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章末復習
一、甲烷
分子式 電子式 結構式 空間結構示意圖 分子模型
CH4
穩(wěn)定性：在通常情況下，甲烷性質 　穩(wěn)定　 ，不與 　強酸、強堿、KMnO4等物質　 發(fā)生反應。甲烷 　不能　 使酸性KMnO4溶液褪色，也 　不能　 使溴的四氯化碳溶液褪色。
燃燒反應
化學方程式：CH4＋2O2 CO2＋2H2O。
穩(wěn)定　
強酸、強堿、
KMnO4等物質　
不能　
不能　
一、甲烷
取代反應
（ⅰ）瓶內黃綠色逐漸變淺
（ⅱ）集氣瓶內壁有油狀液滴出現(xiàn)
（ⅲ）集氣瓶內液面上升
（ⅳ）水槽中有白色固體析出
取代反應：有機化合物分子中的某種原子（或原子團）被另一種原子（或原子團）所取代的反應。
一、甲烷
取代反應
甲烷發(fā)生取代反應的有關規(guī)律
光照，其光照為漫射光，強光直射易發(fā)生爆炸。
反應條件
與鹵素單質反應，如氯氣、溴蒸氣。甲烷與氯水、溴水不反應。
反應物
生成四種有機物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 和無機物HCl，其中HCl量最多。
數(shù)量關系：每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
生成物
二、烷烴
烴分子中，碳原子之間都以單鍵結合成碳鏈，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合，這樣的烴稱為烷烴，也叫作飽和鏈烴。
1.烷烴的定義
(1) 單鍵：碳原子之間都以單鍵結合。
(2) 飽和：碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合。
(3) 結構：每個碳原子都與其他原子形成四面體結構。
2.烷烴的結構特點
3.烷烴的分子通式
CnH2n+2 (n為正整數(shù))
二、烷烴
4.烷烴的命名
①在烷烴分子中所含碳原子數(shù)后面加“烷”，稱為“某烷”。分子中碳原子數(shù)在10以內時，用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示碳原子數(shù)。
②分子中碳原子數(shù)在10以上時，直接用中文數(shù)字表示，如C17H36：十七烷等。
③對于碳原子數(shù)相同而結構不同的烷烴，一般在烷烴名稱前加正、異、新等字來區(qū)別，如正丁烷、異丁烷等。
碳原子數(shù) ( n ) 及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 中文數(shù)字+烷 二、烷烴
5.烷烴的化學性質
烷烴的化學性質和甲烷相似，如：都不能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應，都具有可燃性，都能發(fā)生取代反應。
①取代反應：光照條件下能與鹵素單質反應，取代反應是烷烴的特征反應。
如
②烷烴燃燒的化學方程式為
三、乙烯
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 溶解性
無色
氣體
稍有氣味
比空氣的略小
難溶于水
實驗內容 乙烯在空氣中燃燒 向酸性KMnO4溶液中通入乙烯 向溴的CCl4溶液中通入乙烯

實驗現(xiàn)象
實驗結論
酸性
KMnO4
溶液
溴的CCl4
溶液
通入乙烯
通入乙烯
燃燒，火焰明亮、伴有黑煙
酸性KMnO4溶液的紫色褪去
溴的CCl4溶液的橙色褪去
乙烯具有可燃性
乙烯能與酸性KMnO4溶液反應
乙烯能與溴的CCl4溶液反應
加成反應：
像這樣有機化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子（或原子團）結合生成新的化合物分子的反應，叫加成反應。
乙烯
H2
HCl
H2O
(乙烷）
(氯乙烷）
(乙醇）
CH2 CH2
+H2
CH3CH3
催化劑
△
CH2 CH2
+HCl
CH3CH2Cl
一定條件
CH2 CH2
+H2O
CH3CH2OH
催化劑
加熱、加壓
三、乙烯
四、不飽和烴
碳原子所結合的氫原子數(shù)小于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳氫化合物屬于不飽和烴，如烯烴和炔烴，乙炔是最簡單的炔烴。
CH≡CH
直線型
1、乙炔結構
氧化 反應 燃燒：2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O（現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃煙）
能與酸性高錳酸鉀溶液反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色
加成 反應 乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色。化學方程式為CH≡CH＋Br2CHBrCHBr、CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2　
乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應，得到氯乙烯。
化學方程式為CH≡CH＋HCl CH2CHCl
五、石油煉制
方法 石油的分餾 石油的裂化 石油的裂解
主要原料 原油 重油、石蠟 石油分餾產(chǎn)品（包括石油氣）
主要產(chǎn)品 石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烯等 乙烯、丙烯等
主要變化類型 物理變化 化學變化 化學變化
主要目的 制得不同用途的石油分餾產(chǎn)品 提高輕質液體燃料的產(chǎn)量和質量 將長鏈斷裂成小分子烴用作有機化工原料
備注 它們得到的產(chǎn)物仍是混合物 六、苯
結構式
結構簡式
苯分子為平面正六邊形結構
分子中6個碳原子和6個氫原子共平面
6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵
六、苯
