資源簡介

(共31張PPT)
專題8 有機化合物的獲得與應用
人工合成有機化合物
1.能根據目標產物設計和優化有機化合物的合成路線。
2.初步形成綠色化學觀念，具有風險評估的意識。
3.認識有機合成化學對人類社會可持續發展的偉大貢獻。
近100年來，化學家已經設計和合成了數千萬種有機化合物，在一定程度上滿足了生產、生活和科學技術各個領域對性能各異的新物質的需求，促進了科技和經濟的發展，提高了人類的生活質量。
20世紀以來，化學家在有機化學合成方面取得的成就舉世矚目，已有10多項相關研究成果獲得了諾貝爾化學獎。
利用簡單、易得的原料，通過有機反應制取具有特定結構和功能的有機物。
有機
合成
實際生產中，還要綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放以及生產成本等因素，綜合選擇最佳的合成路線。
合成有機化合物的一般思路
1
2
3
依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的起始原料和反應原理。
精心設計并選擇合理的合成方法和路線。
一、常見有機化合物的合成
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
1、常規合成路線：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
請寫出相關化學方程式
一、常見有機化合物的合成
相關化學方程式：
①
②
③
④
一、常見有機化合物的合成
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路線：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
催化劑
②
一、常見有機化合物的合成
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路線：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
催化劑
②
一、常見有機化合物的合成
有機合成的常用方法
正向思維法（順推法）：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機化合物。
基本思路：
原料→中間產物→產品
一、常見有機化合物的合成
有機合成的常用方法
逆向思維法（順推法）：采采用逆向思維方法，從目標合成有機化合物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料。
基本思路：
綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。
一、常見有機化合物的合成
有機合成中要綜合考慮原料來源，反應物利用率，反應速率、設備和技術條件，是否有污染物排放以及生成成本等因素。
有機合成路線的選擇
原理
反應
路線
要符合反應事實，要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造。
條件溫和、操作簡單、低能耗、易實現。
符合“綠色、環保”，步驟盡可能少。
廉價、易得、低毒性、低污染。
原料
一、常見有機化合物的合成
在有機合成中，我們要秉持綠色化學的理念，注意避免環境污染物的產生，盡可能降低能量消耗，最大限度地提高反應過程中的原子利用率。
設計和創造新的有機化合物分子是有機化學研究的重要課題，如何把常見的反應物轉化為具有特定組成結構的生成物，是有機合成的關鍵。
例如，改變所用的試劑或反應方式 ；避免分離中間體，從幾個原料經一步合成目標產物 ；使用含水的溶劑代替有機溶劑作為反應介質等。
一、常見有機化合物的合成
例1.已知乙炔（CH≡CH）與HCl在一定條件下反應：CH≡CH＋HCl
CH2 CHCl。用乙炔（CH≡CH）為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是（　　）
A.先加成Cl2，再加成Br2
B.先加成Cl2，再加成HBr
C.先加成HCl，再加成HBr
D.先加成HCl，再加成Br2
D
二、有機高分子的合成
二、有機高分子的合成
1、有機高分子化合物
相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物
如淀粉、纖維素、蛋白質等
天然有機高分子
如塑料、合成纖維、合成橡膠(統稱為三大合成材料)等。
合成有機高分子
有機高分子化合物
二、有機高分子的合成
生活中用于制造水杯、奶瓶、食物保鮮膜等用品的聚乙烯
nCH2=CH2
一定條件
乙烯
聚乙烯
小分子有機物
高分子有機物
二、有機高分子的合成
大量用于制造玩具、標本架、各種筆桿、包裝用泡沫塑料的聚苯乙烯
苯乙烯
聚苯乙烯
小分子有機物
高分子有機物
二、有機高分子的合成
nCH2=CH2
一定條件
單體
能合成
高分子化合物的小分子物質
鏈節
高分子
化合物中不斷重復的基本結構單元
聚合度
高分子化合物中鏈節的數目
二、有機高分子的合成
含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對分子質量小的有機物分子，在一定條件下，通過加成反應，互相結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應。
2．有機高分子的合成方法
加成聚合反應（簡稱加聚反應）
加聚反應是合成有機高分子化合物的一種重要反應類型。
二、有機高分子的合成
二、有機高分子的合成
加聚產物的書寫
類型 方法 實例
單烯烴加聚型 斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n在 后面 nCH2CHCH3
不同單烯烴混聚型 雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在 后面 nCH2CH2＋nCH2CHCH3

