 室溫下，苯酚在水中的溶解度_____。
溶液變渾濁
（乳濁液）
較小
注意：1.苯酚對(duì)皮膚具有腐蝕性，取用苯酚時(shí)應(yīng)小心
2.苯酚晶體易吸水且易變質(zhì)，取用苯酚后應(yīng)立即蓋好試劑瓶瓶塞
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
羥基—OH
苯環(huán)
氧化、與Na置換、取代
氧化、取代、加成
基團(tuán)之間是否相互影響？
預(yù)測(cè)：苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？
【藥品名稱】苯酚軟膏
【性 狀】黃色軟膏，有苯酚特殊臭味
【藥理作用】 消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性。
【注意事項(xiàng)】
1. 對(duì)本品過(guò)敏者、6個(gè)月以下嬰兒禁用。
2. 用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是 后。
3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈。
【不良反應(yīng)】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】1.
2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。
【貯 藏 】
色澤變紅
不能與堿性藥物并用
密閉 ,在30℃以下保存
容易被氧化
苯酚可能具有酸性
【實(shí)驗(yàn)二】探究苯酚的酸性
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
向苯酚濁液中滴加適量紫色石蕊試液，觀察并記錄現(xiàn)象
石蕊不變色
紫色石蕊試液
苯酚濁液
苯酚不具有酸性？
如何用實(shí)驗(yàn)來(lái)證明苯酚是否具有（弱）酸性呢？
——測(cè)pH
——與堿反應(yīng)
……
變色范圍：pH約5~8
5以下為紅色
【實(shí)驗(yàn)二】探究苯酚的酸性
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
②向苯酚濁液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管，觀察并記錄現(xiàn)象
③繼續(xù)加入稀鹽酸 溶液變澄清
苯酚具有弱酸性
溶液變渾濁
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。
—OH
+ NaOH
—ONa（ ）
+ H2O
苯酚鈉
(1)酸性——苯酚俗稱石炭酸
—OH
—O
+H
ONa
+ NaCl
+ HCl
OH
—OH
+ 2Na
—ONa
+ H2↑
2
2
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
思考：為什么乙醇不顯酸性，而苯酚顯酸性？
烷基是推電子基團(tuán)，烷基使O-H的極性減弱，使O-H不易斷裂。
苯環(huán)是吸電子基團(tuán)，苯環(huán)使O-H的極性增強(qiáng)，使O-H更易斷裂。
羥基所連基團(tuán)不同
基團(tuán)之間會(huì)相互影響
同為弱酸，如何比較苯酚與碳酸的酸性？
電離出H+
若溶液變渾濁，說(shuō)明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚
方案1：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)
方案2：查閱資料
H2CO3　　　
Ka1=4.5×10-7
Ka=1.28×10-10
酸性：H2CO3 > > HCO3-
Ka1=5.1×10-11
苯酚鈉溶液
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)


＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
+ Na2CO3
ONa
OH
+CO2+H2O
2 2
請(qǐng)寫出CO2與苯酚鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
思路：
H2CO3
奪走一個(gè)H+
HCO3
—
再奪走一個(gè)H+
CO3
2-
是否可以進(jìn)行？
驗(yàn)證 是否可以和Na2CO3反應(yīng)（是否共存）
實(shí)質(zhì)：比較 和 搶奪H+的能力
CO3
2-
【實(shí)驗(yàn)二】探究苯酚的酸性
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
在苯酚濁液中加入少量Na2CO3溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
＋NaHCO3
+ Na2CO3
溶液變澄清
苯酚可以和Na2CO3反應(yīng)
酚羥基與 不反應(yīng)
HCO3
-
污染及危害
含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。
苯酚的檢驗(yàn)？
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(2)取代反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)三】苯酚的檢驗(yàn)
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論
向苯酚溶液中加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
有白色沉淀產(chǎn)生
苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)
2,4,6-三溴苯酚
苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定
鄰位、對(duì)位
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
類別 苯 苯酚
溴代 反應(yīng) 溴的狀態(tài)
條件
產(chǎn)物
結(jié)論 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
飽和溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
結(jié)論：酚羥基對(duì)苯環(huán)也有影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子的活性增強(qiáng)，較易被取代。
苯與苯酚溴代反應(yīng)的比較
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(3)顯色反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
配制苯酚稀溶液（約半藥匙苯酚+兩滴管水），滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象
溶液變成紫色
【實(shí)驗(yàn)三】苯酚的檢驗(yàn)
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
(紫色)
(了解)
可用于檢驗(yàn)苯酚的存在，也可用苯酚檢驗(yàn)Fe3+的存在
植物組織中天然存在一些酚類物質(zhì)，它們?cè)谕暾募?xì)胞中作為呼吸傳遞物質(zhì)。當(dāng)被果蔬被碰傷、切割、去皮等操作后，細(xì)胞被破壞，鄰苯二酚等酚類物質(zhì)會(huì)在氧氣條件下，與多酚氧化酶(PPO)反應(yīng)生成醌類物質(zhì)，大量的醌類物質(zhì)再進(jìn)一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉著。
OH
OH
鄰苯二酚
問(wèn)題：苯酚在空氣中就易被氧化變質(zhì)，說(shuō)明苯酚還具有什么性質(zhì)？
②可燃性：
③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：
①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質(zhì)
使酸性KMnO4溶液褪色
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
點(diǎn)燃
O2
=O
O=
OH
對(duì)-苯醌（粉紅色晶體）
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(4)氧化反應(yīng)
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(5)加成反應(yīng)
(6)與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
（環(huán)己醇）
Ni
△
(水浴加熱)
催化劑
酚醛樹脂
3.顯色反應(yīng)
4.易被氧化
——與O2、酸性KMnO4溶液等氧化劑反應(yīng)
5.加成反應(yīng)
——與H2反應(yīng)
——苯酚遇Fe3＋呈紫色
2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)
6.酚醛縮聚反應(yīng)
1.苯酚的弱酸性
CMU是一種熒光指示劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示：1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na_________ NaOH________ NaHCO3 ________
1mol
2mol
4mol

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