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
(1) 氧化反應
苯在空氣中燃燒
注意：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2) 取代反應
—Br +HBr
溴苯
+ Br2
Fe
+ HNO3
濃H2SO4
NO2
+ H2O
硝基苯
六、苯
苯的溴代反應和硝化反應的比較
反應類型 溴代反應 硝化反應
反應物 苯和液溴 苯和濃硝酸
催化劑 FeBr3（可加入鐵） 濃硫酸（催化劑和吸水劑）
反應條件 不加熱（放熱反應） 水浴加熱（50～60 ℃）
產(chǎn)物 溴苯和HBr 硝基苯和H2O
產(chǎn)物的 物理性質 溴苯是無色、密度比水大、難溶于水的液體 硝基苯是無色、帶有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大、難溶于水
(3）加成反應
苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵，但是具有類似碳碳雙鍵的性質和反應，可以與氫氣發(fā)生加成反應。
+3H2
Ni
△
環(huán)己烷
六、苯
各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應的比較
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下取代 不反應，液態(tài)烷烴可發(fā)生萃取而使溴水層褪色 不反應，互溶，不褪色 不反應
烯烴 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反應，催化條件下可取代 不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色 不反應，互溶，不褪色 不反應
七、煤的綜合利用
將煤中的有機物及碳轉化為可燃性氣體的過程。
制得的CO和H2的混合氣體就是水煤氣。
煤的液化
煤的綜合利用
煤的干餾
煤的氣化
在一定條件下將煤轉化液體燃料（液態(tài)碳氫化合物和含氧有機化合物 ）的過程。
將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程。
通過煤的綜合利用可降低燃煤污染，提高燃煤的熱效率。
八、乙醇
1.乙醇的分子結構
分子式：C2H6O
結構式：
H C C O
H
H
H
H
H
結構簡式：
CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型：
空間填充模型：
名稱：羥基
結構簡式：—OH
八、乙醇
2.乙醇的化學性質
與金屬鈉反應
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2
置換反應
斷鍵位置
其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁也可以和乙醇反應。
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2
乙醇羥基中的氫原子比水中的氫原子活潑性差，因此反應更平緩。
H—O—H
八、乙醇
2.乙醇的化學性質
催化氧化
2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
催化劑
Cu或Ag
乙醛
醇發(fā)生催化氧化的條件：同碳上有氫
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4
也可以使用酸性K2Cr2O7
與強氧化劑反應
乙醇在化學反應中的斷鍵規(guī)律
H C C H
H
H
H
O H
① ② ③
④
⑤
乙醇的性質 斷鍵位置
燃燒
催化氧化
與鈉反應
斷⑤鍵
斷①②③④⑤鍵
斷③⑤鍵
八、乙醇
九、乙酸
1.物理性質：
有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水
2.化學性質：
（1）具有弱酸性
2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
CH3COOH＋NaHCO3―→ CH3COONa＋H2O＋CO2↑
酸性強弱：
HCl > CH3COOH > H2CO3
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫活性的比較
乙酸 水 乙醇 碳酸
分子結構 CH3COOH H—OH CH3CH2OH
與羥基直接相連的原子或原子團 —H C2H5—
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫活性的比較
乙酸 水 乙醇 碳酸
遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變淺紅
與Na 快速反應 較快反應 反應 快速反應
與NaOH 反應 不反應 不反應 反應
與Na2CO3 反應放出CO2 水解 不反應 反應
與NaHCO3 反應放出CO2 水解 不反應 不反應
羥基氫的活性強弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH
（2）酯化反應★
CH3COOH+CH3CH2OH
濃H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸乙酯
②酯化反應是特殊的取代反應
注：
①酸脫羥基，醇脫氫
九、乙酸
實驗現(xiàn)象：
飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。
十、酯類
乙酸乙酯
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
C
H
H
H
O
C
O
酯基
酯類官能團
R2
O
C
O
R1
酯類結構通式
或：—COO—
結構
R1、R2為烴基
R1、R2可以相同也可以不同，R1可以是H，R2一定不是H
十、酯類
酯在酸或堿存在的條件下能發(fā)生水解反應，生成相應的醇和酸(或鹽)。
CH3COOCH2CH3＋H2O　　CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH
化學性質
酯在酸性條件下水解不完全
在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應，促使酯完全水解
反應類型： 水解反應 取代反應
十一、油脂
高級脂肪酸 + 甘油 → 酯（油脂） + 水
甘油：(丙三醇)
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸：C17H35COOH
軟脂酸：C15H31COOH
油 酸：C17H33COOH
（1）皂化反應：油脂在堿性條件下的水解反應
C17H35COOCH2
C17H35COOCH +3NaOH 3C17H35COONa +
C17H35COOCH2
△
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
皂化反應
十一、油脂
（2）酸性條件下的水解反應
＋3H2O
3C17H35COOH＋
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
甘油
十二、糖類
葡萄糖結構簡式：CH2OH-(CHOH)4-CHO
葡萄糖在人體中的反應：
C6H12O6+6O2 → 6CO2+6H2O
葡萄糖在人體組織中發(fā)生氧化反應，為生命活動提供能量。
葡萄糖的性質：
銀鏡反應
與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，用于檢驗葡萄糖。
做銀鏡反應實驗的注意事項：
1. 試管內壁必須潔凈。
2. 必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。
3. 加熱時不能振蕩試管和搖動試管。
4. 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少(只能加到最初的沉淀剛好溶解)
5. 實驗后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗。
CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + H2O + 2Ag ↓ + 3NH3
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH
△
實驗注意事項：
過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
2、堿NaOH一定要過量,保證堿性環(huán)境;
3、酒精燈直接加熱至沸騰。
1、Cu(OH)2須新制：
CH2OH-(CHOH)4-COONa + 3H2O ++2Cu2O↓
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 ＋NaOH
△
十二、糖類
淀粉：(C6H10O5)n
淀粉遇碘水變藍色
(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
稀硫酸
△
十三、蛋白質
2.蛋白質的變性
蛋白質在一些化學試劑、物理因素的作用下會發(fā)生變性，溶解度下降，并失去生理活性。
化學因素：
重金屬的鹽類、強酸、強堿、乙醇、甲醛等
物理因素：
加熱、紫外線等
不可逆
1.蛋白質的鹽析
鹽的濃溶液：鈉鹽，銨鹽等
當向蛋白質溶液中加入某些鹽的濃溶液，會使蛋白質的溶解度降低而使其從溶液中析出，這樣析出的蛋白質在繼續(xù)加水時仍能溶解，并不影響原來蛋白質的生理活性，這種作用稱為鹽析。
可逆、物理變化
利用鹽析進行蛋白質的分離提純
十四、氨基酸
羧基(—COOH)
官能團
氨基(—NH2)
顯酸性，能與堿反應
顯堿性，能與酸反應
兩性
氨基酸分子中的氨基和羧基能發(fā)生縮合反應，也叫成肽反應。
十五、人工合成有機化合物
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
1、常規(guī)合成路線：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
請寫出相關化學方程式
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路線：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
催化劑
②
十五、人工合成有機化合物
以乙烯為原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路線：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
催化劑
②
十五、人工合成有機化合物
加聚反應
含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對分子質量小的有機物分子，在一定條件下，通過加成反應，互相結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應。
類型 方法 實例
單烯烴加聚型 斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n在 后面 nCH2CHCH3
不同單烯烴混聚型 雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在 后面 nCH2CH2＋nCH2CHCH3

加聚反應
加聚反應單體的判斷方法-一邊趕法
去掉[　]和n，將鏈節(jié)中的一個鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過4價，則斷開。
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
其單體為CH2CH2、
選定聚合物的結構單元，從一側開始分段，如果在結構單元的主鏈上沒有碳碳雙鍵，則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵。如：
，其單體為CH2CH2、 。
加聚反應單體的判斷方法-分段法
加聚反應

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