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專題4 分子空間結構與物質性質
分子的極性 手性分子
1．能依據分子的空間結構和鍵的極性判斷分子的極性。了解極性分子、非極性分子、手性分子的概念，能從微觀角度理解分子具有極性(或非極性)、手性的原因。
2．會判斷分子的極性，了解分子的極性對分子性質的影響。
3．能描述手性分子的結構特征和性質特點。
4．認識手性分子在藥物研究中的重要作用。
微波爐的加熱原理
眾多的水分子隨電磁場定向轉動，因頻繁相互間摩擦損耗，使電磁能轉化為熱能。
金
屬
片
金
屬
片
一、分子的極性
水分子的表面靜電勢圖
電子云
密度大
電子云
密度小
顏色表示靜電勢的數值
越接近紅色，代表電子云密度越大
越接近藍色，代表電子云密度越小
水分子的正電荷重心和負電荷重心不重合,在電場作用下可以定向轉動。
分子是電中性的，但任何分子都有一個正電荷重心和一個負電荷重心。
正電荷重心和負電荷重心不相重合的分子
正電荷重心和負電荷重心相重合的分子
非極性分子
極性分子
一、分子的極性
非極性共價鍵
由同種原子形成的共價鍵
極性共價鍵
電子對發生偏移
電子對不發生偏移
H2
HF
H—H
H—F
H F
H H
：
：
：
：
：
δ-
δ+
由不同原子形成的共價鍵
極性分子
非極性分子
分子的極性判斷方法
（1）單原子分子
（稀有氣體）——非極性分子
（2）雙原子分子
化合物——極性分子
單 質——非極性分子
取決于原子間的共價鍵是否有極性
以極性鍵結合
以非極性鍵結合
HCl、CO、NO
H2、O2、N2
分子的極性判斷方法
180
F1
F2
F合=0
C=O鍵是極性鍵，CO2是直線形、對稱分子，兩個C=O的極性互相抵消，（ F合=0），∴整個分子沒有極性，電荷分布均勻，是非極性分子。
(3)多原子分子(ABn型)
1.根據元素化合價判斷
ABn型分子中，
中心原子的化合價的絕對值等于該元素的價電子數時，該分子為非極性分子，此時分子的空間結構對稱；
若中心原子的化合價的絕對值不等于其價電子數，則分子的空間結構不對稱，其分子為極性分子。
分子 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
中心原子化 合價絕對值 3 4 5 6 2 3 4
中心原子 價電子數 3 4 5 6 6 5 6
分子極性
非極性
極性
非極性
非極性
非極性
極性
極性
2.根據中心原子最外層電子是否全部成鍵判斷
中心原子即其他原子圍繞它成鍵的原子。
分子中的中心原子最外層電子若全部成鍵不存在孤電子對，此分子一般為非極性分子；CH4、BF3、CO2等分子中的中心原子的最外層電子均全部成鍵，它們都是非極性分子。
分子中的中心原子最外層電子若未全部成鍵，存在孤電子對，此分子一般為極性分子。H2O、NH3、NF3等分子中的中心原子的最外層電子均未全部成鍵，它們都是極性分子。
3.物理模型法（從力的角度分析）
在ABn分子中，A-B鍵看作相互作用力，根據中心原子A所受合力是否為零來判斷，F合=0，為非極性分子（極性抵消），F合≠0，為極性分子（極性不抵消）
4.根據所含共價鍵的類型及分子的空間結構判斷
分子類型 鍵的極性 分子空間結構 分子極性 舉例
雙原子 分子 A2 非極性鍵 直線形(對稱) 非極性 H2、O2、
Cl2、N2等
AB 極性鍵 直線形(不對稱) 極性 HF、HCl、CO、NO等
三原子 分子 A2B(或 AB2) 極性鍵 直線形(對稱) 非極性 CO2、CS2
等(鍵角180°)
極性鍵 V形(不對稱) 極性 H2O(鍵角105°)等
分子類型 鍵的極性 分子空間結構 分子極性 舉例
四原子 分子 AB3 極性鍵 平面三角形 (對稱) 非極性 BF3、BCl3等
極性鍵 三角錐形 (不對稱) 極性 NH3(鍵角107°)等
五原子 分子 AB4 極性鍵 正四面體形 (對稱) 非極性 CH4、CCl4(鍵角
109°28')等
ABnC4-n (n<4且為整數) 極性鍵 四面體形 (不對稱) 極性 CHCl3、CH2Cl2等
一、分子的極性
共價鍵
極性鍵
非極性鍵
空間不對稱
極性分子
雙原子分子：HCl、NO、CO
V型分子：H2O、H2S、SO2
三角錐形分子：NH3、PH3
非正四面體：CHCl3
特別地：H2O2、O3
非極性分子
單質分子：Cl2、N2、P4、O2
直線形分子：CO2、CS2、C2H2
正三角形：SO3、BF3
平面形：苯、乙烯
正四面體：CH4、CCl4、SiF4
空間對稱
H2O2
O3
分子的極性對物質的熔點、沸點、溶解性等物理性質有顯著的影響。
蔗糖和硼酸易溶于H2O，難溶于CCl4；
萘和碘卻易溶于CCl4，難溶于H2O。
蔗糖
硼酸
I2
萘
H2O
CCl4
蔗糖
硼酸
I2
萘
“相似相溶”規則
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，