二、有機高分子的合成
類型 方法 實例
含“CC—CC”的單體 加聚 雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面 nCH2CH—CHCH2

CH2—CHCH—CH2
二、有機高分子的合成
加聚反應單體的判斷方法-一邊趕法
去掉[　]和n，將鏈節中的一個鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過4價，則斷開。
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
其單體為CH2CH2、
二、有機高分子的合成
選定聚合物的結構單元，從一側開始分段，如果在結構單元的主鏈上沒有碳碳雙鍵，則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵。如：
，其單體為CH2CH2、 。
加聚反應單體的判斷方法-分段法
二、有機高分子的合成
1
對重要的通用有機高分子材料繼續進行改進和推廣，如導電高分子的應用研究等。
2
研制具有特殊功能的高分子材料，如合成仿生和智能高分子材料等。
3
研制用于物質分離、能量轉換的高分子膜，如合成能將化學能轉換成電能的傳感膜，合成將熱能轉換成電能的熱電膜等。
4
研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”，如研制可生物降解的特種塑料等。
為了滿足經濟、生活、科技、國防等方面的發展需求，在有機高分子合成領域中，化學工作者們正在研究和著力解決以下課題：
二、有機高分子的合成
生活向導
生活中常見的塑料瓶底往往標有一些數字符號，
這些數字到底是什么意思？
它們與我們的健康生活有沒有直接的關系？
數字 代表含義 用途 使用注意事項
1 PET，聚對苯二甲酸乙二醇酯 礦泉水瓶、碳 酸飲料瓶 耐熱70 ℃，裝高溫液體或加熱容易變形，會有對人體有害的物質逸出
2 HDPE，高密 度聚乙烯 盛裝清潔用品 的塑料容器、塑料袋 可耐110℃高溫，標明食品用的可用來盛裝食品
3 PVC，聚氯 乙烯 雨衣、塑料盒 耐熱81 ℃，材質中的增塑劑和沒有完全聚合的氯乙烯對人體有害，使用中千萬不要對其加熱
4 LDPE，低密 度聚乙烯 保鮮膜 不耐熱，加熱食物時一定要去除表面的保鮮膜
5 PP，聚丙烯 微波爐餐盒 耐130 ℃高溫
6 PS，聚苯乙烯 碗裝方便面 盒、塑料餐盒 既耐熱又抗寒，但不能用微波爐加熱
7 PC及其他類 奶瓶、水杯 不宜盛放熱水，溫度過高會釋放出塑料中殘存的雙酚A，對人體有害
二、有機高分子的合成
典例解析
例2.維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能特別好的氟橡膠。它的結構簡式為
，合成它的單體是（　　）
A.CF2CF2和CF3CFCH2
B.CH2CF2和CF3CFCF2
C.CH2CF—CFCF—CF3
D.
B
1.丁苯橡膠的結構簡式為
合成這種橡膠的單體應是（　　）
①
②CH3—CHCH—CH3
③ CH2CH—CHCH2
④CH≡C—CH3
⑤
A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
D
2.某有機物能水解生成兩種有機物，還能通過加聚反應生成高聚物，這種有機物的結構中一定具備的基團有（　　）
①R—　②—OH ③
④—COOH ⑤ ⑥
A.①③④ B.①③⑤ C.②③④ D.③④⑥
B

展開更多......

收起↑