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專題8 有機(jī)化合物的獲得與利用
天然氣的利用 甲烷
1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2．能運(yùn)用化學(xué)符號(hào)正確表示甲烷的組成和反應(yīng)。
3．能運(yùn)用結(jié)構(gòu)模型描述或解釋甲烷的性質(zhì)，培養(yǎng)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
中國(guó)可燃冰第二輪試采成功，創(chuàng)兩項(xiàng)世界紀(jì)錄
一、甲烷
可燃冰的燃燒
甲烷的存在
天然氣
可燃冰
沼氣
我國(guó)的天然氣主要分布在西部地區(qū)及南海和東海的海底。
甲烷的物理性質(zhì)
無(wú)色、無(wú)味、難溶于水的氣體
熔點(diǎn)為-182.5 ℃
沸點(diǎn)為-164 ℃
密度比空氣小
一、甲烷
正四面體
碳原子為中心，氫原子為頂點(diǎn)，其中4個(gè)C—H共價(jià)鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，鍵角是109。28’
注意：CH4中的四個(gè)H是等效的，四個(gè)碳?xì)滏I完全相同，鍵長(zhǎng)短，鍵能大（413KJ/mol），所以碳?xì)涔矁r(jià)鍵很牢固，不易破壞。
一、甲烷
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
點(diǎn)燃
（1）氧化反應(yīng)（可燃性）
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
淡藍(lán)色火焰,放出大量熱，生成水和能使澄清石灰水渾濁的氣體。
有機(jī)反應(yīng)方程式中
用“ → ”不用“＝”
點(diǎn)燃甲烷和空氣，可能會(huì)發(fā)生爆炸（空氣中爆炸極限5% ~15%） ，因此，在點(diǎn)燃甲烷之前，必須進(jìn)行的操作是檢驗(yàn)純度。
甲烷化學(xué)性質(zhì)
一、甲烷
（2）取代反應(yīng)
一、甲烷
A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出。B裝置：無(wú)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：
一、甲烷
有機(jī)化合物分子中的某種原子(或原子團(tuán))被另一種原子(或原子團(tuán))所取代的反應(yīng)。
取代反應(yīng)
Cl
H
Cl
H
C
H
H
特點(diǎn)：“有上有下、有進(jìn)有出”
一、甲烷
請(qǐng)寫出甲烷與氯氣的相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式
H
H C Cl
H
光照
+
H Cl
一氯甲烷(g)
H
H C H
H
Cl Cl
+
H C H
H
Cl
+ Cl Cl
光照
H C Cl
H
Cl
+ H Cl
二氯甲烷(l)
一、甲烷
Cl
H C Cl
Cl
光照
+
H Cl
三氯甲烷(l) 俗名：氯仿
Cl
Cl C H
H
Cl Cl
+
Cl C H
Cl
Cl
+ Cl Cl
光照
Cl C Cl
Cl
Cl
+ H Cl
四氯化碳(l)
一、甲烷
取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別
取代反應(yīng) 置換反應(yīng)
實(shí)例 甲烷與氯氣反應(yīng) Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定義 有機(jī)化合物分子中的某種原子(或原子團(tuán))被另一種原子(或原子團(tuán))所取代的反應(yīng) 一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)
參與物質(zhì) 反應(yīng)物和生成物中不一定有單質(zhì) 反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)
反應(yīng)條件 反應(yīng)受催化劑、溫度、光照等條件的影響 水溶液中置換反應(yīng)遵循“強(qiáng)制弱”(活潑性)的原則
反應(yīng)中電子轉(zhuǎn)移情況 不一定有電子的轉(zhuǎn)移 一定有電子的轉(zhuǎn)移
一、甲烷
甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律
光照，其光照為漫射光，強(qiáng)光直射易發(fā)生爆炸。
反應(yīng)條件
與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，如氯氣、溴蒸氣。
甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)。
反應(yīng)物
生成四種有機(jī)物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 和無(wú)機(jī)物HCl，其中HCl量最多。
數(shù)量關(guān)系：每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
生成物
一、甲烷
應(yīng)用：在光照條件下，將1 mol CH4與Cl2反應(yīng)，得到四種有機(jī)產(chǎn)物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶4，則消耗Cl2物質(zhì)的量為(　　)
A．0.5 mol B．1.25 mol
C．2.5 mol D．3 mol　
CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，每有1 mol H被取代，則消耗1 mol Cl2，同時(shí)生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗4 mol Cl2。
D
一、甲烷
自由基型鏈反應(yīng)
連鎖反應(yīng)：甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代，第一步反應(yīng)一旦開(kāi)始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行，且各步反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行。
反應(yīng)特點(diǎn)
一、甲烷
一、甲烷
在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高溫
合成氨、汽油的原料
橡膠工業(yè)的原料
可以用于制造顏料、油墨、油漆等
（3）受熱分解
一、甲烷
例1．下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)
B．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯氣
C．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L CCl4中含有C—Cl鍵的數(shù)目為2NA
D．在點(diǎn)燃甲烷氣體之前必須檢驗(yàn)其純度
D
二、烷烴
以上三種物質(zhì)結(jié)構(gòu)有什么共同特點(diǎn)？
CnH2n＋2
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
烷烴的分子通式是什么？
二、烷烴
烷烴都是立體結(jié)構(gòu)
碳原子不在一條直線上，直鏈烷烴的空間構(gòu)型是折線形或鋸齒形。
且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)。
二、烷烴
烷烴怎么命名？
碳原子數(shù)(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 相應(yīng)數(shù)字＋烷
碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴命名之前加上“正、異、新”加以區(qū)別。
正戊烷
異戊烷
新戊烷
二、烷烴
隨著烷烴中碳原子數(shù)的遞增，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)、密度逐漸增大。
對(duì)于碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。
二、烷烴
同系物
(1)概念：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物，如CH4和CH3CH3。
(2)特點(diǎn)：通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)的增多而呈規(guī)律性變化。
二、烷烴
同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)
(1)同系物一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相對(duì)分子質(zhì)量(相差14n)。
二、烷烴
同系物判斷的幾個(gè)“一定”和“不一定”
同系物在分子組成上一定相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)；但在分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物不一定是同系物。
同系物具有同一通式，但具有同一通式的有機(jī)化合物不一定是同系物。
同系物的化學(xué)性質(zhì)一定相似，但化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物。
同系物的相對(duì)分子質(zhì)量一定不相同。
二、烷烴
例2．如圖表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫原子結(jié)合。
(1)圖中與甲烷互為同系物的是________(填編號(hào)，下同)。(2)圖中互為同分異構(gòu)體的是A與________；B與____________；D與________。
A　　　 B　　　　　C　　　　 D E　　　 F　　　 G　　　　 H
A、C
C　 E、F、H G
1．下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A．通常情況下，甲烷跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)
B．甲烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不能被任何氧化劑氧化
C．甲烷與Cl2反應(yīng)無(wú)論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應(yīng)
D．甲烷的四種有機(jī)取代產(chǎn)物中有一種為氣態(tài)，其余三種為液態(tài)，且都不溶于水
B
2．下列關(guān)于同系物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　)
A．同系物具有相同的最簡(jiǎn)式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相鄰的同系物彼此在組成上相差1個(gè)“CH2”原子團(tuán)
D．同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化
A

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