而極性溶質一般能溶于極性溶劑。
極性分子
蔗糖
硼酸
H2O
萘
碘
CCl4
非極性分子
溶質
溶劑
分子結構的相似性
“相似相溶”還適用于分子結構的相似性。
如乙醇分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而乙醇能與水互溶。當然，乙醇分子由于—OH的極性較強，易與H2O形成氫鍵也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中的烴基較大，烴基是非極性基團，是疏水親油基團。戊醇在水中的溶解度明顯小。烴基越大的醇在水中的溶解度就越小，羧酸也是如此。
氫鍵的影響
溶劑與溶質之間存在氫鍵，溶解性好，溶質分子不能與水分子形成氫鍵，在水中溶解度就比較小。如NH3極易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水混溶，就是因為它們與水形成了分子間氫鍵的原因。
發生化學反應
如果溶質與水能發生化學反應，也會增大溶質的溶解度。如SO2與水發生反應生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此，SO2的溶解度較大。
1.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：
(1)以非極性鍵結合的非極性分子是_____。
(2)以極性鍵相結合，具有直線形結構的非極性分子是_______。
(3)以極性鍵相結合，具有正四面體結構的非極性分子是_______。
(4)以極性鍵相結合，具有三角錐形結構的極性分子是_______。
(5)以極性鍵相結合，具有折線形結構的極性分子是_______。
(6)以極性鍵相結合，而且分子極性最大的是______。
N2
CS2
CH4
NH3
H2O
HF
2.下列現象中，不能用“相似相溶規則”解釋的是(　　)
A．乙醇與水以任意比例互溶
B．用純堿洗滌油脂
C．氨易溶于水
D．用苯將溴水中的溴萃取出來
B
二、手性分子
左手和右手互為鏡像，但不能相互疊合。
如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像（對映異構），在三維空間里不能重疊，這對分子互稱手性異構體。
有手性異構體的分子稱為手性分子。
同一個碳原子上連有四個不同的原子（基團）
互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合
互為手性異構體
手性分子形成的條件
乳酸分子的對映異構
當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時，形成的化合物存在手性異構體。其中，連接四個不同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。
每個手性碳原子所連接的原子或基團在空間的排布就像左右手關系（或實物與其鏡像關系）那樣，相似但不能重疊。
手性碳原子
一對手性異構體的物理性質（如沸點、熔點、密度等）基本相同，但它們的旋光性和生理作用往往不同。
苧烯分子手性異構體的結構與存在
例如，苧烯的一對手性異構體的氣味就完全不同，其中一種異構體存在于云杉的球果中，具有松節油的氣味；而另一種存在于橙子中，具有橙子的氣味。
拓展視野：手性藥物的研究
20世紀60年代，歐洲發生的“反應停”藥物事件引起了科學家的高度重視，這也引發了手性藥物研究和開發的課題。
人們把含有手性分子的藥物稱為手性藥物。一種藥物分子必須包含適宜的官能團，這些官能團還必須以具有生物活性的構型排列。因此，在藥物的合成過程中，“左”旋和“右”旋的藥物手性異構體往往會被同時制造出來。
目前所用的很多藥物都具有手性，它們主要通過與體內的酶、核苷酸等大分子作用，抑制（或激發）該大分子的生理活性，達到治療疾病的目的。常用的手性藥物有維生素E制劑、止痛藥布洛芬等。藥品布洛芬是D-異構體和L-異構體的外消旋混合物。L-布洛芬是止痛藥，而D-布洛芬不是。但在人體內D-布洛芬可被轉化為L-布洛芬。因此，人們直接服用外消旋混合物即可達到同樣的治療效果，而不需要服用更昂貴的L-布洛芬。
1.下列分子中含有手性碳原子的是(　　)
A．CBr2FCl
B．CH3CH2CH2OH
C．CH3CH2CH3
D．CH3CH(NO2)COOH
D
2.下列對分子性質的解釋中，不正確的是(　　)
A．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶規則”解釋
B．過氧化氫是含有極性鍵和非極性鍵的極性分子
C．水很穩定(1 000 ℃以上才會部分分解)是因為水中含有大量的氫鍵
D．青蒿素的分子式為C15H22O5，結構如圖所示，該分子中包含7個手性碳原子
C

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